UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE

SAN MARCOS
FACULTAD DE QUÍMICA E ING. QUÍMICA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA

GUÍA DE LABORATORIO:
QUÍMICA ORGÁNICA 1
IQO034
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

SEMESTRE 2023 – 1

1
 UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

(Según lo aprobado con R.R. N° 01293-R-20)

SÍLABO
“Adaptado en el marco de la emergencia sanitaria por el COVID-19”

1.1 Nombre De La Asignatura : Laboratorio de Química Orgánica I

1.2 Código de la asignatura : IQO034
1.3 Tipo de asignatura : Prácticas de Laboratorio
1.4 Horas semanales : 4 Horas
1.5 Semestre o año académico : 2023-1
1.6 Ciclo : 3
1.7 Créditos : 2
1.8 Modalidad : Presencial
1.9 Docentes : Thais Linares Fuentes
Gloria Eva Tomas Chota
Juana María Huamán Malla
Juan Carlos Woolcott Hurtado
Max Carlos Salazar

1.10 Correo institucional

tlinaresf@unmsm.edu.pe
gtomasc@unmsm.edu.pe
jhuamanm@umnsm.edu.pe
jwoolcotth@unmsm.edu.pe
mcarloss@unmsm.edu.pe

1.11 Sumilla:
Capacitar al alumno en Buenas prácticas y Seguridad, Modelos
moleculares Isomería : Estructural , Conformacional y Geométrica.
Estereoisometría Constantes Físicas: Solubilidad, Punto de Fusión y

2
 Ebullición. Recristalización. Métodos de Extracción Continua y
Discontinua. Técnicas de purificación de líquidos destilación simple,
fraccionada y destilación por arrastre de vapor. Identificación y
reacciones características de hidrocarburos saturados e insaturados:
alcanos alquenos y alquinos . Identificación y reacciones
características de Hidrocarburos aromáticos.

1.12 Horario:
Grupo 1 : Jueves de 9 a 1pm Lab. B – Prof. T.Linares
Grupo 2 : Martes de 9 a 1pm Lab. A –Prof. G. Tomás
Grupo 3 : Miércoles de 9 a 1pm Lab. A – Prof. G. Tomás
Grupo 4 : Viernes de 9 a 1pm Lab. A- Prof. G. Tomás
Grupo 5 : Jueves 1 a 5 pm – Lab. B - Prof. J. Huamán
Grupo 6 : Jueves de 5 a 9 pm –Lab. B – Prof. J. Huamán
Grupo 7 : Viernes de 1 a 5 pm – Lab. B –Prof. J. Huamán
Grupo 8 : Lunes de 6 a10 pm Lab. B – Prof. J. Woolcott
Grupo 9: Miércoles de 1 a 5 pm Lab. B –Prof. J. Woolcott
Grupo 10: Miércoles de 5 a 9pm Lab. B – Prof. J. Woolcott
Grupo 11: Miércoles de 9 a 1pm Lab. B –Prof. M. Carlos

1.13 Duración del curso: 16 semanas

1.14 Horas de clase: 4 horas semanales
1.15 Sistema de evaluación:
Promedio de Laboratorio PL: Oficio circular N°000010-2021-VDA-FQIQ/UNMSM

PL = 0,1 x (NC) + 0,2 x (PI) + 0,35 x (PP) +0,35 x (PS)

NC: Descrita como nota de concepto durante el desarrollo de experimento,

Puntualidad, entrega de materiales solicitados, limpieza y orden el día
del laboratorio.
PI: Promedio de Informes
PP: Promedio de pasos
PS: Promedio de Nota de Trabajo Experimental en Grupo y Sustentación del
Trabajo.
En el PS se tomará en cuenta :
PS = 0,1 ( Monografía y/o Informe del Trabajo experimental ) +
0,15 ( Sustentación , desenvolvimiento y PW ) +
0,1 ( Preguntas hechas en la sustentación)

1.16 Bibliografía.- Según Formato Vancouver

1. Brewster, Ray Q. “Curso Práctico de Química Orgánica”

3
2. Gibaja Oviedo. “Guía para los Compuestos de Carbono”. Imprenta UNMSM,
2da Ed.
3. Dominguez Xorge “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial Limusa, 4ta
Ed.

