UCAN-LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS

Carreras: Lic. Tecnología Médica

Lic. Farmacia. Regencia. Visita Médica
Año Académico: Segundo
Turno: Regular
Sedes: León
Modalidad:
Asignatura: QUIMICA ORGANICA I
Unidad I: Aspectos Básicos de Química Orgánica
Tema: Introducción a la Química Orgánica y
La Química del Carbono
Fecha: 16 de Agosto del 2022
Elaborado por: Lic. Rosa del Socorro Bárcenas
87874320 CELULAR

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 INTRODUCCIÓN

La química orgánica se constituyó como

disciplina en los años treinta. El desarrollo
de nuevos métodos de análisis de las
sustancias de origen animal y vegetal,
basados en el empleo de disolventes como
el éter o el alcohol, permitió el aislamiento
de un gran número de sustancias orgánicas
que recibieron el nombre de "principios
inmediatos"
La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento,
en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, ya que logro sintetizar
urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos
animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para
sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que
llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos.

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Hoy estudiaremos algunas características generales de los
compuestos orgánicos, sobre todo de la química del
carbono, ya que es el elemento que se encuentra presente
en mayor abundancia en estas sustancias.

Revisaremos en que consiste la tetravalencia del carbono,

y la formación de sus orbitales híbridos, además,
agruparemos a los compuestos orgánicos en base a la
solubilidad relativa que presenten ya sea en solventes
polares y no polares.

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 OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL
 Conocer y Describir los aspectos básicos del estudio de la
química orgánica, así como del elemento carbono.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS
1. Definir que estudia la química orgánica, sus características
principales y la teoría estructural de los compuestos
orgánicos
2. Señalar en que consiste la tetravalencia del carbono y la
formación de orbitales híbridos.

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ORIGEN DE LA QUIMICA ORGANICA COMO CIENCIA

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El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias
orgánicas e inorgánicas.

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Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a
aquellos que contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos
entre los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los
halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a
denominarse química del carbono.

Así también KOLBE, sintetizó ácido acético, partiendo de C, H

y O. y era exactamente el mismo que el obtenido de los procesos
naturales de la fermentación. Poco después PIERRE
BERTHELOT sintetizó docenas de compuestos orgánicos entre
ellos alcoholes metílico, etílico, el benceno, el acetileno.

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Hoy día se sintetizan de rutina una gran variedad de
compuestos, entre ellos, vitaminas, hormonas,
antibióticos, etc. También, los químicos también han
sintetizado muchos compuestos que no se encuentran en la
naturaleza, como los plásticos, aceites, antibióticos
(tetraciclina) drogas (aspirina y novocaína), fibras (dacron y
nylon).

Además de la síntesis de compuestos, el estudio de la

química orgánica proporciona conocimientos básicos y un
fundamento para la comprensión de los enlaces, de las
estructuras moleculares y de los mecanismos de reacción de
las sustancias complejas que intervienen en la biología
molecular.

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Hay dos grandes fuentes de las cuales se pueden obtener
sustancias orgánicas simples: el petróleo y el carbón
(ambas orgánicas en el sentido estricto de la palabra ya que
provienen de la descomposición de plantas y animales)
(combustibles fósiles).

Dar una definición de manera precisa a la química orgánica,

no es posible, se dice que es el estudio de la química de los
compuestos del carbono. Prácticamente todos los elementos
de la tabla periódica se han combinado en moléculas que
contienen al menos un átomo de carbono, de tal manera que
la clasificación de compuestos orgánicos e inorgánicos
carece de algún modo de mucho significado.

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RELACION DE LA QUIMICA ORGANICA CON OTRAS CIENCAS

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Ejemplos:
 En Arqueología: Para descifrar datos e interrogantes como la antigüedad de
piezas arqueológicas. La exactitud se logra por medio de métodos químicos
como el del carbono 14.
 En Biología: La ciencia de la vida, se auxilia de la química para determinar la
composición y estructura de tejidos y células.
 En Medicina: Como auxiliar de la biología y la química, esta ciencia se ha
desarrollado grandemente ya que con esta se logra el control de ciertos
desequilibrios de los organismos de los seres vivos.
 En la Industria farmacéutica es muy importante, ya que es la base en la
fabricación y preparación de químicos medicinales para la prevención ó
tratamiento de enfermedades.
 Algunas empresas también fabrican anestésicos y medios de contraste
utilizados para visualizar estructuras corporales mediante rayos X ó resonancia
magnética nuclear (RMN).

