NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS

Son compuestos que participan en diversas funciones en el metabolismo celular. Se localizan en el núcleo,
citoplasma, mitocondrias y cloroplastos.

- Los nucleótidos son los precursores de los ácidos nucleicos; ADN y ARN
- Los derivados de nucleótidos son intermediarios activos en reacciones de biosíntesis. Por ejemplo;
síntesis del glucógeno, almidón o disacáridos. Los monómeros de azúcar, como la glucosa, se
activaba uniéndose a un nucleótido para formar el UDP-glucosa.
- Los nucleótidos de adenina forman parte de las 3 principales coenzimas como NAD +, NADP+, FAD y
CoA (coenzima A). Participan en el metabolismo celular.
- Participan en las transacciones de energía de la célula (ATP, GTP)
- Son reguladores del metabolismo. Ejemplo: AMP cíclico que regula la acción de muchas hormonas
(las enzimas involucradas en la síntesis y degradación del glucógeno están reguladas por AMP
cíclico). El ATP produce modificaciones covalentes en estas enzimas que modifican su actividad y
esto esta regulado por el AMP cíclico.

NUCLEÓTIDOS (nucleósido que esta esterificado por un grupo fosfato)

Están formados por:

- Una base nitrogenada

- Un azúcar de cinco carbonos (pentosa)
- Uno o más grupos fosfatos

NUCLEÓSIDO: una molécula sin el grupo fosfato

 Bases nitrogenadas

Derivan de 2 familias; las purinas y las pirimidinas. Ambos son anillos heterocíclicos de C y N, son
estructuras orgánicas constituidas por dichos átomos, los cuales van alternándose de manera no regular
entre el carbono y el nitrógeno.

Del anillo de purina derivan 2 bases nitrogenadas:

- Adenina: tiene un grupo amino en el C-6 de la purina

- Guanina: se diferencia de la adenina porque en el C-6 hay un grupo ceto (carbono oxidado) y en el
C-2 hay un grupo amino

Del anillo de pirimidina derivan 3 bases nitrogenadas: (las 3 bases tienen el C-2 oxidado, hay un C, doble
enlace, O).

- Citocina: en el C4 hay un grupo amino

- Timina: en el C-4 hay un carbono oxidado con un grupo ceto. En el C-5 hay un grupo metilo
- Uracilo: en el C-4 hay un carbono oxidado con grupo ceto

 Azúcares

Los nucleótidos presentan 2 tipos de pentosas:

- D-ribosa
- 2 -desoxy-D-ribosa: en el C-2 no posee el grupo OH (desoxi = sin oxígeno)
Ambos tipos de azucares se encuentran en forma de anillo cerrado, con una forma β -furanósica. Los
carbonos se nombran con la denominación prima (´) para diferenciarlos de los carbonos de las bases
nitrogenadas que se consideran los grupos químicos mas importantes.

Nucleósidos: se forman a partir de una unión N glucosídicas entre la base nitrogenada con el azúcar. En el
enlace va a participar uno de los N de la base nitrogenada (N9 del anillo de las purinas o N1 de las
pirimidinas) con el C-1 del azúcar (cualquiera de las dos).

Nomenclatura

BASE AZÚCAR NUCLEÓSIDO ACIDO NUCLEICO

Adenina Ribosa Adenosina ARN
Desoxirribosa Desoxiadenosina ADN
Guanina Ribosa Guanosina ARN
Desoxirribosa Desoxiguanosina ADN
Citosina Ribosa Citidina ARN
Desoxirribosa Desoxicitidina ADN
Uracilo Ribosa Uridina ARN
Timina Desoxirribosa Desoxitimidina ADN

NUCLEÓTIDOS

Son los ésteres fosfóricos de los nucleósidos, donde al menos uno de los grupos hidroxilos de la pentosa va
a estar esterificado por grupo fosfato.

- Unión éster: integrada por un alcohol (el oxhidrilo del azúcar) con un ácido que es el que aporta el
ácido fosfórico.
- El punto más común de esterificación es el C-5´de la pentosa, por lo tanto, cuyo grupo oxhidrilo
estará esterificado con al menos un grupo fosfato.
- Existen ribonucleótidos que contienen grupos fosfatos en otros carbonos distintos del 5.́ Por
ejemplo, en carbono 2, 3.