4. Cheronis W. “Métodos de Macro y Semi Macro Análisis en Química Orgánica”.

Editorial Marín, 1ra Edición.
5. Fieser y Fieser - “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial Hesth and
Boston, 3ra Edition.
6. Vogel A.L. “Elementary Practical Organic Chemistry”. Part. 1 Scale,
Preparations. Part. 2 Qualitative Organic.
7. Ullman A. “Enciclopedia de Química Industrial”
8. Lange T. Handbook of Chemistry
9. Durst – Gokel. “Química Orgánica Experimental”
10. Martinez G. “Técnica Experimentales en Síntesis Orgánica”
11. Keese – Muller. “Métodos de Laboratorio para Química Orgánica”

Revistas
1. Journal Chemical Education
2. Journal of Organic Chemistry
3. Journal of American Chemical Society
4. Boletín de la Sociedad Química del Perú

Prof. Revisoras de Guía 2023-I: Juana Huamán Malla

Gloria Eva Tomas Chota

4
 RELACIÓN DEL PROGRAMA DEL CURSO DE LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA I– SEMESTRE 2023- I

Nro. Actividad o Práctica a realizar Modo Fecha

Semana
1 Inscripción en Grupos de Lab. Presencial 27Marzo-1
Distribución de Grupos abril
2 Semana Santa Semana
Santa
3-8 Abril
3 Primera Práctica : Presencial 10-15Abril
Introducción Buenas Prácticas –
Seguridad en el Laboratorio

4 Segunda Práctica : Presencial 17-22Abril

Modelos Moleculares
Isomería: Estructural, Conformacional y
Geométrica. Estereoisometría
5 Primer Paso Presencial 24-29Abril
Tercera Práctica:
Constantes Físicas: Solubilidad, Punto de
Fusión y Ebullición
6 Cuarta Práctica : Presencial 1- 6 Mayo
Recristalización
7 Segundo Paso Presencial 8-13 Mayo
Quinta Práctica :
Extracción Continua y Discontinua
8 EXAMENES DE TEORÍA 15-20 Mayo
9 Sexta Práctica : Presencial 22-27 Mayo
Métodos de Separación : Destilación
Simple y Fraccionada
10 Tercer Paso Presencial 29Mayo-
Séptima Práctica : 3 Junio
Destilación por Arrastre de vapor en Equipo
Semi-Industrial
10 Octava Práctica: Presencial 5 – 10 Junio
Hidrocarburos Junio
11 Cuarto paso Presencial 12 – 17
Novena Práctica Junio
Trabajo Experimental Grupal

5
12 Exposición de Trabajo Presencial 19-23 Junio
13 Presencial 26-1 Julio
Día de Recuperación de Laboratorio

14 ENTREGA DE NOTAS Presencial 3-7 Julio

● Teniendo en cuenta que hay FERIADOS :

6 y 7 Abril (Jueves y Viernes Santo)
1ro de Mayo (Lunes)
29 Junio (Jueves)

Se hará recuperación solo paea casos en que la Universidad hayas cerrado y

no se hibiese podido realizar para todos los alumnos la práctica.

PRÁCTICA EXPERIMENTAL :

Los estudiantes en grupo crearan una Práctica Experimental con una duración de 3
horas como máximo.
La práctica experimental del curso de Laboratorio podrá ser de cualquier tema
relacionado con los tópicos orgánicos vistos durante el semestre, incluyendo
diferentes temas actuales como reciclaje, polímeros y biopolímeros.

