Aldehídos y Cetonas

Tema # 1

Docencia auxiliar por:

Introduccion a los Aldehidos y Cetonas
• Los Aldehidos y Cetonas tienen algo en común que se llama
grupo carbonilo C=O
• Los aldehidos y cetonas son compuestos organicos que tiene un
grupo comun que se llama “CARBONILO”

C O
Un atomo de carbono esta unido con un doble enlace al oxigeno.
La “R” es la ramificacion que puede tener grupos:
 Alquilos
 Arilos y ciclicos
Por que el aldehido es mas reactivo que la cetona?

Por que el aldehido tiene un hidrogeno no compartido y que se puede

reaccionar y un grupo ramificado, mientras que la cetona tiene dos
raminficaciones y no tiene hidrogeno y tiende a formas mas volumen
Por lo cual el aldehidos es mas reactivo y se oxidad con facilidad, y las cetonas
lo haces con dificultad.
 diferencias

Tiene a tener mas volumen, Mientras aquí no tienen

por lo tanto no será factible volumen, por lo cual sera
llevar nucleofilicamente mucho mas mejor hacer la
adición nucleofilica

Practica #1 Por que es adicion nucleofilica

y por que se dice?
Propiedades físicas de los Aldehídos.-
1.- los aldehidos se oxidan con facilidad
2.- Las cetonas se oxidan hasta 2 veces y lo hacen con dificultad
3.-Los aldehidos y cetonas tienen mayor punto de ebullicion que
los compuestos polares los cuales son: alcanos, alqueno, alquinos
y alcoholes.
4.- Los aldehidos y cetonas son solubles en agua por que tienen a
formar puentes de hidrogeno
Propiedades físicas de Cetonas.-
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehidos y
cetonas en compuestos polares, tienden a tener puntos de
ebullicion mas altos que los compuestos polares.
Las cetonas son solubles en agua, este ultimo compuesto puede
formar puentes de hidrogeno, auque disminuye la solubilidad a
medida que aumenta el numero de carbonos.

Que es un dipolo.- es un conjunto de dos polos magneticos o

electricos de signos opuestos y cercanos entre si.
Vea la siguiente imagen………..
Enlace para mirar video
https://
es.khanacademy.org/science/ap-chemistry/states-of-matter-and-in
termolecular-forces-ap/introduction-to-intermolecular-forces-ap/
v/dipole-dipole-forces
Que es Covalente.- Es el enlace entre dos átomos.
Un claro ejemplo

C H
A eso se le dice enlace covalente
Enlace para mirar video que es un covalente:
https://es.khanacademy.org/science/chemistry/states-of-mat
ter-and-intermolecular-forces/introduction-to-intermolecula
r-forces/v/ion-dipole-forces
Que es un puente hidrogeno.- enlace para mirar video
https://es.khanacademy.org/science/ap-chemistry/states-of-matter-and-
intermolecular-forces-ap/introduction-to-intermolecular-forces-
ap/v/hydrogen-bonding
• Que es solubilidad.-
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes
es un fundamento del método de análisis
cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se
basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando
sus estructuras están íntimamente relacionadas.
• Enlace para mirar que es solubilidad: https://
youtu.be/4Sj1Tn9E8JU
Propiedades Químicas de los Aldehídos.-
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave
y la deshidratación de los alcoholes primarios.
Las cetonas se obtiene por oxidación de alcoholes secundarios
agente químico que se llama catalizador
Nota: los aldehidos y cetonas puedes son solubles hasta cuatro
atomos de carbono, pero se necesita energía para poder separar o
romper enlaces. Lo cual es sugerido romper compuestos largos y
el proceso que se maneja es reactores.

