NUCLÉOTIDOS

Bioquímica 1er Lapso| Tema N°6 Lehninger/Feduchi

Los nucleótidos desempeñan una amplia variedad de funciones en el metabolismo celular:

- Actúan como transmisores de energía (ATP)
- Garantizan los intercambios
- Actúan como señales químicas en los sistemas celulares, en respuesta a hormonas y otros estímulos
extracelulares
- Son componentes estructurales de una serie de cofactores enzimáticos e intermediarios metabólicos
- Son los constituyentes de los ácidos nucleicos: ácido desoxirribonucleico (DNA) y ácido ribonucleico (RNA), los
depositarios moleculares de la información genética
- La secuencia de nucleótidos de los ácidos nucleicos de la célula es responsable de la estructura de cada una de
las proteínas, de todas las biomoléculas y componentes celulares

1. ADN y ARN: CONCEPTOS BÁSICOS

ADN 🡪
- Las funciones del ADN son el almacenamiento y transmisión de la información biológica
- En el ADN se encuentran especificadas las secuencias de aa de todas las proteínas y las secuencias de
nucleótidos de todas las moléculas de RNA
- Un segmento de DNA que contenga la información necesaria para la síntesis de un producto biológico funcional
(proteína o RNA) recibe el nombre de gen
- Las células tienen miles de genes, lo que explica que las moléculas de DNA sean muy grandes
ARN 🡪
- En la célula existen tres clases de RNA:
1. RNA ribosómicos (rRNA), que son componente de los ribosomas;
2. RNA mensajeros (mRNA), que actúan como transportadores de la información desde un gen hasta el
ribosoma, donde se sintetizan las proteínas
3. RNA de transferencia (tRNA), que traducen la información genética contenida en el mRNA a secuencias
específicas de aminoácidos
- Además, existen diversas moléculas de RNA que desempeñan funciones específicas
COMPOSICIÓN QUÍMICA Y ESTRUCTURA DE LOS NUCLEÓTIDOS
- Los nucleótidos están formados por tres componentes: (1) una base nitrogenada (2) una pentosa (3) un grupo
fosfato
- La molécula sin el grupo fosfato se denomina nucleósido (sólo tiene base nitrogenada + pentosa)
Estructura general de los
nucleótidos con numeración 1.
convencional del anillo de pentosa.
Se muestra la estructura de un
ribonucleóido. En los
desoxirribonucleótidos un –H
reemplaza al grupo –OH del
carbono 2’ BASES NITROGENADAS 🡪
- Moléculas planas,
aromáticas, heterocíclicas, que derivan de la purina o de la piridimina,
dos compuestos parentales A los números de los átomos de
- La base de un nucleótido está unida covalentemente al C1 de la pentosa carbono de las pentosas de los
(por el N-1 en las piridiminas y el N-9 en las purinas) a través de un nucleótidos y nucleósidos se les
enlace N-β-glucosídico con el carbono 1’ de la pentosa, y el fosfato está añade el signo prima (‘) para
distinguirlos de los átomos
esterificado con el carbono 5’
numerados en las bases
- El enlace N-β-glucosídico se forma por eliminación de agua (un grupo nitrogenadas
hidroxilo de la pentosa y un hidrógeno de la base), como en la
formación de los enlaces O-glucosídicos

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- Tanto el DNA como el RNA contienen:
a) dos bases purínicas principales, la adenina (A) y la guanina (G)
b) dos piridiminas principales: en el DNA y RNA una de ellas es citosina (c) pero la segunda base no es la misma
en las dos; timina (T) en el DNA y uracilo (U) en el RNA
- Solo raramente se encuentra timina en el RNA o uracilo en el DNA
- También existe una base nitrogenada denominada hipoxantina, que es una forma metabólica de las purinas,
aunque ocasionalmente puede formar del ARN
- La hipoxantina se encuentra en la carne, su estructura química es similar a la de la cafeína y con esta comparte
mucho de sus efectos: es estimulante del SNC y produce sensación de energía, también genera adicción a su
consumo
- Las bases nitrogenadas son superficies planas, y esta característica permite que como están en el centro de la
molécula, se puedan apilar una sobre otra

