▪ Los carbohidratos son polihidroxialdehidos, polihidroxicetonas.
▪ Un carbohidrato que no es hidrolizable a compuestos mas simples se denomina monosacárido. Un carbohidrato que por hidrolisis da dos moléculas de monosacárido por hidrolisis se conoce como polisacárido. CLASIFICACION DE CARBOHIDRATOS
▪ POSICION DEL GRUPO CARBONILO
▪ NUMERO DE ATOMOS DE CARBONOS ▪ CANTIDAD DE UNIDADES DE SACARIDOS ▪ POLISACARIDOS ▪ CARBOHIDRATOS PRESENTES EN ALGUNOS ALIMENTOS POSICION DEL GRUPO CARBONILO (ALDOSAS) POSICION DEL GRUPO CARBONILO (CETOSAS) NÚMERO DE ÁTOMOS DE CARBONO
Triosas, tetrosas, pentosas y hexosas…
▪ Esta clasificación de carbohidratos se utiliza de acuerdo al número de átomos de carbono que contiene el carbohidrato, para lo cual se usan los prefijos tri, tetra, penta y hexa, que son los más comunes. CANTIDADES DE UNIDADES DE SACARIDOS
▪ MONOSACARIDOS, DISACARIDOS, TRISACARIDOS,
POLISACARIDOS. Las moléculas más sencillas de carbohidratos que no están enlazadas a ninguna otra molécula, se llaman monosacáridos, por ejemplo, galactosa, glucosa y fructuosa. Cuando se unen dos ó más se forman nuevos compuestos que se clasifican de acuerdo con el número de monosacáridos: Dos monosacáridos enlazados forman disacáridos. Tres monosacáridos enlazados forman trisacáridos. En algunos textos podrás encontrar el término OLIGOSACÁRIDO que se refiere a los compuestos que resultan cuando el número de monosacáridos que los forman van de dos a diez y los polisacáridos son aquellos que tienen muchos monosacáridos enlazados. POLISACARIDOS
▪ Están constituidos por un gran número de monosacáridos
unidos mediante enlaces glucosídicos, constituyendo largas cadenas. Los polisacáridos pueden ser homopolímeros, cuando la unidad repetitiva es un solo tipo de monosacárido o heteropolímeros, cuando las unidades repetitivas están constituidas al menos por dos monómeros diferentes, (un ejemplo es el ácido hialurónico, formado por los monómeros N- acetil glucosamina y el ácido glucurónico). Los polisacáridos más importantes presentes en la naturaleza son el almidón, el glucógeno y la celulosa, todos ellos homopolímeros formados por glucosa. MONOSACARIDOS
▪ Los monosacáridos pueden existir en formas lineales y formas anulares;
la forma anular es más favorecida en disoluciones acuosas. ▪ Los monosacáridos de cinco y seis átomos de carbono llamados pentosas y hexosas, suelen formar estructuras cíclicas. La formación de estos anillos es espontánea y las formas abiertas y cerradas están en equilibrio. ▪ Al ciclarse el monosacárido, los átomos se reacomodan de tal forma que donde había un grupo aldehído o cetona, aparece un grupo hidroxilo, el cual puede ubicarse por debajo o por encima del plano de la molécula, originando formas α o β, respectivamente. ENLACE GLUCOSIDICO ▪ Existen dos tipos de enlace glucosídico, el llamado enlace O glucosídico, mediante el cual se unen monosacáridos, y el enlace N glucosídico mediante el cual se unen un azúcar y un compuesto aminado. ▪ El enlace llamado O-glucosídico, es el enlace mediante el cual se unen monosacáridos para formar disacáridos o polisacáridos. En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un grupo OH de otro monosacárido, desprendiéndose una molécula de agua. Se puede decir entonces que en este tipo de reacción ocurre condensación o deshidratación. Los monosacáridos quedan unidos por un átomo de oxígeno, de ahí el nombre del enlace (O-glucosídico). ENLACE O-GLUCOSIDICO
▪ En el ejemplo de la figura, el grupo OH del carbono anomérico
(carbono número uno) de la α, D,glucosa, (monosacárido que se observa a la izquierda en la figura), reacciona con el grupo OH del carbono número 4 del segundo monosacárido, también α, D, glucosa, para formar un disacárido llamado maltosa. ▪ Cuando los grupos hidroxilo que reaccionan son ambos pertenecientes a carbonos anoméricos, el disacárido formado carecerá de poder reductor.
▪ En la figura de arriba, un enlace beta 1-4. El primer monosacárido es
D ß galactosa, y el segundo es D ß glucosa. Participan del enlace los carbonos uno y cuatro de cada monosacárido, respectivamente, para formar un disacárido llamado lactosa, presente en la leche. NOMENCLATURA DE DISACARIDOS
▪ Para nombrar el disacárido formado, primero se nombra el
primer monosacárido agragándole el sufijo –osil. Entre paréntesis, se escriben los números de los carbonos que intervienen en el enlace, separados por una flecha. Luego se escribe el nombre del segundo monosacárido. Si el enlace es dicarbonilico, la terminación será –ósido, si es monocarbonílico, la terminación será –osa. ▪ De esta manera, el nombre de la maltosa sería α, D glucopiranosil (1 → 4) α, D glucopiranosa. ENLACE N-GLUCOSIDICO
▪ El enlace N glucosídico es el que se da entre un monosacárido
y un compuesto aminado, como se ve en la figura de arriba. El grupo OH de uno de los carbonos del azúcar se pierde, y en su lugar de coloca el grupo amino, generándose un aminoazúcar.