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PPTCES037CB33-A16V1

Clase

Reactividad en química orgánica II


Resumen de la clase anterior

Resonancia
Grupos funcionales
(mesomería)

Reactividad de los Ruptura de enlaces de


compuestos alta energía
combinación lineal
orgánicos
de estructuras
teóricas de una Desplazamientos
molécula electrónicos
Aprendizajes esperados

• Conocer los principales tipos de reacciones químicas de compuestos


orgánicos.

Páginas del libro desde la


141 a la 149.
Pregunta oficial PSU

La siguiente ecuación

representa una reacción de

A) sustitución nucleofílica.
B) condensación.
C) eliminación electrofílica.
D) adición nucleofílica.
E) adición electrofílica.
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Admisión PSU 2010
1. Reacciones químicas principales

2. Reacciones químicas orgánicas


1. Reacciones químicas principales

Reacción de
adición

Reacción de
sustitución

Reacción de
eliminación

Reacción de
transposición
1. Reacciones químicas principales
1.1 Reacciones de alcanos
Combustión
• Reacción en presencia de calor y O2
• Produce CO2 y H2O
Cn H 2 n  2  O2  nCO2  (n  1) H 2O

Isomerización
• Reordenamiento a una conformación más estable en presencia de un catalizador.

Halogenación
• Reacción de sustitución, generalmente con Cl2 o Br2 (requiere calor o luz UV).
hv
CH 3  CH 3  Br2   HBr  CH 3CH 2 Br
Ejercitación Ejercicio 11
“guía del alumno”

Los enlaces de tipo sigma poseen gran estabilidad frente a los enlaces pi. ¿Cuál de
los siguientes procesos tiene la capacidad de reducir el número de enlaces sigma?

A)Adición
B) Combustión
C) Halogenación
D) Polimerización
E) Condensación

B
Comprensión
2. Reacciones químicas orgánicas
2.1 Reacciones de sustitución
Reacción de sustitución

Se sustituye un átomo o grupo de


átomos de la molécula original.

Sustitución nucleofílica Sustitución electrofílica

Un nucleófilo es sustituido por otro. Un electrófilo es sustituido por otro.

Se da en la halogenación de alcanos (con luz UV) o en presencia de


peróxidos en tres etapas (iniciación, propagación y terminación).
Ejercitación Ejercicio 25
“guía del alumno”

A
Comprensión
2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición

1) Reacciones de adición electrofílica (a doble o triple enlace).

• Suelen seguir un mecanismo unimolecular.

• Siguen la regla de Markovnikov “el hidrógeno va mayoritariamente al


carbono con más hidrógeno”.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición

Adición de hidrógeno (hidrogenación).


• Permite saturar al hidrocarburo.
• Ocurre en presencia de catalizadores.
• Utilizado en la conversión de alquenos derivados del petróleo.

Pd
CH 2  CH 2  H 2  CH 3  CH 3

Adición de halógenos → permite obtener haluros.

CH 3  CH  CH 2  HBr  CH 3  CHBr  CH 3
2. Reacciones químicas orgánicas
2.2 Reacciones de adición

Adición de H2O→ ocurre en presencia de ácidos (requiere catalizador).


• Permite la formación de alcoholes (en alquinos se forman enoles).
• Enoles pueden reorganizar enlaces, formando cetonas.

H 2 SO4
CH 2  CH 2  H 2O  CH 2OH  CH 3
Adición de alcoholes → forma éteres.
• Reacciona de forma similar al agua (requiere catalizador ácido).

H 2 SO4
CH 2  CH 2  CH 3OH  CH 3  O  CH 2  CH 3
Pregunta HPC Ejercicio 2
“guía del alumno”

Markovnikov reportó que en la reacción de alqueno asimétrico con un


hidrácido, la mayoría de las veces el hidrógeno se agrega al extremo del
doble enlace con más átomos de hidrógeno y el halógeno al otro carbono.

Lo anterior corresponde

A)una ley.
B)una hipótesis.
C)una teoría. E
D)un procedimiento experimental.
E)una observación. Comprensión

Habilidad de Pensamiento Científico: Identificación de teorías y marcos


conceptuales, problemas, hipótesis, procedimientos experimentales, inferencias y
conclusiones, en investigaciones científicas clásicas o contemporáneas.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.3 Reacciones de eliminación
Del compuesto orgánico se elimina una pequeña molécula, así se obtiene
otro compuesto de menor masa molecular.

