Reacciones Ácido Base 2

REACCIONES ÁCIDO-BASE
9.18 MÉTODO CUALITATIVO

Semana Sesión
Prof.: Dr. Guillermo M. Chans
El otoño es una segunda primavera cuando cada hoja es una or
Alb t Camus
er
fl
MÉTODO CUANTITATIVO
Existen dos formas para predecir una transferencia de protón:
MÉTODO CUALITATIVO
1 Comparación de acidez con valores de pKa
Ácido fuerte Valor pequeño de pKa

pKa = –log10 Ka
Ácido débil Valor grande de pKa
2 Comparación de la basicidad con valores de pKa
Ácido fuerte Base más débil
Ácido débil Base más fuerte
3 Predicción de la posición del equilibrio con valores de pKa
1. Identi ca ambos ácidos en cada lado de la reacción

2. Compara sus pKa
3. El equilibrio siempre favorece al ácido más débil (pKa más alto)
fi
Existen dos formas para predecir una transferencia de protón:
MÉTODO CUALITATIVO
1 Comparación de acidez con valores de pKa
2 Comparación de la basicidad con valores de pKa
3 Predicción de la posición del equilibrio con valores de pKa
MÉTODO CUALITATIVO
1 Estabilidad de la base conjugada
2 Factores que afectan la estabilidad de las cargas negativas
3 Orden de prioridad
MÉTODO CUALITATIVO 1 Estabilidad de la base conjugada
Sin el uso de pKa, debemos ver siempre a la base conjugada del ácido:
Base conjugada de HA
Si A− es muy estable (base débil), entonces HA debe ser un ácido fuerte

Si A− es muy inestable (base fuerte), entonces HA debe ser un ácido débil
Base conjugada
Cumple octeto
Ácido fuerte Muy estable
Soporta carga negativa
Base conjugada
Ácido muy débil Muy inestable No soporta tan bien la

carga negativa
MÉTODO CUALITATIVO 1 Estabilidad de la base conjugada
Así, podemos comparar la acidez de dos compuestos, HA y HB:
Comparamos sus
bases conjugadas
Si A− es más estable que B−, HA es un ácido más fuerte que HB

MÉTODO CUALITATIVO 2 Factores que afectan la estabilidad de las cargas negativas
Consideraremos 4 factores:
01 El átomo que soporta la carga
02 Resonancia
03 Inducción
04 Orbitales
Comparación de acidez
entre butano y propanol
Se comparan los átomos que soportan la carga negativa en cada base conjugada
Carga negativa en C C−
Carga negativa en O O−
En la misma la Efecto dominante: ELECTRONEGATIVIDAD
O más electronegativo Estabiliza mejor la carga negativa
más estable que

fi
Comparación de acidez
entre butano y propanol
más estable que
Base conjugada Base conjugada

más débil más fuerte
Más ácido
Comparación de acidez entre

agua y sulfuro de hidrógeno
O−
En la misma
Agua
columna
S−
Sulfuro de hidrógeno
Aumenta Aumenta tamaño

electronegatividad (Más importante)
(Menos importante)

agua y sulfuro de hidrógeno
S− más grande que O−
Estabiliza mejor
la carga
(Esparce la carga en
un mayor volumen)
más estable que
Base conjugada
más débil
Más ácido
pKa = 7.0 pKa = 15.7
Para átomos de la misma la
Electronegatividad
Tamaño del átomo

Átomo más electronegativo Para átomos de la
misma columna
Compuesto más ácido

Átomo más grande

fi
Compara los dos protones en el siguiente compuesto. ¿Cuál es más

Ejemplo
ácido?
1. Desprotonamos ambos lugares y dibujamos las bases conjugadas:

En la misma la
Base conjugada más débil
N−
Se puede remover más fácil el H+ en el O
O−
O más electronegativo
Estabiliza mejor la carga
fi
EJERCICIOS
En cada compuesto, hay dos protones de color rojo y azul. Determina cuál de
los dos protones es más ácido
EJERCICIOS
a b
c d

02 Resonancia
etanol y ácido acético
Carga negativa en O
O−
Factor 1 no indica
cuál es más estable
O−
Ácido acético posee resonancia
La carga se estabiliza mejor


02 Resonancia
más estable que
Base conjugada
más débil
Más ácido
pKa = 4.75 pKa = 16

02 Resonancia
Más resonancia

Compara los dos protones en el siguiente compuesto. ¿Cuál es más

Ejemplo
ácido?
Carga localizada en el N
Carga deslocalizada Más ácido

EJERCICIOS
EJERCICIOS
a b
c
f
e
d
Comparación de acidez entre ácido

03 Inducción
acético y ácido tricloroacético
O− Posee resonancia
O− Posee resonancia
Factor 1 ni factor 2 no indican

Cada átomo de cloro retira

electrones vía efecto inductivo
La carga se estabiliza mejor


03 Inducción
más estable que
Más ácido
pKa = 0.70 pKa = 4.75

03 Inducción
Mayor efecto inductivo Átomo más electronegativo
F > Cl > Br > I
Compuesto más ácido Compuesto más ácido
pKa = 4.75 pKa = 2.87 pKa = 1.25 pKa = 0.70

Ejemplo Identi ca cuál de los protones es más ácido.
Carga estabilizada
por inducción
Más estable
Más ácido
Carga no estabilizada
fi
EJERCICIOS
Para cada par de compuestos, identi ca cuál compuesto es más ácido.

