INSTITUTO TECNOLÓGICO DE CIUDAD MADERO DEPARTAMENTO

DE INGENIERÍA QUÍMICA

Nombre del alumno: RIVAS DIAZ PAULINA

Carrera: INGENIERÍA QUÍMICA

Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA II

Grupo: 3536 C 9:00-11:00

Reporte Práctica 2: “OBTENCIÓN DEL

NITROBENCENO”

Profesora: Melissa Adriana Malibran Domínguez

9 de septiembre del 2022

Obtención de nitrobenceno
Objetivo
El alumno será capaz de obtener derivados nitrados a partir de
hidrocarburos aromáticos.
Fundamento teórico
La sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por un
grupo nitro –NO2 se llama nitración. La reacción se puede efectuar
con ácido nítrico concentrado o fumante y un agente deshidratante
(generalmente ácido sulfúrico). La nitración es una reacción
exotérmica por lo cual hay que efectuarla lentamente y
manteniéndola dentro de límites estrechos de temperatura, de lo
contrario se perdería el control de la reacción y se volvería
explosiva. La acción del ácido nítrico no es modificada ni por la luz
ni por los catalizadores. Los sustituyentes de primera clase CH3O-,
OH-, CH3- favorecen la nitración, y los de la segunda clase (-CO2H)
la dificultan.
Reacción

Correlación con los temas de estudio

1. Estudio de compuestos aromáticos.
1.4 Reacciones del benceno.
 Material y equipo
Material Reactivos
1 equipo Corning HNO3 concentrado 5ml
1 mechero bunsen Benceno 10ml
1 vaso de precipitado de 50 ml H2SO4 concentrado10ml
1 pinzas universales Sol. NaOH al 5% 20ml
1 probetas graduadas de 25 ml Agua destilada
1 probetas graduadas de 10 ml CaCl2 anhidro 2g
1 soporte universal Hielo
1 vaso de precipitado de 100ml
1 porta embudo de madera
1 cristalizador
1 pinzas para matraz
1 agitador
1 frasco reactivo ámbar de 125ml
1 termómetro 0-110°c
2 mangueras de látex, cubeta y bomba
para reflujo.
1 Anillo metálico
1 Tela con asbesto
1 Pizeta
1 Baño María
Franela
Lentes de seguridad
Medidas de seguridad, salud y protección ambiental
Usar bata de laboratorio, lentes de seguridad, mascarilla para
vapores orgánicos, zapato de piso cerrado, cabello recogido y en el
manejo de ácidos, guantes de neopreno. Mantenga el área
ventilada. Consulte las hojas de datos de seguridad de los reactivos
utilizados.
Procedimiento
Primera sesión
1.- En un matraz balón de 125 ml ponga 5 ml de ácido nítrico
concentrado (ρ = 1.42), en seguida agréguele gradualmente,
sacudiendo el matraz rotativamente, 10 ml de ácido sulfúrico
concentrado (ρ = 1.32). La mezcla sulfonítrica obtenida se enfría
por inmersión del matraz en agua helada hasta 20 o 30 ºC.
2.- Coloque un termómetro (con lectura hasta 110 ºC) en el interior
del matraz. Empiece a añadir 10 ml de benceno en porciones de 1 a
2 ml, agitando constantemente; evite que la temperatura se eleve a
más de 50ºC, porque a temperaturas superiores la reacción no
puede ser controlada y hay riesgos de proyecciones de la mezcla.
3.- Terminada la adición del benceno, se le pone al matraz un
refrigerante en posición de reflujo, véase la figura 1, y se calienta
usando un baño maría, manteniendo la temperatura a 60 ºC
durante media hora, al cabo de la cual se habrán separado dos
capas, la inferior conteniendo la mezcla sulfonítrica y el superior
nitrobenceno y el benceno que no hubiera reaccionado.
4.- Se deja enfriar la mezcla, se coloca en un embudo de
separación, se elimina la capa
inferior, y la superior (nitrobenceno), se lava con 20 ml de agua
destilada fría, enseguida se lava nuevamente con otros 20 ml de
agua destilada fría y por último el nitrobenceno se lava con una
porción de 20 ml de solución de hidróxido de sodio al 5%. En todos
los lavados el nitrobenceno ocupará la capa inferior.

Figura 1. Arreglo del equipo utilizado en la preparación de

nitrobenceno.
5.- El nitrobenceno se pone en un frasco reactivo ámbar de 125 ml,
se le añaden 2 g de cloruro de calcio anhidro (para secar), se deja
reposar media hora o hasta la próxima sesión de laboratorio.
*Segunda sesión de la práctica
Material
1 equipo Corning (completamente seco)
1 anillo metálico
2 soportes universales
1 mechero bunsen
1 vaso de precipitado de 100 ml ,1 pinza para matraz, 1 probeta
graduada 10 ml
1 pinza universal
2 mangueras de látex, cubeta y bomba
2 perlas de vidrio
1 termómetro de 0-400º C
Procedimiento
1.- Se decanta el nitrobenceno con precaución a un matraz de 50
ml.
2.- Destile la capa orgánica, el equipo utilizado se muestra en la
figura 2. Deseche el primer ml y recoja en una probeta de 10 ml la
fracción que pase entre 200 a 210ºC (punto de ebullición del
nitrobenceno). Destile cuidadosamente teniendo cuidado que no se
produzcan humos rojos.
3.- Interrumpa la destilación cuando queden 1 o 2 ml. El
nitrobenceno y sus vapores son tóxicos. Evite el contacto con la
piel.
4.- Realice los cálculos necesarios para determinar el porciento del
rendimiento de la reacción química llevada a cabo

Figura 2. Equipo de destilación

Nota: En caso que del matraz se desprendan vapores rojizos, deje
de calentar y llévelo afuera del laboratorio o a la campana de
extracción. Agite el matraz durante un cuarto de hora.
• Sugerencias didácticas
• Relacionar los contenidos de la asignatura con el cuidado del
medio ambiente; así como con las prácticas de una ingeniería con
enfoque sustentable.
• Fomentar la aplicación de los conocimientos teórico-prácticos
aprendidos en experimentos anteriores.
• Desarrollar actividades de aprendizaje que propicien la aplicación
de conceptos y metodologías relacionadas con el manejo de
sustancias peligrosas y equipo de seguridad.
Bibliografía
Butruille, D., Rivas, J., Villareal, F. (1996) Experimentos de Química,
Parte 2 Química Orgánica y Bioquímica. México: Editorial Trillas.
Domínguez X. A. y Domínguez S. X. A. (1982). Química orgánica
experimental. México: Limusa