Nomenclatura de los aldehidos.-

Para nombrar la nomenclatura en aldehidos se utiliza la
terminacion “al”, se debe elegir la cadena mas larga con el grupo
funcional que es –CHO ó -CH=O
•Nomenclatura
  para los aldehidos.-
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del
alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la
posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena .
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el
sufijo -dial.
 𝑂
• Ejemplos de aldehidos.-
 𝑂 𝐶𝐻
  2 −𝐶 − 𝐻
𝐶𝐻
  3
1)

𝐶𝐻
  3 2-ciclohexiletanal
3,3dimetilpentanal
  𝑂  

𝐶𝐻
•   3 − 𝐶𝐻 −𝐶 𝐻 2 −𝐶 − 𝐻 CH
 𝑂

Br 𝐶𝐻
 
3 − 𝐶 𝐻 2 − 𝐶𝐻 −𝐶 𝐻 2 − 𝐶 − 𝐻
3-bromurobutanal  𝑂 3-Etenilpentanal
𝐶𝐻
 
3 ≡ 𝐶 −𝐶 𝐻 2 −𝐶 − 𝐻 3-vinilpentanal
3-inobutanal
3-butinal
Nomenclatura en común
 𝑂  𝑂  𝑂
 𝐻 − 𝐶 − 𝐻  𝐻 − 𝐶 −𝐶𝐻 3 𝐻
  − 𝐶 −𝐶𝐻 2 −𝐶 𝐻 3
N Común Formaldehido N Común Acetaldehído N Común Propionaldehido
N Iupac Metanal N Iupac Etanal N Iupac Propanal

Un enlace para video

https://www.youtube.com/watch?v=Fr75Pu-5_3o
  𝑂

𝐻
  − 𝐶 −𝐶𝐻 2 −𝐶 𝐻 2 −𝐶𝐻 3  
HC
NC: Butiraldehido o Aldehido Butirico
 
NI: butanal

𝐻
  − 𝐶 −𝐶𝐻 2 −𝐶 𝐻 2 −𝐶 − 𝐶𝐻 2 −𝐶𝐻 3
2-etil, 4-inopentanal
 𝑂 Cl 2-etil,4-pentinal
4-clorurohexanal

Cuando el grupo funcional –CHO esta unido directamente a un atomo de carbono de un

Sistema ciclico, el nombre del aldehido sera el sufijo “Carbaldehido” despues de la
terminacion del ciclicos.
EJEMPLOS: CHO
CHO CHO
M

P
O
OCHO
Ciclohexano carbaldehido Ciclopentano carbaldehido 4-metoxibenzaldehido
O-metoxibenzaldehido
Nomenclatura de Cetonas
Para nombrar la cadena mas larga, se utilizara el sufijo –ona-
susituyendo el ano, si hay dos grupos funcionales entonces se
dira -diona, triona, tetraona, etc.
Nota: las cetonas se puede ubicar en el centro y en los costados,
mientras que los aldehidos se encuentran en los costados.
Ejemplos  𝑂
 𝑂
 
C
2-Petanona  
C
Metilpropil-2-ona 4-fenil,3hexanona
 𝑂  𝑂  𝑂
 
C  
C
2,4pentadiona
3-eno2butanona
2,4pentanodiona
3-pentenona
 𝑂
  𝑂
 

•  
C
ciclopentanona
5-ciclopropil,3-hexanona
𝑂
  𝑂
 

𝑂
 
2,4-dienohexanona 1,3-ciclohexadiona
1,3-ciclohexanodiona

𝐻𝑂𝑂𝐶
  −𝐶 𝐻 2 −𝐶𝐻 − 𝐶 𝐻 2 −𝐶𝑂𝑂𝐻
CHO
Acido. 3-formilpentanodioco

Enlace para video

https://www.youtube.com/watch?v=60Jdyv-9Htk
 Sintesis de Aldehidos y Cetonas o
Preparacion
OH O
O O O
 
Alcano1° Alcohol 1° Aldehído Ácidos Carboxílicos

OH O
O O
  R´ “ No se oxida mas”
Alcano2° Alcohol 2° Cetona
R”
OH
O
  R´ “ No se oxida mas porque ya no tiene
hidrogeno el carbono”
H R”
Alcano2° Alcohol 2°
•1.-  METODOS PARA OXIDACION DE ALDEHIDOS Y
CETONAS
1.- Las oxidaciones de los alcoholes normalmente forman
Aldehidos, Cetonas, y Acidos Carboxilicos se utiliza como
oxidantes el
2.- Oxidacion Cromico H2CrO4, Acido Sulfurico, CrO3
trioxido de cromo
3.- Dicromato de Potasio  K2Cr2O7 Acido sulfurico H₂SO₄
(sulfucromica).
4.- Ozono con peroxido de sodio en medio basico, O3 ; NaO
5.- Acido nitrico HNO₃, Hipoclorito de Sodio NaClO
6.- Permanganato de Potasio KMnO₄.
 2.-Cetonas.- Los alcoholes secundarios se oxidan con
facilidad para regenerar cetonas con buenos rendimientos
OH O
I) NACl
𝑅  −𝐶𝐻 − 𝑅 ´O 𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ NAClO
Alcohol 2° Cetona Hipoclorito de sodio

