Química orgánica Aplicada

Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica Aplicada Práctica 3:

Solubilidad de compuestos orgánicos y determinación del índice de
saponificación de un aceite

1. Objetivo

● Determinar el comportamiento de solubilidad de compuestos orgánicos en disolventes orgánicos.

● Observar la variación de la solubilidad dentro de un mismo grupo de compuestos.
● Determinar el índice de saponificación de un aceite o grasa.

2. Materiales y Reactivos

Materiales:

● (07) Tubos de ensayo de 16x150mm ● (01) Rejilla aislante

● (01) Gradilla para tubos de ensayo ● (01) Guantes para calor
● (02) Pipetas graduadas de 5 ml ● (01) Termómetro
● (01) Propipeta ● (01) Piseta
● (01) Pinza para tubos de ensayo ● Plancha de calentamiento o mechero
● (01) Cuchara con espátula ● Campana Extractora
● (01) Vaso precipitado 250ml ● Balanza digital (±0,01 g)
● (01) Vaso precipitado de 500ml
Reactivos:

● Acetanilida (1g) ● Alcohol cetílico (0,5 ml)

● Formol (3 ml) ● Anaranjado de metilo al 1% (4 gotas)
● Glicerina (3 ml) ● Hidróxido de potasio 0,5 N (en alcohol)
● Etanol 96°(3 ml) ● Ácido acético 0,5 N
● Propanol (0,5 ml) ● Fenolftaleína al 1%
● Butanol (0,5 ml) ● Muestra de aceite o grasa
● Alcohol N-amílico (0,5 ml)

3. Introducción

✓ Un sólido se considera soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea
(generalmente en una relación de 0.1g de soluto en máximo 3 ml de disolvente).
✓ La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de ambos
y por lo tanto con sus polaridades. En general podemos decir que lo semejante disuelve a lo
semejante.
✓ El disolvente ideal para recristalizar una sustancia es aquel en el que el soluto es poco soluble en
frío y muy soluble en caliente.
✓ La solubilidad de un sólido en los disolventes activos se lleva a cabo mediante reacciones ácido-
base, a temperatura ambiente.

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Solubilidad de hidrocarburos
Como los alcanos, los alquenos son relativamente no polares. Son insolubles en agua, pero solubles en
compuestos no polares como el hexano, gasolina, disolventes halogenados y éteres. Sin embargo, los
alquenos tienden a ser ligeramente más polares que los alcanos por dos razones: entre más débilmente
retienen a los electrones del enlace pi, son más polarizables (contribuyendo a un momento dipolar
instantáneo), y los enlaces vinílicos tienen a ser un poco polares (contribuyendo a un momento dipolar
permanente).
Los grupos alquilo son, en cierta medida, donadores de densidad electrónica frente a un enlace doble,
lo que ayuda a estabilizarlo. Esta donación polariza ligeramente al enlace vinílico con una pequeña
carga parcial positiva sobre el grupo alquilo y una pequeña carga negativa sobre el átomo de carbono
que tiene el enlace doble.
Figura N°1. Momentos dipolares (L. Wade Jr.2012)

Solubilidad de compuestos oxigenados

SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES:

El agua y los alcoholes tienen propiedades parecidas porque contienen grupos hidroxilo que pueden
formar enlaces por puente de hidrógeno. Los alcoholes forman enlaces por puente de hidrógeno con
el agua, y varios de los alcoholes de baja masa molecular son miscibles con el agua (solubles en
cualquier proporción). De igual forma, los alcoholes son mejores disolventes que los hidrocarburos
para sustancias polares. Grandes cantidades de compuestos iónicos, como cloruro de sodio, pueden
disolverse en algunos de los alcoholes inferiores. Al grupo hidroxilo lo llamamos hidrofílico, que
significa “amigo del agua”, debido a su afinidad por el agua y otras sustancias polares.
El grupo alquilo del alcohol lo llamamos hidrofóbico (“repele al agua”), ya que actúa como un alcano:
quebranta la red de enlaces por puente de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo de un disolvente
polar como el agua. El grupo alquilo hace menos hidrofílico al alcohol, aunque le da solubilidad en
disolventes orgánicos no polares. Como resultado, la mayoría de los alcoholes son miscibles con una
amplia variedad de disolventes orgánicos no polares.

