Propiedades químicas de ácidos carboxílicos

 Las principales reacciones que experimentan los ácidos carboxílicos pueden

clasificarse en dos clases:
1. Reacciones de acidez
2. Reacciones de sustitución nucleofilica

1 REACCIONES DE ACIDEZ

Los ácidos carboxílicos son ácidos orgánicos débiles. Cuando se mezclan con agua, se ioniza y
produce el ion carboxilato. La resonancia del ion carboxilo favorece su formación.

1.1 los ácidos carboxílicos como ácidos que son, reaccionan con las bases dando lugar a la
formación de sales.

Ejemplos de reacciones

O O

R CH2 C OH + NaOH R CH2 C O Na + H2O

O O

R CH2 C OH + NaHCO3 R CH2 C O Na + CO2 + H2O

Elaboración de jabones

Donde se hacen reaccionar ácidos grasos con reactivos básicos en un proceso que llamamos
saponificación para obtener carboxilatos de sodio

Estrucutas principales de los jabones

Hidrofobica no se mezcla bien con el agua Hidrofilica se mezcla bien con el agua

2 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA

En estas reacciones, el grupo hidroxilo (-OH) del ácido carboxílico se ve sustituido por otro
grupo nucleofilico

Estas reacciones Permiten obtener sus derivados

1. Formaciones de esteres
2. Formación de anhídridos
3. Formación de amidas
4. Formación de cloruros de acido

1 formación de esteres

Acido carboxílico + alcohol medio básico = Ester + agua

Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación

de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
Mecanismo de reacción

El mecanismo se inicia con la protonación del grupo carbonilo del ácido carboxílico, lo que
provoca un aumento de la electrofilia de este grupo. A continuación,
el metanol ataca al grupo carbonilo protonado para formar un intermedio tetraédrico, que
rápidamente, mediante un proceso de intercambio protónico forma un nuevo intermedio
tetraédrico que contiene un excelente grupo saliente, el agua. La regeneración del grupo
carbonilo provoca la expulsión de agua y la formación del éster protonado. Finalmente, el
intercambio protónico con una molécula de agua regenera el catalizador ácido.

Ejemplos
2 formaciones de anhídridos

La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico permite obtener
anhídridos de ácido con buen rendimiento

Formación teórica

Mecanismo de reacción
El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre
el carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda
etapa. El paso lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado
previamente el ácido carboxílico.

El carboxilato y el haluro de alcanoílo reaccionan a temperatura ambiente para formar el

anhídrido. El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas:

Etapa 1. Adición del carboxilato al haluro

Etapa 2. Eliminación de cloruro.

Ejemplos

O O O O

R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl

O O O O

H3C CH2 C Cl + H3C CH2 C OH H3C CH2 C O C CH2 CH3

anhídrido propanoico

3 formación de amidas

Las amidas se forman por reacción de ácidos carboxílicos con amoniaco, aminas primarias y
secundarias. La reacción se realiza bajo calefacción.
A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los ácidos carboxílicos como bases y no como
nucleófilos.

Mecanismo de reacción de una amida

Etapa 1. Adición del amoniaco al grupo carboxílico

Etapa 2. Equilibrio ácido-base para transformar el -OH en buen grupo saliente

Etapa 3. Eliminación de agua

Ejemplos

4 formación de cloruros de acido

Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de
oxalilo (COCl)2.

Permite clorar el acido

https://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtml

http://www2.udec.cl/quimles/organica/revista/Acidos_carboxilicos.doc

http://www.qorganica.es/QOT/T10/reactividad_carboxilicos_exported/index.html

https://es.slideshare.net/ascordoba/tema-ii-acidos-carboxilicos

https://anayodabo.wordpress.com/2014/10/10/reacciones-de-acidos-carboxilicos/

https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/429-sintesis-de-esteres-a-partir-de-
acidos-carboxilicos-esterificacion.html

https://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/acidoscarboxilicos/siete/saponificacion.html

https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/428-sintesis-de-anhidridos-a-partir-de-
acidos-carboxilicos.html

https://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/430-sintesis-de-amidas-a-partir-de-
acidos-carboxilicos.html

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/reaccionesdeacidoscarboxilicosyderivados_2001
0.pdf

https://pmcarda.files.wordpress.com/2015/02/tema12-c3a1cidosyderivados.pdf