PRCTICA N2: ENSAYOS DE

SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD EN
COMPUESTOS ORGNICOS

Facultad: Farmacia y bioqumica

Asignatura: Qumica orgnica
Docente: Mg. Q.F. Cesar Canales Martinez
Alumno: Erick Jhon Daza Galecio

2016

Objetivos:
-Determinar la solubilidad de algunos compuestos orgnicos en diversos reactivos y clasificarlos en
los correspondientes grupos de solubilidad.

-Verificar las diferentes solubilidades de distintas sustancias orgnicas.

Marco terico:
El nmero de compuestos orgnicos actualmente conocidos sobrepasa el milln, por lo tanto, iniciar la
identificacin de una muestra sin disponer de alguna informacin o clasificacin preliminar es una tarea casi
imposible.
Si a los datos sobre caractersticas fsicas y anlisis elemental cualitativo agregamos los que se obtienen por un
estudio de solubilidad de la muestra frente a disolventes con caractersticas apropiadas, el problema de la
identificacin se simplifica y puede resolverse. .
La solubilidad de los compuestos orgnicos en diferentes disolventes ha sido de gran utilidad para una rpida y
fcil caracterizacin de ellos.
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente. Las molculas de aquel se separan y quedan
rodeadas por las molculas del disolvente (solvatacin). En ste proceso las fuerzas de atraccin
intermoleculares entre las molculas del soluto, son sobrepasadas, formndose nuevas interacciones
moleculares ms intensas entre las molculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de
fuerzas de atraccin determina si un soluto dado se disolver en un determinado disolvente.
A menudo las caractersticas de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus molculas y las del
soluto. En general, se dice que las molculas semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus
estructuras y de sus fuerzas de interaccin. Por ejemplo: la molcula no polar n-pentano, CH 3 - CH2 - CH2 - CH2 CH3 no se disolver en un grado significativo en un disolvente polar como el agua (H2O).
Muchas sustancias orgnicas se disolvern en agua, pero debe ser muy polares o formar fcilmente enlaces de
hidrgeno con ella.
La mayora de los compuestos inicos son solubles en agua, debido a la interaccin in - dipolo. As, un cido
carboxlico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en una sal, R-COO-M, sdica o potsica, la cual es
soluble en agua. Anlogamente, una amina, R -NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio,
R-NH3 - X -, soluble en agua. Por esta razn, la mayora de los cidos carboxlicos y de las aminas sern solubles
en soluciones de hidrxido de sodio NaOH, al 10%, y de cido Clorhdrico HCl 10% respectivarnente.
Otros muchos compuestos orgnicos son insolubles en agua y en soluciones diluidas de NaOH y de HCI, pero son
solubles en cido sulfrico H2S04, concentrado. A este tipo de sustancias pertenecen los compuestos no
saturados, los que sulfonan rpidamente y los que poseen un grupo oxigenado.

Algunas veces al ensayar la solubilidad de un compuesto orgnico en cido sulfrico concentrado, el

compuesto reacciona y se transforma en un producto insoluble. Por ejemplo, una olefina RCH=CHR; puede
producir un polmero insoluble, y un alcohol, ROH, puede deshidratarse a una olefina, R- CH=CHR, que a su

vez se transforma en un polmero insoluble. Todos los compuestos que presentan este comportamiento se
clasifican como solubles en el reactivo.

Parte experimental:
Materiales y reactivos

Tubos de ensayo

Papel filtro

Matraz Erlenmeyer

Piseta

Etanol 96

Butanol

Acido benzoico

Cloruro de sodio

Beaker

Luna de reloj

Bagueta

Mechero de alcohol

Bencina

Agua destilada

cido saliclico

Bicarbonato de sodio

Alcohol 70

Procedimiento experimental:
En un tubo de ensayo se coloc 0.1g de la muestra problema, se le mezclo con 1ml de muestra probar si no
se disolva se agregaba 1ml mas hasta llega a 3ml.
Si an no se disolva la muestra (insoluble en frio), se calentaba la solucin con agitacin constante.

