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Aldehidos en Alimentos-Foro
Aldehidos en Alimentos-Foro
Trabajo de investigación
Alumno(s): Nota
Barrientos Cruz, Dany
Huancachoque Sipaucar, Maritza
Huaraya Fernandez, Edgar Gerardo
Melendez Sotec, Gabriela Ruth
Profesor:
Almendariz Zenteno, Robert
Especialidad C19 Grupo A-B
Ciclo 2
Fecha de entrega 24/10/2023
Índice
1.INTRODUCCIÓN: ......................................................................................................... 3
2.DESARROLLO DEL TEMA: .......................................................................................... 5
2.1. Aldehidos y cetonas en los alimentos ......................................................................... 5
2.1.1. Aldehídos en los alimentos ................................................................................. 5
2.1.2. El Benzaldehído en la industria alimenticia........................................................... 6
2.1.3.El Aldehído Vanílico y la vainillina en la industria alimenticia. ............................... 7
2.1.4.El Glutaraldehído en la industria alimenticia. ......................................................... 8
2.1.5.El Aldehído Cinámico (Bencilidenacetaldehído) en la industria alimenticia. ............. 9
2.1.6.El cinamaldehído empleado como agente antimicrobiano natural en la conservación de
frutas y hortalizas ......................................................................................................... 10
2.1.7.Uso del aldehído anísico en la industria alimenticia.................................................. 11
2.1.8.Otros aldehídos importantes empleados en industrias varias ...................................... 11
2.2.1Usos y aplicaciones de las Cetonas .......................................................................... 12
2.2.2Metil-etil-cetona:................................................................................................... 12
2.2.3.La acetona: .......................................................................................................... 12
3.CONCLUSIONES: ....................................................................................................... 14
4.REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS: ............................................................................ 15
LA PRESENCIA DE ALDEHÍDOS EN NUESTROS ALIMENTOS
1.INTRODUCCIÓN:
Los aldehídos y cetonas son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O)
también conocidas como funciones de segundo grado de oxidación según asegura (Cornejo, SN).
Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo
presentan en posición intermedia como muestra siguiente. El primer miembro de la familia
química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer
miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona).
Los aldehídos son compuestos de fórmula general R–CHO y las cetonas son compuestos de
fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos. Ambos
tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar
como compuestos carbonílicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicación tanto como
reactivos y disolventes, así como su empleo en la fabricación de telas, perfumes, plásticos y
medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como proteínas, carbohidratos
y ácidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.
No es de sorprender que los aldehídos y las cetonas se asemejen en la mayoría de sus propiedades
como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo carbonilo
está unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgánicos.
Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:
- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que es la
reacción más característica de este tipo de compuestos
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante enlaces de tipo
σ, que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano formando ángulos de 120º
aproximadamente.
Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad, determinan que el
enlace carbono-oxígeno este polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono del grupo
carbonilo sea electrófilo. Asimismo, el oxígeno carbonílico tienen dos pares de electrones
solitarios, que son ligeramente básicos. El comportamiento químico de este grupo funcional vendrá
determinado en consecuencia por estas dos características.
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y cetonas tengan
puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular. Así, por ejemplo:
Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, por lo
cual sus puntos de ebullición son menores que los de los correspondientes alcoholes:
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las cetonas formen
fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo cual, los aldehídos y cetonas de bajo peso
molecular presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el etanal y la propanona (acetona)
son completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta solubilidad se ve limitada por el aumento
de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica a medida que aumenta el tamaño de la molécula. Por lo
general, a partir de los seis átomos de carbono son insolubles en agua.
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancias muy agradables
como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc.
Estos compuestos están presentes de forma natural en muchos alimentos y son responsables de
proporcionar aromas y sabores característicos. Los aldehídos en los alimentos pueden provenir
tanto de fuentes naturales como de procesos de cocción y fermentación.
Los aldehídos son compuestos volátiles, lo que significa que pueden evaporarse fácilmente y ser
detectados por nuestro sentido del olfato. Esto les confiere un papel importante en la percepción
sensorial de los alimentos, ya que contribuyen a los perfiles de aroma y sabor que asociamos con
diferentes alimentos y bebidas.
La presencia de aldehídos en los alimentos puede variar ampliamente según el tipo de alimento, la
variedad de la planta y los métodos de procesamiento y preparación utilizados. Algunos aldehídos
se encuentran de forma natural en ciertos alimentos, mientras que otros se forman durante procesos
de cocción, fermentación o envejecimiento.
