QUÍMICA ORGÁNICA

Prediciendo Estabilidad Relativa

de Compuestos Neutros e Iones
Capítulos 1 y 2 (Parte III) Texto de L. C. Wade Jr.

Por

Susana Hernández Niño, Ph.D.

Profesora Asociada UNAL Sede Manizales
Relación Estructura y Energía Potencial
Propósito: Predecir la energía potencial relativa de un compuesto
analizando su estructura.

Energía potencial
(alta/baja)

Reactividad Estabilidad
(alta/baja) (baja/alta)

¿Por qué ésta relación es tan importante?

Analizando la energía potencial de una estructura podemos:

• Predecir las energías relativas de los contribuyentes de
resonancia.
• Predecir cuál reacción ocurrirá más rápido.
• Predecir la posición del equilibrio.
Prediciendo Estabilidad de Compuestos
Neutros e Iones a Partir de su Estructura
¿Octetos incompletos? Energía potencial alta
Si
Inestable C+ y B
No Reactiva!

¿Carga formal? Si Considere:

Electronegatividad
No
Tamaño atómico
Tipo de hibridación
Energía potencial baja Efectos electrónicos
Estable • resonancia
Poco reactiva! • inductivo
de los átomos cargados
• Los parámetros más importantes que determinan la estabilidad son:
1. Octetos completos
2. Cargas formales
Parámetros Determinantes de la Estabilidad
de la Estructura Química
• Octetos incompletos
H
Ejemplos: H3 C + CH3 H3 C CH3
C C

H3 C CH3 H3 C CH3

Alta energía potencial Baja energía potencial

(Inestable) (Estable)
• Cargada vs. Sin carga (neutra)
Positiva Negativa
NH4+ vs. NH3 NH2- vs. NH3

Mayor energía
Menos estable
Más reactiva
Estabilidad de Estructuras con Carga Formal
PARÁMETROS A TENER EN CUENTA:

1. Electronegatividad
2. Tamaño atómico
3. Hibridación
4. Efectos electrónicos:
- Inductivo
- Resonancia

• Se debe considerar el efecto de cada parámetro en los átomos

cargados positivamente y los cargados negativamente.
 1. Electronegatividad
Criterio: átomos en el mismo período de la tabla y con el mismo número
de regiones de elevada densidad electrónica.

Para átomos cargados negativamente:

Entre más electronegativo el átomo, soporta más efectivamente la carga negativa

Electronegatividad aumenta la estabilidad (disminuye la energía potencial)

C<N<O<F –CH < –NH2 < HO– < F–

3
electronegatividad estabilidad relativa de los
relativa iones con carga negativa

Para átomos cargados positivamente:

Entre más electronegativo el átomo, soporta menos efectivamente la carga positiva

Electronegatividad disminuye la estabilidad (aumenta la energía potencial)

N<O<F NH4+ > H3O+ > H2F+

electronegatividad estabilidad relativa de los
relativa iones con carga positiva
 2. Tamaño Atómico
Criterio: átomos en el mismo grupo de la tabla y con el mismo número
de regiones de elevada densidad electrónica.
(Átomos en el mismo grupo,difieren significativamente en tamaño)
Para cargas negativas:
Entre más grande el átomo, mayor estabilidad
Cuando hay exceso de electrones, estos se repelen unos con otros
átomos más grandes permiten que carga se disperse más ampliamente
(disminuyendo la densidad de carga, menor repulsión de electrones).
I > Br > Cl > F I– > Br– > Cl– > F–
tamaño relativo estabilidad relativa

Para cargas positivas:

Entre más pequeño el átomo, mayor estabilidad

Exceso de protones en el núcleo
atomos más pequeños permiten que los electrones de valencia estén más
fuertemente atraidos por el núcleo (+).
S>O SH3+ < H3O+
tamaño relativo estabilidad relativa de los
iones con carga positiva
 Ejemplo: N vs O vs S
• Cuando se comparan átomos de diferentes períodos, el tamaño
cuenta más que la electronegatividad.

Ejemplo:
< <

> >

estabilidad relativa

Nitrógeno: es más efectivo estabilizando una carga positiva y menos

efectivo estabilizando una carga negativa.

Azufre: es más efectivo estabilizando una carga negativa y menos

efectivo estabilizando una carga positiva.
 3. Hibridación

sp3 sp2 sp

25% carácter s 33% carácter s 50% carácter s

Mayor carácter s:
implica que el orbital sp de un alquino está más cerca del núcleo (+) del
carbono, por tanto, existe una mayor estabilidad electrostática de los
electrones en este orbital.
 3. Hibridación
sp sp2 sp3
50% carácter s 33% carácter s 25% carácter s
A mayor carácter s:
los electrones están más cerca del núcleo (+) y mejor retenidos por él mismo,
mayor atracción de los electrones por el núcleo (mayor electronegatividad).

Para Cargas Negativas: Para Cargas Positivas:

> > < <

estabilidad relativa
(-) estabilizada por un mayor carácter s
1. Los electrones están retenidos
más cerca del núcleo (+)
2. Una mayor atracción de electrones
disminución de energía!
estabilidad relativa
(+) desestabilizada por un mayor
carácter s
1. Los electrones están retenidos más
cerca del núcleo (+) (están menos
disponibles)
2. Una mayor atracción de electrones
aumento de energía!
 4. Efecto Inductivo
Efecto electrónico ejercido por un átomo o grupo de átomos altamente
electronegativos que causa la polarización de los electrones (s) y se transmite
a través de los enlaces s en la dirección en que se encuentra(n)
enlazado(s) el(los) átomo(s) electronegativo(s)

Estabiliza una carga (-) Desestabiliza una carga (+)

Estabilidad relativa mayor estabilidad

polarización y sustracción de densidad electrónica

mayor estabilidad Estabilidad

 5. Resonancia
A mayor deslocalización de la carga, mayor estabilidad
Estabilidad

Estabilidad