Universidad Autónoma de México

Facultad de química

Laboratorio Química Orgánica I

Practica 1. Determinación del punto de

fusión

Alumna: Reyes López Rosa Itzel

Profesor: Daniel Méndez Iturbide

Grupo: 39

Fecha: 09/09/2021
Introducción
El punto de fusión se puede definir como el grado de temperatura, en el cual la materia en
estado sólido se funde y es una propiedad intensiva.
Existen ciertos factores que determinan el punto de fusión, como lo es la fuerza
intermolecular la presión atmosférica, concentración de las sustancias, viscosidad y Estado
molecular.
Gracias al punto de fusión podemos determinar qué tan pura y que tan impura es una
sustancia. El punto de fusión de una sustancia pura es mayor al punto de fusión de una
impura.
Las mezclas eutécticas podemos definirlas como una mezcla de dos componentes con punto
de fusión o punto de vaporización. Posee un punto de fusión más bajo que el que poseen los
compuestos individualmente.
Para poder identificar una sustancia, podemos acudir al punto de fusión mixtos. Se prepara
una mezcla con el compuesto desconocido y una de referencia. También existen otros
métodos y equipos para determinar el punto de fusión, como el aparato de Fisher Jhons. Este
aparato consta de una placa de aluminio calentada eléctricamente unida a un termómetro. La
fusión del compuesto se observa con un lente por otro lado el tubo de Thiele consta en
preparar un tubo con la muestra (un tubo capilar) sellado con una banda de goma con un
termómetro.
Para poder calibrar un termómetro. Existe una técnica donde se determinan los puntos de
fusión de varios compuestos orgánicos con puntos de fusión conocidos, sirven para realizar
una curva de calibración entre el punto de fusión reportado y el punto de fusión experimental;
calculando una regresión lineal y despejando x. De esta manera obtendremos el valor
corregido.
Benzofenona

Apariencia: solido blanco Inflamabilidad: 1-leve.

Densidad: 1110 kg/m3 Acciones en caso de ingestión, llamar a
masa molar: 182. 217 toxicología en caso de contacto con los
g/mol ojos, enjuagar con abundante agua en caso
Solubilidad: insolubilidad en agua de inhalación. Retirarse el aire fresco.
insoluble. Contacto con la piel, enjuagarse 15
Punto de fusión: 48.5°C minutos.
Riesgos: sospecho de causar cáncer, tóxico
para organismos acuáticos.
Acido benzoico
Densidad, 1.32 g/cm3
masa molar 122.12 g/mol
punto de fusión: 395K
punto de ebullición: 522K
Acidez: 4.204 pKa
Solubilidad en agua: 3.4 g/L (293K); 70 g/L (368K)
Riesgos: dosis letal media. Irrita, ojos, piel y tracto respiratorio
Inflamabilidad: 1-leve. Acciones en caso de contacto de ojos, enjuagar por 15 minutos, en
caso de contacto con la piel, lavar con abundante agua, en caso de inhalación, iniciar la
respiración de rescate.

