QUÍMICA ORGÁNICA

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 Alcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO

Acíclicos Alquenos H2C CH-CH3 PROPENO

Alquinos HC C-CH3 PROPINO

Alifáticos
Cicloalcanos CICLOBUTANO
Alicíclicos
o
Cicloalquenos
Cíclicos CICLOBUTENO

Cicloalquinos CICLOOCTINO

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 Monocíclicos BENCENO

Aromáticos

Aislados DIFENILO

Policíclicos
Condensados NAFTALENO

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 FORMULACIÓN ORGÁNICA

Las sustancias orgánicas se clasifican en

bloques que se caracterizan por tener un
átomo o grupo atómico definido (grupo
funcional) que le confiere a la molécula sus
propiedades características. Al conjunto de
sustancias que tienen el mismo grupo
funcional se le llama función química. Una
serie homóloga es el conjunto de
compuestos orgánicos que tienen el mismo
grupo funcional. PROF. FIDEL CHOQUE ARAPA.
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SUPER

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CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

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Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)

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Formulas

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Tipos de carbonos

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 ALCANOS NO RAMIFICADOS
o Lineales
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

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 ALCANOS NO RAMIFICADOS
o Lineales
Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

Hepta + ano Heptano

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 Nombres de radicales sencillos R-
Alcanos Radicales
CH4 CH3- METIL
METANO

CH3-CH3 CH3-CH2- ETIL

ETANO

CH3-CH2-CH2- PROPIL
CH3-CH2-CH3
PROPANO
CH3-CH-CH3 ISOPROPIL

CH3-CH2-CH2-CH2- BUTIL
CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO SEC-BUTIL
CH3-CH2-CH-CH3
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ISOMERÍA

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 Isomería estructural o plana.
Las diferencias entre los isómeros se pueden ver en una representación
plana.
Isomería de cadena.

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Isomería de posición.

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Isomería de función.

, un ácido y un éster
Etanol CH3-CH2-OH Dimetiléter CH3-O-CH3
Propanal CH3-CH2-CHO propanona CH3-CO-CH3

Ác propanoico CH3-CH2-COOH Acetato de metilo CH3-COO-CH3

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 NOMENCLATURA DE
ALCANOS
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir
una serie de normas para su correcta nomenclatura.

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 NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono

*Cadena
principal
1*
CH2-CH2-CH3 6
1 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7

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 NOMENCLATURA
1. Elección de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de
carbono

RAMIFICACIÓN

1*
CH2-CH2-CH3
8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

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1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales

 2 cadenas
laterales

8
CH2-CH2-CH3 8*
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
H3C CH-CH3
1*

*3 cadenas
laterales:
CADENA
PRINCIPAL
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 2. La numeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3 CH3 2, 3, 5
5* 3* 2* 1*
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3 *NUMERACIÓN
2, 4, 5 CH3 CORRECTA
1 2 4 5
 Numeración
incorrecta

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Si te dan la Formula

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SI TE DAN EL NOMBRE

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• Si un mismo átomo de carbono tiene dos
radicales se pone el número localizador delante
de cada radical y se ordenan por
orden alfabético.
• vhttp://www.alonsoformula.com/organica/alca
nos.htm

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Estructura geometrica

4-etil-7-propilundecano

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 NOMENCLATURA DE
HALOGENURO DE ALQUILO R-
X

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SI TE DAN LA FORMULA

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SI TE DAN EL NOMBRE

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1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano
de igual número de carbonos

Cicloalcano

CH3-CH2-CH3

Propano Ciclopropano

Ciclohexano Ciclooctano
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1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano Ciclopropilo

Ciclohexilo
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1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas
que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no
se precisa localizador.

CH3
2
CH2 -CH3
1

1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas

reglas que para alquenos y alquinos
CH3
3 5-Metilciclohe-1,3-dieno
3
1

5
1 Metilideniclopentano
3-Metilciclohexeno PROF. FIDEL CHOQUE ARAPA.
Si te dan la formula

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Si te dan el Nombre

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 ALQUENOS CnH2n
• Los alquenos son compuestos que contienen un doble
enlace entre dos átomos de carbono (no saturado).
Hibridación sp2.
• Propiedades físicas: Los alquenos, también llamados
olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de
los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en
disolventes no polares, son menos densos que el agua.
Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el
número de carbonos. A temperatura ambiente, C1 A
C3 son gases, del alqueno C4 A C16 son líquidos, y del
C17 en adelante son sólidos.

