Universidad Nacional de Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Campo 1

Licenciatura en Farmacia

Laboratorio de Química Orgánica II sección B y D

GRUPO: 2201

PRÁCTICA 15
SAPONIFICACIÓN

EQUIPO 2

Profesor

INTEGRANTES:

FECHA: 12 / Mayo / 2022

1. OBJETIVOS

Efectuar la hidrólisis alcalina de un éster para obtener un jabón.

Aprender qué es y cómo realizar el proceso de saponificación

2. INVESTIGACIÓN PREVIA

2.1.- Constitución química de las grasas y aceites comestibles.

Las grasas animales y aceites vegetales están distribuidos ampliamente en la

naturaleza, pero mientras la grasas animales animales su estado es sólido a
temperatura ambiente y los aceites vegetales comúnmente se encuentran en estado
líquido. Estructuralmente hablando las grasas y aceites son triglicéridos también
nombrados ácidos grasos que son cadenas y un grupo glicerol y una cadena larga
de carbonos.

2.2.- Ácidos grasos. Constitución química y reacciones.

La hidrólisis de la grasa con NaOH (sosa cáustica), en medio acuoso produce

glicerol y tres tipos de ácidos grasos que no van a presentar ramificaciones y
contienen una cadena hidrocarbonada de 12 a 20 carbonos .

3. Mecanismo de reacción

2.3.- Ésteres.
Los ésteres están presentes en la naturaleza. Algunos son sencillos en estado
líquido y con un aroma agradable. Es responsable del olor de la fruta y de las flores.
También por otra parte los ésteres están en los animales siendo biológicamente
importantes encontrándose en las grasas animales.

Su estructura se basa en un carbono que está enlazado a un oxígeno que esta

enlazado a un grupo carbonilo.

2.4.- Triglicéridos.

¿Qué son?

Un triglicérido es un éster derivado de glicerol y tres ácidos grasos.​Los triglicéridos son

los principales constituyentes de la grasa corporal en los seres humanos y otros
animales, así como la grasa vegetal.​

Son un tipo de grasa que se encuentra en la sangre; son sustancias que se engloban
dentro de las grasas. Químicamente, un triglicérido es una molécula de glicerol (un tipo de
alcohol) a la que se han unido 3 moléculas de ácidos grasos. La mayor parte de la grasa
presente en los alimentos está en forma de triglicéridos.

Luego de las comidas, el organismo inicia un proceso en el cual transforma todas las
calorías que no se usarán de inmediato en triglicéridos, las cuales son almacenadas en
las células grasas. Posteriormente, las hormonas liberan triglicéridos para conseguir
energía entre las comidas.

ORIGEN

Con relación a su origen, los triglicéridos provienen de alimentos como la mantequilla, la

nata, las carnes grasas, los lácteos enteros y en algunos alimentos de origen vegetal
como el aceite de coco y de palma
CARACTERÍSTICAS

● El tipo de ácidos grasos presentes en los triglicéridos, y las proporciones en que

aparecen y cuál es su colocación en la molécula son factores que determinan sus
propiedades físicas, químicas y su repercusión sobre la salud.
● Las diferencias más importantes entre los ácidos grasos vienen determinadas por la
longitud de la cadena de átomos de carbono y la presencia o no de dobles enlaces.
En el caso de los triglicéridos, los tres ácidos grasos que lo conforman pueden ser
todos idénticos o, por el contrario, todos diferentes.
● Cuando una grasa o un aceite tiene mayoritariamente ácidos grasos saturados (sin
dobles enlaces) en sus triglicéridos, su estado será sólido a temperatura ambiente.
Asimismo, estos ácidos grasos saturados producen un aumento del colesterol
sanguíneo, sobre todo del conocido popularmente como colesterol malo, por lo que
no es muy recomendable abusar de este tipo de grasa.
● Sin embargo, cuando la mayoría de los ácidos grasos que componen los triglicéridos
son monoinsaturados (con un doble enlace como, por ejemplo: el oleico) o
poliinsaturados (con más de un doble enlace como, por ejemplo: el linoleico o el
DHA), las grasas son líquidas a temperatura ambiente, como los aceites de semillas
(girasol, soja, maíz…), el aceite de oliva y las grasas de pescado.