Esta práctica será realizada la semana programada pero para ello cada grupo
deberá presentar con antelación de dos semanas al profesor lo siguiente:
-Tema: objetivo, logro, fundamento.
-Materiales
-Reactivos y
-Procedimiento
-Medidas de Seguridad
Para su aprobación por el Docente del Laboratorio.

Una vez aprobado, los estudiantes por grupo deben conseguir reactivos y materiales
pero se podrá consultar con el profesor del Laboratorio si algún reactivo o material
puedan encontrarse en nuestro Departamento para su uso, todo ello con antelación
a la presentación de la semana de aprobación del tema.

El día de la PRÁCTICA EXPERIMENTAL no se sacará material que no haya sido

colocado en la guía entregada por los estudiantes y aprobada por su profesor.
La sustentación tendrá una duración de máximo 30 minutos exponiendo todos los
participantes del grupo. Podrán presentar videos, power point u otros materiales.

6
La exposición será presencial y en ella serán evaluados: la creatividad del tema,
explicación del fundamento, la información deber ser clara y pertinente.
Argumentando sus ideas a partir del conocimiento del tema. Demostrar énfasis en
las ideas centrales. Se evaluará la forma en que responden a las preguntas del
profesor y de sus compañeros. La exposición se realizará usando un POWER Point
con cuadros, imágenes nítidas y deben demostrar confianza y solvencia para
expresar sus conocimientos sobre el tema.

RÚBRICAS

PARTES DEL
INFORME  
Items Caracteristicas
Indicar los siguiente caracteres: Universidad, Facultad, Escuela, Departamento
Caratula
Académico, Curso, Práctica Nº : Título de Práctica, Profesora e Integrantes.)

Tabla de contenido Numeración de las páginas con su respectivo ítem.

El objetivo de la práctica describe exactamente lo que desea determinar.
Los objetivos se escriben siguiendo las siglas
del inglés SMART (small, medible, alcanzable, realistic, time),
Objetivos
lo que se traduce al castellano como pequeño,
medible, alcanzable, realista y tiempo, respectivamente.
Cada objetivo se escribe con un guion o una viñeta con un máximo de 3 líneas.
Se presenta el resumen en un solo párrafo, en tercera persona y tiempo pasado.
El párrafo del resumen se compone de tres partes: En la primera parte, las 2 o 3 primeras
Resumen líneas se escriben los objetivos, en la segunda parte, como un buen párrafo,
se explica la parte experimental realizada y las últimas tres líneas como
máximo se describen los resultados y las conclusiones obtenidas.
En la introducción se detalla la importancia de la práctica en nuestras vidas
cotidianas o en la industria.
Introducción
También se puede hacer una comparación de metodología usada con otras y
explicar la importancia de su uso o como se puede mejorar el proceso.

Parte teórica Explica la parte teórica, pueden incluir definiciones, reacciones químicas,
Mecanismos u otros conceptos de la práctica.
Se describe los procedimientos realizados de forma esquemática, pueden
Parte experimental colocar gráficos, fotos, así como los cálculos obtenidos como rendimiento
o cantidad de volumen destilado entre otros y los mecanismos de reacción química.

Discusión de En la discusión de resultados, se presenta un análisis y discusión de los resultados

resultados obtenidos , comparando con los teóricos, es necesario fundamentar o explicar
cada una de las razones por las cuales usted considera que se ha obtenido estos

7
 resultados , discutiendo y explicando la diferencia entre estos.
Las conclusiones y recomendaciones tienen dos partes:
- El primer subtitulo de Conclusiones.
Las conclusiones se escriben por guiones o viñetas, de una manera directa, clara,
Conclusiones y
Resaltándo los valores obtenidos.
recomendaciones
- El segundo subtitulo es de Recomendaciones,
también por guiones o viñetas, previamente elegidos en el informe y
cada uno por un máximo de 3 líneas al igual que las conclusiones.
Bibliografía Citar las referencias bibliográficas utilizadas en el informe al estilo Vancouver.
Cuestionario Dejados al final de cada práctica de laboratorio.