2,4-dinitrofenilhidracina
Masa molar: 198 g/mol
Punto de fusión: 467 K.
Riesgos: sólido inflamable, dañino si es ingerido, inhalado o absorbido
por la piel. Causa sinusitis.
Inflamabilidad: 2-moderada.
Acciones: Inhalación, llevar a un lugar ventilado, ingestión, inducir al
vómito, contacto con piel y ojos, lavar con abundante agua por 15
minutos.
Acido cinámico
Densidad: 12,475g/cm3
Masa molar: 148.16 g/mol
Punto de fusión: 406.15 K.
Punto de ebullición: 573.15 K.
Acidez 4.44 pKa
Solubilidad en agua: 500 mg/L2
Riesgos irrita la piel
Inflamabilidad, 1-leve.
Acciones: inhalación, área con ventilación, contacto con la piel, lavar con agua y jabón,
contacto con los ojos, limpiar con abundante agua, ingestión, lavar la boca y no provocar el
vómito.
Ácido cítrico
Densidad: 1.665 g/cm3
Masa molar: 192.13 g/mol
Punto de fusión: 448 K.
Punto de ebullición: 6.40 PK.
Solubilidad: 133 g/100 mL (22°C).
Riesgos, irrita la piel y ojos
Inflamabilidad: 1-leve. Acciones en caso de inhalación, trasladar al aire fresco, en caso de
ingestión, lavar la boca con agua en caso de contacto con la piel, lavar la zona afectada con
jabón y agua, contacto ocular, lavar durante 30 minutos.
Vainillina
Masa molar: 152.15g /mol
Densidad: 1.06 g/cm3
P. Fusión: 81-83°C
P. Inflamabilidad: 159.8-160.8°C
pH: 4.3
Riesgos: irritación ocular
Acciones: en caso de contacto dérmico, lavar la zona contaminada, en caso
ocular, lavar por 30 minutos.
Ácido adípico
Densidad: 1.36 g/cm3
Masa molar: 146.14 g/mol
Punto de fusión: 152.1°C
Punto de ebullición: 310°C
Riesgos: irritación ocular
Acciones: en caso de contacto ocular, lavar por 30
minutos con abundante agua.
Metodología
En la práctica pudimos determinar el punto de fusión de las sustancias que se nos
proporcionaban. Existen diversas maneras para poder determinar el punto de fusión, en este
apartado, explicaremos la metodología para el aparato de Fisher Johns y el tubo de Thiele.

Para el aparato de Fisher Johns consta de una placa metálica calentada eléctricamente y
acoplada a un termómetro que va de los 0-300°C. La muestra se coloca en el cubreobjetos en
la hendidura de la placa metálica para poder examinar la fusión del compuesto con la ayuda
de un lente, y el termómetro requiere de una calibración.

Para el tubo de Thiele consta en depositar una muestra solida (en polvo) en un tubo capilar
sellado por un extremo, fijándolo con una banda de hule a un termómetro. El tubo de Thiele
será sujetado por una pinza de tres dedos y se llenará con un líquido con alto punto de
ebullición. Dentro de este se depositará el tubo con la muestra y un termómetro.
Posteriormente la parte angular del tubo se calentará con un mechero, hasta ver la primera
burbuja de ebullición del líquido, es señal de que la muestra se ha fundido.
Resultados
Tabla 1. Calibración del termómetro Fisher Jhons
Estandar pf teorico (°C) pf experimental (°C)
Benzofenona 48.5 45.5
Acido benzoico 122.3 122.5
Acido succinico 184 182.5

Grafica 1. Grafica para la calibración del termómetro

200
180
160
pf experimental (°C)

140
120
100
80
60 y = 1.0121x - 2.8661
R² = 0.9996
40
20
0
0 50 100 150 200
pf teorico (°C)

La Tabla 1 es el resultado de la calibración del aparato Fisher-Johns. Se realizó la Gráfica 1

con la intención de obtener su recta, que es importante para poder determinar el valor
corregido. Se calculó y=mx+b y con los datos arrojados, se despejo x. Así podemos obtener
los tres datos del punto de fusión corregidos.

Para la determinación del punto de fusión de la muestra problema, se asignan tres muestras
solidas (2 son iguales) y se hacen dos determinaciones por cada muestra. La primera
determinación permite conocer el punto de fusión aproximado y para poder obtenerlo,
necesitamos poner el reóstato del aparato Fisher Johns a una velocidad de 50. La segunda
determinación nos permitirá conocer el punto de fusión de manera más exacta con una
velocidad de calentamiento calculada. Vel=pf estimado/4. Con los datos arrojados sobre la
primera y segunda determinación, podemos arrojar un tercer dato, los puntos de fusión
corregidos, utilizando la ecuación de la recta de la Tabla 1 despejando x, nos quedaría:
x=2.8661+y/1.0121; en y se sustituyen los valores de punto de fusión experimentales y así
obtener nuestro tercer dato corregido.