Cada nucleótido puede tener 1, 2 o 3 grupo fosfato, por los cuales se los denomina nucleótidos monos, di o
trifosfato.

De acuerdo a la base nitrogenada y el numero de grupos fosfatos esterificados, los nucleótidos se

denominan:

- Ribonucleótidos monofosfatos: AMP – GMP – CMP – UMP

- Ribonucleótidos bifosfato: ADP – GDP – CDP – UDP
- Ribonucleótidos trifsofato: ATP – GTP – CTP – UTP

Si es desoxirribonucleótido se le agrega la letra “d” minúscula adelante.

FUNCIONES

Derivados de nucleótidos son intermediarios activos en reacciones de biosíntesis (síntesis de

biomoléculas).

El átomo de C-1 de la unidad glicosilo de la UDP-glucosa esta activado porque se grupo oxhidrilo esta
esterificado con el UDP.
La UDP-glucosa es la forma activada de la glucosa para la síntesis del glucógeno: la enzima UDP-glucosa-
pirofosforilasa permite unir la glucosa -1-fosfato con el UTP (uridina trifosfato). Se suman 4 fosfatos, en la
unión se libera un pirofosfato que tiene 2 fósforos y por lo tanto queda el UDP-glucosa.

Nucleótidos como coenzimas de oxido reducción

El NADH y el FADH2 reducidos como los principales transportadores de electrones en las oxidaciones de
moléculas combustibles.

Estas moléculas forman parte de coenzimas y grupos prostéticos de enzimas que catalizan la oxido-
reducción de una gran variedad de sustratos (enzimas llamadas deshidrogenasas).

Una de las funciones principales de estos transportadores es transferir sus electrones al O 2 para formar el
agua (el O se reduce) a través de una cadena de transporte de electrones localizada en la membrana
interna mitocondrial (cadena respiratoria). Como resultado del flujo de electrones a nivel de membrana esta
acoplado un sistema de síntesis de ATP en un proceso llamado fosforilación oxidativa.

Por otra parte, los electrones derivados de la oxidación de moléculas combustibles o de la captación de la
energía radiante pueden ser utilizados para biosíntesis de otras moléculas que requieren poder reductor
bajo la forma de NADPH.

NAD (Nicotinamida Adenina Dinucleótido)

- Formado por 2 nucleótidos: el nucleótido de nicotinamida y el AMP. El dinucleótido se establece por

la unión de los dos grupos fosfato.
- El anillo de nicotinamida es la parte reactiva de la molécula en cuanto a los procesos de oxido
reducción
- El anillo de nicotinamida acepta un ion hidrogeno y 2 electrones (ion hidruro)
- La forma reducida se indica como NADH + H+

NAD+: participa también en reacciones de deshidrogenación. Los 2 electrones perdidos por el sustrato se
transfieren al anillo de nicotinamida. El R = H

NADPH: es el principal dador de electrones en las biosíntesis reductoras. El R = PO 3-2- (grupo fosfato)

FAD (Flavina Adenina Dinucleótido)

- Es otro de los transportadores de electrones en la oxidación de las moléculas combustibles

- Al igual que el NAD acepta 2 electrones. En este caso también acepta 2 H+
- El anillo de flavina es la parte activa del proceso redox donde los 2 N de la flavina cuando gana 2
electrones se reduce.

Coenzima A (CoA)

- La coenzima A es un transportador universal de grupos acilos

- Los grupos acilos se unen a la CoA mediante un enlace tioéster al grupo sulfidrilo de la cadena
terminal de 2-mercapatoetilamina formando un acil-CoA
- Un grupo acilo que se une a menudo a la CoA es la unidad acetilo. El derivado se llama acetil-CoA
(sustrato del ciclo de Krebs donde confluían en ese producto todos los productos de degradación
de moléculas complejas).

