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HIDRATOS DE CARBONOS

Las hidratos de carbono también llamados carbohidratos, glúcidos o sacáridos son


biomoléculas químicamente, están compuestos por carbono, hidrógeno y oxígeno y puede ser
definidos como polihidroxialdehidos o polihidroxiacetonas, o sea, es una función aldehído o una
función acetona y varias funciones alcohólicas.
El nombre carbohidrato no es el más apropiado ya que no son átomos de carbono hidratados,
pero en la nomenclatura química del siglo XII, estas moléculas pueden ser expresadas como Cn(H2O)n
(donde “n” es un entero ≥ 3). De aquí que el término “carbono-hidrato” se haya mantenido”
Los glúcidos pueden sufrir reacciones de esterificación, aminación, reducción y oxidación:

Esterificación Es el proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto


derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico (COOH)
y un alcohol (-OH).

Aminación Es una reacción química que implica la conversión de un grupo carbonilo de una
cetona o aldehído en una amina.

Reacción de oxido O simplemente reacción redox. Es toda reacción química en la que uno o más
reducción electrones se transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en su
estado de oxidación.
Para que suceda esto tiene que haber dos agentes.
1) Un agente reductor que suministra los electrones de su estructura química y
aumenta su estado de oxidación.
2) un agente oxidante es el elemento químico que acepta los electrones
disminuyendo su estado de oxidación

Según la complejidad de las moléculas, los glúcidos pueden ser clasificados en monosacáridos,
disacáridos, oligosacáridos, polisacáridos.

MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son los glúcidos más simples y están formados por una sola molécula; no
pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. Los monosacáridos tienen un grupo carbonilo en
uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilos en el resto. Por lo que pueden ser considerados
polialcoholes.
Pueden ser clasificadas según tres características:
 la posición del grupo carbonilo. Si el grupo carbonilo es:
 aldehído ⇒ aldosa.
 cetona ⇒ cetosa
 el número de átomos de carbono que contienen. Si la cantidad de carbono es:
 tres ⇒ triosa
 cuatro ⇒ tetrosa
 cinco ⇒ pentosa
 seis ⇒ hexosa
 su quiralidad. Si la luz rota hacia:
 la derecha ⇒ dextrogira
 la izquierda ⇒ levogira.

Isomería
Si se estudia el gliceraldehido se puede comprobar que el segundo carbono es asimétrico o
quiral, es decir, sus cuatro valencias están saturadas pro grupos diferentes.

Gliceraldehido. 1.1 levógiro y 1.2 dextrógiro. El asterísitco indica el


carbono asimétrico.
Esto hace que existan dos isómeros del gliceraldehido con diferentes propiedades ópticas. Los
dextrógiros giran la luz polarizada hacia la derecha, en cambio los levógiros giran la luz polarizada en
sentido inverso.
En la nomenclatura, a los levógiros se les antepone la letra L al nombre del glúcido y a los
dextrógiros se les antepone la letra D.

Ciclación.
El grupo aldehído o cetona de una cadena lineal abierta de un hidratodecarbono reaccionará
reversiblemente con el grupo hidroxilo sobe una átomo de carbono diferente en la misma molécula
para formar un hemiacetal o hemicetal, formado por un anillo heterocíclico, con un puente de
oxígeno entre los dos átomos de carbono. A los anillos con cinco o seis átomos son llamados formas
furonosa y piranosa respectivamente y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta.
Durane la ciclación, el cabono del oxígeno cabonilo, llamdo el cabono anomérico, se transforma
en un centro quirral con dos posibles configuraciones.: el átomo de oxígeno puede tomar una posición
por arriba o por debajo del plano del anillo. Es por eso que se los llama anómeros. En el α-anómero, el
-OH sustituyente de carbono anomérico está en el lado opuesto del anillo (posición trans) a la cadena
CH2OH. En cambio, en los β-anómero, el -OH se encuentra del mismo lado.