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 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble
enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el
mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
•Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo
que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de
nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer
carbono que contiene ese doble enlace.
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-
dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos
dobles enlaces

2-buteno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno
ciclohexeno
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Si nos dan la formula

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Si nos dan el nombre

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 ALQUINOS CnH2n-2
• Compuestos que contienen un triple enlace entre dos átomos
de carbono (no saturado). Hibridación sp.

• Propiedades físicas: Son compuestos de baja polaridad, por lo

que sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los
alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no
polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de
ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A
temperatura ambiente, los tres primeros términos son gases,
los términos intermedios son líquidos y los superiores son
sólidos

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NOMENCLATURA DE
ALQUINOS

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Si te dan la formula

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Si te dan el nombre

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 COMPUESTOS AROMATICOS
Son compuestos derivados del benceno.
El benceno tiene una formula molecular C6H6. La molecula de benceno
es un ciclo de 6 atomos de carbono que contiene 3 dobles enlaces no
localizados (ciclohexatrieno) y se representa por un circulo inscrito en un
hexagono.
Los seis atomos de carbono ocupan los vertices del hexagono regular y
a cada carbono se le une, en el mismo plano, un atomo de hidrogeno

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 DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) nitrobenceno

Fenol

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 DISUSTITUIDOS
Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el
sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas
posiciones del segundo sustituyente

ORTO META PARA

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)

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• En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los
localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

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•
ALCOHOLES (R – OH)
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible,
la posición del grupo alcohólico.

2 but en-1-ol
4-metil-ciclohexanol
• Si hay más de un grupo –OH se utilizan los términos –diol, -triol, etc, según el
número de grupos hidroxilo presentes, eligiéndose como cadena principal, la
cadena más larga que contenga el mayor número de grupos –OH, de forma que
se le asignen los localizadores más bajos
CH3-CH2-CH2-CHOH-CHOH-CH2-CH3
3,4-heptanodiol
• Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como "hidroxi-",
indicando el número localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metilpentanal
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 Si te dan la formula

Si te dan el nombre

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 ÉTERES (R – O – R´)

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o

aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.
Se nombran en orden alfabetico los radicales R y R' separados por
espacios y acontinuacion la palabra eter, tambien separada por un
espacio.Si los dos radicales son iguales, se usa el prefijo “di-”.

CH3-O-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3
Dimetil eter
Butil metil eter

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 Si te dan la formula

Si te dan el nombre

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 ALDEHIDOS (R – CHO)
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carbonilo (C=O) en
el extremo de la cadena unido a un radical y a un hidrogeno.

El grupo –CHO es un grupo terminal, es decir, siempre se encuentra en un

extremo de la cadena y por lo tanto tendra el localizador 1 y no hace falta
indicarlo en el nombre

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 Si te dan la formula

Si te dan el nombre

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 CETONAS (R – CO – R' )
Son compuestos que tambien tienen el grupo carbonilo (C=O), pero a
diferencia de los aldehidos no es un grupo terminal y va unido a dos radicales,
R – CO – R'. Se escribe generalmente de forma abreviada como –CO–
-Se elige como cadena principal la mas larga que contenga al grupo
carbonilo y se numera por el extremo que se le asigne al grupo –CO– el
localizador mas bajo.
-Se nombran, en orden alfabetico, los dos radicales
(R y R') que van unido al grupo carbonilo seguido de la palabra “cetona”
-En caso de que existan mas de un grupo carbonilo –CO–, se anaden los
sufijos “-diona”,“-triona”, “-tetraona”.
Cuando el grupo carbonilo, –CO–, se encuentra como sustituyente en una
cadena y no es el grupo principal se nombra con el prefijo “oxo-”.

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-Pentanona

CH3-CO-CH2-CO-CH2-CH3
2,4-Hexanodiona
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 Si te dan la formula

Butanona

Si te dan el nombre
3-HEXANONA

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 ACIDOS CARBOXILICOS (R – COOH )

-Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo carboxilo (–COOH)

en el extremo de la cadena.
-Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del
que proceden y con la terminación "-oico El grupo –COOH es un grupo
terminal, es decir, siempre se encuentra en un extremo de la cadena y por lo
tanto tendra el localizador 1 y no hace falta indicarlo en el nombre.
-Si existen dos grupos carboxilos –COOH (ácidos dicarboxílicos), uno en
cada extremo de la cadena principal, se añade la terminacion “-dioico.

