Nucleótidos y Ácidos Nucleicos

Primero que nada, debemos conocer que los nucleótidos y ácidos nucleicos son
derivados de las bases nitrogenadas.

Las bases nitrogenadas

Son compuestos orgánicos cíclicos, que incluyen dos o más átomos de nitrógeno.
Son parte fundamental de los nucleósidos, nucleótidos, nucleótidos cíclicos
(mensajeros intracelulares), dinucleótidos (poderes reductores) y ácidos nucleicos.
Biológicamente existen seis bases nitrogenadas principales (en realidad hay muchas
más), que se clasifican en tres grupos, bases isoaloxazínicas (derivadas de la
estructura de la isoaloxazina), bases púricas o purinas (derivadas de la estructura de la
purina) y bases pirimidinas (derivadas de la estructura de la pirimidina). La flavina (F)
es isoaloxazínica, la adenina (A) y la guanina (G) son púricas, y la timina (T), la citosina
(C) y el uracilo (U) son pirimidínicas. Por comodidad, cada una de las bases se
representa por la letra indicada. Las bases A, T, G y C se encuentran en el ADN,
mientras que en el ARN en lugar de timina aparece el uracilo.
Un punto fundamental es que las purinas y pirimidinas son complementarias entre sí, es
decir, forman parejas de igual manera que lo harían una llave y su cerradura; son los
denominados apareamientos de Watson y Crick. La adenina y la timina son
complementarias (A=T), uniéndose gracias a dos puentes de hidrógeno, mientras que
la guanina y la citosina (G≡C) se unen mediante tres puentes de hidrógeno. Dado que
en el ARN no existe timina, la complementariedad se establece entre adenina y uracilo
(A=U) mediante dos puentes de hidrógeno.
Estructuras:
• El "esqueleto" de las flavinas es la isoaloxazina, por lo que son bases
isoaloxazínicas.
• El "esqueleto" de adenina, hipoxantina, xantina, etc. es la purina, por lo que
toman el nombre de bases púricas o purínicas.
• El "esqueleto" de citosina, uracilo, timina, etc. es la pirimidina, son bases
pirimídicas.
• Bases nitrogenadas: derivan de los compuestos heterocíclicos aromáticos purina
y pirimidina.
• Bases nitrogenadas purínicas: son la adenina (A) y la guanina (G). Ambas
forman parte del ADN y del ARN.
• Bases nitrogenadas pirimidínicas: son la timina (T), la citosina (C) y el uracilo
(U). La timina y la citosina intervienen en la formación del ADN. En el ARN
aparecen la citosina y el uracilo.
• Bases nitrogenadas isoaloxacínicas: la flavina (F). No forma parte del ADN o del
ARN, pero sí de algunos compuestos importantes como el FAD.
 • Pentosa: el azúcar de cinco átomos de carbono; puede ser ribosa (ARN) o
desoxirribosa (ADN). La diferencia entre ambos es que el ARN sí posee un
grupo OH en el segundo carbono.
• Ácido fosfórico: de fórmula H 3PO4. Cada nucleótido puede contener uno
(nucleótidos-monofosfato, como el AMP), dos (nucleótidos-difosfato, como el
ADP) o tres (nucleótidos-trifosfato, como el ATP) grupos fosfato.

Nomenclatura
La posición de los átomos en un nucleótido se especifica en relación con los átomos de
carbono en el azúcar de ribosa o desoxirribosa.
• La purina o pirimidina está localizada en el carbono 1 del azúcar.3
• El grupo fosfato está en el carbono 5.
• El grupo hidroxilo se encuentra enlazado al carbono 3 del azúcar. Puede ser
liberado en forma de agua producto de la formación del enlace fosfodiester.
• Puede existir un grupo hidroxilo adicional enlazado al carbono 2, si la pentosa es
una ribosa y un carbonilo.

