PRÁCTICA 3

TRANSPOSICIÓN DE CLAISEN: Preparación de 2-alilfenol

EVALUACIÓN DE RIESGOS: Peligros de las sustancias a manipular para la salud y el

medio ambiente

Substancia Frases H Frases P Clase de Peligro Volatilidad

alilfeniléter

hexano

t
BuOMe

NaOH 5M

HCl 6M

Na2SO4

acetato de etilo

CÁLCULOS:
pureza d(g/ masa volumen relación
substancia MM mmol
(%) mL) (mg) (mL) molar
alilfeniléter
producto
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
En un matraz de 25 mL provisto de barra agitadora se introducen alilfeniléter (1.5 mL)
y se calienta a reflujo (T = 191-92 ⁰C) durante 6 horas.
Al día siguiente, se realiza una cromatografía en capa fina para comprobar si se ha
completado la reacción (Eluyente 10% AcOEt/ Hexano).
Sobre la mezcla de reacción a temperatura ambiente se añaden 20 mL de una
disolución de NaOH 5 M. La fase acuosa resultante se extrae con hexano (2x30 mL).
Una vez separadas las fases, la fase acuosa se acidifica hasta pH = 2—3, empleando
una disolución de ácido clorhídrico 6 M y ácido clorhídrico concentrado. Se extrae con
t
BuOMe (3x20 mL). Las fases orgánicas reunidas se secan con sulfato sódico anhidro y
se filtran a un matraz previamente pesado. El disolvente se elimina a presión reducida
en el rotavapor y se pesa la cantidad de 2-alilfenol obtenida y se calcula el rendimiento
de la reacción.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS:
Los residuos que se generan deben ser depositados en el bidón correspondiente en
función de su composición:
1. Residuos sólidos
2. Residuos orgánicos
3. Residuos halogenados
4. Residuos de vidrio
5. Acetona de lavado (en los botellones)

CUESTIONES PARA RESOLVER EN EL LABORATORIO:

1. Dibuja detalladamente el mecanismo de la reacción. ¿Qué tipo de reacción es?
2. Justifica la diferencia de polaridad entre el 2-alilfenol y el alilfeniléter.
3. Explica la función del NaOH y HCl en el proceso de separación.

CUESTIONES PARA RESOLVER FUERA DEL LABORATORIO:

1. Indica qué otros productos pueden formarse bajo las condiciones de reacción.
2. Confirma la estructura del producto de reacción obtenido mediante el análisis
de sus datos espectroscópicos