Propiedades acido-base de compuestos orgánicos

Definición de Brønsted-Lowry
Un ácido es una sustancia que dona un protón (H+)
Una base es una sustancia que acepta un protón (sinónimo H+) Recordar:
Más fuerte es un ácido, más débil es su
se vuelve un ácido capaz base conjugada.
de devolver dicho protón
Más débil es un ácido, más fuerte es su
base conjugada.

Efecto inductivo: es el desplazamiento de

se vuelve una base capaz de electrones en un enlace 𝜎 como respuesta a
aceptar nuevamente ese protón la electronegatividad de los átomos cercanos,
varía con la distancia (↑distancia ↑efecto /
↓distancia ↓efecto)
Fuerza de los ácidos
La fuerza de un ácido de Brønsted-Lowry se expresa como en la definición de
Arrhenius, por medio de su grado de ionización en el agua.: Constante de disociación
ácida /de acidez
Ka , su valor indica la fuerza
relativa del ácido. Entre
más fuerte es el ácido
Los ácidos fuertes generalmente tienen valores de pKa cercanos a 0 o negativos. más se disocia, lo que da
Los ácidos débiles (como la mayoría de los ácidos orgánicos) tienen pKa > 4. un valor más grande de Ka
Las constantes de
disociación ácida se
Fuerza de las bases expresan en una escala
La base conjugada de un ácido fuerte debe ser una base débil y viceversa, (para logarítmica.
que un ácido sea fuerte, su base conjugada debe ser estable en su forma pKa= - log 10 Ka
aniónica; de lo contrario el ácido no perdería fácilmente su protón.)
En la reacción, el equilibrio generalmente favorece al ácido y base débiles.
La estabilidad de la base
La fuerza de una base se mide de manera muy similar a como se mide la fuerza de conjugada da una buena
un ácido, por medio de la constante de equilibrio de la reacción de hidrólisis. idea de la acidez. Los
aniones más estables
tienden a ser bases más
débiles, y sus ácidos
Relación pKa y pKb conjugados tienden a ser
ácidos más fuertes.

Efectos de la estructura sobre la acidez

Un átomo más electronegativo Factores que afectan la estabilidad de las bases
soporta más una carga negativa conjugadas
que otro menos electronegativo.

Electronegatividad Tamaño Estabilización por

La carga negativa de un anión es más estable resonancia
si se dispersa sobre una región más grande La carga negativa de una
base conjugada puede
deslocalizarse sobre 2 o
más átomos por medio
de la resonancia.
Dependiendo de la
electronegatividad de
esos átomos y cuántos
en un mismo grupo
comparten la carga, la
deslocalización por
En un mismo período resonancia es con
frecuencia el efecto
dominante que ayuda a
estabilizar un anión
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 frecuencia el efecto
dominante que ayuda a
estabilizar un anión

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