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RUPTURA DE ENLACE

ILIANA PATRICIA FRANCO LONA


ING. ADRIANA DE LOURDES SOSA MADRAZO
40QAI4
1.1 Ruptura de enlaces.
Destacan:
Ruptura homolítica.
Ruptura heterolítica.

• Ruptura homolítica: A:B → A• + B•


La molécula A:B se ha dividido de tal manera que A y B conservan cada uno, un
electrón del par compartido.
Es una ruptura simétrica. En este caso A y B son radicales libres
(ē desapareados), por esta razón son muy reactivos.

H H H H
R ―C ÷ C ― H R ―C• + •C ―H
H H H H

- Son neutros, no poseen carga eléctrica, no poseen configuración de gas noble


(octeto incompleto).
1.1 Ruptura de enlaces.

• Ruptura heterolítica:
. El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de los átomos se queda con los
dos electrones que compartían)
A:B A:– + B+
Estabilidad
1.2 Mecanismos de reacción.
» Etapas
» Concertadas (1 etapa)

a) Reacciones por etapas: Ocurren en más de


una etapa. Los radicales libres o iones que se
forman se llaman Intermediarios. Es decir, se
producen durante el proceso entre los
reactantes y los productos.
1.2 Mecanismos de reacción.
• Los intermediarios mas importantes son:
a.1) Ion carbonio: (o carbocationes); son iones cargados
positivamente, que tienen un átomo de C con 3 enlaces.

a.2) Carbanión o carbaniones: iones negativos que contienen


un átomo de C con 3 enlaces y un par electrónico sin
compartir.
1.2Mecanismos de reacción.

a.3) Radicales o radicales libres: contiene a lo menos


un ē desapareado.

a.4) Carbenos: especies neutras, contienen un


átomo de C con dos enlaces y 2ē, pueden ser:
– Singlete

– Triplete
Ejemplos:
• Formación del acetato de propilo.

A. Reacción en etapas:
• 1° el enlace C–Cl sufre una ruptura heterolítica.

• 2° Las cargas positivas de los fragmentos se deberían


unir a las negativas.

Acetato de propilo.
Ejemplos:

B. Reacción concertada:
1.3 Clasificación de los reactivos:
Los reactivos por sus características y el modo
como actúan en las reacciones, se clasifican en
nucleofílicos y electrofílicos:
A. Reactivos nucleofílicos: (Amante de los núcleos).
– Poseen alta densidad electrónica (Nu- , u) y reaccionan con
un sustrato deficiente en ē.

R+ Nu-
u
Presenta ē π (dobles o triple enlace)
Ejemplo:

Ion hidróxido Neutro Alcohol


cargado polar

Las reacciones causadas por reactivos


nucleofílicos se llaman reacciones nucleofílicas.
1.3 Clasificación de los reactivos:
B. Reactivos electrofílicos: (afinidad por los
electrones) son moléculas o iones receptores
de electrones; son iones positivos, moléculas
con átomos sin octeto completo.
– Ejemplo:

Ion
nitronio
Tipo de reacciones químicas

a) Reacción sustitución
b) Reacción de adición
c) Reacción de eliminación
d) Reacción de reordenamiento
a) Reacción de sustitución
• <<Un átomo o grupo de átomos de una
molécula o ión es reemplazado por otro
átomo o grupo.>>
• Ejemplo:
– CH4 + Cl2 →CH3Cl + HCl

• El mecanismo de la reacción entre el


cloro y el metano es de radical libre.
Mecanismo de reacción para la cloración de metano

• Etapa inicial (1): Cl –Cl + E →


radicales cloro

• Etapa de propagación:
– (2)

Radical metilo

– (3)

• Ejemplo 2:
CH3–CH2–CH3 + HNO3 → CH3–CH2–CH2–NO2 + H20
b) Reacción de adición:

• Ocurre solo en los alquenos y alquinos para


cumplir con el criterio Markownikoff.

<< El sustituyente que se va a adicionar se une al


C con menos H>>
Ejemplos:
1.

2.

3. Hidrogenación:

4.
c) Reacción de eliminación:
• El sustrato sufre una disminución en el
número de sustituyentes. La molécula se hace
3 2
más insaturada, es decir sp →sp →sp

• Ejemplo:

CH3–CH–CH–CH3 + Zn→ZnCl2 + CH3–CH= CH–CH3


Cl Cl
BIBLIOGRAFÍAS
• http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/
EntalpiaH_20012.pdf
• http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/
ArchivosHTML/Teo_9_princ.htm
• http://quimica2medio.blogspot.mx/2009/07/r
uptura-homolitica-y-heterolitica.html
• https://www.uam.es/departamentos/ciencias
/qorg/docencia_red/qo/l2/homolit.html