En la ultima parte de la práctica, se determina el punto de fusión mixto, en un vidrio de reloj,

se homogenizan dos de las sustancias anteriores que pudieran ser iguales y se colocan en un
cubreobjetos. Por otro lado, se prepara una segunda mezcla de dos sustancias que pudieran
ser diferentes, se homogeniza y se colocan en el mismo cubreobjetos. Al observar las dos
mezclas en el mismo portaobjetos, se pudo notas que una mezcla funde más rápido que la
otra. Si una mezcla se abate con un rango de temperatura prolongado, nos dice que no es de
la misma sustancia, mientras que la segunda mezcla se funde con un rango mínimo de
temperatura, quiere decir que sus puntos de fusión son concisos y por tanto son de la misma
sustancia.

Cuestionario

1. ¿Qué velocidad de calentamiento es aconsejable aplicar cuando no se

conoce el punto de fusión de la muestra?
Una velocidad intermedia, es decir 50

2. Además del aceite de nujol es posible utilizar otros líquidos para esta misma práctica,
¿cuáles? ¿qué criterios deben tenerse en cuenta para su elección? Si, agua destilada. Para el
caso de esta práctica se deben utilizar líquidos neutros que no contaminen y alteren la composición
de la muestra a estudiar.

3. Es correcto afirmar que dos muestras de igual punto de fusión son la

misma sustancia. Explique por qué sí o no.
No podemos afirmar que son la misma sustancia porque podemos tener una situación en la que
exista una mezcla eutéctica la cual tenga un punto de fusión que coincida con el mismo punto de
fusión de la otra mezcla.

4. ¿Cuándo se tiene una impureza esta que ocasiona el punto de fusión de

una sustancia orgánica?
Una impureza tiene como efecto un abatimiento de punto de fusión, lo que causará que el intervalo
de fusión de la muestra se vea ampliado, es decir que en la platina la muestra cambiará de fase de
manera espaciada y no tan rápida como lo haría si esta fuera una sustancia con mayor pureza.

5. ¿Por qué debe calibrarse el termómetro del aparato de Fisher-Johns?

Para obtener una mejor exactitud en nuestros resultados, disminuyendo el margen de error.

6. Explique si la gráfica de calibración de un aparato de Fisher-Johns puede utilizarse para

trabajar en otros aparatos similares, ¿sí?, ¿no?, ¿por qué? La gráfica de calibración es única,
como para el aparato de fisher-johns, como para cada conjunto de muestras problemas que se
presenten. Las características que abarcan la estructura del aparato de fisher-johns son diferentes
que las de un tubo de Thiele, por lo que es única la gráfica de calibración para cada aparato.

7. ¿Por qué fue necesario realizar la mezcla de sus muestras problema?

La fusión de las muestras problemas nos permite identificar dos criterios, como cambia el punto
de fusión entre sí o cómo puede mantener un mismo punto de fusión siendo eutéctica.

8. ¿Cuándo dos sólidos forman una mezcla eutéctica?

Cuando la mezcla de estos sólidos está en proporciones estequiométricas específicas y posee un
punto de fusión más bajo o alto que el que poseen los compuestos individualmente y el rango de
fusión es muy corto, podría tener una variación menor a 1 ºC.
Bibliografía

Determinación del punto de fusión de compuestos orgánicos. (2017, 16 mayo). UNAM.

http://www.repositoriogeneral.unam.mx/app/webroot/digitalResourcesFiles/448/1340_2017-05-
16_140505.782685/Capitulo_1_Corregido_100517.pdf

Mettler-Toledo International Inc. all rights reserved. (2021, 1 abril). ¿Qué es el punto de fusión?
https://www.mt.com/es/es/home/applications/Application_Browse_Laboratory_Analytics/Thermal
_Values/melting-point-determination.html

Mohring, J., Alberg, D., Hofmeister, G., Schatz, P., Hammond, C. (2014). Laboratory
techniques in organic chemistry: Supporting inquiry-driven experiments. (4a ed.). New
York: W.H. Freeman and Company.