CONFIGURACIÓN

ELECTRÓNICA E
HIBRIDACIÓN DE
ORBITALES
 Configuración electrónica: REGLAS
El arreglo de electrones con mínima energía, o configuración electrónica de estado fundamental
(basal o ideal) de un átomo, es una lista de los orbitales ocupados por sus electrones, por lo que
podemos predecir este arreglo siguiendo tres reglas.

REGLA 1: Los orbitales de energía más baja se llenan primero de acuerdo al orden 1s 2s 2p 3s
3p 4s 3d; expresión conocida como el principio de aufbau.
REGLA 2: Los electrones se comportan como si giraran en torno a un eje, casi de la misma forma
en que gira la Tierra. Este giro (espín) puede tener dos orientaciones, indicados como arriba (↑)
y abajo (↓); sólo dos electrones pueden ocupar un orbital y deben tener un espín opuesto. A
esta afirmación se le llama principio de exclusión de Pauli.
REGLA 3: Si están disponibles dos o más orbitales de igual energía, un electrón ocupa cada uno
con espines paralelos hasta que todos los orbitales estén medio llenos; y sólo entonces un
segundo electrón con espín opuesto puede ocupar cualquiera de los orbitales. A esta expresión
se le conoce como regla de Hund.
 HIBRIDACIÓN DE ORBITALES
La teoría de hibridación de orbitales, establecida por Linus Pauling, complementa la teoría de enlace de
valencia a la hora de explicar la formación de enlaces covalentes.

En concreto, la hibridación es el mecanismo que justifica la distribución espacial de los pares de electrones
de valencia (lineales, triangulares planas y tetraédricas). Los tipos de hibridación de orbitales que
necesitamos aplicar para justificar la geometría de las moléculas más simples son: sp, sp2 y sp3.

Las ideas básicas que permiten una primera aproximación al modelo de hibridación son:
Un orbital híbrido es una combinación de orbitales atómicos.
El número de orbitales híbridos que se forman es igual al número de orbitales atómicos que se combinan.
Los orbitales híbridos formados tienen la misma forma y una determinada orientación espacial: sp lineal;
sp2 triangular plana y sp3 tetraédrica.
Los orbitales híbridos disponen de una zona o lóbulo enlazante y otra zona o lóbulo antienlazante; el
enlace se produce por el solapamiento del lóbulo enlazante con el otro orbital del átomo a enlazar.
sobreposicion
2 2 2 2 2
CARBONO
 Estado fundamental Y TEORÍA DE LA HIBRIDACIÓN del carbono

El carbono en su estado fundamental distribuye sus electrones de la siguiente manera: 1s2 2s2 2p2.
La Regla de Hund afirma que "para cualquier conjunto de orbitales, tal como el caso de los orbitales 2p, se
encuentra que hay un electrón en cada orbital antes que haya un apareamiento". En consecuencia, el
carbono muestra en su estado fundamental dos electrones de esta clase y en consecuencia su capacidad
de enlace es de dos. Así se comporta cuando forma compuestos como el monóxido de carbono (CO).
Sin embargo, en los compuestos orgánicos, el carbono no forma dos sino cuatro enlaces, lo cual significa
que debe poseer cuatro electrones desapareados. ¿Cómo hace el carbono para cumplir tal
requisito?
Para dar respuesta a la interrogante anterior, el químico Linus Pauling formuló la teoría de la hibridación.
Dicha teoría afirma que: "en el momento de combinarse, los átomos alcanzan un estado de excitación,
como consecuencia de la energía que ganan. En tal estado, algunos electrones saltan de un orbital inferior
a uno inmediatamente superior".
 Estado excitado del carbono

En el carbono, el electrón del orbital 2s salta al orbital 2pz (que en el estado fundamental se
encontraba vacío), de acuerdo a la siguiente figura:

Esta distribución constituye el estado excitado del carbono. En ella se observan cuatro electrones
desapareados que justifican su valencia (cuatro).
Observe que, con esta estructura se esperaría la formación de cuatro enlaces, tres de los cuales
sería más energéticos que el restante, puesto que los orbitales p son más energéticos que el
orbital s. Sin embargo, los resultados experimentales demuestran que los cuatro enlaces que
forma el carbono en compuestos como el metano (CH4), por ejemplo, son perfectamente
Escriba el texto aquí
equivalentes. Esto implica que si se trata de romper dichos enlaces, la energía necesaria par
hacerlo, es igual en cada uno de ellos. ¿Cómo explicar esta realidad experimental?
CARBONO: sp 3
La solución para la pregunta de la
2 2 2 2 diapositiva anterior es aceptar la
formación de orbitales híbridos
mezclados: el electrón del orbital
2s y los tres electrones de los
orbitales 2p, sumarían sus energías
y la redistribuirían entre sí por
partes iguales. Esto quiere decir
que se han formado cuatro
orbitales híbridos, cada uno de los
cuales lleva una cuarta parte de la
característica s (25%) y tres cuartas
partes (75%) de la
característica p, razón por la que se
2 2 2 2 denominan orbitales híbridos sp3.
CARBONO: sp 3