Ácido etanodioico Ácido etanoico Ácido benzoico

Acido Oxalico Acido ACetico
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 Si te dan la formula

Si te dan el nombre

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 ESTERES (R – COO–R' )
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por
una cadena hidrocarbonada, R'.

Los esteres se nombran como el acido del cual derivan, eliminando la

palabra acido, cambiando la terminación “–ico” del acido por “–ato” y
seguido del nombre del radical R'

metanoato de metilo

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 Si te dan la formula

Si te dan el nombre

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 SALES ORGANICAS (R – COOMe )
Los ácidos carboxilicos, de igual forma que los acidos inorgánicos, forman
sales por sustitucion del hidrogeno del grupo carboxilo –COOH por cationes
metálicos o por el ion amonio, NH4 , donde Me es un catión metálico o el ion
amonio. Estas sales orgánicas se nombran (al igual que los esteres) como el
acido del cual derivan, eliminando la palabra acido, cambiando la
terminación “–ico” del acido por “–ato” y seguida del nombre del catión
metálico que sustituye al hidrogeno del grupo carboxilo.

HCOO‾ NH4+
Etanoato de sodio
(Acetato de sodio) Metanoato de amonio

Benzoato de potasio
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 Haluros de acilo o haluros de acido (R-CO-X )
Cuando el –OH del grupo carboxilico (–COOH) de un acido se sustituye
por un halógeno, se obtiene un haluro de acilo: R-CO-X, donde X es un
halógeno
-Se nombran con el nombre del halógeno terminado en “-uro” y a
continuación el nombre del acido de procedencia cambiando la
terminación “-ico” del acido por “-ilo”.

Cloruro de etanoilo

Bromuro de propanoilo

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 FUNCIONES NITROGENADAS

AMINAS (R – NH2)
Las aminas se pueden considerar derivadas del amoniaco, NH3, por
sustitución de uno,dos o tres átomos de hidrogeno por radicales

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Se Nombra el radical más importante unido al nitrógeno terminado en -amina. Antes
nombra los demás radicales unidos al nitrógeno precedidos de la letra N.
También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de
todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina.
Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

Anilina

metilamina
ácido 2-aminopropanoico

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N,N-Dimetilpropan-1-amina
 Si te dan la formula

Si te dan el nombre

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 AMIDAS (R – CO-NH2)
Las amidas se consideran derivadas de los acidos carboxilicos, en los que el grupo –OH
del grupo carboxilo (–COOH) es sustituido por el grupo –NH2, o por el grupo –NHR o el
grupo –NRR', dando lugar a las amidas primarias, N-sustituidas y N,N-sustituidas.

-Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente

eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –oico por –amida
-Si las amidas son secundarias (R – CO – NH – R´) o terciarias (R – CO –
NR´R´´) los sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan
empleando las letras N

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 Si te dan la formula

Si te dan el nombre

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Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional –C≡N.
Este grupo ira siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador
1, pero no es necesario indicarlo. Estos compuestos tambien se les denominan
CIANUROS, considerandose derivados del
acido cianhidrico, H–C≡N.

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 Si te dan la formula

Si te dan el nombre

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 Anhídridos R -COOO¨-R )
ESTAS SUSTANCIAS Orgánicas PUEDEN SER CONSIDERADOS COMO EL
RESULTADODE LA CONDENSACIÓN DE DOS moleculas DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
DESPUÉS DE PERDER UNA Molécula DE AGUA ENTRE AMBAS

LOS ANHIDRIDOS DE ÁCIDO simétricos SE NOMBRAN SUSTITUYENDO LA

PALABRA ÁCIDO POR anhídrido

LOS ANHIDRIDOS DE ÁCIDO ASIMÉTRICOS SE NOMBRAN CON LA

PALABRA anhídrido SEGUIDO DE CADA COMPONENTE DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO ES
Orden Alfabético (SIN LA PALABRA ÁCIDO).

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