UNAM. Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán.

Departamento de
Ciencias Químicas. Sección de Química Orgánica II. Lic. Bioquímica Diagnóstica.
Equipo: 6. Integrantes: Bautista Flores Tamara Danae, Elizaldes Romero Jorge
Eduardo, Morín García Nailea Janett. Asesores: Ivan Missael Espinoza Muñoz &
Bernardo Torres Francisco. Grupo: 1201. Fecha: 30/11/2022.

Investigación previa: “Saponificación”.

Objetivo.
Efectuar la hidrólisis alcalina de un éster para obtener un jabón.

Introducción .
Un jabón pudiera parecer un producto muy simple, pero su formulación implica lograr el
equilibrio entre muchas de sus características, la dureza, la formación de espuma, la
limpieza, el aroma, la duración, la cremosidad, entre varias otras. Como formuladora, hacer
jabones es uno de mis procesos favoritos, en la búsqueda de la barra de jabón perfecta he
experimento muchísimo, combinando ingredientes, texturas, colores, aromas y activos.

La saponificación es un proceso químico en el cual los triglicéridos (las moléculas que

componen las grasas) reaccionan con una base (compuesto alcalino, con pH alto), como la
sosa cáustica, dando como resultado la formación de jabón y glicerina. En el proceso que
se denomina como “en frío”, los aceites y la sosa se mezclan hasta completar la reacción,
se vierte la mezcla en moldes y se dejan “curar” los jabones por hasta 6 semanas, para
mejorar su textura y hacerlos más durables.

Mecanismo.
Investigación previa
1.- Constitución química de las grasas y aceites comestibles.
Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes vegetales y animales. Están
constituidos por triglicéridos, que son ésteres de una molécula de glicerina con tres ácidos
grasos. La mayoría de los triglicéridos son mixtos; es decir, 2 o 3 de sus ácidos grasos son
diferentes.
Cada ácido graso de la molécula tiene una estructura que varía en el número de átomos de
carbono y en el número de dobles enlaces entre ellos. Por ejemplo, el ácido butírico (C4) y
el ácido palmítico (C16) contienen 4 y 16 átomos de carbono en su cadena
respectivamente. Por otro lado, los ácidos grasos que contienen hasta 5 átomos de carbono
se denominan de cadena corta, si tienen entre 6 y 12, se conocen como de cadena media,
siendo los ácidos grasos de cadena larga aquellos que tienen de 13 a 21 átomos de
carbono es su cadena y de cadena muy larga si tienen más de 22 átomos de carbono.

2.- Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.

Son ácidos carboxílicos de cadena larga, suelen tener nº par de carbonos (14 a 22), los más
abundantes tienen 16 y 18 carbonos.
● Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son flexibles y
sólidos a temperatura ambiente
● Los Insaturados o poliinsaturados si en la cadena hay dobles o triples enlaces, rígidos a
nivel del doble enlace siendo líquidos aceitosos.
Propiedades físicas.
A)Solubilidad. Son moléculas bipolares o anfipáticas.. La cabeza de la molécula es polar o
iónica y, por tanto, hidrófila (-COOH). La cadena es apolar o hidrófoba (grupos -CH2- y
-CH3 terminal).

B) Punto de fusión. En los saturados, el punto de fusión aumenta debido al nº de carbonos,

mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas carbonadas.
Los Insaturados tienen menos interacciones de este tipo debido al codo de su cadena.

Propiedades químicas.
A) Esterificación. El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente formando un ester
y liberando una molécula de agua.