La hibridación sp3 consiste principalmente

en la combinación de un orbital s y tres
orbitales p, obteniendo cuatro orbitales
idénticos entre sí, lo que genera un carbono
con cuatro enlaces sencillos iguales,
denominados enlace tipo sigma (σ).
Este tipo de enlace, debido a los efectos de
repulsión entre los electrones que
conforman el átomo, presentan una
geometría estructural tetraédrica que
permite que los enlaces tengan la máxima
separación entre enlaces adyacentes,
obteniendo un ángulo característico de
109.5º para este tipo de hibridación.
Ejemplo: Alcanos.
2
CARBONO: sp 2
2
Se combinan tres
2 2 2 orbitales atómicos: un
orbital s y dos de los
orbitales p.
Como se combinan tres
orbitales se obtienen
tres orbitales híbridos, a
los que se les llama
orbitales sp2 y un
orbital p puro.

2 2 2
CARBONO: sp 2 CH3-CH3c

La hibridación sp2 consiste en la

combinación de un orbital s y dos
orbitales p, quedando un orbital
“p” no hibrido, el cual forma un
enlace por traslape lateral.
Esta combinación de orbitales
presenta estructura geométrica
trigonal planar, lo que explica por
qué el ángulo que se forma entre
los enlaces híbridos es de 120º. El
orbital no hibridizado permite la
formación del enlace doble
(enlace tipo pi (π)).
Ejemplo: Alquenos .

2
CARBONO: sp
2 2
Sólo están hibridados
2 2
dos orbitales, uno s y
uno p.
El resultado son dos
orbitales híbridos
degenerados, a los
que se les llama
orbitales sp y dos
orbitales p puros.

2 2
CARBONO: sp
La hibridación sp consiste en la
combinación de un orbital s y
un orbital p, generando una
estructura lineal con ángulo de
180°, mientras que los dos
orbitales “p” no híbridos se
traslapan lateralmente y son
los que conforman el triple
enlace, con dos enlaces tipo pi
(π) y que se encuentran con
orientación lineal entre sí.
Ejemplo: Alquinos .

2
OXÍGENO
OXÍGENO: sp 3

El oxígeno posee dos enlaces simples y dos

orbitales no enlazantes (dos pares de electrones).
Ejemplos: Agua, alcoholes, éter.

2
OXÍGENO: sp 2

El oxígeno posee un enlace doble y

dos orbitales no enlazantes (dos
pares de electrones).
Ejemplos: Aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos y sus derivados.

Radical organico

2
NITRÓGENO
NITRÓGENO: sp 3

El nitrógeno posee tres enlaces simples y un orbital no

enlazante (un par de electrones).
Ejemplos: Aminas, amidas, amoniaco.

2
2
 NITRÓGENO: sp 2

El nitrógeno posee un enlace simple

y un enlace doble, además de un
orbital no enlazante (un par de
electrones).
Ejemplos: Iminas.
Trivalencia del N

2
NITRÓGENO: sp
El nitrógeno posee un
enlace triple y un orbital no
enlazante (un par de
electrones).
Ejemplos: Nitrilos.

2
 CH4).
EJERCICIO 1: REALIZAR la distribución electrónica del metano (ch
Durante la formación de la molécula de metano, el átomo de carbono experimenta una hibridación sp3 en el
estado excitado al mezclar un orbital “2s” y tres orbitales “2p”para producir cuatro orbitales híbridos sp3 medio
llenos, que están orientados en simetría tetraédrica en el espacio alrededor del átomo de carbono.
Cada uno de estos orbitales híbridos sp3 forma un enlace σsp3 -s con un átomo de hidrógeno. Por tanto, el carbono
forma cuatro enlaces σsp3 -s con cuatro átomos de hidrógeno.
La molécula de metano tiene forma tetraédrica con un ángulo de enlace de 109º28'.

