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Coordinación Académica
Año lectivo 2023
“Trabajamos con Fe en Dios y en Equipo, por la Excelencia Educativa”
E – mail: ieinmaculadamonteria@gmail.com
Dir. Cra 6 No. 34-70
GUIA DE APRENDIZAJE N° 4
El ÁTOMO DE CARBONO: ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
(Saturados e insaturados) (Guía #1 – TERCER PERIODO)
AREA: Ciencias Naturales – Química GRADO: 11°A,B,C FECHA: julio - agosto de 2023
DOCENTE: Néstor Javier Perales López
2. El ÁTOMO DE CARBONO.
El carbono es el segundo en el orden de abundancia en nuestro cuerpo. Representa el 18 % de su masa. Es el elemento en
el que está fundamentada la vida. Gracias a sus propiedades químicas, puede formar enlaces con una gran variedad de
elementos distintos para formar moléculas enormes y complejas. De hecho, la química del carbono es tan variada que es
capaz de formar más compuestos químicos que el resto de los elementos de la tabla periódica juntos. Por eso no es de
extrañar que exista la química orgánica, una rama esta ciencia que se dedica a estudiar solo los compuestos que forma el
carbono. La pregunta es ¿Cuáles son esas propiedades del carbono que lo hacen tan particular?
El carbono es el elemento de símbolo C y número atómico Z=6. Esto significa que un átomo de carbono tiene 6 protones en
su núcleo y 6 electrones en su capa electrónica, que se distribuyen de la siguiente manera: 6C → 1s2 2s2 2p2.
Además de estos protones y electrones, los núcleos de los átomos de carbono contienen neutrones. El número de éstos da
lugar a los distintos isótopos del carbono: 𝟏𝟐𝟔𝐂 (𝟗𝟖, 𝟗𝟑% 𝐀𝐛𝐮𝐧𝐝. ) 𝐲 𝟏𝟑𝟔𝐂 (𝟗𝟖, 𝟗𝟑% 𝐀𝐛𝐮𝐧𝐝. ) como isótopos estables
y el 𝟏𝟒𝟔𝐂 como isótopo inestable. Veamos como el carbono es capaz de construir los diferentes compuestos orgánicos.
La teoría plantea que la cantidad de orbitales puros que se combinan es igual a la cantidad de orbitales híbridos que se
generan.
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2.1.1. Hibridación sp3 (tetraédrica). Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples,
hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de
forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de
109º dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.
Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y
el orbital 2s se hibridan (combinan) para formar cuatro orbitales híbridos
sp3 y es característica de los alcanos. Veamos:
2.1.2. Hibridación sp2 (trigonal). En esta se combinan los orbitales 2s, 2px y 2py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y
un electrón en un orbital puro 2pz. El e- desapareado que se encuentra en el orbital puro 2pz se enlaza con otro e- de otro
átomo de carbono en la misma situación y forman el enlace doble o pi (π) característico de los alquenos.
2.1.3. Hibridación sp (digonal). Los átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales
híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los electrones que se encuentran en los orbitales 2py y 2pz que
quedan puros (sin combinar) en un átomo de carbono se enlazan con estos otro e- de otro átomo de carbono en la misma
situación y forman entonces los enlaces doble y triple (ambos π), característico de los alquinos.
NOTA: Los enlaces generados a partir orbitales híbridos son sigma (σ) y los generados de los orbitales puros son pi (π)
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Además, de las fórmulas molecular y estructural condensada existen las formulas geométrica (esqueleto) y la estructural
expandida, que presentamos en el siguiente ejemplo de la molécula de pentano (C 5H12):
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
C5H12
Pentano pentano
Pentano
No olvide que cada carbono debe tener 4 enlaces simples en los hidrocarburos saturados. Si no lo logra con carbonos,
dicha saturación se completa con hidrógenos. La fórmula esqueleto o geométrica, en cada punto de inflexión de la línea y
en las puntas presenta un átomo de carbono. Tenga en cuenta que si dos compuestos diferentes, presentan la misma
fórmula molecular, entonces son considerados isómeros estructurales.
3.1. ALCANOS SUSTITUIDOS.
También conocidos como alcanos ramificados, son aquellos que además de la cadena carbonada principal, cuentan con
una o más cadenas laterales (radicales alquílicos) formando parte de la misma molécula al sustituir uno o algunos de los
hidrógenos de la cadena principal. Estos sustituyentes se nombran siguiendo las mismas reglas de la IUPAC, colocando la
raíz que indica el número de carbonos seguido del sufijo “il”. Algunas veces, la sustitución se da con halógenos,
formándose los compuestos conocidos como haloalcanos. Veamos algunos ejemplos:
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4. CLASES DE CARBONOS.