Es muy importante que se tenga presente que los altos niveles de triglicéridos
potencian el riesgo de afecciones cardíacas, como enfermedades de las arterias
coronarias.Con un análisis de sangre se puede revelar si los triglicéridos están dentro
de un rango saludable, siendo estos valores los siguientes:

● Normal: Menos de 150 mg/dL

● Límite alto: 150 a 199 mg/dL
● Alto: 200 a 499 mg/dL
● Muy alto: 500 mg/dL y más

La hidrólisis de los triglicéridos se produce mediante la escisión del enlace ester, y la

formación de ácidos y glicerinas. La hidrólisis enzimática se produce en presencia
de catalizadores biológicos (enzimas lipasas). En los animales se producen en el
estómago y el intestino. En los vegetales y plantas superiores lignificadas, las
enzimas lipasas tienen su máxima actividad en el proceso de germinación de
semillas oleaginosas.

2.5.- Saponificación.

La saponificación o hidrólisis de éster en medio básico, es un proceso químico en el

cual un elemento graso reacciona con una base en presencia de agua, para generar
sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos (jabones) y glicerina.

Para lograr la saponificación, es necesario desdoblar una molécula de éster por medio
del agua. En este artículo definiremos la saponificación y sus diferentes etapas.

La saponificación o hidrólisis de éster es una reacción química entre un lípido

saponificable o ácido graso y una base o solución alcalina. Como consecuencia de la
reacción, se obtiene una sal de dicho ácido y como subproducto, la glicerina.
Etapas de la saponificación

La saponificación consta de dos etapas. La primera etapa, es la descomposición de sus

ingredientes en partes útiles y la segunda etapa, es la reacción de éstas para producir el
jabón.

Las grasas y los aceites están compuestos por triglicéridos. Estos triglicéridos deben ser
descompuestos en ácidos grasos y glicerol para poder realizar la saponificación. La
desintegración de un triglicérido en sus componentes básicos es conocida como hidrólisis.
En contacto con el agua, todos los ésteres se descomponen en ácidos grasos y glicerol.

Durante la saponificación, el agua hace llegar el hidróxido de sodio a todos los rincones del
recipiente que lo contiene, de modo que se produce la hidrólisis del éster. Durante la
hidrólisis, los iones de NaOH atacan al átomo de carbono que se encuentra en el extremo
carboxilo del ácido graso, liberándose del triglicérido.

Una vez separados los ácidos grasos, reaccionan con el ion de sodio, formando la sal
conocida como jabón y los tres iones de hidróxido reaccionan con el glicerol, formando la
glicerina.

Reacción química de la saponificación. Imagen de

Toughtco

El mecanismo de la reacción de saponificación se presenta en tres fases: La primera de

ellas consiste en la adición nucleófila de un ion OH- al éster, como podemos ver en la
siguiente figura:

Primera fase del mecanismo de reacción de la saponificación. Imagen de

Rhadamante
Seguidamente, se presenta una eliminación del grupo alcoholatado. En esta fase, la
reacción puede completarse, se forma un ácido débil (ácido carboxílico), una base
fuerte (soda cáustica) y un ion alcoholato, generándose una reacción ácido-base que
culmina con la conversión del ácido carboxílico en un ion carboxilato:

Segunda
fase del

mecanismo de reacción de saponificación. Imagen de Rhadamante

La tercera y última fase del mecanismo de reacción consiste en la reacción del ácido
carboxílico con el ion alcoholato:

El producto principal de la saponificación es el jabón. La transparencia de este jabón

va a depender del contenido de ácidos grasos que contenga. Mientras más
transparente sea el jabón, menos ácidos grasos tendrá. Por otro lado, un jabón opaco y
de consistencia lechosa, tendrá exceso de ácidos grasos.

