Ácidos y

Bases
Lic. Rodrigo Wolford
 Veamos la reacción Química

H H
O O
O H O
O –
O +
Na -OH
O O Na+
H2O
O O
H H
O O O O
H H
 ¿Cómo Ocurre?

H H
O H O
O O
O –
O +
Na -OH
O O Na+
H2O
O O
H H
O O O O
H H
 Y esto… es Química Orgánica…..

● Transformar los compuestos

químicos carbonados a nuestra
conveniencia.

● Las posibilidades son infinitas.

Ácidos y Bases de
Brønsted Lowry
Teoría
 Brønsted Lowry
Ácido dona protones
Base acepta protones
 Brønsted Lowry
Ácido dona protones
Base acepta protones

Base conjugada: Lo que queda del ácido una vez dona el protón
Ácido conjugado: Lo que queda de la base una vez acepta el protón
 Un mecanismo de reacción

¿Quién es la base?
¿Quién es el ácido?
¿Quién es el ácido conjugado?
¿Quién es la base conjugada?
¿Qué significan las flechitas?
 Un mecanismo de reacción

¿Las reacciones ocurren de forma automática?

¿De qué depende que la reacción ocurra fácilmente o muy
difícilmente?
¿La reacción ocurre muchas veces, pocas veces, muy
pocas veces?
Podemos “medirlo”
de distintas formas
1. Perspectiva
cuantitativa
 Perspectiva Cuantitativa

Decimos que la reacción alcanzó el “equilibrio” cuando no

hay cambios en la concentración de reactivos y productos.
La posición del equilibrio se define en términos de la
constante de equilibrio Keq
 Perspectiva Cuantitativa

Un valor “grande” de Keq indica que hay más productos

que reactivos… la reacción se favorece.
Un valor “pequeño” de Keq indica que hay mas reactivos
que productos, la reacción no se favorece
 Perspectiva Cuantitativa
Mientras más
El pKa es un
fuerte es el
parámetro que nos
ácido, su
permite predecir
base
cuantitativamente
conjugada es
si ocurrirá la
más débil.
transferencia de un
protón.
 Perspectiva Cuantitativa
“BASE”

A B

1. ¿Quién es el ácido más fuerte?

2. ¿Quién es el ácido más débil?
3. ¿Quién reaccionará más fácilmente con una base?
4. ¿Quién genera la base conjugada más débil?
5. ¿Quién genera la base conjugada más fuerte?
 Perspectiva Cuantitativa
BASE B
A

1. ¿Quién es el ácido más fuerte?

2. ¿Quién es el ácido más débil?
3. ¿Quién reaccionará más fácilmente con una base?
4. ¿Quién genera la base conjugada más débil?
5. ¿Quién genera la base conjugada más fuerte?
 Perspectiva Cuantitativa
Predecir Equilibrio con pKa

Al restar 50-15.7=34, se infiere que habrá alrededor de 1034 más moléculas de producto
que de reactivos en el equilibrio.
1034 = 10000 0000000000 0000000000 0000000000
La reacción se ve muy favorecida hacia productos.
Podemos “medirlo”
de distintas formas
2. Perspectiva
cualitativa
 Perspectiva cualitativa
Puede parecer un poco “más abstracta” que la cuantitativa……..

En la cuantitativa….. nuestro criterio es sobre el pKa

En la cualitativa, nos basamos en la estructura y componentes de la

molécula para determinar cuál es la especie más ácida en una
reacción
Puedo saber cuál será más
reactiva sin conocer su pka
 Perspectiva cualitativa
Para poder comparar ácidos sin pKa, lo que se hace es evaluar la
base conjugada de cada ácido.

Si la base conjugada es muy estable, es débil, por lo tanto el ácido del cual proviene es fuerte.
Si la base conjugada es inestable es fuerte, por lo tanto el ácido del cual proviene es débil.

¿Cómo sabemos si la base conjugada es estable o inestable?