Isoaloxazinas
Base nitrogenada Nucleósido

Flavina
Riboflavina F
Puricas
Base nitrogenada Nucleósido

Adenina
Adenosina A
Guanina Guanosina G

Piriminas
Base nitrogenada Nucleósido

Timina

Timidina T

Citocina

Citidina c
 Uracilo Uridina U

Los nucleósidos
Son las moléculas resultantes de la unión de una base nitrogenada y una
pentosa. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico que se establece entre
el C1´ de la pentosa y un nitrógeno de la base (el N1 si es pirimidínica y el N9 si es
púrica) con la pérdida de una molécula de agua. Se nombran añadiendo al nombre de
la base la terminación – osina si es una base púrica, por ejemplo, la adenosina, o la
terminación – idina si se trata de una base pirimidínica, por ejemplo, la citidina. Si la
pentosa es la desoxirribosa, se añade el prefijo desoxi-; por ejemplo, desoxiadenosina
o desoxicitidina.

Los nucleótidos
Son los ésteres fosfóricos de los nucleósidos. Se forman por unión de un
nucleósido con una molécula de ácido fosfórico en forma de ión fosfato (PO 43-), que le
confiere un carácter fuertemente ácido al compuesto. El enlace éster se produce entre
el grupo alcohol del carbono 5´ de la pentosa y el ácido fosfórico. Se nombra como el
nucleósido del que proceden eliminando la a final y añadiendo la terminación 5´-fosfato,
o bien monofosfato; por ejemplo, adenosín-5´-fosfato o adenosín-5´-monofosfato
(AMP).
Tienen varias funciones en la célula, una es formar parte de la información hereditaria
como es el caso de los que conforman el ADN (adenina, timina, guanina y citosina), o
bien, llevar mensajes o formar parte de la maquinaria catalítica para la síntesis de
proteínas como es en el caso de los que conforman el ARN (adenina, timina, guanina y
citosina).

También pueden servir como acarreadores energéticos en el metabolismo como es el

caso del GTP y ATP,o el NADH, FADH, NADPH ya que contienen enlaces de alta
energía que se rompen mediante hidrolisis o reacciones redox.
También pueden tener papeles importantes en la señalización celular y transducción
de señales, por ejemplo el AMPc, o adenosin monofosfato cíclico es un nucleótido que
es un muy importante como segundo mensajero en varias cascadas de señalización
celular.
Los nucleósidos son los precursores de los nucleótidos; el ADN (ácido
desoxirribonucleico) y el ARN (ácido ribonucleico) consisten en cadenas, o polímeros
de nucleótidos. Un nucleósido tiene dos partes, una amina heterocíclica, llamada una
base nitrogenada y una molécula de azúcar; la molécula de azúcar es o bien ribosa o
desoxirribosa. Cuando un grupo fosfato se enlaza con un nucleósido, el nucleósido se
convierte en un nucleótido.
 Degradación de los nucleótidos
Los nucleótidos están formados de purina y pirimidina y se degradan y/o reciclan
continuamente en la mayoría de los organismos vivos.5 Durante la digestión, los ácidos
nucleicos se hidrolizan a oligonucleótidos mediante enzimas denominada nucleasas, en
continua, los oligonucleótidos son hidrolizados por varías fosfodiesterasas en un
proceso que produce una mezcla de mononucleótidos.
Las nucleotidasas eliminan los grupos fosfato de los nucleótidos, produciendo
nucleósidos. Estas últimas moléculas son hidrolizadas por nucleosidasas a bases libres
y ribosa o desoxirribosa, que luego son absorbidas.
Las bases dietéticas de la purina y la pirimidina no se usan en cantidades para
sintetizar ácidos nucleicos celulares. En cambio, se degradan dentro de los enterocitos.
Las purinas se degradan a ácido úrico en humanos y aves. Las pirimidinas se degradan
a alanina Berta o ácido aminoisobutírico Berta, así como a NH3 y CO2. A diferencia de
los procesos catabólicos para otras clases principales de biomoléculas /p.ej., azúcares,
ácidos grasos y aminoácidos), el catabolismo de la purina y la pirimidina no da como
resultado la síntesis de ATP.
Las principales vías para la degradación de las bases de purina y pirimidina
Los nucleótidos son las unidades y productos químicos que se unen para formar los
ácidos nucleicos, principalmente ARN y ADN. Ambos son largas cadenas de
nucleótidos repetidos. Hay una A, C, G y T en el ADN, y en el ARN hay los mismos tres
nucleótidos que en el ADN, pero la T se sustituye por un uracilo (U). Los nucleótidos
son el componente estructural básico de estas moléculas, que esencialmente son
ensamblados de uno en uno por la célula y después se encajan juntos en el proceso de
la replicación, en el caso del ADN, o en el que llamamos proceso de transcripción o de
producción del ARN.