Mecanismo
on ar
OH rot OH
s p
de NACl
𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ + 𝑁𝑎
  −𝐶𝑙 − 𝑂− 𝐻

: :
𝑅  −𝐶𝐻 − 𝑅 ´O
Alcohol 2°
𝑁𝑎
  −𝐶𝑙 − 𝑂:
: :

Todavia no tenemos cetona, podemos añadir agua o por oxidaacion

O
:O:
:

1 OH
𝐻
  2𝑂
𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ + 𝐻
𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ 𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ + 𝐻   3𝑂 :   3𝑂 :
Cetona
:

𝐻
  − 𝑂− 𝐻
: :

O
:O:
:

OH desprotonar
𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´
: :

:O: + OH
𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ 𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ Cetona
:
 OH O
𝐻  2 𝐶𝑟 𝑂4  
II) 𝑅
  −𝐶𝐻 − 𝑅 ´ 𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ Mezcla sulfucromica

Es conocido como Ac. Cromico

Mecanismo
OH OH
𝐻  2 𝐶𝑟 𝑂4
II) 𝑅
  −𝐶𝐻 − 𝑅 ´ + 𝐻𝐶𝑟
  𝑂3 +   O
  ´

:
:

desprotonar :O:

𝐻
  − 𝑂− 𝐶𝑟 −𝑂𝐻
: :

O
Todavia no es cetona, podemos añadir agua o por oxidacion

OH desprotonar
:

:O: O
𝐻
  − 𝑂− 𝐻
  ´   ´ +𝐻
  3𝑂 𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ + 𝐻
  3𝑂
𝐻
  2𝑂
:

:
 Por Oxidacion
OH desprotonar

: :
:O: O

: :
:o:
  ´ 𝑅
  −𝐶 : + OH 𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´   + OH
:

R´
Ejemplo 1

OH OH
NaClO
𝐻
  3 𝐶 −𝐶 𝐻 2 −𝐶𝐻 −𝐶 𝐻 3 𝐻
  3 𝐶 −𝐶 𝐻 2 −𝐶 − 𝐶 𝐻 3 + NaClOH

:
:𝑂− 𝐶𝑙 − 𝑁𝑎
:

2-butanol  
:

desprotonar
:O:

:
OH desprotonar
𝐻
  − 𝑂− 𝐻
  3 𝐶 −𝐶 𝐻 2 −𝐶 − 𝐶 𝐻 3 + 𝐻
𝐻   3𝑂
𝐻
  3 𝐶 −𝐶 𝐻 2 −𝐶 − 𝐶 𝐻 3

:
𝐻  2𝑂
:

O
¿

𝐻
  3 𝐶 −𝐶 𝐻 2 −𝐶 − 𝐶 𝐻 3 +
 

  NaClOH +
2.- Aldehidos y Cetonas por Ozonolisis de
Alqueno
  El ozono rompe doble enlaces de para obtener aldehídos y cetonas
O 𝐶
  𝐻 3 − 𝑆 −𝐶𝐻 3 O

=
𝑅  −𝐶𝐻 =𝐶𝐻 − 𝑅 ´ + 𝑂
  3  𝑅 −𝐶 𝐶𝐻
  − 𝑅´ 𝑅
  −𝐶 − 𝐻
O O
Mecanismo Roptura eterolitica -