Cuando la saponificación se realiza en un procedimiento frío, habrá más ácidos grasos

y se obtendrá un jabón opaco, incluso si las medidas de base fuerte y aceites han sido
meticulosamente precisas, ya que es un proceso que raramente libera calor suficiente
para neutralizar los ácidos grasos.

Por otro lado, si el procedimiento se realiza en caliente, es decir, en presencia de calor,

todos los ácidos grasos se unirán a la base fuerte formando un jabón neutro y
transparente. Podemos decir entonces, que la saponificación es una reacción que será
mucho más completa cuando se realiza en presencia de calor.

2.6.- Tabla y definición de Índice de saponificación

El índice de saponificación es expresado como el número de miligramos de álcali

necesarios para saponificar los ácidos grasos libres y combinados, en un gramo de
grasa. El álcali específico es el hidróxido de potasio, pero en la fabricación de
jabones comúnmente se utiliza el hidróxido de sodio. El índice de saponificación se
expresa como el número de miligramos de álcali utilizado entre la cantidad de grasa
utilizada y varía según la grasa que se esté utilizando.

Para saber la cantidad de KOH o NaOH a utilizar al momento de hacer una

saponificación se deben consultar tablas de saponificación, que por las variaciones
en composición, contiene valores medios de índice de saponificación; luego de
consultar el IS en tablas, se multiplica este valor por la cantidad de gramos de
grasa que se quiera utilizar.
CÁLCULOS DE RENDIMIENTO

Grasa a utilizar: Manteca de karité

MESA DE TRABAJO

Prepare una solución con NaOH o KOH según el tipo de producto que quieran
obtener y para esto, es importante verificar la tabla de índice de saponificación para
ver la cantidad de NaOH que se va a colocar según la grasa a utilizar, la cual estará
disuelta en 10mL de agua y 18mL de etanol.
Coloque 10g de la grasa o aceite en un matraz y agréguele la solución anterior.
Caliente la mezcla suavemente durante 30 min.

Prepare 40mL de una solución etanol -agua 1:1 y agreguela en pequeñas porciones
a la mezcla anterior para prevenir la formación de espuma.
Agite la mezcla constantemente. (en cuanto esté disuelta la grasa se sugiere
agregarle esencia y colorante para jabones y un poco de glicerina, eso al gusto del
alumno).
Prepare la solución de 50g de NaCl en 150mL de agua y enfríela. (Solo se necesita
una solución salina saturada, así que con preparar 50mL de agua con la cantidad
suficiente de sal para que se sature la solución es suficiente).
Rápidamente vierta la mezcla de saponificación en la solución de sal fría. Agite la
mezcla durante 3 min. y enfríe en baño de hielo.

Colecte el precipitado (se sugiere filtrar el sólido a vacío y con manta de cielo o
gasas) y calcule el rendimiento. (Se sugiere que el alumno coloque su producto en
moldes para un mejor acabado).
Prepare una solución de 0.2g (se sugiere ocupar las aguas madres anteriores) del
jabón obtenido en 10mL de agua y agite vigorosamente durante 30 seg. Deje
reposar durante 30 seg. y observe la espuma formada.

Agregue 4 gotas de una solución de CaCl2 al 4% y agite durante 30 seg. Observe el

efecto del calcio en la espuma.
DIAGRAMA DE FLUJO
Bibliografía

Manzanero,R.(febrero 4,2022).¿Qué son los Triglicéridos? ¿Por qué son importantes?.

Farmacia Amgulo.https://nutricionyfarmacia.es/blog/nutricion/grasas/trigliceridos/

OCU. (octubre 21, 2017). Triglicéridos: qué son.

https://www.ocu.org/salud/bienestar-prevencion/informe/trigliceridos-que-son

Noguera,B.(julio 29, 2020). ¿Qué es la saponificación?. IQR, ingeniería química.

https://www.ingenieriaquimicareviews.com/2020/07/saponificacion.html

McMurry, J., & Mcmurry, J. (2018). Química organica (Novena edición). Cengage.
(908,911).