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AUTONOMA DE MEXICO
Grupo: 1251B
Objetivo: Efectuar la hidrolisis alcalina de un Ester para obtener un jabón
Las grasas y aceites se obtienen a partir de fuentes vegetales y animales. Están constituidos por
triglicéridos, que son esteres de una molécula de glicerina con tres ácidos grasos. La mayoría de
los triglicéridos son mixtos, es decir, 2 o 3 de sus ácidos grasos son diferentes.
Los radicales grasos pueden ser desde 12 carbonos de cadena hasta 22 y 24 carbonos de
extensión de cadena. Existen en la naturaleza al menos 50 ácidos grasos.
Algunos radicales grasos característicos provienen de alguno de los siguientes ácidos grasos:
Ácido linoleico C18:2
Ácido linolénico C18:3
Ácido oleico C18:1
Ácido palmitoleico C16:1
Estos ácidos son los llamados ácidos grasos insaturados o ácidos grasos esenciales, llamados así
porque el organismo humano no es capaz de sintetizarlos por sí mismo, y es necesario por tanto
ingerirlos en los alimentos.
Los ácidos grasos saturados son los siguientes:
Ácido esteárico C18:0
Ácido palmítico C16:0
Para el caso de los aceites los carboxilatos contienen insaturados o enlaces dieno o trieno, que le
dan la característica líquida a temperatura ambiente. Los aceites son mezclas de triglicéridos cuya
composición les da características particulares.
Los aceites insaturados son susceptibles de ser hidrogenados para producir mantecas
hidrogenadas industriales de determinado grado de instauración o índice de yodo, que se destinan
para margarinas y mantecas de repostería.
SAPONIFICABLES
Todos aquellos que pueden hidrolizarse y liberar ácidos grasos.
Condiciones de hidrólisis: frecuentemente alcalinas
Ácidos grasos liberados quedan como sales (que son buenos emulsificantes)
Principales lípidos saponificables Triacilgliceroles
INSAPONIFICABLES
No se modifica la estructura y propiedades por tratamientos alcalinos.
Generalmente se les llama lípidos derivados y/o asociados
Lípidos que no pueden hidrolizarse
Hidrocarburos
Esteroles y derivados
Tocoferoles
Carotenos
ESTERES
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos oxigenados en los
cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo
PROPIEDADES FISICAS
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden
participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que
derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en
más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces
de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta
de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona que no puedan formar
enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o
alcohol de similar peso molecular.
Propiedades Químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre
el oxígeno y el alcohol o R, o entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de
sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de
jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
Saponificación
Es una hidrólisis de éster en medio básico, es un proceso químico por el cual un cuerpo graso,
unido a una base y agua, da como resultado jabón y glicerina. Se llaman jabones a las sales
sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos.
Son susceptibles de saponificación todas aquellas sustancias que en su estructura molecular
contienen restos de ácidos grasos, y son sustancias naturales a las que llamamos lípidos
saponificables. Los lípidos saponificables más abundantes en la naturaleza son las grasas
neutras o glicéridos.
Mecanismo General
Índice de saponificación
El número de saponificación o índice de saponificación1 es el número de miligramos de hidróxido
de potasio requeridos para saponificar 1g de grasa bajo condiciones específicas. Es una medida
para calcular el peso molecular promedio de todos los ácidos grasos presentes, ya que a mayor
longitud de cadena, menor será la cantidad de hidróxido de potasio requerida.
Agua
Propiedades físicas
Densidad: 1g/cm3
Etanol
Aplicaciones
Disolvente para resinas, grasa, aceites, ácidos grasos, hidrocarburos, hidróxidos alcalinos. Como
medio de extracción por solventes, fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes,
drogas sintéticas, elastómeros, detergentes, soluciones para limpieza, revestimientos, cosméticos,
anticongelante, antisépticos, medicina.
NaOH
Propiedades físicas
Propiedades químicas
Morrison - Boyd. Química Orgánica, 5ta Edición. Addison - Wesley. Iberoamericana, México, 1990.
Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. Addison Wesley Longman de
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McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V.,
2001.
Beyer,H.(1987).Manual de química orgánica. Madrid España editorial reverté s.a.
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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Experimentos_alternos_18753.pdf
Articulo, Los colorante, sito web: https://www.abc.com.py/articulos/los-colorantes-770144.html