B)Saponificación. Reaccionan los álcalis o bases dando lugar a una sal de ácido graso que
se denomina jabón. El aporte de jabones favorece la solubilidad y la formación de micelas
de ácidos grasos.
Gracias a este comportamiento anfipático los jabones se disuelven en agua dando lugar a
micelas monocapas, o bicapas si poseen agua en su interior.
También tienen un efecto espumante cuando la monocapa atrapa aire y detergente o
emulsionante si contienen pequeñas gotas de lípido.
3.- Esteres.
Son sustancias químicas que derivan de los ácidos carboxílicos, a los cuales se les ha
reemplazado el grupo -OH del grupo carboxilo por un grupo – OR.
● grupo funcional que presentan los ésteres como característica principal se conoce
como alcoxicarbonil
● Los ésteres presentan una menor solubilidad en el agua que la que presentan las
sustancias ácidas, pero en cambio, los ésteres son mucho más volátiles.
● Los ésteres sencillos suelen ser sustancias químicas que cuentan con un olor o
aroma agradable, dan sabor y olor a numerosas frutas y flores.
● Los ésteres son los productos resultantes de las reacciones que tienen lugar entre
los alcoholes y los ácidos grasos.

4.- Triglicéridos.
son un tipo de grasa. Son el tipo más común de grasa del cuerpo. Provienen de alimentos,
especialmente mantequilla, aceites y otras grasas que usted come. Los triglicéridos también
provienen de calorías adicionales, son las calorías que usted come pero que su cuerpo no
necesita de inmediato.
● El cuerpo cambia estas calorías adicionales en triglicéridos, y los almacena en las
células de grasa.
● Tener un alto nivel de triglicéridos puede aumentar el riesgo de enfermedades del
corazón, como la enfermedad de las arterias coronarias.
Química.

● Son ésteres que se forman a partir del glicerol (cadena hidrocarbonada con tres
grupos funcionales hidroxilo) y ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos)
como el ácido esteárico (con grupo funcional carboxilo).

5.- Saponificación.

Reacción o proceso químico en el cual se calienta un éster con un álcali acuoso tal como
hidróxido sódico (sosa cáustica), formándose un alcohol y la sal sódica del ácido
correspondiente al éster. El proceso de la saponificación se lleva a cabo con más frecuencia
en grasas que son ésteres glicéricos de ácidos grasos. Las sales sódicas que se
transforman en todos estos casos son jabones.

6.- Tabla y definición de Índice de saponificación.

Es el número de miligramos de hidróxido de potasio (KOH) o en algunos casos NaOH
requeridos para saponificar (neutralizar) 1 gramo de grasa bajo condiciones específicas.
Es una medida para calcular el peso molecular promedio de todos los ácido grasos
presentes
El indice de saponificación se calcula de la siguiente manera:
Propiedades y usos de reactivos y productos.

Reactivos y Propiedades Propiedades Pictograma

estructura físicas químicas

NaOH Apariencia Solubilidad en agua

Sólido. Blanco. 111 g/100
Densidad 2100 mL (20 °C) / 13.89
kg/m³; 2,1 g/cm³ g/100 mL (alcohol
Masa molar etílico a 20 °C)
39,99713 g/mol
Punto de fusión 591
K (318 °C)

KOH Densidad: 2,04 Soluble en agua fría

g/cm3. (107 g/100 ml a 15
Masa molar: 56,105 ºC) y en agua
g/mol. caliente (178 g/100
Punto de fusión: 380 ml a 100 ºC).
°C.
Punto de ebullición:
1323 °C.

Etanol Estado de Acidez (pKa) 15,9

agregación Líquido Solubilidad en agua
Apariencia incoloro miscible
Densidad 810
kg/m3; (0,810
g/cm3) Masa
molecular 46,07
uma Punto de
fusión 158,9 K
(-114,1 °C) Punto
de ebullición 351,6
K (78,6 °C)
Diagrama de flujo

Referencias
Morrison y Boyd. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. S. A.1976

Chang, R., Manzo, Á. R., López, P. S., & Herranz, Z. R. (2020). Química (10.a ed.).
McGraw-Hill Education.

LUMITOS AG. (1997). Número de Saponificación. Recuperado el : 15/05/22, de

QUIMICA.ES Sitio web:
https://www.quimica.es/enciclopedia/N%C3%BAmero_de_saponificaci%C3%B3n.html

Triglicéridos. (2016, 11 octubre). Portal Académico del CCH. Recuperado 17 de mayo de

2022, de
https://e1.portalacademico.cch.unam.mx/alumno/quimica2/unidad2/grasas/trigliceridos