Monosacáridos de interés en la bioquímica humana


Glucosa También llamado dextrosa por su propiedad dextrógira, es el más habitual de los
monosacáridos. Es el principal combustible utilizado por la célula. Su fórmula
molecular es C6H12O6. Es una aldo-hexosa y el grupo carbonilo están en el
extremo de la molécula (es un grupo aldehído).
Se encuentra libre en las frutas y en la miel.
Su rendimiento energético es de 3,75 kilocalorías por gramo.
Es un isómero de la fructosa. Con diferentes posición relativas de los grupos -OH y
=O.
Galactosa Es una aldohexosa que excepcionalmente se encuentra libre en la naturaleza,
generalmente se la encuentra unida a otras moléculas más complejas.
Generalmente se la encuentra unida a una molécula de glucosa y forma el
disacárido lactosa o azúcar de leche
Difiere solo en el carbono 4 con la glucosa (es un epímero)
Manosa Es una aldohexosa que se encuentra en oligosacáridos de muchas glucoproteínas.
Epimero de la glucosa que difiere solo en el carbono 2.
Fructosa También llamada levulosa, se la encuentra en vegetales, las frutas y la miel. Es
una hexosa pero cicla a furano (en vez de a pirano)
Su poder energético es de 4 kilocalorías por gramo de peso.
Su fórmula es C6H12O6.
Pentosa Son monosacáridos formados por una cdena de cinco átmos de carbono que
cumplen una función estructural.
La más importante es la aldopentosa D-ribosa que forma parte de los ácidos
ribonucléicos (ARN) pero también existen las cetopentosas.

DISACÁRIDOS
Los disacáridos son un tipo de glúcidos formados por la condensación de dos monosacáridos
iguales o diferentes mediante un en lace O-glusídico pues se establece en forma de éter siendo un
átomo de oxígeno el que une cada monosacárido con pérdida de una molécula de agua y además
puede ser α o β en función del -OH hemiacetal o hemiacetal.
En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo -OH (hidroxilo) del carbono anomérico del primer
monosacárido con un -OH unido a un carbono (anomérico o no) del segundo monosacárdido. De esta
manera, se forma un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación,
se denomina deshidratación por la característica de la pérdida de la moélcula de agua, al igual que
ocurre en la formación del enlace peptídico.
Si la reacción provienen de los dos carbonos anoméricos, de disacárdido sera dicarbonílico y
no tendrá por reductor. Sin embargo, si en el enlace participan los OH de un carbono anomércio y de
otro carbono no anomérico, el disacárido sera monocarbonílico y tendrá poder reductor (ya que queda
un grupo OH libre en el otro carbono anomérico).
Los disacáridos mas importantes son maltosa, lactosa y sacarosa.
Discárido Unidad 1 Unidad 2 Enlace Comentario
Sacarosa Glucosa Fructosa α(1→2)β También se lo conoce como azúcar común o
azucar de mesa.
Es el edulcorante más utilizado para edulzar la
comida. Se la puede encontrar en la caña de
azucar y en la remolacha azucarera.
Es un disacárido que no tiene poder reductor.
Lactulosa Galactosa Fructosa β(1→4) Es un azúcar sintético que se utiliza como
tratamiento del estreñimiento por su poder
osmótico.
Puede producir encefalopatía hepática
Lactosa Galactosa Glucosa β(1→4) También conocida como azúcar de la leche.
Su metabolismo ha sido ampliamente estudiado
ya que se utiliza en la fermentación de queso y
yogures,
Los mamíferos sirven pueden metabolizarla si
poseen la enzima lacatasa.
Maltosa Glucosa Glucosa α(1→4) Conocida como azúcar de la malta.
Como uno de los aldehídos queda libre, tiene
poder reductor.
Trehalosa Glucosa Glucosa α(1→1)α Como la unión O-glucosídica involucra a los
grupos OH de los carbonos anoméricos, no
tiene poder reductor.
Está presentes en la naturaleza en los
champiñones, setas y en la hemolinfa de
insectos.
Celobiosa Glucosa Glucosa β(1→4) Las dos glucosas quedan unidas mediante un
oxígeno monocarbonílico que actúa de puente,
por lo que se caracteriza por su poder reductor.
Isomaltosa Glucosa Glucosa α(1→6)α La unión glicosídica se produce mediante un
oxígeno monocarbonílico lo que le da poder
reductor.
Se lo puede obtener de la hidrólisis del almidón
y glucógeno