La diversidad de aldehídos presentes en los alimentos contribuye a la complejidad de los sabores
y aromas que experimentamos al comer y beber. Desde las frutas hasta los productos horneados,
las bebidas alcohólicas y los productos lácteos, los aldehídos desempeñan un papel clave en la
diversidad sensorial de nuestra alimentación.
A medida que exploramos y disfrutamos de diferentes alimentos, es fascinante descubrir cómo los
aldehídos contribuyen a los sabores y aromas únicos que nos deleitan y nos conectan con la riqueza
de la naturaleza.
Ácido vanílico
La vainillina es una sustancia presente en todas las 110 especies de orquídeas del género Vanilla,
su origen está asociado a una especie de orquídea del género antes mencionado nativa de México
y que se caracteriza por ser hermafrodita y única capaz de formar una vaina como fruto del cual
hoy se extrae la vainilla tal y como se la conoce.
Dicha denominación fue otorgada por los españoles, quienes decidieron llamarla así por la forma
tan especial del fruto de la flor. Sin embargo, ya era conocida por los antiguos tonacas (pueblo
ancestral mexicano) con el nombre de Xahanat o flor negra, y por los aztecas con el nombre de
Tlixotlil. En estos pueblos, la vainilla era utilizada como aromatizante, a modo de ofrenda y como
medicina, dado que cuenta con propiedades antisépticas que la hacen especialmente útil para tratar
ciertas infecciones bacterianas, así lo afirma (Departamento de Redacción OV, 2018)
https://ecuador.inaturalist.org/observations/103003903
El aldehído vanílico a su vez es un ácido dihidroxibenzoico cuyo nombre IUPAC corresponde al
de (4-hidroxi-3- ácido metoxibenzoico) y se trata de una forma oxidativa de la vainillina.
Curiosamente en la actualidad la mayor parte de ácido vanílico procede de la raíz de origen chino
perteneciente a la planta: Angelica sinensis, conocida en China como dong quai, dang gui o
ginseng.
Por tanto y como se ha dicho anteriormente el ácido vanílico es empleado como agente saborizante
y aromatizante en la industria alimenticia, su implicación dentro del campo de los alimentos es el
de la repostería, dulces, galletas, aceites y bebidas.
La vainillina, por otro lado, es otro compuesto derivado del ácido vainílico. También conocida
como vainillina, metil vainillina o 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído; la fórmula molecular es
(CH3O)(OH)C6H3CHO, que es un compuesto especial que contiene tres grupos funcionales:
aldehído, éter y fenol en su estructura; Características que confiere al compuesto sus diversas
propiedades.
La metil vainillina y la etil vainillina son dos compuestos de este tipo muy presentes en la industria
alimentaria porque son los principales compuestos de las vainas de vainilla, mientras que la etil
vainillina es el más caro porque se obtiene de su fuente que imparte un sentido del olfato más
fuerte. . Metoxi; estos compuestos se utilizan como aromatizantes y agentes aromatizantes en los
alimentos. Por otro lado, también se utilizan en la síntesis de saborizantes artificiales y en otras
industrias como la farmacéutica.
El cinamaldehído fue aislado del aceite esencial de canela en 1834 por Dumas and Péligot, y fue
sintetizado en laboratorio veinte años más tarde por Chiozza. De forma natural, existe en forma de
trans-cinamaldehído. La molécula se compone de un grupo fenilo enlazado a un aldehído
insaturado. Como tal, el cinamaldehído puede considerarse un derivado de la acroleína.
Uso Agrícola: para aplicación al follaje, como solución fiable en equivalentes en gramos de
ingrediente activo (I.A./kg o L) de: 306. Para agregar aromas orientales en jabón, perfumes y
artículos para el hogar. También se utiliza en compuestos aromatizantes para importar un sabor a
canela, en el aceite de casia y aceite de corteza de canela. Se utiliza en jabones, detergentes,
lociones, perfumes y a concentraciones comprendidas entre 0,01 y 0,8%4 Piperonal (1,3-
Benzodioxol-5-carbaldehido): tiene su uso como sinergista de insecticidas y como ingrediente de
perfumes y fragancias. Está clasificado entre los insecticidas repelentes como un pesticida. Un
repelente para piojos que contiene piperonal está disponible en el mercado (Merck Millipore,
2017).