Siguen la regla de Saytzeff: “En


las reacciones de eliminación el
hidrógeno sale mayoritariamente
del carbono adyacente al grupo
funcional, que tiene menos
hidrógenos”.

1) Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo (se produce en medio


básico).
CH3–CH2–CHBr–CH3 + NaOH CH3–CH=CH–CH3

2) Deshidratación de alcoholes (se produce en medio ácido).

CH3–CH2–CHOH–CH3 + H2SO4  CH3–CH=CH–CH3


Ejercitación Ejercicio 24
“guía del alumno”

En las reacciones de eliminación, se forman

I) enlaces σ.
II) enlaces π.
III) insaturaciones.

Es (son) correcta(s)

A) solo I.
B) solo II.
D) solo I y III.
E) solo II y III.
E
C) solo III. Comprensión
2. Reacciones químicas orgánicas
2.4 Aromáticos

Producto de la deslocalización de
electrones, no realizan adición.

Reaccionan por sustitución

Nitración Halogenación Sulfonación

1) Nitración → se reemplaza hidrógeno por grupo NO2. Debe ocurrir en


ambiente ácido.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.4 Aromáticos

2) Halogenación → se reemplaza hidrógeno por Cl, F, I o Br. El


catalizador es un ácido de Lewis (recibe electrones).

3) Sulfonación→ se reemplaza hidrógeno por el grupo HSO3 . Requiere


calor.
Ejercitación Ejercicio 3
“guía del alumno”

El benceno (C6H6) reacciona con ácido nítrico (HNO3) en presencia de


H2SO4 para producir nitrobenceno (C6H5NO2). La reacción descrita
corresponde a una

A)adición electrofílica.
B)adición radicalaria.
C)eliminación.
D
D)sustitución electrofílica. Aplicación
E)sustitución nucleofílica.
2. Reacciones químicas orgánicas
2.5 Reacciones redox

Permite la transformación Requiere


de grupos funcionales. ambiente ácido.

Oxidante Oxidante
leve leve
Alcohol Ácido
primario Aldehído
Carboxílico

Oxidante Fuerte

Alcohol Cetona
secundario
Ejercitación Ejercicio 14
“guía del alumno”

C
Aplicación
Pregunta oficial PSU

La siguiente ecuación

representa una reacción de ALTERNATIVA


CORRECTA

A) sustitución nucleofílica.
B) condensación.
A
C) eliminación electrofílica.
D) adición nucleofílica.
E) adición electrofílica.
Fuente: DEMRE – U. DE CHILE, Admisión PSU 2010
Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad


1 B Química del carbono Comprensión
2 E Química del carbono Comprensión
3 D Química del carbono Aplicación
4 B Química del carbono Aplicación
5 A Química del carbono Aplicación
6 E Química del carbono Comprensión
7 D Química del carbono Comprensión
8 B Química del carbono Aplicación
9 C Química del carbono Aplicación
10 C Química del carbono Comprensión
11 B Química del carbono Comprensión
12 A Química del carbono Aplicación
Tabla de corrección

Ítem Alternativa Unidad temática Habilidad


13 D Química del carbono Comprensión
14 C Química del carbono Aplicación
15 E Química del carbono Reconocimiento
16 D Química del carbono ASE
17 E Química del carbono Comprensión
18 D Química del carbono Aplicación
19 D Química del carbono Comprensión
20 A Química del carbono Comprensión
21 C Química del carbono Aplicación
22 B Química del carbono Aplicación
23 B Química del carbono Comprensión
24 E Química del carbono Comprensión
25 A Química del carbono Comprensión
Síntesis de la clase

Alquinos Nucleofílica
Alquenos Electrofílica

Adición Sustitución

Reacciones
orgánicas

Transposición Eliminación

Alcanos
Reordenamiento
Alquenos
Prepara tu próxima clase

En la próxima sesión, estudiaremos


Química orgánica V: biomoléculas y
uso de los compuestos orgánicos.
Equipo Editorial Área Ciencias: Química

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