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Los ismeros son compuestos que tienen la misma composicin atmica pero diferente frmula estructural Los glcidos,

, carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos (del griego "azcar") son biomolculas compuestas por carbono, hidrgeno yoxgeno y cuyas principales funciones en los seres vivos son el prestar energa inmediata y estructural.

Los carbohidratos estn ampliamente distribuidos en vegetales y animales; tienen importantes funciones estructurales y metablicas.

GLUCOSA

La glucosa es el carbohidrato ms importante; casi todo el carbohidrato de la dieta se absorbe hacia el torrente sanguneo como glucosa formada mediante hidrlisis del almidn y los disacridos de la dieta, y otros azcares se convierten en glucosa en el Hgado.

La glucosa es el principal combustible metablico de mamferos(excepto de los rumiantes), y un combustible universal del feto. Es el precursor para la sntesis de todos los otros carbohidratos en el cuerpo, incluso glucgeno para almacenamiento; ribosa y desoxirribosa en cidos nucleicos; galactosa en la lactosa de la leche, en glucolpidos, y en combinacin con protena en glucoprotenas y proteoglucanos.

Las enfermedades relacionadas con el metabolismo de los carbohidratos son diabetes mellitus, galactosemia, enfermedades por depsito de glucgeno e intolerancia a la lactosa.

LOS CARBOHIDRATOS SON DERIVADOS ALDEHIDO O CETONA DE ALCOHOLES POLIHDRICOS Los carbohidratos se clasifican :

1. Los monosacridos son los azcares que no se pueden hidrolizar hacia carbohidratos ms simples.

2. Los disacridos son productos de condensacin de dos unidades de monosacrido; los ejemplos son maltosa y sacarosa.

3. Los oligosacridos son productos de condensacin de 3 a 10 monosacridos. Casi ninguno es digerido por las enzimas del ser humano. 4. Los polisacridos son productos de condensacin de ms de 10 unidades de monosacridos; los ejemplos son los almidones y las dextrinas, que pueden ser polmeros lineales o ramificados

DESDE EL PUNTO DE VISTA BIOMDICO, LA GLUCOSA ES EL MONOSACRIDO DE MAYOR IMPORTANCIA


La estructura de Ia glucosa puede Representarse de tres maneras:

La frmula estructural de cadena recta La estructura cclica El anillo de seis miembros

cadena recta

La frmula estructural de cadena recta (aldohexosa; fig. 14-1 A) puede explicar algunas de las propiedades de la glucosa, pero una estructura cclica (un hemiacetal formado por reaccin entre el grupo aldehdo y un grupo hidroxilo) es favorecida en el aspecto termodinmico , y explica otras propiedades.

estructura cclica

La estructura cclica normalmente se dibuja como se muestra en la figura 14-IB, la proyeccin de Haworth, en la cual la molcula se ve desde el lado y por arriba del plano del anillo; los enlaces ms cercanos al observador son m arcados y engrosados, y los grupos hidroxilo estn por arribao por debajo del plano del anillo.

Anillo de seis miembros

El anillo de seis miembros que contiene un tomo de oxgeno en realidad tiene la forma de una silla

Los azcares muestran diversas formas de isomerismo

La glucosa, con cuatro tomos de carbono asimtricos, puede formar 16 ismeros. Los tipos de isomerismo de mayor importancia encontrados con la glucosa son:

I . Isomerismo D y l : la designacin de un ismero de azcar como la forma D o su imagen en espejo como la forma L est determinada por su relacin espacial con el compuesto original de los carbohidratos, el azcar de tres carbonos glicerosa (gliceraldehdo). En la figura 14-2 se m uestran las formas L y D de este azcar, y de la glucosa

2. Estructuras en anillo piranosa y furanosa: las estructuras en anillo de m onosacridos son similares a las estructuras en anillo de pirano (un anillo de seis miembros) o furano (un anillo de cinco miembros) (figs. 14-3 y 14-4). Para la glucosa en solucin, ms de 99% est en la forma de piranosa.