Los ácidos nucleicos

Son grandes polímeros formados por la repetición de monómeros denominados
nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas;
algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños gigantescos, con
millones de nucleótidos encadenados. Los ácidos nucleicos almacenan la información
genética de los organismos vivos y son los responsables de la transmisión hereditaria.
Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN.
El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Friedrich Miescher, quien en el año
1869 aisló de los núcleos de las células una sustancia ácida a la que llamó nucleína,
nombre que posteriormente se cambió a ácido nucleico. Posteriormente, en 1953,
James Watson y Francis Crick descubrieron la estructura del ADN, empleando la
técnica de difracción de rayos X.
Existen dos tipos de ácidos nucleicos: ADN (ácido desoxirribonucleico) y ARN (ácido
ribonucleico), que se diferencian:
• Por el glúcido (la pentosa es diferente en cada uno; ribosa en el ARN y
desoxirribosa en el ADN).
• Por las bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina y timina, en el ADN;
adenina, guanina, citosina y uracilo, en el ARN.
• En la inmensa mayoría de organismos del cuerpo humano, el ADN es
bicatenario (dos cadenas unidas formando una doble hélice), mientras que el
ARN es monocatenario (una sola cadena), aunque puede presentarse en forma
extendida, como el ARNm, o en forma plegada, como el ARNt y el ARNr.
• En la masa molecular: la del ADN es generalmente mayor que la del ARN.

Tipos de ácidos nucleicos

Los ácidos nucleicos pueden ser de dos tipos: Ácido Desoxirribonucleico (ADN) y Ácido
Ribonucleico (ARN). Se diferencian por:
Sus funciones bioquímicas. Mientras uno sirve de “contenedor” de la información
genética, el otro sirve para transcribir sus instrucciones.
Su composición química. Cada uno comprende una molécula de azúcar pentosa
(desoxirribosa para el ADN y ribosa para el ARN), y un conjunto de bases nitrogenadas
levemente distinto (adenina, guanina, citosina y timina en el ADN; adenina, guanina,
citosina y uracilo en el ARN).
Su estructura. Mientras el ADN es una cadena doble en forma de hélice (doble hélice),
el ARN es monocatenario y lineal.

Función de los ácidos nucleicos

El ADN contiene toda la información genética utilizada por el ARN.
Los ácidos nucleicos, a su manera respectiva y específica, sirven para el
almacenamiento, lectura y transcripción del material genético contenido en la célula.
En consecuencia, intervienen en los procesos de construcción (síntesis) de proteínas
en el interior de la célula. Este proceso ocurre siempre que la célula fabrica enzimas,
hormonas y otros péptidos indispensables para el mantenimiento del cuerpo.
Por otro lado, los ácidos nucleicos también participan en la replicación celular, o sea, la
generación de nuevas células en el cuerpo, y en la reproducción del individuo completo,
ya que las células sexuales poseen la mitad del genoma (ADN) completo de cada
progenitor.
El ADN codifica la totalidad de la información genética del organismo a través de su
secuencia de nucleótidos. En ese sentido, podemos decir que el ADN opera como un
molde de nucleótidos.
En cambio, el ARN sirve como operador a partir de dicho código, porque lo copia (lo
transcribe) y lo lleva a los ribosomas celulares, donde se procede al ensamblaje de las
proteínas. Es un proceso complejo que no podría darse sin estos compuestos
fundamentales para la vida.