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Muchas compañías farmacéuticas realizan tareas de
investigación y desarrollo con el fin de introducir nuevos
tratamientos mejorados.
Existen además una serie de compuestos orgánicos altamente
tóxicos y a los que los seres humanos estamos expuestos, ya sea
en los alimentos, en el medio ambiente, la ocupación, los
accidentes, etc., como por ejemplo el DDT, ALDRIN, TOXAFENO,
etc. Y sus concentraciones en sangre y orina pueden ser
determinados en el laboratorio clínico

La Química Orgánica, junto con la Bioquímica, es la ciencia

básica que permite explicar los procesos químicos que tienen
lugar en los organismos vivos. Se relaciona también con la
medicina, la microbiología y otras ciencias donde la química del
carbono es fundamental.
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LA TEORIA ESTRUCTURAL DE LA QUIMICA ORGANICA
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Entre 1858 y 1861, A. Kekulé, A. Scott Couper y A. M. Butlerov,
trabajando en forma independiente, sentaron las bases de una
de las teorías más fundamentales en la química orgánica: la
teoría estructural.

Esta teoría está integrada por dos ideas centrales:

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1. Los átomos de los elementos en los compuestos orgánicos
pueden formar un número fijo de enlaces. La medida de esta
capacidad se llama valencia. El carbono es tetravalente; es
decir, los átomos de carbono forman cuatro enlaces. El
oxígeno es divalente; los átomos de oxígeno forman dos
enlaces. El hidrógeno y, por lo general, los halógenos son
monovalentes; sus átomos forman sólo un enlace.

2. Un átomo de carbono puede usar una o más de sus valencias

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 para formar enlaces con otros átomos de carbono.

La importancia de la teoría estructural se puede apreciar si se

considera un ejemplo simple.

Dos compuestos que tienen la misma fórmula molecular, C2H6O,

pero estos compuestos tienen propiedades muy distintas. Un
compuesto llamado éter dimetílico, es un gas a temperatura
ambiente, el otro compuesto, llamado alcohol etílico es un
líquido.

Como la fórmula molecular de estos compuestos es la misma, no

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se tiene base alguna para comprender las diferencias entre ellos.
Sin embargo, la teoría estructural soluciona esta situación por

medio de las fórmulas estructurales de los dos compuestos,

debido a que sus fórmulas estructurales son diferentes.

Al observar las fórmulas estructurales de estos dos compuestos se

revelan sus diferencias. Los dos compuestos difieren en su
conectividad. Los átomos de alcohol etílico están unidos en una
forma distinta a los del éter dimetílico. En el alcohol etílico
existe un enlace C-C-O; en el éter dimetílico el enlace es C-O-C.

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 ORBITALES
Se define orbital : La región del espacio, en la que es probable
se encuentre un electrón. Hay cuatro tipos básicos de orbitales :
s, p, d, f. Difieren en tamaño y forma, dispuestos en torno al
núcleo de forma diferente.
Por ejemplo el orbital correspondiente al nivel energético más
bajo es el 1s, y es una esfera, cuyo centro coincide con el núcleo
del átomo. Un orbital no tiene un límite definido, puesto que es
solo una probabilidad teórica. (ver figura )
Otro ejemplo, los orbitales 2p : tienen forma de huso y consisten
de dos lóbulos entre los cuales se encuentra el núcleo atómico.
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El eje de cada orbital 2p es perpendicular a los ejes de los otros
dos. Se diferencian por los símbolos 2px, 2py, 2pz. (x, y, z se

refieren a los ejes correspondientes).(ver siguiente figura )

Los orbitales d tienen formas lobulares con signos alternados o

un doble lóbulo
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 ORBITALES MOLECULARES.
En las moléculas, al igual que en los átomos, los electrones
ocupan orbitales y prácticamente de acuerdo con las mismas
reglas. Estos orbitales moleculares se consideran centrados a
muchos núcleos, cubriendo quizás la molécula entera, la
distribución de núcleos y electrones es simplemente la que da
como resultado una molécula más estable.