“Nucleósido” y “Nucleótido” son términos

genéricos que incluyen tanto las formas
ribo- como las desoxirribo-. Tanto los
ribonucleósidos y desoxirribonucleótidos
como desoxinucleósidos y
desoxinucleótidos (p. ej., la
desoxirriboadenosina se denomina
desoxiadenosina). Ambas
nomenclaturas son aceptables, pero se
utilizan más comúnmente las
denominaciones más cortas. La timina
es una excepción; se utiliza
“ribotimidina” para poner de manifiesto

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La guanina se aisló por ⮚ Diferencias entre Purinas y Piridiminas
primera vez del guano - Cada una de las bases nitrogenadas pertenecientes a los dos grupos (purinas
(estiércol de ave) y la timina y piridiminas) presenta características que las hacen diferir unas de otras,
se aisló por primera vez te tanto del mismo grupo, como una estructura de un grupo y otra de otro
tejido del timo grupo
- La purina es un heterociclo, caracterizado por ser aromático, y que tiene dos anillos fusionados. De esta
derivan números compuestos por sustitución de los átomos de hidrógenos de los grupos “CH” por diversos
radicales
1. Adenina: o 6-amino-purina, como su nombre lo indica, en el carbono 6 tendrá como radical un amino (NH 2)
2. Guanina: o 2amino-6-oxi-purina, en el segundo carbono se hallará un amino (NH 2) y en el carbono 6 se tendrá
como radical un doble enlace de oxígeno
- La piridimina también es una estructura heterocíclica al igual que la purina, pero esta solo presenta un solo
anillo aromático. De esta derivan números compuestos por sustitución de los átomos de hidrógenos de los
grupos “CH” por diversos radicales. De esta manera se verán tres de sus derivados presentes en los ácidos
nucleicos
1. Citosina o 2oxi-4-amino-pirimidina, va a presentar en el carbono 2 un doble enlace con un átomo de
oxígeno y en el cuarto carbono un grupo amino
2. Uracilo: o 2,4-dioxi-pirimidina, presenta en el segundo y cuarto carbono un átomo de oxigeno unido a
este por un doble enlace
3. Timina o 2,4dioxi-
5 metil-

pirimidina, como su nombre lo indica, contiene en el carbono 2 y 4 un átomo de oxigeno unido por un
doble enlace al carbono y en el quinto carbono un grupo metil (CH 3)

⮚ Mutación de Piridiminas causadas por las Radiaciones UV

- Las bases nitrogenadas tienen la propiedad de absorber luz ultravioleta, esta propiedad le permite
identificarlas, ya que cada base presenta un espectro de absorción característico, esta capacidad que tienen
las bases de absorber la luz ultravioleta es la causa principal del efecto mutagenico que tiene esta radiación
en los organismos vivos
- Los rayos ultravioletas causan una gran variación en la estructura del ADN, ya que enlaza a dos bases
adyacentes de piridimina (provocando dimerización) lo cual impide que ninguna de las dos que se encuentran
enlazadas, puedan formar puentes de hidrogeno con la purina correspondiente

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- Los dímeros de timina (T-T) Son los más habituales. Las consecuencias es que se producen anomalías en la
replicación y transcripción
- Hay enzimas que se encargan de reparar este daño, como la fotoliasa que rompe los enlaces covalentes, esta
enzima requiere de luz visible para actuar y la usa como fuente de energía

2. PENTOSAS 🡪
- Los ácidos nucleicos contienen dos tipos de pentosas: ¿Qué diferencia el DNA del RNA?
- Los desoxirribonucleótidos del DNA contienen 2’-desoxi-D-ribosa Las diferentes pentosas y la
- Los ribonucleótidos del RNA contienen D-ribosa presencia de uracilo en el RNA y de
- Las pentosas son las que definen la identidad de un ácido nucleico timina en el DNA
- En los nucleótidos ambos tipos de pentosa se encuentran en la forma β-furanosa (anillo pentagonal cerrado)
- El anillo de pentosa no es plano, sino que presenta diversas conformaciones distorsionadas designadas
generalmente como formas “ahuecadas”
- Ambos átomos de carbono de las pentosas se les añade el signo prima (‘) para diferenciarlos de los átomos
numerados de las bases nitrogenadas.