Nucleótidos como transportadores de energía

- Los nucleótidos 3-fosfato (ATP, GTP) participan en las transducciones de energía de la célula.
 - La molécula de adenosina trifosfato (ATP) es el mayor transportador de E en todos los tipos de
células

Moléculas complejas se van degradando por procesos catabólicos en moléculas simples como son, dióxido
de carbono, agua y el grupo amino, etc. En ese proceso se produce la ruptura de los enlaces covalentes de
esas moléculas complejas que terminan rindiendo ATP, es decir, la energía de esos enlaces se almacena en
la célula bajo la forma de ATP.

Mientras que, en los procesos de anabolismo, síntesis de biomoléculas, ese ATP es utilizado para esa
construcción de moléculas y entonces se hidroliza otra vez a ADP + Pi

- En el proceso catabólico, el grupo fosfato terminal del ATP se puede transferir a una gran cantidad
de moléculas aceptoras que por lo tanto son activadas para una transformación química. (ATP +
aceptor = ADP + aceptor fosforilado). Ejemplo: el primer paso de la glucólisis.
- En el proceso de anabolismo, de síntesis, la adenosina difosfato (ADP) es reciclada a ATP a expensas
de E química (cuando se sintetiza energía por un proceso de fosforilación oxidativa) o E solar (se
sintetiza ATP a expensar de la energía solar por un proceso llamado fotofosforilación) y se genera la
liberación de algunos precursores simples como CO2 , H2O, NH3. (ADP + Pi + E de nutrientes/fotones
= ATP + precursores simples)

MOLÉCULA DE ATP

 La Adenina trifosfato (ATP) es un nucleótido que consta de: adenina, ribosa y una unidad trifosfato
(3 fosfatos que están esterificando al C5 de la pentosa).
 La forma activa de la ATP es cuando forma un complejo con iones Mg o Mn
 Es una molécula rica en energía porque contiene enlaces anhídrido fosfórico.
 Cuando el ATP se hidroliza ADP o AMP se desprende una gran cantidad de energía libre que puede
acoplarse a otras reacciones que demandan E.
 El ATP se puede hidrolizar a; ADP + Pi o AMP + PPi (pirofosfato inorgánico)
 El ATP, ADP y el AMP son interconvertibles por medio de una enzima llamada adenilato quinasa
(ATP + AMP = ADP + ADP) o la reacción inversa.

PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

DEL ADN

1. Desnaturalización: las hebras se separan por acción de la temperatura (cercanas a los 100°C) o de
algún solvente. Se produce un desenrollamiento y separación de la doble hebra. El ADN por su
capacidad hidrofílica de los grupos polares del azúcar y del grupo fosfato, es soluble en agua. El
enrollamiento que tiene la molécula se denomina plectonerico, por lo que para separar las
moléculas primero hay que desenrollarla.

Cuando se enfría la solución o se retira el solvente de álcali a la que estaba expuesta, se logra una
renaturalización de la cadena, es decir, se vuelve a formar. La suma de las fuerzas de los puentes
hidrógenos le dan una alta estabilidad a la molécula de ADN.

2. Efecto hipercrómico: una hebra sencilla tiene una mayor absorción de luz o de radiación que la
doble hebra.
3. Curvas de fusión (absorbancia en función de la temperatura): en función de la concentración de
nucleótidos C y G la curva se va desplazando, mantiene la forma, pero se desplaza hacia valores de
temperaturas mayores. Esto significa que en una desnaturalización para la ruptura o en una
renaturalización para la ruptura, en la medida que aumenta el grado de C y G se necesitan mayor
 temperatura para poder separar las moléculas. Esto se debe a que la C y G están apareadas en la
doble hebra por un triple puente hidrogeno (que tiene mas fuerza que un doble).
4. Hibridación heteróloga: si tenemos dos fuentes de ADN independientes, y se produce una
desnaturalización. Después por acción de la temperatura se pueden mezclar los ADN de las dos
personas, estos son equivalentes y como la complementariedad de base es equivalente entre las dos
personas se puede hacer una hibridación donde, una de las cadenas proviene de una muestra y la
otra cadena de la otra. Se puede unir ADN de distintas fuentes.