Química I. Grao en Nutrición Humana e Dietética.

Síntesis de la Aspirina (Ácido acetilsalicílico)

Introducción.
La historia de la aspirina se remonta al año 1763 cuando se descubrió que el extracto de
corteza de sauce era capaz de reducir los síntomas febriles de la malaria. El mismo producto natural
se utilizó un siglo más tarde para aliviar los síntomas del reumatismo. Al poco tiempo se identificó el
verdadero principio activo que era el ácido salicílico (compuesto 1). Dicha sustancia podía
sintetizarse químicamente en grandes cantidades para su uso en medicina. Se trata de un producto
que presenta propiedades de analgésico, antipirético y antiinflamatorio.
Pronto dejó de utilizarse debido a sus propiedades ácidas ya que producía irritación en las
mucosas de la boca, el esófago y el estómago.
La solución llegó en 1893: Félix Hoffman, químico de Bayer, sintetiza el ácido acetilsalicílico
con las mismas propiedades farmacológicas que el ácido salicílico pero con menor acidez.

Reacción.
O OH O OH
O O  O
OH O
+ O + OH
H2SO4 O
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Objetivos.
Realizar la transformación de unos grupos funcionales (alcohol, anhídrido) en otros (éster, ácido)

Procedimiento.
1. En un Erlenmeyer de 100 mL se añaden, por este orden:

a) 2.5 g de ácido salicílico

b) 5 mL de anhídrido acético
e) 2-3 gotas de ácido sulfúrico (H2SO4) concentrado

2. Calentar en un baño de agua (100 °C) durante 5-10 minutos.

3. Agitar la mezcla SUAVEMENTE durante 10 minutos, temperatura ambiente. A continuación añadir

2 mL de agua para destruir el exceso de anhídrido acético. Esperar 5 minutos y añadir otros 20 mL
de agua.

4. Sumergir el vaso de precipitados en un baño de hielo. Deberá precipitar la aspirina.

5. Filtrar el precipitado a vacío utilizando un Büchner y Kitasato.

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6. Lavar el precipitado con agua fría.

7. Pesar el precipitado.

Material.
Probeta de 10 mL
Vidrio de reloj
Pipeta Pasteur
1 vaso de precipitados
Embudo de decantación
Matraz kitasato
Espátula
Pinzas + nuez + soporte
Papel de filtro

Reactivos.
Ác. Salicílico
H2SO4
Anhídrido acético

Cuestionario
1. ¿Cuál es el reactivo limitante en esta reacción?

2. ¿Cuál es la cantidad teórica máxima de ácido acetilsalicílico que podríamos obtener?

3. ¿Cuál es el rendimiento que ha obtenido en esta reacción?

4. ¿Cómo identificaría en el laboratorio la identidad del producto sintetizado?