Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica Aplicada

Práctica 5: Separación de una mezcla por sus
propiedades ácido-base

1. Objetivo

Separar una mezcla de tres componentes aprovechando sus diferencias estructurales.

2. Materiales y reactivos

• Materiales: Vasos de precipitado de 100 mL, pera de decantación, embudo, papel filtro,
papel indicador de pH, matraces Erlenmeyer de 100 mL, embudo Büchner.
• Reactivos: Ácido benzoico, benzocaína, naftaleno, diclorometano, HCl 2M, NaOH 2M,
MgSO4 anhidro.

3. Introducción

Según la teoría de Brönsted-Lowry, una sustancia orgánica puede clasificarse como ácida, básica
o neutra según su capacidad para donar o aceptar protones. Dentro de los compuestos
orgánicos también podemos utilizar esta teoría, así por ejemplo, las aminas son buenos
ejemplos de sustancias básicas. Por otro lado, los ácidos carboxílicos y fenoles son sustancias
ácidas.

La formación de sales permite separar a un compuesto orgánico de otro. Las aminas o los ácidos
carboxílicos suelen ser solubles en solventes orgánicos, pero si reaccionan apropiadamente para
formar una sal, esta ya no será soluble en dicho solvente, sino que lo será en agua. Mediante la
separación de fases podremos separar así a los distintos componentes de una mezcla.

4. Parte experimental

a. Disolver 1,5 g de ácido benzoico, 1,5 g de benzocaína y 1,5 g de naftaleno en 50 mL de DCM.

Colocar la disolución en una pera de decantación.
b. Extraer dos veces con 25 mL de una solución de HCl 2M. Agitar bien durante tres minutos y
verificar que no queda ningún sólido sin disolver.
c. Separar las dos fases y rotular cada una adecuadamente para evitar confusiones.
d. A la solución ácida:
• Enfriar la solución en un baño de hielo. Añadir lentamente NaOH 2 M hasta pH básico.
Filtrar el sólido y lavarlo con unos mililitros de agua destilada fría.
e. A la solución orgánica:
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• Colocar la solución en una pera de decantación y extraer dos veces con 25 mL de la solución
NaOH 2 M. Agitar bien y esperar a que se separen las dos fases.
• Colocar la solución acuosa en un baño de hielo y agregar HCl 2M hasta pH ácido. Un sólido
debe precipitar. Filtrar y lavar el sólido con agua destilada fría.
f. Secar la solución orgánica remanente con MgSO4 y filtrar en un vaso previamente pesado.
Dejar en la campana para evaporar el solvente.
g. Cuando los tres sólidos estén secos, pesarlos y registrar los cambios.

5. Cuestionario previo (para el cuaderno de laboratorio)

a. Buscar las estructuras químicas y propiedades físicas de cada una de las sustancias a utilizar
en la separación: ácido benzoico, benzocaína y naftaleno. Además, reporte los valores de
Ka y pKa del ácido benzoico, Kb y pKb (o pKa del ion amonio si encontrase) de la benzocaína.
b. Escribir la ecuación balanceada de la disociación que ocurrirá en agua para el ácido y la base
utilizados en el presente experimento. ¿En qué sentido se dirige el equilibrio en cada caso?
Justifique su respuesta.

6. Cuestionario posterior (para el informe)

a. Explicar con ecuaciones químicas cómo se separó cada una de las sustancias. Utilice sus
conocimientos en extracción acido base (revise el contenido de clase). Esquematice la
separación utilizando un diagrama de flujo.
b. ¿Cómo separaría una mezcla de p-metilanilina, m-cresol y fenantreno? Explicar
detalladamente el procedimiento, usando ecuaciones químicas, y las sustancias que usaría.
c. ¿Cómo hubiese esperado que sea su rendimiento de extracción si la mezcla inicial tuviese
anilina en vez de benzocaína? ¿Y si se hubiese utilizado una solución de NaHCO3 en vez de
NaOH en la segunda parte?

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QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

Rúbrica – Práctica 5

Resultado: Los estudiantes separan una mezcla de compuesto a partir de sus propiedades ácido-base.

Criterio de
Informe de laboratorio.
desempeño :
Práctica 5: Separación de una mezcla por sus propiedades
Actividad: Semana:
ácido-base.
Apellidos de los
Periodo: 2023
alumnos:
Sección: Fecha: Docente:
Documentos de Evaluación
Hoja de Trabajo: Informe: X Proyecto: Otros:

Requiere No
CRITERIOS DE EVALUACIÓN Excelente Bueno
Mejora aceptable

Indica claramente el objetivo u objetivos del laboratorio, los cuales

1,0 0,20 0 0
pueden ser diferentes a los que se indican en la guía.

Incluye una breve introducción alusiva al tema, la cual es original y no

excede las 15 líneas de texto. De ser posible, incluye algún gráfico o 1,0 0,5 0 0
foto.
Representa adecuadamente el procedimiento realizado con un
esquema, el cual no debe ser superior a una página. Para ello
3,0 1,5 0,25 0
menciona claramente las cantidades medidas o pesadas, así como
tiempos de reacción y materiales relevantes usados.

Detalla el razonamiento para cada paso de extracción, utilizando sus

conocimientos ácido-base y utilizando reacciones químicas para
explicar estos pasos. Explica los resultados obtenidos en cuanto al 5,0 2,5 0,5
0
peso final de cada sustancia. Discute el éxito de cada extracción en
base a estos rendimientos. Adjunta, de ser posible, fotos o imágenes.

Responde adecuadamente a los cuestionarios posteriores, no

limitándose a dar la respuesta, sino también a discutir y explicar. Las 2,0 1,0 0,25
0
explicaciones son breves pero concisas.
Establece claramente las conclusiones del experimento. 2,0 0,5 0,25 0
Utiliza adecuadamente la bibliografía a lo largo del informe y la
referencia de acuerdo al formato propuesto. La bibliografía es mayor 1,0 0 0 0
que dos fuentes y se trata de materiales actuales.
Puntaje Total /15

Comentarios:

DESCRIPCIÓN DE LA EVALUACIÓN
Excelente Completo entendimiento y realización de la actividad, cumpliendo todos los requerimientos
Bueno Entiende y realiza la actividad cumpliendo la mayoría de los requerimientos
Requiere mejora Bajo entendimiento de la actividad cumpliendo pocos de los requerimientos
No Aceptable No demuestra entendimiento de la actividad