Etiqueta al hidrógeno ácido
fi
EJERCICIOS
Para cada par de compuestos, identi ca cuál compuesto es más ácido.

Etiqueta al hidrógeno ácido
a b c
fi
C o m p a r a c i ó n d e a c i d e z e n t re
04 Orbitales
alquenos y alquinos
No hay resonancia
C−
No hay inducción
No hay resonancia
C−
No hay inducción
Factores 1, 2 y 3 no indican
Carga negativa en
C sp2
Carga negativa en
C sp
C o m p a r a c i ó n d e a c i d e z e n t re
04 Orbitales
alquenos y alquinos
Un par de electrones en un orbital sp se mantiene

más cerca del núcleo que en uno sp2 o sp3
más estable que
Más ácido
Comparación de acidez entre alquenos

04 Orbitales
y alquinos
Triple Doble Simple

enlace > enlace > enlace
sp sp2 sp3
pKa = 50 pKa = 44 pKa = 25

Ejemplo Determina cuál de los protones es más ácido.
Carga negativa en
C sp3
Más ácido
Carga negativa en
C sp2
Más estable
(Base más débil)
EJERCICIOS
Identi ca el protón más ácido en cada compuesto
a b c
fi
EJERCICIOS
Identi ca el protón más ácido en cada compuesto
a b c
fi

02 Resonancia
Misma la: Misma columna:
Átomo más electronegativo Átomo más grande Más resonancia
Compuesto más ácido Compuesto más ácido Compuesto más ácido
03 Inducción 04 Orbitales
Triple Doble Simple

enlace > enlace > enlace
Mayor efecto inductivo sp sp2 sp3
Compuesto más ácido Compuesto más ácido

fi
MÉTODO CUALITATIVO 3 Orden de prioridad
El orden de prioridad que debemos considerar es:
01 Átomo
02 Resonancia
ARIO
03 Inducción
04 Orbitales
Hay varias excepciones a esta regla

MÉTODO CUALITATIVO 3 Orden de prioridad
Ejemplo Determina cuál de los compuestos es más ácido.
Factor 1 Factor 2
O− No posee resonancia
Más ácido
C− Posee resonancia pKa = 16 pKa = 43
Factor 1 > Factor 2

Una carga negativa es más estable en un O que en dos C
EJERCICIOS
En los siguientes compuestos hay dos protones de color rojo y azul.

Determina cuál de los dos protones es más ácido
a b c
EJERCICIOS
En los siguientes compuestos hay dos protones de color rojo y azul.

Determina cuál de los dos protones es más ácido
a b c
2 O− > 2 N−
2 O− > 1 O− d
1 O− y 3 C− > 1 C−
1 N− y 1 C− > 1 C−
e 2 N− > 2 C− g h
f 2 O− > 1 O−
2 S− > 2 O−

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REACCIONES ÁCIDO-BASE

9.18 MÉTODO CUALITATIVO

Prof.: Dr. Guillermo M. Chans

El otoño es una segunda primavera cuando cada hoja es una or

1 Comparación de acidez con valores de pKa

Ácido fuerte Valor pequeño de pKa

2 Comparación de la basicidad con valores de pKa

Ácido fuerte Base más débil

Ácido débil Base más fuerte

3 Predicción de la posición del equilibrio con valores de pKa

1. Identi ca ambos ácidos en cada lado de la reacción

1 Comparación de acidez con valores de pKa

2 Comparación de la basicidad con valores de pKa

3 Predicción de la posición del equilibrio con valores de pKa

1 Estabilidad de la base conjugada

2 Factores que afectan la estabilidad de las cargas negativas

Si A− es muy estable (base débil), entonces HA debe ser un ácido fuerte

Ácido muy débil Muy inestable No soporta tan bien la

Así, podemos comparar la acidez de dos compuestos, HA y HB:

Si A− es más estable que B−, HA es un ácido más fuerte que HB

01 El átomo que soporta la carga

En la misma la Efecto dominante: ELECTRONEGATIVIDAD

O más electronegativo Estabiliza mejor la carga negativa

más estable que

más estable que

Base conjugada Base conjugada

Comparación de acidez entre

Aumenta Aumenta tamaño

Comparación de acidez entre

S− más grande que O−

01 El átomo que soporta la carga

Para átomos de la misma la

Tamaño del átomo

Compuesto más ácido

Compuesto más ácido

Compara los dos protones en el siguiente compuesto. ¿Cuál es más

1. Desprotonamos ambos lugares y dibujamos las bases conjugadas:

Se puede remover más fácil el H+ en el O

Comparación de acidez entre

Ácido acético posee resonancia

La carga se estabiliza mejor

Comparación de acidez entre

más estable que

Comparación de acidez entre

Compuesto más ácido

Compara los dos protones en el siguiente compuesto. ¿Cuál es más

1. Desprotonamos ambos lugares y dibujamos las bases conjugadas:

Carga deslocalizada Más ácido

Comparación de acidez entre ácido

Factor 1 ni factor 2 no indican

Cada átomo de cloro retira

La carga se estabiliza mejor

Comparación de acidez entre ácido

más estable que

Comparación de acidez entre ácido

Mayor efecto inductivo Átomo más electronegativo

F > Cl > Br > I

Compuesto más ácido Compuesto más ácido

pKa = 4.75 pKa = 2.87 pKa = 1.25 pKa = 0.70

Ejemplo Identi ca cuál de los protones es más ácido.

1. Desprotonamos ambos lugares y dibujamos las bases conjugadas:

Para cada par de compuestos, identi ca cuál compuesto es más ácido.