POLISACÁRIDOS
Los poliscáridos están constituidos por numerosas unidades de monosacáridos, unidos entre
sí por enlaces glicosídicos. Se los pueden clasificar según la variedad de monosacáridos que
contengan; los homopolisacáridos, son los que contiene una sola especie de monosacáridos, en
cambio los heteropolisacáridos,contienen varias especies diferentes. A todos estos de los conoce
como glicanos. La mayoría de estos son compuestos amorfos, blancos, insípidos, no reductores.
A diferencia de lo que ocurre con otra moléculas la cantidad de monosacáridos que las
componen no es constante. Y son moléculas de alto peso molecular por su gran tamaño.
Tienen varias funciones en los seres vivos:
Reserva: Representan una improtante forma de almacenamiento de azúcar sin crear por ello
un gran problema osmótico. Las principales moléculas son: en los animales, es el glucógeno y en las
vegetales, el almidón. Si los seres vivos acumulan los hidratos de carbono como tal, como
monosacáridos, llevaría a un aumento muy grande de la osmolaridad cuando la cantidad de glúcidos
aumenta y a una disminución muy marcada cuando estos son degradados, produciendo grandes
movimientos de agua, lo que sería incompatible con la vida. Por esto, se los acumulo en forma de
polímeros que fuente contener gran cantidad de monosacáridos produciendo pequeños cambios en la
osmolaridad.
Estructural. Se trata de glúcidos que participan en la construcción de estructuras orgánicas.
Los más importantes son los que constituyen la parte principales de la pared celular de plantes, hongos
y otros organismos eucarióticos osmótrofos, es decir, que se alimentan por absorción de sustancias
disueltas. El más importante entre estos es la celulosa (en las plantas) y la quitina (en los insectos).
Reconocimiento celular y adhesión de células. Los polisacáridos se encuentran en la pared
celular y participan en el mecanismo que tiene el organismo para determinar a que tipo pertenece una
célula o si una determinado microorganismo es propio o extraño.

Homopolisacáridos

Almidón Está formado por dos glucanos diferenes: amilosa y amilopectina, dos polímeros de
glucosa.
Cumple el papel de reserva de energía en los vegetales.
Es el principal hidrato de carbono de la dieta humana. Se encuentra en cereales,
papa y en cierta legumbres.
Amilosa. Compuesta por entre 1.000 y 5.000 moléculas de D-glucosa asociadas
entre si por enlaces glicosídicos tipo α desde el carbono 1 al carbono 4 de la
siguiente (enlace α 1 → 4), lo cual da una masa molecular entre 160.000 y 800.000
Da. Este tipo de unión le otorga una conformación helicoidal.
Es una molécula poco soluble en agua por lo que tiene a precipitar y no formar
soluciones estables.
Amilopectina. Puede llegar a tener una 600.000 moléculas de glucosa, lo que le
confiere un peso molecular de hasta 100 millones de Da. Tiene enlaces α 1 → 4 al
igual que la amilasa pero estas pueden tener ramificaciones lo que le dan una forma
parecida a la de un árbol. Se estima que cada ramificación tiene una longitud de 24 a
26 glucosas y que estas nace de un tronco por enlaces α 1 → 6. La separación entre
los enlace α 1 → 6 es 7 glucosas. De las ramificaciones primarias, el tronco principal,
se desprende las secundarias y de estas las terciarias.
Glucógeno Es el polisacárido de reserva en las células de los animales, encontrándose
principalmente en hígado y músculo.
Es un polímero de α-D-glucosa que presenta una estructura ramificada. Las cadenas
lineales tienen enlaces α 1 → 4, que se insertan en otras por medio de enlaces α 1
→ 6. La diferencia entre el glucógeno y la amilopectina es que el primero está
muchos más ramificado produciéndose cada 4 glucosas en lugar de 7.
Una sola molécula de glucógeno puede contener más de 120.000 unidades de
glucosa. Y su masa molecular puede llegar a varios cientos de millones de Daltons.
Dextrinas Son grupos de oligosacáridos producidas por la hidrólisis del almidón. Tienen la
misma fórmula general que el almidón pero con una longitud de las cadenas más
corta.
Dextranos Son polímeros de D-glucosa, producidos por ciertos organismos. Con una estructura
ramificado, en los cuales las uniones principales son uniones α 1 → 6 y se
desprenden ramificaciones α 1 → 2, α 1 → 3 α 1 → 4.
Tienen un peso molecular de aproximadamente 75.00 Da.
Inulina Es un polisacárido de reserva que se encuentra en los tubérculos de dalia y en la
raíz del alcaucil.
Está constituido por largas cadenas de fructosa unidas por enlaces β 2 → 1.
Se utiliza en pruebas en pruebas funcionales de riñón ya que no son metabolizadas
por el organismo.
Celulosa Es un polisacáridos lineal sin ramificaciones constituidos por más de 10.000
unidades de glucosa unidos por enlaces β 1 → 4. Debido a sus uniones no puede
formarhélices, sino que su hebra se extiende de una manera rectilinea.
Nuestro organismo no posee enzimas capaces de degrada los enlaces β 1 → 4, por
lo cual no pueden ser digeridas.
Quitina Constituye el exoesqueleto de los insectos y los crustáceos. Está conformada por N-
acetil-D-glucosaminas unidas entre si por enlaces β 1 → 4