8
RÚBRICA DE INFORME DE LAB. QUÍMICA ORGÁNICA 2 – ING. QUÍMICA
1. DESEMPEÑO DURANTE LA PRÁCTICA :

EXCELENTE 2.5 SATISFACTORIO PUEDE MEJORAR INSUFICIENTE DEFICIENT

2.0 1.5 1.0 E
0
El El Se Se El equipo
equipo equipo presenta present se
se se puntualm a presenta
present present ente a la puntual con
a a práctica, mente a impuntuali
puntual puntual muestra la dad a la
mente a mente a un poco práctica, práctica,
la la de muestra muestra
práctica, práctica, desorden, mucho mucho
muestra muestra se les desorde desorden
perfecto orden hace una n durante la
orden respeto llamada durante práctica,
respeto hacia los de la muestra
hacia demás, atención práctica faltas de
sus sin por el y faltas respeto
profesor embarg comporta de hacia los
es y o, se miento respeto compañer
compañ observa hacia sus , se os y
eros, descuid compañer observa docentes,
cuidado o en el os, sin descuid se observa
en el uso del embargo, o en el descuido
uso en material muestra uso de en el uso
el de cuidado material del
trabajo, trabajo, en el uso de material
sigue sigue del trabajo, de trabajo,
instrucci instrucci material desacat desacata
ones del ones del de a las
profesor profesor trabajo, y instrucci instruccio
. Verifica . acata las ones del nes del
la instruccio profesor profesor,
segurida nes del , incumple
d en profesor, incumpl el
todo el cumpliend e reglament
proceso. o con los algunos o interno
reglament puntos de uso del
os del laboratori
internos. reglame o
nto
interno
de uso
del

9
 laborato
rio.

2. ENTREGA, APARIENCIA Y ORGANIZACIÓN DEL INFORME :

EXCELENTE 2.5 SATISFACTORIO PUEDE INSUFICIENTE DEFICIENTE

2.0 MEJORAR 1.0 0
1.5
Entrega Entrega Entrega Entrega Entrega
en hora en día al día con dos con dos
y día indicad siguient días de días de
indicad o, pero e. atraso. atraso.
o. tarde. Trabajo Trabajo Trabajo
Trabajo Trabajo sin limpio, limpio,
limpio, limpio, limpieza mas no mas no
y y ,y ordena ordena
ordena ordena ordena do de do de
do de do de do de acuerdo acuerdo
acuerd acuerdo acuerdo a los a los
o a los a los a los paráme paráme
paráme paráme paráme tros tros
tros tros tros indicad indicad
indicad indicad indicad os. os.
os, de os. os. Carece Carece
forma Carece Carece de de
profesi de de element element
onal y element element os que os que
virtual. os que os que caracter caracter
caracter caracter izan a izan a
izan a izan a un un
un un trabajo trabajo
trabajo trabajo profesio profesio
profesio profesio nal nal
nal nal

10
3. MATERIALES Y PROCEDIMIENTO ( Detalles Experimentales )

EXCELENTE SATIFACTORIO Puede mejorar INSUFICIENTE DEFICIENT

2.5 2.0 1.5 1.0 E
0
Todos los El 80% El 60% El 40% Se describe
material de los de los de los menos del
es y material material material 40% de los
procedi es y es y es y materiales
mientos procedi procedi procedi y
usados mientos mientos mientos procedimie
en el usados usados usados ntos
experim en el en el en el usados en
ento son experim experim experim el
descritos ento son ento son ento son experimen
clara y descritos descritos descritos to
precisam clara y con sin
ente, precisam precisión precisión
apoyado ente, , o no
por apoyado apoyado están
evidenci por por descritos
as evidenci evidenci .
fotográfi as as
cas fotográfi fotográfi
pertinen cas cas
tes pertinen tomadas
tomadas tes en la
en la tomadas práctica.
práctica. en la
práctica.