ORBITALES ATÓMICOS 1
ORBITALES MOLECULARES 4

2 ORBITALES ATÓMICOS HÍBRIDOS 0

ENLACES σ 4
ENLACES π 0
 CH3-ch
EJERCICIO 2: REALIZAR la distribución electrónica del etano (ch CH3).CH3-CH3
Al igual que en la molécula de metano, cada átomo de carbono experimenta una hibridación sp3 en el estado excitado para
dar cuatro orbitales híbridos sp3 en geometría tetraédrica.
Los dos átomos de carbono forman un enlace σsp3-sp3 entre sí debido a la superposición de los orbitales híbridos sp3 a lo largo
del eje internuclear. Cada átomo de carbono también forma tres enlaces σsp3 -s con átomos de hidrógeno.
Por lo tanto, existe una simetría tetraédrica alrededor de cada carbono con ángulos de enlace ∠HCH y ∠HCC iguales a 109º28‘.
Diagrama de robet:

Traslape
2

ORBITALES ATÓMICOS 2
ORBITALES MOLECULARES 7
Los e- denben
ORBITALES ATÓMICOS HÍBRIDOS 0 pertenecer a un
mismo elmento
ENLACES σ 7
2
ORBITALES MOLECUALRES
ENLACES π 0
 Orbital , lugar donde puede estar el e-

EJERCICIO 3: REALIZAR
2
la distribución electrónica del etEno (ch
CH2=ch CH2). CH2=CH2
Los tres orbitales híbridos sp se dirigen hacia los vértices de un triángulo equilátero hipotético, mientras que el orbital p sin
hibridar queda perpendicular al plano de los híbridos, con un lóbulo por encima y otro por debajo del plano de los
mismos. Esta hibridación la presentarán ambos carbonos que forman el enlace doble del eteno y explica por qué la geometría
de la molécula es plana.
Asimismo, cabe destacar que como ahora los enlaces que unen a los dos carbonos son 2, un enlace de tipo sigma, σ, y un
enlace de tipo pi, π, estarán más estrechamente unidos que en el caso del enlace simple y se hallarán más cercanos entre sí.
Mientras que la distancia de un enlace simple carbono-carbono es de 0,154 nm, en un enlace doble carbono-carbono es de
0,134 nm.
El enlace
simpel es
mas grande
qu el enlace
doble

ORBITALES ATÓMICOS 2
ORBITALES MOLECULARES 6
ORBITALES ATÓMICOS HÍBRIDOS 0
2 ENLACES σ 5
ENLACES π 1
 CH CH
EJERCICIO 4: REALIZAR la distribución electrónica del etIno (ch≡ch).
Los orbitales híbridos sp se disponen de forma lineal, formando 180º entre sí. Los orbitales p sin hibridar
quedan perpendiculares a los ejes de los híbridos.
El enlace triple es aún más fuerte que el enlace doble, y la distancia C-C es menor. Así, la longitud del
enlace simple C-C es de 0,154 nm, la del doble, 0,134 nm y la del triple, 0,120 nm.

ORBITALES ATÓMICOS 2
ORBITALES MOLECULARES 5
ORBITALES ATÓMICOS HÍBRIDOS 0
2 ENLACES σ 3
ENLACES π 2
EJERCICIO 5: REALIZAR la distribución electrónica del eTANOL (cH3-
CH2OH). CH3-CH2OH

2
ORBITALES ATÓMICOS 3
ORBITALES MOLECULARES 8
ORBITALES ATÓMICOS HÍBRIDOS 2

2 ENLACES σ 8
ENLACES π 0
 C 3-COOH).
EJERCICIO 6: REALIZAR la distribución electrónica del ácido acético (cH

2
ORBITALES ATÓMICOS 4
ORBITALES MOLECULARES 8
ORBITALES ATÓMICOS HÍBRIDOS 4
2 ENLACES σ 7
ENLACES π 1
 C 3-C≡N:).
EJERCICIO 7: REALIZAR la distribución electrónica del ACETONITRILO (cH

2
ORBITALES ATÓMICOS 3
ORBITALES MOLECULARES 7
ORBITALES ATÓMICOS HÍBRIDOS 1
ENLACES σ 5
ENLACES π 2
2
Bibliografía
• GuateQuímica. (s.f.). Obtenido de
http://www.guatequimica.com/tutoriales/introduccion/topic.htm#t=Hibridaci%C3%B3n_del_Carbono.htm

• McMurry, J. (2018). Química Orgánica. México: Cengage Learning.

• UNIVERSITY OF CALIFORNIA. (s.f.). Chemistry LibreTexts. Obtenido de

https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Map%3A_Organic_Chemistry_(McMurry)/01
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• UNIVERSITY OF CALIFORNIA. (s.f.). Chemistry LibreTexts. Obtenido de

https://chem.libretexts.org/Courses/Bellarmine_University/BU%3A_Chem_103_(Christianson)/Phase_3%3
A_Atoms_and_Molecules_-
_the_Underlying_Reality/10%3A_Molecular_Structure_and_Geometry/10.7%3A_Multiple_Bonding_and_
Molecular_Orbitals