 Perspectiva cualitativa-ARIO
Criterios para evaluar la estabilidad de una base conjugada

A R
Átomo: ¿Qué tan capaz es un Resonancia: “Estructuras con
átomo de soportar una carga? resonancia estabilizan cargas”

I O
Inducción: “Efecto inductivo Orbital: “El tipo de orbital
estabiliza cargas” donde se encuentra la carga,
afecta la estabilidad”
 Átomo
Iniciamos comparando dos ácidos para saber cual es el
más fuerte y cual más débil.

Revisemos las bases conjugadas de cada uno

 Átomo
En las bases conjugadas, ¿qué átomo soporta mejor la
carga negativa?

• El oxígeno soporta mejor la carga negativa, es más estable, por lo cual es Electronegatividad
una base más débil y proviene de un ácido más fuerte.

• El carbono no soporta bien la carga negativa, es más inestable, por lo cual

es una base más fuerte y proviene de un ácido débil.
 Átomo
Conclusión: Analizamos el átomo que soporta la carga.
✓ Usamos la electronegatividad de la tabla periódica.
✓ Usamos la comparación relativa del radio atómico.
 Resonancia
Iniciamos comparando dos ácidos para saber cual es el más fuerte y
cual más débil.

Revisemos las bases conjugadas de cada uno

 Resonancia
En ambos casos la carga esta en el oxígeno, ya no podemos usar
la electronegatividad/radio atómico.
Pero en uno hay resonancia y en otro no.
 Resonancia
La resonancia deslocaliza la carga negativa estabilizando más el
compuesto, lo cual lo hace una base más débil y en consecuencia proviene
de un ácido más fuerte.
 Inducción
Iniciamos comparando dos ácidos para saber cual es el más fuerte y
cual más débil.

Revisemos las bases conjugadas de cada uno

 Inducción
En ambos casos la carga esta en el oxígeno, ya no podemos usar
la electronegatividad/radio atómico.
En ambos casos hay resonancia, ya no podemos usar la
deslocalización de carga.

Pero uno tiene átomos electrón atractores.

 Inducción
Debido al efecto inductivo causado por los átomos de cloro, se
estabiliza más el compuesto, siendo una base más débil, que viene de
un ácido más fuerte.
 Orbital
Iniciamos comparando dos posibles posiciones ácidas en un mismo
compuesto para saber cual es el más fuerte y cual más débil.

Revisemos las bases conjugadas en cada caso

 Orbital
Los criterios anteriores; átomo no aplica (C en ambos casos),
resonancia no aplica; efecto inductivo tampoco aplica (no hay átomos
electrón atractores)

La única diferencia es que en un caso la carga se encuentra en un

orbital SP2 (doble enlace) y en el otro caso en uno SP (triple enlace)
 Orbital
El orbital sp al ser más “corto” los electrones se encuentran más
cerca del núcleo (positivo), lo cual estabiliza mejor la carga.
 Orbital
En el triple enlace, al existir mayor estabilidad, es una base más
débil, viene de un ácido más fuerte.

Más ácido
 Aplicando ARIO

➢ Realicen sus inferencias ¿Hacia donde se ve favorecida la reacción sin

conocer el pka?
➢ ¿Izquierda o derecha?

Debemos aplicar el método cualitativo (ARIO)

 Aplicando ARIO

Átomo: Nitrógeno en ambos casos

Resonancia: Aquí podemos hacer un análisis
Inducción: No hay inducción
Orbital: En ambos casos es la misma hibridación
 Aplicando ARIO

Azufre estabiliza mejor la carga que O al tener un mayor radio

Resonancia: atómico
Aplicando ARIO
Para leer (tiempo de estudio asincrónico):

Capitulo 3
● Solventes (3.6 y 3.7)
● Contraiones (3.8)

● Teoría de Lewis (3.9)

(Suman un poco menos de 3 páginas)