4. MARCO TEÓRICO

EXCELENTE SATISFACTORI Puede mejorar INSUFICIENTE DEFICIENTE

2.5 O 1.5 1.0 0
2.0
El informe El informe El El El informe
presenta presenta un informe informe presenta
un preciso preciso y presenta presenta un
y minucioso un un resumen
minucioso resumen de preciso y limitado de
resumen los conceptos minucios resumen conceptos

11
 de los científicos o de los no
conceptos esenciales en resumen concepto relacionad
científicos el laboratorio. de la s os con la
esenciales mayoría científico práctica
en el de los s de
laboratorio concepto esenciale laboratori
, además s s en el o.
de científico laboratori
profundiza s o.
r en esenciale
aspectos s en el
relacionad laboratori
os con el o.
tema de la
práctica

5. ANÁLISIS DE RESULTADOS Y CUESTIONARIO ( Apéndice)

EXCELENTE SATISFACTORIO Puede mejorar INSUFICIE DEFICIENT

2.5 2.0 1.5 NTE E
1.0 0
Se analizan Se analizan Se analizan las Los Los
lógicamente lógicamente tendencias/pat resultado resultados
las las rones de los s obtenidos
tendencias/ tendencias/p resultados obtenidos se
patrones de atrones de obtenidos, se se presentan
los los resuelve el presentan sin ningún
resultados resultados 60% del sin tipo de
obtenidos, obtenidos, cuestionario ningún análisis, se
se discuten se resuelve propuesto, se tipo de resuelve
las causas de el 80% del muestran los análisis, menos del
error, se cuestionario procedimiento se 40% del
resuelve propuesto y s necesarios. resuelve cuestionari
totalmente se muestran el 40% o
el los del propuesto,
cuestionario procedimien cuestiona no se
propuesto y tos rio muestran
se muestran necesarios. propuest los
los o, no se procedimie
procedimien muestran ntos
tos los necesarios.
necesarios. procedimi
en-
tos
necesario
s.

12
6. CONCLUSIONES

EXCELENTE 2.5 SATISFACTORIO Puede mejorar Insuficiente Deficiente

2.O 1.5 1.0 0
Se muestran Se rescatan las Se rescatan los Las ideas Las ideas
una serie de ideas más aprendizajes presentadas presentadas
ideas importantes o obtenidos, no son tan no tienen
presentes en principales del aunque no se importantes, relación con el
el contenido tema, el escrito detallan, son además de tema además
expresadas es propio de los ideas que se que no son
con palabras estudiantes. generales. presentan a propias.
propias que manera de
demuestran resumen ya
los que no son
aprendizajes ideas propias.
obtenidos. La
redacción
sigue un
orden, el texto
posee
cohesión
textual.

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

EXCELENTE 2.5 SATISFACTORIO PUEDE INSUFICIENTE DEFICIENTE

2.0 MEJORAR 1.0 0
1.5
Cita textos Cita textos No cita No cita textos Los textos y
pertinentes pertinentes y de textos pertinentes y páginas de
y de actualidad de pertinentes de actualidad internet que
actualidad acuerdo al y de de acuerdo al cita no son
de acuerdo tema, como actualidad tema. Cita al pertinentes
al tema, mínimo 1 libro de acuerdo menos 2 al tema
como (autor, titulo, al tema. Cita páginas de
mínimo 2 editorial, menos 4 internet (url
libros número de páginas de completa y
(autor, página, año, internet (url fecha de
titulo, edición) y al completa y consulta).
editorial, menos 4 páginas fecha de
número de de internet (url consulta).
página, año, completa y
edición) y fecha de
más de 4 consulta).
13
 páginas de
internet (url
completa y
fecha de
consulta).