:
O +

:
𝑅
  −𝐶𝐻 =𝐶𝐻 − 𝑅 +𝑂 3 :  𝑅 −𝐶  𝐶𝐻 − 𝑅 ´ + +¿¿ 𝐶  𝐻 3 − 𝑆 −𝐶𝐻 3
𝐻
 

:
:
O O
O Sulfuro de dimetilo
=

𝑅
  −𝐶 : + 𝑂−
  𝑂− 𝐶𝐻 − 𝑅 ´ + 𝐻
 
+¿¿

𝐶𝐻
  3 − 𝑆 − 𝐶𝐻 3
:

O O
=

+¿¿
  −𝐶 : + 𝐻
=

𝑅   𝑅
  −𝐶 − 𝐻 + 𝑂−
  𝑂− 𝐶𝐻 − 𝑅 ´
Aldehido
𝐶𝐻
  3 − 𝑆 − 𝐶𝐻 3
:
Sub Productos
3.- Cetonas y Aldehídos a partir de alquinos
La hidratación de un alquilo terminal en presencia de sales mercuriales y acido
sulfúrico diluido para obtener cetonas

Ac. sulfurico
 𝐻𝑔2+¿ /𝐻
  𝑆𝑂 +¿¿ O
𝑅  −𝐶 ≡𝐶 − 𝑅 ´ + 𝐻
  2𝑂 2 4 H 𝐻
 

¿
 𝑅 −𝐶=𝐶 𝑅
  −𝐶 −𝐶𝐻 3

 
Alquino H Ac. medio Cetona
Agua (hidrolizar) OH
Alquenol
 4.- Sintesis de Cetonas y Aldehidos a
partir de nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgánicos que reaccionan con el reactivo Grignard o Órgano Litio
Produciendo Imina que se puede hidrolizar a cetona
  1) O
 𝑅 −𝐶 ≡ 𝑁 + 𝑅   − 𝑀𝑔𝑋 𝑅
  −𝐶= 𝑁 − 𝑀𝑔𝑋
:

=
2
  ¿ 𝐻 𝑂 𝑅  ´ −𝐶 − 𝑅  ++MgX
Mecanismo R´ 2

+ - - +
𝑅  ´ −𝐶 ≡ 𝑁 + 𝑅
  − 𝑀𝑔𝑋
:

𝑅
  −𝐶= 𝑁 − 𝑀𝑔𝑋 Sal magnesica imina
R´
  1) Roptura Eterolitca
+
𝑅
  −𝐶= 𝑁 − 𝑀𝑔𝑋
:

  2)
𝑅  −𝐶= 𝑁𝐻 − 𝑀𝑔𝑋
R´ R´ Roptura eterolitica
2¿𝐻
  ¿2𝑂 OH OH
𝑅
  −𝐶= NH +𝑀𝑔𝑋
:

   𝑅 −𝐶= 𝑁 𝐻2 𝑅
  −𝐶 − 𝑁 𝐻 2

:
R´ 𝐻
  − 𝑂𝐻
R´ R´
imina
A continuación

:
OH Desprotonar :O:
𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ + :  𝑁 𝐻 2

 :
: 𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ + 𝑁
  𝐻3

O
=
𝑅  −𝐶 − 𝑅 ´ +  𝑁𝐻 3 + MgX
Cetona Amonio Halogenuro de Magnesio
Ejercicio
Obtener Benzofeona a partir de un bezonitrilo
O
𝐶
  ≡𝑁:

Benzonitrilo =
Benzofenona
Solución al problema
𝑁
  − 𝐵𝑟𝑀𝑔

= :
𝐶
  ≡𝑁: BrMg
𝐶
 
+

Benzonitrilo Sal Bromuro de finelmagnesio

Roptura eterolitica
𝑁
  − 𝐵𝑟𝑀𝑔
= :

 𝑁𝐻

:
𝐶

=
  C
  1)
+ 𝐵𝑟𝑀𝑔
 
2¿𝐻
  ¿2 𝑂

𝑁
  𝐻 2 Roptura eterolitica
:

 𝑁𝐻
:

HO
=

C C
𝐻
  − 𝑂𝐻
A continuación

Desprotonar
:
:OH

:
:O:
C C

:
+ 𝑁
  𝐻2 +  𝑁𝐻 3

:
:O:
=

+  𝑁𝐻 3 + 𝐵𝑟𝑀𝑔
:

Benzofenona Amonio Bromuro de magnesio