Muestra 1: NaCl
Disolvente
Solubilidad en
frio
Solubilidad en
caliente
Formacin de
cristales
despus de
enfriar

Agua
Soluble

Etanol 70
Insoluble

Etanol 96
Insoluble

Butanol
Insoluble

Bencina
soluble

Soluble

Insoluble

Insoluble

Insoluble

No formo
cristales

Formo cristales

No formo
cristales

No formo
cristales

Etanol 70
soluble

Etanol 96
Soluble

Butanol
Soluble

Bencina
Insoluble

Muestra 2: Acido benzoico

Disolvente
Solubilidad en
frio
Solubilidad en
caliente
Formacin de
cristales
despus de
enfriar

Agua
Insoluble
Soluble

Soluble

Form cristales

Form cristales

Muestra 3: NaHCO3
Disolvente
Solubilidad en
frio
Solubilidad en
caliente
Formacin de
cristales
despus de

Agua
soluble

Etanol 70
Insoluble
soluble

Etanol 96

Butanol

Bencina

enfriar

Miscibilidad:
En un tubo de ensayo se coloc 1ml de la muestra problema junto con 1ml del disolvente a probar, si se forma
una sola fase son miscibles.
Muestra 1: Aceite
Disolvente
Acetona

Agua
miscible

Etanol 70
miscible

Etanol 96
miscible

Butanol
miscible

Bencina
miscible

Agua
inmiscible

Etanol 70
inmiscible

Etanol 96
inmiscible

Butanol
inmiscible

Bencina
miscible

Muestra 2: Aceite
Disolvente
Aceite

Cuestionario:
1.- D ejemplos de sustancias inmiscibles.
Alcohol con aceite
Poliestireno y polibutadieno
Poli (etilen tereftalato) y alcohol polivinilico
Agua y gasolina

2.- De acuerdo con las pruebas de solubilidad, Cul es el grado de polaridad de los compuestos
ensayados?
La solubilidad es la propiedad fsica que se estudia para saber si un soluto se puede diluir en un solvente. Para que
un compuesto se disuelva en otro es necesario que las fuerzas de atraccin que existen entre las partculas del
soluto y el solvente se rompan para formar nuevas fuerzas que unan a ambos. La naturaleza y la magnitud de estas
fuerzas influyen en si un compuesto se disolver o no en otro. Por lo tanto, la solubilidad de un compuesto
molecular depende de la polaridad de sus molculas ya que la polaridad de un compuesto determina los tipos de
fuerza de atraccin intermoleculares entre las molculas.

Polar:
Etanol 96, etanol 70, Agua y butanol
Apolar:
Bencina
Grado de polaridad:
1

Etanol 96

Etanol 70

Agua

Butanol

Bencina

3.- Presente en escala ascendente los solventes de acuerdo a la constante dielctrica.

Orden
4
3
2
1

Solvente
bencina
butanol
etanol
agua

Constante
dielctrica a 298 K
2.3
18
24
82

4.- Qu relacin tiene la polaridad del soluto y solvente en la solubilidad?

La relacin del soluto y solvente est determinado por su polaridad ya que ambos en sus molculas
presentaran un desplazamiento relativo a sus centros elctricos. Al unirse los tomos de las sustancias uno de
ellos tendr ms tendencia a captar los electrones que el otro, desplazndose el par hacia el tomo que ms
lo atraiga y en consecuencia las sustancias se mezclarn. Por ello se dice que lo semejante disuelve lo
semejante.

5.- Qu relacin tiene la estructura molecular con la solubilidad de los compuestos participantes?
El estudio que se hace de la afinidad que deben tener los componentes de una solucin se da a nivel
molecular (estructura molecular) ya que de esta manera se puede entender como una sustancia es soluble en
otra, es decir, al estudiar la estructura molecular se puede apreciar a detalle la polaridad que presenta tanto el
soluto como el solvente y de esta manera uno puede notar que las sustancias participantes necesitan tener un
cierto ordenamiento atmico de manera tal que su naturaleza polar sea similar.

CONCLUSIONES:
-Llegamos a la conclusin que no todo las sustancias se disuelven en cualquier lquido (solvente), por
ejemplo, el cido benzoico no se disolvi con agua y bencina en frio.
- Otra observacin es que cuando la sustancia no disuelta se calienta, notamos como en algunos casos se
disuelven (soluble en caliente), en otros casos se forman slidos y en otros hasta forman cristales.

Referencias bibliogrficas:
- E. Housecroft, G. Sharpe. 2006. cidos, bases e iones en disolucin acuosa. Qumica
inorgnica. Madrid (Espaa): Editorial Pearson. Pg. 162-178.
- I. Vogel. 1951. Bases tericas del anlisis cualitativo. Qumica analtica cualitativa. Londres (Inglaterra):
Editorial Kapelusz. Pg. 22-30
- R. Holum. 1999. Agua soluciones y coloides. Fundamentos de qumica general, orgnica y bioqumica para
ciencias de la salud. Mxico D.F: Editorial Limusa. Pg 204-220.
-H. Meislich, H. Nechamkin, J. Sharefkin, G. Hademenos. Enlaces y estructura molecular. Qumica orgnica.
Colombia: Editorial Mc Graw Hill. Pg. 13-25