8. ORTOGRAFÍA , PUNTUACIÓN Y GRAMÁTICA

EXCELENTE SATISFACTORIO Puede INSUFICIENTE DEFICIENTE

2.5 2.0 mejorar 1.0 0
1.5
No presenta Uno o dos Tres o cuatro Cinco o seis Más de 6
errores de errores de errores de errores de errores de
ortografía, ortografía, ortografía, ortografía, ortografía,
puntuación y puntuación y puntuación y puntuación y puntuación y
gramática en gramática en el gramática en gramática en el gramática en
el informe. informe. el informe. informe. el informe.

EVALUACIÓN DE LA TEORÍA :

La calificación del curso se obtiene

con los promedios y notas de los
instrumentos utilizados con la
fórmula siguiente: (oficio circular No
000010-2021-VDA-FQIQ/UNMSM)

PF = 0.25*PEF + 0.2*EP + 0.2*EF +

0.35*PL

Donde:
PF: Promedio Final del curso
EP Examen Parcial
EF: Examen Final
PEF: Promedio de Evaluación
Formativa
PL: Promedio de Laboratorio.

14
PROMEDIO DE LABORATORIO (PL) :
( Of.Circular Nro. 000010-2021-VDA)

PL = 0,1 * NC + 0,2* PI + 0,7 *PS

PL = PROMEDIO FINAL DE
LABORATORIO

NC = Descrita como nota de

concepto durante el desarrollo de
experimento, Puntualidad,
entrega de materiales solicitados,
limpieza y orden el día del
laboratorio.

PI: Promedio de informes.

PS = (0,35 PP + 0,35 PC )
PP = Promedio de pasos
PC= Trabajo Experimental y
Exposición

PL = 0,1 x (NC) + 0,2 x (PI) + 0,35 x

(PP) +0,35 (PS)

NC: Descrita como nota de

concepto durante el desarrollo de
experimento,
Puntualidad, entrega de
materiales solicitados, limpieza y orden
el día del laboratorio.
PI: Promedio de Informes
PP: Promedio de pasos
PS: Promedio del Trabajo
Experimental y Sustentación
PS = 0,1 ( Informe ) +
0,15 (Sustentación y PPT )
+
0,1 ( Preguntas
Sustentación )

15
CONVALIDACIÓN DEL
LABORATORIO

El reglamento de evaluación será

el que se rige actualmente en la
FQIQ. Cualquier consulta se debe
realizar al Departamento de Química
Orgánica.

NOT
A
:

16
 PRÁCTICA N° 1:
BUENAS PRÁCTICAS Y SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

Objetivos

El estudiante debe conocer las buenas prácticas de laboratorio así como los Sistemas
de identificación de peligro, la interrelación de los reactivos químicos y su peligrosidad.
Hacer uso de los pictogramas más utilizados en el manejo de sustancias químicas y el
uso de éstos en el etiquetado y embalaje, evitando así accidentes en el uso de
reactivos químicos en ambientes de trabajo, como los diferentes tipos de laboratorios
químicos y también en la prevención de enfermedades por exposición a diferentes tipos
de sustancias químicas.

Logro de la Competencia.-

• Al finalizar la práctica el alumno podrá seleccionar la ropa que usará cuando

tenga que entrar a un laboratorio y los accesorios de seguridad que deberá
colocarse.
• Podrá aplicar y utilizar los Sistemas de Identificación de peligros en un
Laboratorio.
• Con los conocimientos aprendidos podrá prevenir accidentes y enfermedades
con sustancias químicas.

Fundamento

• Las buenas prácticas de Laboratorio son una serie de reglas y procedimientos

establecidos por el Departamento de Química Orgánica de la Facultad de
Química e Ingeniería Química con la finalidad de prevenir cualquier accidente
debido a la falta de preparación en la vestimenta ó accionar en el laboratorio por
el uso de reactivos químicos.
• A veces estas buenas prácticas de laboratorio no están normadas en muchos
países, pero sí se consideran de cumplimiento obligatorio, debido a que es la
única forma de asegurar la seguridad de los alumnos, la calidad e integridad de
los datos obtenidos en sus prácticas y en estudios de investigación.