3. Anmeros a y (5: la estructura en anillo de una aldosa es hemiacetal, porque se forma por combinacin de un grupo aldehido y un alcohol. De m odo similar, la estructura en anillo de una cetosa es un hemicetal. La glucosa cristalina es a-Dglucopiranosa. La estructura cclica se retiene en solucin, pero ocurre isomerismo alrededor de la posicin 1, el carbonilo o tomo de carbono anomrico, para dar una mezcla de a-glucopiranosa (38%) y (3-glucopiranosa (62%). Menos de 0.3% est representado por anmeros a y P de glucofuranosa.

4. Epmeros: los ismeros que difieren com o resultado de variaciones de configuracin del OH y H en los tomos de carbono 2,3 y 4 de la glucosa, se conocen como epmeros. Desde el punto de vista biolgico, los epmeros de mayor importancia de la glucosa son m aosa (epimerizada en el carbono 2) y galactosa (epimerizada en el carbono 4) (fig. 14-5).

5. Isomerismo de aldosa-cetosa: la fructosa tiene la misma frmula molecular que la glucosa, pero difieren en su frmula estructural, porque hay un grupo ceto potencial en la posicin 2, el carbono anom rico de la fructosa mientras que hay un grupo aldehido potencial en la posicin 1, el carbono anomrico de la glucosa

Muchos monosacridos son importantes en el aspecto fisiolgico


Los derivados de triosas, tetrosas y pentosas, y de un azcar de siete carbonos (sedoheptulosa) se form an como intermediarios metablicos en la gluclisis (cap. 18) y la va de la pentosa fosfato (cap. 21). Las pentosas son im portantes en nucletidos, cidos nucleicos y varias coenzimas (cuadro 14-2)

La glucosa, galactosa, fructosa y maosa son las hexosas de mayor importancia fisiolgica

Las cetosas importantes desde el punto de vista bioqumico. Adems, los derivados de la glucosa del cido carboxlico, son importantes, entre ellos el D-glucuronato (para la formacin de glucurnido y en glucosaminoglucanos) y su derivado metablico, L-iduronato (en glucosaminoglucanos) y L-gulonato (un intermediario de la va del cido urnico)

Los azcares forman glucsidos con otros compuestos y Los glucsidos se forman por condensacin entre el grupo hidroxilo entre s del carbono anom rico de un monosacrido, y un segundo com

puesto que puede o no (en el caso de una aglicona) ser otro m onosacrido. Si el segundo grupo es un hidroxilo, el enlace O-glucosdico es un enlace acetal porque se produce por una reaccin entre un grupo hemiacetal (formado a partir de un aldehido y un grupo OH) y otro grupo OH. Si la porcin hemiacetal es glucosa, el compuesto resultante es un glucsido; si es galactosa, un galactsido, y as sucesivamente. Si el segundo grupo es una amina, se forma un enlace N-glucosdico, por ejemplo, entre adenina y ribosa en nucletidos como ATP (fig. 11-4). Los Los glucsidos estn ampliamente distribuidos en la N aturaleza; la aglicona puede ser metanol, glicerol, un esterol, un fenol, o

una base como adenina. Los glucsidos im portantes en medicina debido a su accin sobre el corazn (glucsidos cardiacos) contienen esteroides como la aglicona. stos incluyen derivados de la digital y del estrofanto, como ouabana, un inhibidor de la Na+-K+ ATPasa de las membranas celulares. Otros glucsidos comprenden antibiticos como la estreptomicina.

Los azcares desoxi carecen de un tomo de oxgeno


Los azcares desoxi son aquellos en los cuales un grupo hidroxilo ha quedado remplazado por hidrgeno. Un ejemplo es la desoxirribosa (fig. 14-9) en el DNA. El azcar desoxi Lfucosa (fig. 14-13) existe en glucoprotenas; la 2-desoxiglucosa se usa de forma experimental como un inhibidor del metabolismo de la glucosa.