En disolución, las formas lineales

- 4 Desoxirribonucleótidos principales, unidades estructurales del DNA son:

- 4 ribonucleótidos principales, unidades estructurales de los RNA:

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- Las unidades nucleotídicas del DNA suelen simbolizarse por A, G,T y C, y en ocasiones por dA, dG, dT y Dc;
- Las del RNA por A, G, U y C
- En su forma libre los desoxirribonucleótidos se suelen abreviar como dAMP, dGMP, dTMP, dCMP y los
ribonucleótidos como AMP, GMP, UMP Y CMP
- En cada nucleótido el nombre más común va seguid por el nombre completo entre paréntesis
- Todas las abreviaturas suponen que el grupo fosfato se encuentra en posición 5’

3. GRUPOS FOSFATO 🡪
- Se une normalmente en la posición 5’ de la pentosa, aunque también puede aparecer en otras posiciones (2’,
3’)
- El grupo fosfato utilizado en los nucleótidos es el ácido fosfórico y de esta manera se completaría la
estructura del nucleótido
- En un principio se mencionó que los nucleótidos son los principales constituyentes de los ácidos nucleicos y
esto gracias a la unión de los mismos mediante puentes de grupos fosfato, en los cuales el grupo –OH en la
posición 5’ de un nucleótido está unido a un grupo –OH del siguiente nucleótido en la posición 3’, mediante
un enlace fosfodiéster
- De modo tal, los esqueletos de los ácidos nucleicos están constituidos por residuos de fosfato y pentosa,
quedando las bases nitrogenadas como grupos laterales unidos al esqueleto

BASES NITROGENADAS SECUNDARIAS 🡪

- Aunque la mayoría de los nucleótidos contienen solamente las purinas y piridiminas principales, el DNA y el RNA
contienen también otras bases secundarias
- En el DNA las más comunes son las formas metiladas de las bases principales
- En algunos DNA víricos, ciertas bases pueden estar hidroximetiladas o glucosiladas
- Las bases alteradas o poco comunes del DNA sirven como señales específicas para la regulación o la protección
de la información genética
- En el RNA, y en especial en el tRNA, se encuentran también bases minoritarias de muchos tipos
- En las células también aparecen nucleótidos con grupos fosfato en posiciones diferentes del carbono 5’, como
los ribonucleósidos 2’,3’ – monofosfato cíclicos y los ribonucleósidos 3’- monofosfato, que son productos finales
de la hidrólisis del RNA
- Otros ejemplos son: la adenosina-3’,5’-monofosfato cíclico (AMPc) y la guanosina-3,’5’-monofosfato cíclico

(GMPc)
ENLACES FOSFODIÉSTER EN LA FORMACIÓN DE ÁCIDOS NUCLEICOS

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- Los nucleótidos sucesivos del DNA y el RNA están unidos
covalentemente mediante “puentes” de grupo fosfato, en los
cuales el grupo hidroxilo en 5’ de un nucleótido está unido al
grupo hidroxilo en 3’ del nucleótido siguiente mediante un
enlace fosfodiéster
- Entonces, los esqueletos covalentes de los ácidos nucleicos
consisten en residuos alternados de fosfato y pentosas, y las
bases se consideran como grupos laterales unidos al esqueleto
en intervalos regulares
- Estos esqueletos covalentes de DNA y RNA son hidrofílicos
- Los grupos OH de los residuos de azúcar forman enlaces de H
con el agua
- Los grupos fosfatos, con un pKa cercano a 0, se encuentran
completamente ionizados y cargados (-) a pH 7
- Las cargas negativas se encuentran neutralizadas por
interacciones iónicas con cargas positivas de proteínas, iones
metálicos o poliaminas
- Durante formación de este enlace se desprende una molécula
de agua

