CARBOHIDRATOS DE IMPORTANCIA FISIOLOGICA

Estos se pueden clasificar como:

 Monosacáridos: aquellos carbohidratos entre 3 y 7 carbonos que por
hidrolisis no pueden producir otros carbonos
 Disacáridos: lactosa (galactosa + glucosa B-1,4), maltosa (glucosa +
glucosa a-1,4), sacarosa (glucosa + Fructosa a-1,2), isomaltosa (a-D-
glucopiranosa + a-D-glucopiranosa B-1,6), tehalosa (a-D-glucopiranosa +
a-D-glucopiranosa B-1,6)
 Oligosacáridos: unión entre 3 y 10 monosacáridos
 Polisacáridos: más de 10

 Triosa: monosacárido de tres carbonos, si el grupo funcional es aldehído

se denomina aldosa y si es un ceto se llama cetosa. Ej.: Gliceraldehido y
dihidroxiacetona.
 Tetrosas son monosacáridos formados por 4 carbonos. Ej. Eritrosa
(aldosa) y eritrulosa (cetosa).
 Pentosas: ribosa (aldosa) y ribulosa (cetosa).
 Hexosas: Glucosa, galactosa y manosa (aldosas) y fructosa (cetosa).
 Heptosa: Sedoheptulosa (cetosa).
 Se observa en forma lineal (Fisher) la D-glucosa,
es D porque en el carbono adyacente al carbono
terminal el grupo hidroxilo se encuentra configurado
a la derecha.
Cuando el grupo aldehído se condensa con el
carbono 5, se forma un anillo hemiacetal (la
reacción de un hidroxilo con un aldehído) se
configura la glucosa cíclica de 6 elementos
(representación de Haworth).

Representación de Haworth en forma de silla para

una glucosa cíclica de 6 carbonos.

Se habla de un isomerismo D y L, este depende del grupo

hidroxilo adyacente al alcohol primario. Para Glucerosa es
el carbono 3 y dependiendo de la disposición del hidroxilo
en el carbono adyacente se determina si es L o D.
No confundir con dextrorrotatorio (+) o levorrotatorio (-), a
una solución de azúcar se pasa un haz de luz polarizada
para que este pase a derecha o izquierda haciendo girar
la molécula.

El grupo aldehído puede reaccionar

con el carbono 5 para formar un anillo
de 6 elementos (piranosa) o con el
carbono 4 para formar un anillo de 5
elementos (furanosa). Por ello es que
se representa la a-D-glucopiranosa y la
a-D-glucofuranosa. Las mas comunes
y de importancia fisiológica son las
piranosas.
 El grupo funcional cetona, reacciona
con el grupo hidroxilo para formar
una configuración HEMICETAL, para
formar fructopiranosa o
fructofuranosas. En el caso de la
fructosa la forma mas frecuente es la
FRUCTOFURANOSA.
En relación con el isomerismo a y B
estos dependen de la disposición del
grupo hidroxilo del segundo carbono
con relación al carbono 6, si están hacia el mismo lado se llama B y si están
cruzados se llama alfa.

Los epímeros son isómeros geométricos, es decir, varían en la orientación de los

grupos hidroxilo en los carbonos asimétricos. La glucosa y galactosa son epímeros
del carbono 4, porque varían en la orientación del grupo hidroxilo. La glucosa y
manosa son epímeros del carbono 2.

Algunos ejemplos de aldosas de importancia fisiológica:

 Glicerosa: se encuentra en glucolisis
 Eritrosa: ciclo de las pentosas
 Xilosa: Se encuentra en plantas y glicoproteínas
 Arabinosa: en vegetales y en humanos en glicoproteínas
 Ribosa: en ácidos nucleicos y ciclo de las pentosas
 Galactosa: parte de la lactosa
  Dihidroxiacetona: glucolisis.
 Xilulosa:
 Ribulosa: isómero cetónico de ribosa.
 Fructosa: es un isómero estructural de la glucosa.
 Sedoheptulosa: ciclo de las pentosas.

Hay derivados oxidados de la glucosa, por oxidación del CH2OH a carboxilo se

produce glucuronato (importante para hacer moléculas hidrofóbicas más solubles
en agua) o iduronato (es importante para la formación de los glicosaminoglicanos
de la matriz extracelular).
Los monosacaridos pueden sufrir modificaciones para formar otro tipo de
azucarres, en este caso se observa una ribosa que ha perdido un grupo hidroxilo
en el carbono 2 para formar la 2-desoxi-D-ribofuranosa (desoxirribosa), azúcar que
forma los nucleótidos del DNA.