En cuanto a la solubilidad de los alcoholes en agua, los de bajo peso molecular son solubles en todas
las proporciones. Esto se debe a la regla de solubilidad: lo similar disuelve a lo similar y a los puentes
de hidrógeno entre los alcoholes y el agua.

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Figura N°2. Puentes de hidrógeno entre moléculas de alcohol y agua (L. Wade Jr.2012)

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua,

porque el grupo hidroxilo (–OH) polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación
con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

4. Parte experimental

4.1 Solubilidad en disolventes orgánicos

A. Solubilidad en frío
✓ Colocar 3 tubos de ensayo en una gradilla, rotular cada tubo de ensayo (P1, P2, y P3
respectivamente). Agregar a cada tubo de ensayo 0,1 g de acetanilida (muestra problema).
✓ Con la pipeta graduada, en el tubo de ensayo P1 adicionar 2 ml de etanol de 96°, en el tubo de
ensayo P2 agregar 2 ml de glicerina y en el tubo de ensayo P3, agregar 2 ml de formol; agitar
con precaución cada tubo de ensayo y anotar lo observado
B. Solubilidad en caliente

✓ Del ensayo anterior, si la sustancia fue insoluble en frío, proceder a calentar la muestra a baño
maría hasta ebullición y con agitación constante. Examinar si hay solubilización.
✓ Si el sólido fue soluble en caliente, enfriar a temperatura ambiente y anotar lo observado.
Completar los resultados en la tabla N°1.

4.2 Solubilidad en alcoholes

✓ Ahora observaremos la solubilidad de algunos alcoholes en el agua y reafirmaremos la

solubilidad de estos según su peso molecular y al carácter no polar de alguno de estos alcoholes
que impactarán en su solubilidad.
✓ En 4 tubos de ensayo, adicionar 2 ml de agua destilada y 1 gota de indicador naranja de metilo,
luego agregar 10 gotas del propanol, butanol, alcohol n-amílico y alcohol cetílico
respectivamente. Agitar con mucho cuidado evitando salpicaduras, observar y completar la
tabla N°2.

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4.3 ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN: Se define como el número de miligramos de hidróxido de potasio,
necesarios para saponificar un gramo de grasa.

✓ Pesar 2,5 g de muestra en un matraz Erlenmeyer de 250ml.

✓ Agregar 25 ml de potasa alcohólica 0,5 N (KOH).
✓ Calentar en la cocina eléctrica hasta completar la saponificación (aproximadamente 20
minutos). Retirar del calor.
✓ Dejar enfriar 5 minutos, agregar dos gotas de indicador fenolftaleína y titular con ácido acético
0.5 N hasta observar el viraje.
✓ Paralelamente preparar un blanco, (consiste en solamente 25 ml de KOH y fenolftaleína) y
titular.

Cálculo:
(𝑉𝑏𝑘 − 𝑉𝑚)𝑥 𝑁 𝑥 56,1
Í𝑛𝑑𝑖𝑐𝑒 𝑑𝑒 𝑆𝑎𝑝𝑜𝑛𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑐𝑖ó𝑛(𝑚𝑔) =
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎

Vm: Volumen de ácido gastado en la muestra de aceite.

Vbk: Volumen de ácido gastado en el blanco.
N: Normalidad de la solución de KOH.