Todos los enlaces fosfodiéster en el DNA y RNA tienen la

misma orientación en la cadena. Cada cadena lineal de un
ácido nucleico presenta extremos:
El extremo 5’ carece de nucleótido en posición 5’
El extremo 3’ carece de nucleótido en posición 3’
Otros grupos (con frecuencia fosfatos) pueden estar presentes
en uno o ambos extremos
⮚ Hidrólisis del RNA en condiciones
alcalinas
- El esqueleto covalente de DNA y RNA experimenta una lenta hidrólisis no enzimática de los enlaces fosfodiéster
- En condiciones alcalinas, el RNA se hidroliza rápidamente; los grupos OH (ausentes en el ADN) están implicados
- Los productos de la acción del álcali sobre el RNA son 2’,3’-monofosfatos cíclicos, los cuales son rápidamente
hidrolizados para producir una mezcla de 2’ y 3’- nucleósidos monofosfato
- El ADN, que carece de grupos OH en 2’, es estable en condiciones similares
⮚ Secuencia de nucleótidos en los A.N
- Esquemáticamente se puede representar la secuencia de
nucleótidos de los ácidos nucleicos: grupos fosfato se
representan con un símbolo (P), cada una de las
desoxirribosas mediante una línea vertical que va de C-1’
en la parte superior de la línea vertical al C-5’ en la
inferior
- Nota: en los ácidos nucleicos el azúcar se encuentra siempre en forma de anillo cerrado, B-furanosa
- Las líneas que conectan nucleótidos (que pasan a través de (P) se dibujan uniendo en diagonal el punto medio
(C-3’) de la desoxirribosa de un nucleótido con el extremo inferior (C-5’) del siguiente
- La secuencia de una cadena sencilla de ácido nucleico se escribe con el extremo 5’ a la izq. y el 3’ a la derecha, es
decir, en la dirección 5’ → 3’
- Un ácido nucleico de cadena corta se denomina oligonucleótido (generalmente hasta 50 nucleótidos)
- Los ácidos nucleicos de mayor longitud se denominan polinucleotidos

PROPIEDADES DE LAS BASES NITROGENADAS

- Piridiminas y purinas son compuestos básicos (por eso se llaman bases)
- Las que están presentes en el DNA y RNA son moléculas aromáticas. Esta propiedad tiene efectos importantes
sobre la estructura, distribución electrónica y la capacidad de absorción de luz de los ácidos nucleicos

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- La deslocalización de los electrones entre los átomos del anillo confiere a la mayoría de los enlaces el carácter de
doble enlace parcial, y, como consecuencia de esto, las piridiminas son moléculas planas y las purinas casi
planas, con una ligera deformación
- Las bases purinícas y pirimidínicas libres pueden existir en dos o más formas tautoméricas según el pH
- Todas las bases nucleotídicas absorben luz UV, y los ácidos nucleicos se caracterizan por una fuerte absorción a
longitudes de onda cercanas a 260 nm
CARACTERÍSTICAS HIDROFÓBICAS 🡪
- Las bases purínicas y pirimidínicas son hidrofóbicas e insoluble en agua al pH celular cercano a la neutralidad
- A pH ácido o alcalino las bases adquieren carga y aumenta su solubilidad en agua
- Uno de los tipos principales de interacción entre las bases de ácido nucleicos son las hidrofóbicas de
apilamiento, que sitúan paralelamente los planos de los
anillos de dos o más bases (como apilar monedas)
- Este apilamiento también resulta de una combinación de
interacciones de van de Waals y dipolo-dipolo entre las
bases
- El apilamiento de las bases ayuda a minimizar el contacto
con el agua y es importante para la estabilización de la
estructura tridimensional de los ácidos nucleicos
FORMACIÓN DE PUENTES DE H 🡪
- Los grupos funcionales de las purinas y piridiminas son los
grupos carbonilo y los átomos de nitrógeno del anillo y los
grupos amino exocíclicos
- Entre los grupos amino y carbonilo se pueden formar
puentes de H, y esto representa el modo más importante
de interacción entre dos (en ocasiones tres o cuatro)
cadenas de ácido nucleico
- Watson y Crick (1953) postularon los patrones más frecuentes en los que se dan los puentes de H:
oLa A se une específicamente con T (o U)
oLa G se une con C
- Esos dos tipos de pares de bases predominan en el DNA y RNA de doble cadena, y tautómeros
- Este “apareamiento” específico de las bases permite la duplicación de la información genética
TIPOS DE NUCLEÓTIDOS
MONONUCLEÓTIDOS 🡪
- Lo forman los nucleótidos en sí, y se nombran con tres letras:
oLa primera indica la base nitrogenada,
oLa segunda y tercera indica el número de fosfatos (mono, di o tri) que tienen unidos
- P. ej., ATP es Adenosina Tri Fosfato
- Los que tienen 3 fosfatos unidos, transportan energía en los enlaces con los últimos 2 fosfatos, de manera que, si
los enlaces se rompen, la energía se libera (se requiere energía para volver a formar dichos enlaces)
- Otros ejemplos de mononucleótidos son el ATP y ADP que ambos son transportadores de energía

