UNIVERSIDAD TÉCNICA FEDERICO SANTA MARÍA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

NOMBRE: __________________________ QUÍMICA Y SOCIEDAD

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PRÁCTICO Nº3.2
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FECHA: / Abril / 2011 PLANIFICACIÓN

SÍNTESIS DE ASPIRINA

Mediante el aislamiento y la síntesis de numerosos medicamentos, la Química ha

contribuido a aliviar o evitar multitud de enfermedades. Pueden servirnos como
ejemplos los analgésicos, los antibióticos y las hormonas.
Los analgésicos y antipiréticos son medicamentos que alivian el dolor y bajan la fiebre.
El más utilizado es el ácido acetilsalicílico o aspirina. Esta fue preparada por primera
vez en 1897 por el químico alemán Frantz Hoffman.
La reacción química para su síntesis es la siguiente:

COOH
COOH
OH CH3 C O C CH3 O C CH3 HO C CH3
+ O + O
O O

Ácido salicílico Anhídrido Acético Ácido Acetilsalicílico Ácido Acético

C7H6O3 C4H6O3 C9H8O4 C2H4O2
PM= 138 [g/mol] PM= 102 [g/mol] PM= 180 [g/mol] PM= 60 [g/mol]
C7H6O3

PARTE EXPERIMENTAL

1.- Pesar 3 [g] de Ácido Salicílico y trasvasijar a un matraz Erlenmeyer.

2.- Agregar 6 [mL] de anhídrido acético (d= 1,080[g/mL]) y 3 a 4 gotas de ácido

sulfúrico concentrado.

3.- Agitar y calentar la mezcla hasta disolución del ácido salicílico.

4.- Dejar en reposo en un baño de hielo, hasta que cristalice la Aspirina

5.- Agregar 50 [mL] de agua destilada y agitar bien la mezcla con varilla de vidrio

6.- Filtrar al vacío en un embudo Büchner pequeño.

7.- Trasvasijar a un pesasustancia previamente tarado y pesar la aspirina producida.

EJERCICIOS: 1.- En base a la cantidad de reactivos usados en este práctico, calcule el

reactivo límite, los moles y la masa en [g] de aspirina que
teóricamente se debió producir.
2.- Calcule el % de rendimiento experimental de la reacción,
suponiendo que la aspirina pesada contiene un 35 % de humedad.
FCB/mefr/acce/2011 s1