Heteropolisacáridos
Los heteropolisacáridos son polisacáridos formados por diferentes monosacáridos. Frecuente
se asocia a proteínas formando grandes complejos molecules.

Glicosaminoglicanos Son polímeros lineales constituidas por disacáridos generalmente de


(GAG o ácidourónico y una hexosamina. Pueden presentar grupos sulfato.
mucopolisacáridos) Excepto la heparina que es intracelular el resto se encuentra en el espacio
extracelular, principalmente en la sustancia fundamental del tejido conectivo.
Existen varios tipos:
Ácido hialurónico. Se encuentra en la sustancia intercelular del tejido
conectivo de piel, cartílago, humor vitrio del ojo y en el cordón umbilical.
Condritín sulfato. Está presente en tejidos con gran matriz extracelular, como
el tejido conectivo del cartílago, piel, casos sanguíneos, ligamentos y tendones.
Aporta al cartílago propiedades mecánicas y elásticas, y mucha de su
resistencia a la compresión.
Dermatán sulfato. Se le encuentra principalmente en la piel. Aunque también
en vasos sanguíneos, válvulas del corazón y tendones.
Queratán sulfato. Se lo encuentra en la cornea y en el cartílago.
Heparina. Está fomada por disacáridos de ácido urónico y glucosamina unidos
por enlaces β 1 → 4. Posee acción anticoagulante tanto in vitro como in vivo y
es muy utilizada en la medicina.
Proteoglicanos Las moléculas se encuentran formadas por un núcleo proteico que se
encuentra unido covalentemente a glicosaminoglicanos (GAG). Una proteína
puede llevar unidas más de 100 GAG. Muchas cadenas de proteinglicanos
pueden unirse a un ácido hialurónico, estas uniones se realizan a través de una
proteína de enlace.
Se encuentran unidos a la membrana celular en contacto con la matriz
extracelular. Actúan como moduladores de señales en la comunicación celular y
tienen la capacidad de atrae gran cantidad de agua, lo que fija gran cantidad del
agua del tejido conjuntivo.
Peptidoglicanos (o Es un copolímero formado por una secuencia de N-acetil-glucosamina y el
murina) ácido N-acetilmurámico unidos por enlaces β 1 → 4.
Se encuentra en la pared de algunas bacterias Gram negatias y e evita su
ruptura osmótica gracias a su gran resistencia.
Los β-lactámicos es una familia de antibióticos entre los que incluye a la
penicilina cumplen su función inhibiendo la síntesis del peptidoglicano de la
pared de la bacteria.
Glicoproteínas Son proteínas conjugas con hidratos de carbono como grupo prostético. A
diferencia de los proteglicanos, las glicoproteínas tienen cadenas de hidratos de
carbono más corta. Las cadenas de oligosacáridos puede variar de 1 a 800 por
proteína.
Son ejemplos, casi todas las proteínas de la membrana celular externa, la
mayoría de las proteína plasmática, algunas hormonas y enzimas.