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DINUCLEÓTIDOS 🡪
- Nucleótidos formados por la unión de 2 nucleótidos
- Algunos ejemplos: NAD+, FAD y NADP+
- La función que tienen es la de ser Coenzimas transportadoras de electrones y protones,
para reacciones Redox (P. ej.: Fotosíntesis y Respiración)
- La Co-A también es un dinucleótido, y una coenzima, pero transporta grupos acetilo
- La Nicotinamida Adenina Dinocleótido (NAD+), también llamada difosfopiridina y
coenzima l, es una coenzima que se encuentra en todas las células vivas. Es un
dinucleótido, ya que consta de dos nucleótidos unidos a través de sus grupos fosfato con
un nucleótido que contiene un anillo Adenosina y el otro que contiene nicotinamida
POLIUCLEÓTIDOS 🡪
- Se forman por la unión de varios mononucleótidos mediante enlaces fosfodiéster
- Son polinucleotidos las cadenas de AND y ARN, donde se guarda la información genética de los virus y de las
células humanas
- Ambos están formados por nucleótidos iguales, pero la diferencia es que el ADN además de estar formado
por 2 cadena de nucleótidos está formado por las bases nitrogenadas adenina, guanina, citosina y timina,
mientras que el ARN en cambio está formado por una sola cadena de mononucleótidos y cambia la base
timina por el uracilo

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 ESTRUCTURA DEL ADN
- La determinación de la estructura del DNA por parte de James Watson y Fracis Crick en 1953 marcó el
nacimiento de la biología molecular moderna
- Watson y Crick postularon un modelo tridimensional para el DNA:
1. Existen dos cadenas de polinucleótidos enrolladas alrededor de un eje común,
formando una doble hélice dextrógira
2. Las dos cadenas son antiparalelas (es decir, transcurren en direcciones opuestas)
3. Las bases ocupan el centro de la hélice (en el interior), donde están apiladas gracias a
sus estructuras en anillo hidrofóbicas y casi planas; las cadenas hidrofílicas formadas
por la desoxirribosa y los grupos fosfato alternados se encuentra en el exterior de la
doble hélice, en contacto con el agua circundante
4. La superficie de la doble hélice contiene dos hendiduras de ancho desigual: los surcos
mayor y menor
5. Cada base de una cadena está apareada en el mismo plano con una base de la otra
cadena y unidas a través de puentes de hidrógenos, para formar un par de bases plano.
Cada residuo de adenina debe formar pareja con un residuo de timina y viceversa, y
cada residuo de guanina debe aparearse con un residuo de citosina y viceversa. Estas interacciones conocidas
como apareamiento de bases complementarias, da como resultado la asociación específica de las dos cadenas
de la doble hélice
- La doble hélice se mantiene unida por dos tipos de
fuerza: los enlaces de hidrógeno entre los pares
de bases complementarias, y las interacciones de
apilamiento de las bases. Entre G y C se pueden
formar tres enlaces de H, mientras que
solamente se pueden establecer dos entre A y T.
Esta es una de las razones de la dificultad para
separar las hebras apareadas del DNA: cuanto
mayor sea la relación de pares de bases G - - - C con
respecto a las A - - T, más difícil será su
separación. La complementariedad de las
hebras del DNA se debe a los enlaces de
hidrógeno que se establecen entre los pares de bases
- Las dos cadenas polinucleotídicas antiparalelas del
DNA de doble hélice no son idénticas ni en
secuencia ni en composición. En cambio, son
complementarias entre sí
- Un gran número de resultados experimentales
apoyan las principales características del
modelo de Watson y Crick para el DNA.
Además, a partir del propio modelo, sugirió de
inmediato un mecanismo para la transmisión de la
información genética. La complementariedad de las
dos hebras del DNA permitió deducir, antes de disponer de pruebas experimentales, que la replicación de la
estructura podía tener lugar naturalmente a través de:
1) La separación de las dos hebras y
2) La síntesis de hebras complementarias de cada una de ellas