Estructura de los ácidos nucleicos

Cada molécula de ácido nucleico se compone de la repetición de un tipo de
nucleótidos, compuestos cada uno por:
Una pentosa (azúcar). Es un monosacárido de cinco carbonos, que puede ser
desoxirribosa o ribosa.
Una base nitrogenada. Deriva de ciertos compuestos heterocíclicos aromáticos (purina
y pirimidina). Puede ser adenina (A), guanina (G), timina (T), citosina (C) y uracilo (U).
Un grupo fosfato. Deriva del ácido fosfórico.
La composición estructural de cada molécula, además, se da en forma helicoidal de
cadena doble (ADN) o de cadena simple (ARN), aunque en el caso de los organismos
procariotas, es común hallar moléculas de ADN circular llamadas plásmidos.
Importancia de los ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos son fundamentales para la vida tal como la conocemos, ya que
son imprescindibles para la síntesis de proteínas y para la transmisión de la información
genética de una generación a otra (herencia). La comprensión de estos compuestos
representó en su momento un enorme salto adelante en la comprensión de los
fundamentos químicos de la vida.
Por eso, la protección del ADN es fundamental para la vida del individuo y de la
especie. Agentes químicos tóxicos (como la radiación ionizante, metales pesados o
sustancias cancerígenas) pueden causar alteraciones en los ácidos nucleicos, y
ocasionar enfermedades que, en ciertos casos, pueden ser transmisibles a las
generaciones venideras
 Modelo de James Watson y cis
FranCrick
En el modelo de Watson y Crick, las dos cadenas de ADN giran una alrededor de
la otra para formar una hélice dextrógira .

Todas las hélices tienen direccionalidad, que es un a propiedad que describe cómo se
orientan los surcos en el espacio.

¿Cómo puedo saber que el ADN es una hélice dextrógi ra?

¿Las hélices de ADN siempre son dextrógiras?

La torsión de la doble hélice del ADN y la geometría de las bases crea un hueco
más amplio (llamado surco mayor) y un hueco más estrecho (llamado surco menor) que
corren a lo largo de la molécula, como se muestra en la figura anterior. Estos surcos
son importantes sitios de unión para las proteínas que mantienen el ADN y regulan la
actividad de los genes.

ADN: (Ácido desixorribunocleico)

Está compuesto por una azúcar desoxirribosa se caracteriza por poseer las bases
nitrogenadas adenina, guanina, citosina, timina. Está localizado en el núcleo y
mitocondrias en esta última se encuentra 1% de ADN su principal función es de
contener instrucciones genéticas para el buen funcionamiento y desarrollo de todos los
organismos vivos, además de ser portador y transmisor de información genética entre
generaciones.

Características del ADN

El ADN es bicatenario, está constituido por dos cadenas polinucleotídicas unidas entre
sí en toda su longitud. Esta doble cadena puede disponerse en forma lineal (ADN del
núcleo de las células eucarióticas) o en forma circular (ADN de las células
procarióticas, así como de las mitocondrias y cloroplastos eucarióticos). La molécula de
ADN porta la información necesaria para el desarrollo de las características biológicas
de un individuo y contiene los mensajes e instrucciones para que las células realicen
sus funciones. Dependiendo de la composición del ADN (refiriéndose a composición
como la secuencia particular de bases), puede desnaturalizarse o romperse los puentes
de hidrógenos entre bases pasando a ADN de cadena simple o ADNsc
abreviadamente.
Excepcionalmente, el ADN de algunos virus es monocatenario.
El ADN es un polímero relativamente estable. Las reacciones espontáneas, como la
desanimación de ciertas bases, la hidrólisis de los enlaces base-azúcar N-glucosídicos,
la formación de dímeros de pirimidina inducida por radiación, ocurren lentamente, pero
son importantes debido a que la célula tiene una baja tolerancia a los cambios en el
material genético.
Se puede determinar la secuencia del ADN y se pueden sintetizar polímeros de ADN
por un reglamento que incorpora métodos químicos y enzimáticos.