Por ejemplo, cuando dos átomos de hidrógeno se unen entre sí,

cada uno con un orbital 1s, hay posibilidad de dos interacciones.
Los dos orbitales atómicos pueden atraerse el uno al otro,
traslaparse y cambiar así la energía y forma de sus orbitales, este
nuevo orbital, recibe el nombre de orbital molecular de enlace.

Se le llama orbital molecular, porque los electrones que aloja

están ahora distribuidos en los dos núcleos constituyendo la
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molécula, no se encuentran por separado para cada núcleo. El
enlace formado por la ¨fusión¨ frontal de dos orbitales atómicos
se llama enlace sigma (VER FIGURA)

EL ELEMENTO CARBONO

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Configuración electrónica en estado no excitado: 1s2 2s2 2p2

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En estado libre el C tiene varias formas alotrópicas, entre las
principales: el diamante y el grafito, los cuales forman redes
cristalinas atómicas, pero se diferencian por la disposición
que tienen sus átomos en cada uno de ellos.

Además, tenemos los dos óxidos de este elemento, dióxido

de carbono ( CO2 ) y monóxido de carbono (CO) el
carbono está presente en más de 8 millones de compuestos.
Entre los compuestos orgánicos (que contienen carbono)
están las sustancias naturales presentes en todos los seres
vivos. Todos los productos del petróleo y los sintéticos que
van de los plásticos a las fibras y medicamentos, son
también compuestos orgánicos.

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 HIBRIDACION DE ORBITALES
La teoría fue propuesta por el químico Linus Pauling y
tiende a describir con gran eficacia la estructura de ciertos
compuestos orgánicos tales como los enlaces dobles de los
alquenos. La geometría de las moléculas en general y la de
los compuestos del carbono en particular, puede explicarse
recurriendo a la idea de hibridación de orbitales.
El átomo de carbono, con configuración electrónica 1 s ²2 s
²2 p ² en el estado fundamental, se convierte, por efecto de
la excitación, en 1s²2s¹2px¹2py¹2pz¹ con cuatro electrones
desapareados, cuyos orbitales respectivos se hibridan para
dar lugar a otros tantos orbitales equivalentes sp ³ cuyos
lóbulos se orientan tetraédricamente.

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 ORBITALES HIBRIDOS:
La combinación de un orbital s y uno p, forman los orbitales
mixtos o la hibridación de orbitales.
Tomemos como ejemplo al metano CH4, una de las
moléculas orgánicas más simples, en el grafico anterior el
carbono tiene un electrón no apareado en cada uno de los
dos orbitales p, por lo que podría esperarse que forme el
compuesto CH2, (lo forma, pero es una molécula altamente
reactiva).

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Sin embargo, en la molécula del METANO CH4 el átomo de
carbono usa 4 orbitales atómicos sp3, cada uno de los cuales
interactúa con un átomo de hidrógeno, formando cuatro
enlaces sigma.

Para disponer de 4 electrones no apareados, se promueve

uno de los electrones 2s a un orbital p vacío: Estos nuevos
orbitales híbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora
llamados (sp3: lo que significa un poco de ambos orbitales):

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Aquí se han formado orbitales híbridos sp3, que resultan de
la mezcla de un orbital s y tres p. El traslape de cada uno de
los orbitales sp3 del carbono con un orbital s de hidrógeno
genera metano, con el carbono en el centro de un tetraedro
regular y los cuatro hidrógenos en los vértices

Cuatro orbitales sp³.