5. Resultados

5.1 Solubilidad

Anotar sus resultados en los cuadros correspondientes:

Anotar si la muestra es totalmente soluble, parcialmente soluble o insoluble.
Tabla N°1

Etanol 96° Glicerina Formol

Disolvente
(P1) (P2) (P3)

Solubilidad en frío

Solubilidad en
caliente

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Completa la siguiente tabla según la práctica de solubilidad de alcoholes

Tabla N°2. Solubilidad de alcoholes
Cantidad de carbonos
Reactivos Color Olor Fases
del alcohol
Agua con Indicador
+
Propanol

Agua con Indicador

+
Butanol

Agua con Indicador

+
Alcohol n-amílico

Agua con Indicador

+
Alcohol cetílico

5.2 ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN

Tabla N°3. Índice de saponificación de un aceite

Índice de
Volumen de
Masa de saponificación
Muestras Nombre CH3COOH
muestra (g) (mg KOH/g
gastado (ml)
muestra)
Muestra 1

Muestra 2

Blanco

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6. Cuestionario

✓ Explicar con fórmulas químicas las solubilidades entre los diferentes compuestos y usando el Argus
Lab calcular los momentos dipolares del soluto y solvente y justificar la solubilidad, tener en cuenta
la influencia de la longitud de la cadena.
✓ Escribir la fórmula estructural de los alcoholes trabajados en la práctica.
✓ Dar tres ejemplos de moléculas presentes en los seres vivos (biomolecular) que contienen anillos
aromáticos.
✓ Mencionar un ejemplo práctico de la aplicación de algunas de las reacciones a desarrollar en el
laboratorio (ejemplo de la vida cotidiana).
✓ ¿Qué propiedades físicas y químicas presentan los alcoholes?
✓ En base a los resultados obtenidos con los diferentes tipos de aceite vegetal, discutir y concluir cuál
sería el más recomendable para el consumo humano.
✓ Definir qué es la saponificación, cuáles son las grasas saponificables e investigue el mecanismo de
reacción.

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QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

Rúbrica – Práctica 3

Los estudiantes comprueban el comportamiento de solubilidad de compuestos orgánicos en

Resultado:
disolventes y determinan el índice de saponificación de un aceite
Criterio de
Informe de laboratorio
desempeño:
Práctica 3: Determinar la solubilidad de compuestos
Actividad: Semana:
orgánicos, considerando el efecto de la temperatura.
Apellidos de los
Periodo:
alumnos:
Sección: Fecha: Docente:
Documentos de Evaluación
Hoja de Trabajo: Informe: X Proyecto: Otros:

Requiere No
CRITERIOS DE EVALUACIÓN Excelente Bueno
Mejora aceptable

Indica claramente el objetivo u objetivos del laboratorio, los cuales no

1,0 0,25 0 0
deben ser exactamente iguales a los indicados en la guía.
Incluye una breve introducción alusiva al tema, la cual es original y no
excede las 25 líneas de texto. De ser posible, incluye algún gráfico o 1,0 0,5 0 0
foto.
Representa adecuadamente el procedimiento realizado con un
esquema, el cual no debe ser superior a una página. Para ello
3,0 1,5 0,25 0
menciona claramente las cantidades medidas o pesadas, así como
tiempos de reacción y materiales relevantes usados.

Representa adecuadamente los resultados a través de tablas, las

cuales se nombran y tienen un comentario. Encuentre explicaciones 5,0 2,5 0,5
0
para sus resultados. Sustente de manera lógica y responsable

Responde adecuadamente a los cuestionarios posteriores, no

limitándose a dar la respuesta, sino también a discutir y explicar. Las 2,0 1,0 0,25
0
explicaciones son breves pero concisas.
Establece claramente las conclusiones del experimento. 2,0 1,0 0,25 0
Utiliza adecuadamente la bibliografía a lo largo del informe y la
referencia de acuerdo al formato propuesto. La bibliografía es mayor 1,0 0,5 0 0
que dos fuentes y se trata de materiales actuales.
Puntaje Total /15

Comentarios:

DESCRIPCIÓN DE LA EVALUACIÓN
Excelente Completo entendimiento y realización de la actividad, cumpliendo todos los requerimientos
Bueno Entiende y realiza la actividad cumpliendo la mayoría de los requerimientos
Requiere mejora Bajo entendimiento de la actividad cumpliendo pocos de los requerimientos
No Aceptable No demuestra entendimiento de la actividad