En este caso la glucosa sufre un proceso de aminación, donde se agrega un grupo

amino al carbono #2 para convertirse en glucosamina (2-amino-D-glucopiranosa).

Dos monosacáridos se
pueden unir para formar
disacáridos, en el caso de la
sacarosa, que a través de un
enlace A-1,2 la glucosa al
unirse con la fructosa se forma
la sacarosa, es un azúcar de
las frutas y miel de abejas, se
llama azúcar invertido porque
cambia de dirección, cambia la
capacidad de desviar la luz
polarizada.
En el caso de la lactosa que
está formada por galactosa y
glucosa a través de enlaces B-1,4, este es el azúcar de la leche y es sintetizable
en los mamíferos en las glándulas mamarias, se requiere de la lactasa, una
enzima que hidrolice los enlaces o-glucosídicos. La deficiencia de sacarasa y
lactasa (enzimas utilizadas para la hidrolisis de los enlaces glucosídicos) se asocia
con intolerancia a la sacarosa y lactosa, que hacen que los dos disacáridos no
puedan digerirse y en el intestino grueso la fermentación de los azucares por las
bacterias entéricas produce gases, distensión abdominal, flatulencias y diarrea.
La trehalosa son dos glucosas unidas a través de un enlace a-1,1.
La maltosa e isomaltosa son productos de la digestión del almidón, la maltosa
son dos glucosas unidad por un enlace a-1,4 y la isomaltosa corresponde a las
ramificaciones de la amilopectina, dos glucosas unidas por un enlace a-1,6, estos
dos azucares son digeridos en el intestino por las enzimas maltasa e isomaltasa.

Nos muestran la estructura del glucógeno (arriba) y almidón (abajo), esto

corresponde a la estructura de la amilopectina, la amilopeptina son
aproximadamente de 24-30 glucosas la mayoría de ellas unidas por enlaces a-1,4,
con ramificaciones formadas por enlaces a-1,6.
La amilosa corresponde a glucosas unidas por enlaces a-1,4 y tendría una
estructura helicoidal.
El glucogeno es una molecula esférica, el almidon es el polímero en los animales,
en el centro del glucogeno hay una proteína que se llama la glicogenina, a partir
de la cual se empiezan a unir las glucosas, en cadenas de aproximadamente 13
glucosas que irían de 12-15, las cadenas que están en el centro de la molecula
tienen generalmente dos ramificaciones y las cadenas de la periferia no tienen
ramificaciones (enlaces a-1,6).

Otros polímeros tanto vegetales como animales, como la celulosa, son cadenas de
glucosas unidas por un enlace b-1,4, como los humanos carecen de la enzima
necesaria para romper los enlaces Beta, la celulosa no corresponde un nutriente
para los humanos, pero es un componente de la fibra en los alimentos, en el libro
refieren que parte de la celulosa puede ser digerida por las bacterias en el
intestino grueso.
La quitina es un polímero formado por la unión de N-acetil glucosamina a través
de enlaces B-1,4, es un componente del exoesqueleto de crustáceos e insectos,
también en hongos.
La pectina es un polímero de ácido galacturónico unido a través de enlaces a-1,4,
algunos de estos están metilados y pueden tener ramificaciones de galactosa y
arabinosa.
La inulina es un polímero de fructosas unidas a través de enlaces B-2,1, la
importancia es que se usa para pruebas de función glomerular, no se digiere y por
lo tanto no es nutriente.
El ácido hialurónico, condroitina 4-sulfato y la heparina como ejemplos de
aminoglucósidos que se unen con proteínas para formar proteoglicanos que son
componentes de la matriz extracelular.
El ácido hialurónico en sus monómeros contiene acido glucurónico y N-acetil
glucosamina.
La condroitina 4-sulfato contiene acido glucurónico y sulfato de N-
acetilgalactosamina.
La heparina contiene glucosamina sulfatada y ácido idurónico sulfatado, estos
grupos sulfato le dan la propiedad de tener cargas negativas a los aminoglicanos y
proteoglicanos.
Las proteínas de la membrana celular tienen azucares en forma de oligosacáridos
para formar glucoproteínas que forman el glicocálix, en la superficie de las células.
Hay varios tipos de azucares en las glicoproteínas, por ejemplo, los
hexosaminasas acetiladas como la N-acetilglucosamina y la N-
acetilgalactosamina; pentosas como la arabinosa y xilosa, metil pentosas como la
L-fructosa y derivados del ácido siálico como el acido N-acetil neuramínico.

Acá muestran la fucosa que son azucares que pueden formar parte de las
glucoproteínas que corresponde a una modificación de una 6-deoxi-B-L-galactosa,
el N-acetilneuramínico no solo hace parte de las proteínas sino también de los
gangliósidos.