Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlan Campo 1

Laboratorio de Química Orgánica
Bioquímica Diagnóstica

Cuestionario Previo
(Saponificación )

Alumnos:
Aceves Gonzalez Brenda Vianey
Medina Suarez Gerardo Andres

Profesores:
Espinoza Muñoz Ivan Missael
Francisco Torres Bernardo

Equipo 3 Fecha de Entrega 24/noviembre/2022

Objetivos
-Llevar a cabo la hidrólisis alcalina de un éster para la posterior obtención de un
jabón
-Obtención de un jabón a partir de ácidos grasos animales
Introducción
La saponificación es una reacción química entre un ácido graso en medio alcalino,
en la que se obtiene como principal producto la sal de dicho ácido y la base. Estos
compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir tienen una parte
polar y otra apolar, con lo cual pueden interactuar con sustancias de propiedades
dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos
que se obtienen mediante saponificación.
Las grasas y aceites comúnmente usados en la preparación de jabones son
manteca y sebo de animales y aceites de coco, palma y oliva de vegetales. La
longitud de la cadena hidrocarbonada y el número de dobles enlaces en la porción
del ácido carboxílico de la grasa o aceite, determinan las propiedades del jabón
resultante. Por ejemplo, la sal de un ácido saturado y de cadena larga, hace un
jabón duro e insoluble.
Hidrólisis alcalina de los esteres:
Cuando se le calienta con ácido o base acuosos, un éster carboxílico es
hidrolizado al ácido correspondiente y a un alcohol o fenol. Entonces, si se
trabaja en condiciones alcalinas, se obtiene el ácido en forma de una sal.
El ácido puede liberarse por adición de ácido mineral.
Una base promueve la hidrólisis de ésteres porque proporciona el reactivo
fuertemente nucleofílico OH-. Esta reacción es irreversible esencialmente,
puesto que un anión carboxilato estabilizado por resonancia demuestra poca
tendencia a reaccionar con un alcohol.

Investigación Previa
1.- Constitución química de las grasas y aceites comestibles.
Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes vegetales y animales. Están
constituidos por triglicéridos, que son ésteres de una molécula de glicerina con
tres ácidos grasos. La mayoría de los triglicéridos son mixtos; es decir, 2 o 3 de
sus ácidos grasos son diferentes.
Salvo raras excepciones, los ácidos grasos naturales tienen un número par de
átomos de carbono, ya que su biosíntesis se produce por unión de grupos acetilo.
Los ácidos grasos insaturados naturales son generalmente isómeros cis. La
presencia de dobles enlaces cis altera la forma lineal recta de los ácidos grasos y
les da una forma angular. Por eso las moléculas de los ácidos grasos saturados
(estructura lineal en zig-zag) presentan un mayor empaquetamiento y sus puntos
de fusión son más elevados y cuanto mayor es el número de dobles enlaces más
inestable es el aceite al oxígeno del aire.

2.- Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.

Las grasas animales y los aceites vegetales son los lípidos que se encuentran
distribuidos más ampliamente en la naturaleza. Aunque parecen diferentes a las
grasas animales como la mantequilla y la manteca son sólidas, mientras que los
aceites vegetales como el aceite de maíz y el de cacahuate son líquidos, sus
estructuras están estrechamente relacionadas. Químicamente, las grasas y los
aceites son triglicéridos, o triacilgliceroles triésteres de glicerol con tres ácidos
carboxílicos de cadena larga llamados ácidos grasos

Reacciones:
Los enlaces C=C en los aceites vegetales pueden reducirse por una
hidrogenación catalítica, realizada típicamente a temperatura alta utilizando un
catalizador de níquel, para producir grasas saturadas sólidas o semisólidas.
El jabón es una mezcla de las sales de sodio o de potasio de los ácidos grasos de
cadena larga producidas por la hidrólisis (saponificación) del ácido graso de origen
animal con álcali.

3.- Esteres.
Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes,
generando agua como subproducto.
Las grasas, que son ésteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan
frecuentemente glicéridos.
Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido
correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción
hacia la derecha.

Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al
éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace
sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el
grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación
de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de
las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan
más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado
con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio
y con las cetonas.

4.- Triglicéridos.
Son ésteres que se forman a partir del glicerol (cadena hidrocarbonada con tres
grupos funcionales hidroxilo) y ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos)
como el ácido esteárico (con grupo funcional carboxilo).
Las estructuras de los triglicéridos se pueden representar con la
siguiente fórmula general en donde las letras R representan las
cadenas hidrocarbonadas aportadas por los ácidos carboxílicos
correspondientes.
Las grasas de fuentes animales son sólidas, sin embargo, los triglicéridos pueden
ser sólidos (grasas) o líquidos (aceites) a temperatura ambiente. Estos últimos
generalmente se obtienen de las plantas como la fruta de la palma, el maíz, el
olivo y el cacahuate entre otros. Así por ejemplo se tienen la tripalmitina en el
aceite de palma y la trioleína en el aceite de oliva.
5.- Saponificación.
Es la reacción que produce la formación de jabones; es un proceso muy delicado
de realizar. La principal causa es la disociación de las grasas en un medio alcalino
en donde se separa la glicerina y los ácidos grasos, así se asocian con los álcalis
formando las sales sódicas de los ácidos grasos; el álcali es imprescindible para
que se produzca esa reacción, pero es un elemento cáustico muy peligroso. Los
álcalis más utilizados en la fabricación del jabón son la sosa (hidróxido sódico,
NaOH) y la potasa (hidróxido potásico, KOH).
Para hacer jabones sólidos se utiliza Hidróxido de sodio (NaOH), mientras que
para hacer jabones líquidos se utiliza Hidróxido de potasio (KOH)
Esta reacción se denomina también desdoblamiento hidrolítico o hidrólisis de
ésteres y es una reacción exotérmica.
Debemos tener cuidado por que si en la reacción hay un exceso de sosa, el
producto resultante será una masa cáustica inservible; mientras que si por el
contrario, la cantidad de sosa es insuficiente, el producto resultante será una
mezcla grumosa de aceites, que en nada se parecerá al jabón.
6.- Tabla y definición de Índice de saponificación
El índice de saponificación (IS) es expresado como el número de miligramos de
KOH requeridos para saponificar los ácidos grasos libres y combinados, presentes
en un gramo de grasa y ofrece una medida del peso molecular promedio de los
triglicéridos que constituye la grasa.
Las grasas que contienen ácidos grasos de cadena corta consumen más KOH en
su saponificación mostrando IS más grandes y las que poseen ácidos grasos de
cadena larga consumen menos álcali exhibiendo valores pequeños de Índice de
saponificación
Propiedades de reactivos y productos:
Diagrama de flujo

Referencias.
● Fernández, G. (2014). Química Orgánica. Academia Minas Centro Universitario.
● McMurry, J. (2012). Química Orgánica. CENGAGE LEARNING.