Orbitales sp2: Ej.; El ETENO (CH2 = CH2)

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Es una molécula plana con ángulos de enlace de aproximadamente
120 °.
Los cuatro enlaces C-H son idénticos y el enlace C = C es un enlace
doble:
Estos orbitales se generan a partir de un orbital s y de dos orbitales p,
se les llama orbitales híbridos sp2

Un electrón del orbital 2s se mezcla solo con dos

de los orbitales 2p, por consiguiente se producen
tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo
produce enlaces covalentes.
Tridimensionalmente, la distancia entre un
hidrógeno y otro en algún carbono del etileno son
equivalentes e iguales a un ángulo de 120°.
ORBITALES sp. ejemplo el ETINO (CH Ξ CH)
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Es una molécula lineal, todos sus cuatro átomos se asientan sobre
una línea recta. Los dos enlaces C – H son idénticos y el C Ξ C, es un
enlace triple. Por lo tanto, los átomos de carbono usan orbitales
atómicos sp,

Se define como la combinación de un orbital s y un p, para formar 2

orbitales híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace
híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en
compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el
acetileno)

GUIA DE APRENDIZAJE
1. Que estudia la química orgánica y cuál es su relación con otras
ciencias
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2.cuáles son las características principales que presentan los
compuestos del carbono
3. explique en que consiste la tetravalencia del carbono
4.que es un enlace covalente
5.defina que son los orbitales y tipos que existen?
6.qué es hibridación de orbitales? y explique las diferentes
hibridaciones que puede presentar el carbono
7. investigar:
 importancia del estudio y aplicaciones que tienen los
compuestos orgánicos
 explique los tipos principales de reacciones químicas
orgánicas y ejemplos de cada una de ellas.
 Que son los grupos funcionales y cuál es su importancia en los
compuestos orgánicos?
Anote en el siguiente cuadro cual es la estructura de los
siguientes grupos funcionales
GRUPO FUNCIONAL FÓRMULA ESTRUCTURA EJEMPLO
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ACIDO CARBOXÍLICO R-COOH
ESTER R-COOR
HALURO DE ÁCIDO R-COX
AMIDA R-CONH2
NITRILO R-CN
ALDEHÍDO R-CHO
CETONA R-CO-R´
ALCOHOL R-OH
AMINA R-NH2
ÉTER R-O-R´
ALCANO -C-C-
ALQUENO -C=C-
ALQUINO -CC-
HALÓGENO R-X
NITRO R-NO2
TIOÉTER O SULFURO R-S-R'
TIOL R-SH

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FOSFATO

BIBLIOGRAFIA

A. TEXTOS BÁSICOS:
1. RAYMOND CHANG. FUNDAMENTOS DE QUIMICA. Editorial Mc Graw Hill
Interamericana. México 2011
2. KLEIN, D.: QUÍMICA ORGÁNICA. ISBN: 978-84-9835-169-9, Editorial Médica Panamericana,
2013
3. DOBADO JIMÉNEZ, J.A.; GARCÍA CALVO-FLORES, F.; ISAC GARCÍA, J.: QUÍMICA
ORGÁNICA, Ejercicios comentados, ISBN: 978-84-1545-220-1, Garceta grupo editorial, 2012.
4. CAREY, F. A.: QUÍMICA ORGÁNICA, ISBN: 9701056108, Ed. McGraw-Hill, 2014.

B. TEXTOS COMPLEMENTARIOS
1. McMurry, J. (2012). QUÍMICA ORGÁNICA (8a. ed.). Cengage Learning.
https://elibro.net/es/lc/biblioucan/titulos/39979
2. Sykes, P. (2020). MECANISMOS DE REACCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA. Editorial
Reverté. https://elibro.net/es/lc/biblioucan/titulos/129561
3. Galagovsky Kurman, L. R. (2020). QUÍMICA ORGÁNICA. Eudeba.
https://elibro.net/es/lc/biblioucan/titulos/153597
4. Ballesteros García, P. (2014). QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA. UNED - Universidad
Nacional de Educación a Distancia. https://elibro.net/es/lc/biblioucan/titulos/48708
1) https://www.youtube.com/watch?v=Un5cZV89gko CONCEPTOS DE QUIMICA ORGANICA
2) https://www.youtube.com/watch?v=heLlMU1iLsQ TETRAVALENCIA DEL CARBONO
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3) https://www.youtube.com/watch?v=KO0ulCDv-OY HIBRIDACION DE ORBITALES
4) https://www.youtube.com/watch?v=XI7plCTNG74 EL ELEMENTO CARBONO
5) https://www.youtube.com/watch?v=LlOv6SDxFAo QUE ES LA QUIMICA ORGANICA?

47
48
MUCHAS GRACIAS
POR SU
ATENCION!!!

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