Los carbonos se pueden clasificar de acuerdo con dos criterios que debemos estos son la cantidad de carbonos con que se
encuentra enlazado directamente el átomo de carbono que estoy revisando y el segundo es el tipo de hibridación que el
átomo de carbono tiene (sp3, sp2, sp).
4.1. De acuerdo con cantidad de carbonos con que se encuentra enlazado:
El átomo de carbono se puede clasificar como primario, secundario, terciario y cuaternario.
4.2. De acuerdo con el tipo de hibridación que presenta:
El átomo de carbono puede tener hibridación sp3, sp2 o sp
Además, de las fórmulas molecular y estructural condensada existen las fórmulas estructural (expandida), geométrica
(esqueleto), estructural condensada y geométrica, que presentamos en el siguiente ejemplo de la molécula de pentano
(C5H12):
No olvide que cada carbono debe tener 4 enlaces simples en los hidrocarburos saturados. Si no lo logra con carbonos,
dicha saturación se completa con hidrógenos. La fórmula esqueleto o geométrica, en cada punto de inflexión de la línea y
en las puntas presenta un átomo de carbono. Tenga en cuenta que si dos compuestos diferentes, presentan la misma
fórmula molecular, entonces son considerados isómeros estructurales.
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6.1.2. Nomenclatura de los alquinos: para acertar con los nombres de los compuestos químicos que contienen triples
enlaces C≡C, el nombre del compuesto se determina por el número de átomos de C en la cadena más larga. Similarmente
al caso de los alquenos, los nombres de los alquinos indican la posición en la que se encuentra el triple enlace carbono-
carbono; por ejemplo, en los casos de HC≡C-CH2-CH3, o «1-butino», y H3C-C≡C-CH3, o «2-butino».
6.1.3. Hidrocarburos insaturados ramificados y sustituidos: al igual que los alcanos, los alquenos pueden
tener ramificaciones, estar sustituidos con halógenos e incluso poseer más de una insaturación. Para entender
esta temática, considero que lo mejor es mostrar algunos ejemplos:
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MOMENTO 2
PREGUNTAS Y ARGUMENTOS:
¿Qué estoy Aprendiendo y Practicando?
Primera parte: resuelva los siguientes ejercicios de acuerdo a las indicaciones
SEGUNDA PARTE: Hidrocarburos insaturados: Construya la fórmula (estructural condensada o esqueleto) que
corresponda a cada uno de los siguientes nombres de hidrocarburos insaturados:
3-etil-2-2-dimetil-3-hepteno 3,3-dimetil-5-octino
2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno 1,3,5-ciclohexatrieno
1,3-pentadieno 2-metil-1,5-hexadieno
2-metil.1,3-butadieno 3-etil-2-2-dimetil-3-hepteno
3,4-dietil-2,5-dimetil-3-hexeno 2,3,3-trimetil-1,4,6-octatrieno
4-terbutil-2-metilpenteno 1,3-pentadieno
2-bromo-4-metil-1,5-heptadieno 2-metil.1,3-butadieno
1,5-dimetil-2-penteno 3,4-diisopropil-2,5-dimetil-3-hexeno
2,3-dimetilciclobuteno 4-terbutil-2-metilpenteno
6-metil-3-octino 3-bromociclopenteno
3,3-dimetil-4-octino 2-bromo-4-metil-1,5-heptadieno
2,2,5,5-tetrametil-3-hexino 3-clorociclopenteno
3-etil-5-metil-1,6,8-decatriíno 2,3-dimetilciclobuteno
1,3- butadiino 4-metil-2-pentino
QUINTA PARTE: Compruebe el manejo de las temáticas y aclare dudas con el desarrollo de los siguientes
ejercicios:
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MOMENTO 3
CIERRE Y CONCLUSIÓN: ¿Cómo sé que aprendí?
ORIENTACIONES METODOLÓGICAS.
A las estudiantes que quieran fortalecer su proceso de aprendizaje de esta temática las invito a ingresar a los
siguientes enlaces:
https://www.abc.com.py/edicion-impresa/suplementos/escolar/propiedades-periodicas-de-los-elementos-
1227981.html
http://teleformacion.edu.aytolacoruna.es/EQUIMICA/document/propper/propper.htm
http://contenidos.educarex.es/mci/2010/06/propiedades.html
https://uft.cl/images/futuros_alumnos/profesores_orientadores/material-
pedagogico/Guia_2_Sistema_periodico_de_los_elementos_y_enlace_quimico.pdf