- El DNA puede adoptar formas diferentes estructurales. Dos

variantes de la forma de Watson y Crick, o DNA B, son el A y el
Z. Algunos cambios dependientes de secuencia provocan la
curvatura de la molécula de DNA. Hebras de DNA con
secuencias apropiadas pueden formar bucles en horquilla,
cruciformes o DNA tríplex o tetráplex
- El RNA mensajero transfiere la información genética del DNA a
los ribosomas para la síntesis proteica. El RNA de transferencia y
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 el RNA ribosómico también están implicados en la síntesis proteica. El RNA puede ser estructuralmente
complejo; las cadenas sencillas de RNA pueden formar horquillas, regiones de doble cadena y bucles complejos
FUNCIONES DE LOS NUCLEÓTIDOS
- Además de ser componentes de los ácidos nucleicos, los nucleótidos desempeñan otras funciones:
TRANSPORTE DE ENERGÍA QUÍMICA 🡪
- Los nucleótidos pueden presentar uno, dos o tres grupos fosfatos unidos covalentemente al grupo OH en 5’ de la
ribosa. Se les conoce como nucleósidos mono-, di-, y trisfosfato
- La hidrólisis de los nucleósidos trifosfato proporcionan la energía química necesaria para las reacciones celulares
- También actúan como precursores activados en la síntesis de DNA y RNA

Nucleósidos fosfato: abreviaturas estándar

⮚ ATP
- Ribonucleótido constituido por adenina y ribosa, a la que se unen 3 grupos fosfato
- El enlace entre la ribosa y el fosfato es de tipo éster, los otros enlaces son anhídridos de ácido fosfórico
- La rotura de los enlaces fosfoanhídrido libera gran cantidad de energía
¿Cómo sucede?
- Tiene lugar cuando:
o Un grupo fosfato se transfiere a otro compuesto, liberando ADP o,
o Se transfiere el AMP y se libera pirofosfato (PPi)
- Cuando el aceptor es agua, el proceso se conoce como hidrólisis
- La hidrólisis de cada uno de los enlaces anhídridos libera apróx. 30 kJ/mol, mientras que la hidrólisis del enlace
éster libera 14 kJ/mol
- El ATP puede transferir de forma espontánea un grupo fosforilo a los grupos apropiados de moléculas como
glucosa o glicerol para aumentar su energía
- Algunos compuestos que tienen tendencia de transferir sus grupos fosfato mayores al ATP pueden transferir un
grupo fosforilo de forma espontánea al ADP para formar ATP
- Sin embargo, estos no reaccionan a menos que actúe sobre ellos una enzima apropiada
- Siempre que se utiliza la energía química de ATP, éste
pasa a ADP + Pi
¿De qué sirve?
- Es el vínculo entre el catabolismo y anabolismo
- Es la moneda energética de la célula viva
- Gran parte de la energía liberada de la glucosa y otros
combustibles se almacena mediante la síntesis de ATP
a partir de ADP + Pi
- ATP cede su energía a procesos químicos: biosíntesis
de moléculas, transporte de sustancias contra
gradientes de concentración, movimiento mecánico,
etc
Nota:
- Los otros nucleósidos trifosfato (GTP, UTP y CTP) y
todos los desoxinucleósidos trifosfato son equivalentes
al ATP energéticamente

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- Es decir, pueden actuar igual al ATP
- El ATP es la moneda energética principal porque está en mucha mayor concentración en las célula

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COFACTORES ENZIMÁTICOS 🡪
- Algunas de las coenzimas que acompañan a las enzimas que catalizan reacciones de oxidación y reducción son
nucleótidos
⮚ NAD+ Y NADP+
- El dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD + en su forma oxidada) y su análogo próximo, el dinucleótido
fosfato de nicotinamida y adenina (NADP+), están formados por dos nucleótidos unidos a través de sus grupos
fosfato por un enlace fosfoanhídrido
- Ambas coenzimas experimentan una reducción reversible del anillo nicotinamida:

¿De qué sirven?