Reportan que la canela tiene un fuerte efecto inhibitorio en mohos, incluyendo Aspergillus
parasiticus, Bullerman (1974) también observa un efecto inhibitorio de la canela en Aspergillus
parasiticus, reporta que de 1 a 2% de concentración de canela puede permitir algún crecimiento de
Aspergillus parasiticus, pero también puede disminuir la producción de aflatoxinas en un 99%.
Aspergillus parasiticus
Los japoneses reportaron el uso de aldehído cinámico como un agente antimicrobiano en pasta de
pescado. Estudios hechos por Lock y Borrad, en la universidad de Bath en el Reino Unido sobre
las propiedades antimicrobianas del ácido cinámico en el laboratorio, han demostrado que el
aldehído cinámico es particularmente efectivo contra mohos y levaduras a pH ácidos.
El aldehído cinámico es usado para sumergir o rociar, extiende la vida de anaquel de duraznos,
peras, manzanas, chabacanos y nectarinas enteras, así como rebanadas de tomate, mango, melón,
manzana, sandía, limón y kiwi. Sin embargo el tratamiento de algunas frutas con altas
concentraciones de ácido cinámico causaron oscurecimiento en nectarinas, limas y peras (Roller,
1995). Se ha reportado según la cita de la autora del artículo (Rodriguez Sauceda, 2011) que el
aldehído cinámico contiene un antimicótico natural, inhibiendo la producción de aflatoxinas
(Hitokoto, 1978), el ácido cinámico y los derivados del aldehído cinámico provienen de plantas y
frutas, y son formados como una protección natural contra infecciones y microorganismos
patógenos (Mazza, et. al., 1993; Davidson, 1997).
2.2.2Metil-etil-cetona:
El principal uso de la metiletilcetona (MEK) es en la aplicación de adhesivos y revestimientos
protectores, lo que refleja sus excelentes características como disolvente. Se utiliza también como
disolvente en la producción de cintas magnéticas, el desparafinado de aceites lubricantes y el
procesamiento de alimentos. Es un componente habitual de barnices y colas, así como de muchas
mezclas de disolventes orgánicos (Profesionseg, 2014).
2.2.3.La acetona:
Utilizado para la fabricación de metil metacrilato de metilo, ácido metacrílico, metacrilatos,
bisfenol A, entre otros. Distribución del acetileno en cilindros y la nitroglicerina. Limpieza de
microcircuitos, partes electrónicas, etc. Limpieza de prendas de lana y pieles. Cristalización y
lavado de fármacos. Como base para diluyentes de lacas, pinturas, tintas, etc. En la vida doméstica,
es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como
disolvente-cemento de los tubos de PVC (Profesionseg, 2014).
Ciclopentanona
Se utilizan como disolvente y en gran medida para la obtención de la caprolactama, un monómero
en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar
el Nylon 66.
Es un ingrediente del aroma de la margarina
Metadona
Este psicofármaco empezó a utilizarse como sedante y como remedio contra la tos, sin mucho
éxito. Actualmente se emplea en los programas de desintoxicación y mantenimiento de los
farmacodependientes de opiáceos, tales como la heroína.
Alcanfor
Es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo
nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus
propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales,
beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas.
Muscona
Es obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura
de anillo con 15 carbonos.
Muscona y la civetona:
que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Es importante mencionar que las cetonas son fuente de energía que casi todas las células del cuerpo
humano pueden utilizar, las cetonas son en realidad un subproducto de la oxidación de las grasas
y lípidos de nuestro organismo, es decir que al quemar grasa haciendo actividad física
inmediatamente las cetonas son producidas para proporcionar energía a las células que las van
oxidando hasta convertirlas en CO2 y agua y aunque los alimentos NO poseen cetonas, los
alimentos que poseen altos contenidos grasos que posteriormente se convierten en adipocitos
quedarán a la espera de ser degradados y dichos alimentos pueden promover un mecanismo
denominado cetosis que implica la utilización de las mismas en diferentes funciones biológicas así
lo afirma (Delgado Mendoza, 2016).
3.CONCLUSIONES:
● Los aldehídos, son compuestos orgánicos, son muy reactivos oxidándose de una manera
rápida.
● Tenemos en cuenta de que los aldehídos están presente en nuestras vidas cotidianas ya
que los encontramos en nuestros alimentos y aromas como en frutas, alimentos
horneados, alimentos naturales y hasta en alcoholes.