Estructuras del ADN

Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucleótidos (monocatenario) es decir,
está formado por un solo polinucleótido, sin cadena complementaria. No es funcional,
excepto en algunos virus.
Estructura secundaria. Doble hélice, estructura bicatenaria, dos cadenas de
nucleótidos complementarias, antiparalelas, unidas entre sí por las bases nitrogenadas
por medio de puentes de hidrógeno. Está enrollada helicoidalmente en torno a un eje
imaginario. Hay tres tipos:
Doble hélice A, con giro dextrógiro, pero las vueltas se encuentran en un plano
inclinado (ADN no codificante).
Doble hélice B, con giro dextrógiro, vueltas perpendiculares (ADN funcional).
Doble hélice Z, con giro levógiro, vueltas perpendiculares (no funcional); se encuentra
presente en los parvovirus.

ARN: (Ácido ribonucleico)

El ARN difiere del ADN en que la pentosa de los nucleótidos constituyentes es ribosa
en lugar de desoxirribosa, y en que, en lugar de las cuatro bases A, G, C, T, aparece A,
G, C, U (es decir, uracilo en lugar de timina). Las cadenas de ARN son más cortas que
las de ADN, aunque dicha característica es debido a consideraciones de carácter
biológico, ya que no existe limitación química para formar cadenas de ARN tan largas
como de ADN, al ser el enlace fosfodiéster químicamente idéntico. El ARN está
constituido casi siempre por una única cadena (es monocatenario), aunque en ciertas
situaciones, como en los ARNt y ARNr puede formar estructuras plegadas complejas y
estables.
Mientras que el ADN contiene la información, el ARN expresa dicha información,
pasando de una secuencia lineal de nucleótidos, a una secuencia lineal de aminoácidos
en una proteína. Para expresar dicha información, se necesitan varias etapas y, en
consecuencia, existen varios tipos de ARN:
El ARN mensajero se sintetiza en el núcleo de la célula, y su secuencia de bases es
complementaria de un fragmento de una de las cadenas de ADN. Actúa como
intermediario en el traslado de la información genética desde el núcleo hasta el
citoplasma. Poco después de su síntesis sale del núcleo a través de los poros
nucleares asociándose a los ribosomas donde actúa como matriz o molde que ordena
los aminoácidos en la cadena proteica. Su vida es muy corta: una vez cumplida su
misión, se destruye.
El ARN de transferencia existe en forma de moléculas relativamente pequeñas. La
única hebra de la que consta la molécula puede llegar a presentar zonas de estructura
secundaria gracias a los enlaces por puente de hidrógeno que se forman entre bases
complementarias, lo que da lugar a que se formen una serie de brazos, bucles o asas.
Su función es la de captar aminoácidos en el citoplasma uniéndose a ellos y
transportándolos hasta los ribosomas, colocándolos en el lugar adecuado que indica la
secuencia de nucleótidos del ARN mensajero para llegar a la síntesis de una cadena
polipeptídica determinada y por lo tanto, a la síntesis de una proteína
El ARN ribosómico es el más abundante (80 por ciento del total del ARN), se
encuentra en los ribosomas y forma parte de ellos, aunque también existen proteínas
ribosómicas. El ARN ribosómico recién sintetizado es empaquetado inmediatamente
con proteínas ribosómicas, dando lugar a las subunidades del ribosoma.
Existen dos tipos de ácidos nucleicos, el ADN que posee una característica forma de
doble hélice y el ARN cuya estructura es de una sola cadena helicoidal.