- El NAD+ actúa generalmente en oxidaciones, como parte de una reacción catabólica
- El NADPH es la coenzima habitual en las reducciones, casi siempre como parte de una reacción anabólica
- Los anillos del NAD+ y NADP+ provienen de la vitamina niacina, que se sintetiza a partir del triptófano
- Carencia de niacina afecta las enzimas dependientes de estas coenzimas, y es la causa de una grave
enfermedad humana denominada pelagra, que produce dermatitis diarrea y demencia. Hace un siglo era una
enfermedad común. Hoy está prácticamente erradicada en las poblaciones del mundo desarrollado. Pero aun
la padecen las personas alcohólicas cuya absorción intestinal de niacina está muy reducida y cuyas
necesidades calóricas están satisfechas a menudo con licores destilados que carecen que carecen de
vitaminas, entre ellas la niacina

⮚ FAD Y FMN
- El FAD (dinucleótido de flavina y adenina) y el FMN (mononucleótido de flavina) son dos nucleótidos de
flavina que se unen a las flavoproteínas, enzimas que catalizan reacciones oxidación-reducción
- La flavina es capaz de reducirse de manera reversible, aceptando uno o dos electrones en forma de uno o dos
átomos de hidrogeno (cada átomo consiste en un electrón más un protón) desde un sustrato reducido. Así se
forman completamente reducidas:

- Los nucleótidos de flavina suelen estar unidos fuertemente a la mayoría de las flavo proteínas, incluso de
forma covalente
- Estas coenzimas fuertemente unidas se denominan grupos prostéticos y provienes de la vitamina riboflavina
(Vitamina B2)
- La deficiencia de riboflavina es bastante rara en los seres humanos. Los sistemas de la deficiencia de
riboflavina, que se asocia con la desnutrición general o con dietas poco equilibradas, son la inflamación de la
lengua, lesiones en las comisuras de la boca y dermatitis

MOLÉCULAS REGULADORAS 🡪
⮚ AMP cíclico
- El adenosín monofosfato cíclico es un nucleótido que actúa como 2do mensajero de diversos procesos
biológicos
- Se produce a partir del ATP, en una reacción catalizada por la adenilil ciclasa, asociada a la cara interna de la
membrana plasmática
- La [AMPc] en una célula es función de la relación entre su velocidad de síntesis a partir del ATP y su velocidad
de degradación a AMP
¿De qué sirve?
- Participa en las rutas de transducción de señales en las células, en respuesta a estímulos como hormona
glucagón o adrenalina) o una respuesta de regulación posttraducional
- Suele estar relacionado con la activación de proteínas quinasas específicas
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- Indispensable para la actividad de la proteína quinasa A dependiente de AMPc (PKA) una enzima que fosforila
residuos de Ser o Thr de numerosas proteínas celulares, cinluyendo la fosforilasa quinasa y la glucógeno
sintetasa, de gran importancia metabólica
⮚ Coenzima A
- Es una molécula que desempeña un papel central en el metabolismo
- Actúa como transportador de acetilo y otros grupos acilo
- Los grupos son importantes tanto en el catabolismo (por ejemplo, en la oxidación de ácidos grasos), como
anabolismo (la síntesis de lípidos de membrana)
- El centro reactivo es el grupo sulfhidrilo terminal del CoA
- Los grupos acilos se unen a la CoA mediante un enlace tioéster, formándose un derivado denominado acil-

CoA, básico para el proceso de activación de los ácidos grasos

- La formación de este enlace en un intermediario metabólico conserva gran parte de la energía de oxidación
de un combustible metabólic

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