Organismos Internacionales Fiscalizadores del Trabajo en el Laboratorio

• Existen algunos organismos internacionales como la Organización para la

Cooperación y Desarrollo Económicos OCDE, Food and Drugs Administration
FDA, la Agencia de Protección Ambiental EPA Environmental Protection Agency
que han implementado algunas reglas y normas que son las que adecúan cada
país con la finalidad de prevenir cualquier accidente debido a la a la falta de
conocimiento y capacitación de los miembros de un Laboratorio o centro de
trabajo donde se usen reactivos químicos.

Organismos en el Perú

Tenemos dos instituciones que reglamentan los insumos químicos y sus traslados, más
no tenemos un reglamento establecido.
17
 - DIGEMID (Dirección General de Medicamentos y Drogas) es una institución
técnico
normativo.
- SUNAT (Superintendencia de Administración Tributaria) que tiene un régimen de
control y fiscalización de los insumos químicos y los productos que se elaboren
elaboren
Ha realizado un registro nacional de insumos químicos.
- La UNMSM en el 2017 registró :
Protocolo de Seguridad y/o Estándares de Seguridad para el Funcionamiento de
laboratorios del área de ciencias de la Salud.

Sistemas de Buenas prácticas.-

• Estos sistemas de buenas prácticas establecen las condiciones bajo las cuales
se planifican, realizan, controlan, registran, archivan e informan los estudios
realizados por un laboratorio.
• En esta práctica el alumno tendrá conocimiento de todo lo relacionado con su
vestimenta solicitada, normas, prohibiciones en el laboratorio, así como el
manejo de reactivos frecuentes, su cuidado y su accionar en caso de accidentes.
Vestimenta mínima para un laboratorio:
• Para realizar todos los trabajos prácticos en el laboratorio los alumnos deberán
llevar como mínimo:
• MANDIL: con manga larga, blanco y de algodón (no tela sintética).
• ZAPATOS CERRADOS.
• ANTEOJOS DE SEGURIDAD.
• GUANTES.
Estos elementos son esenciales para el trabajo seguro en el laboratorio

• Normas de Laboratorio:

Para la ejecución de un trabajo seguro deberá tener en cuenta:

• Antes de iniciar un experimento, debe verificar que todo el material esté limpio,
seco y sin daños.
• Si se utiliza sustancias limpiadoras, como la mezcla sulfocrómica, debe realizar
la limpieza en campanas extractoras, ya que se desprenden vapores que son
tóxicos.
• Es mejor utilizar soluciones limpiadoras que no contengan cromato.
• No debe usarse material de vidrio dañado o roto.
• El material de vidrio roto debe lavarse, secarse y guardarse en un sólo lugar
para luego ser reparado o desechado definitivamente.
• Los reactivos y soluciones preparadas deben de estar perfectamente
etiquetados.
• Hacer uso de embudos para el trasvase de líquidos de un recipiente a otro.
• No dejar nunca las pipetas libres sobre la mesa, asegúrese de guardarlas
siempre en el porta pipetas.
• Nunca coloque un termómetro en contacto directo con una plancha de
calentamiento, ya que puede estallar.
• En las uniones esmeriladas aplicar grasa siliconada que sea inerte y resistente a
altas temperaturas.
• Si no se pueden separar las uniones esmeriladas, consultar con el profesor.
18
 • Para introducir un tubo de vidrio a un tapón de jebe, es necesario humedecerlos
con agua y protegerse las manos con guantes apropiados o por lo menos una
toalla.
• Al finalizar de cualquier práctica, deje su lugar de trabajo limpio, seco y
ordenado.
• AL RETIRARSE DEL LABORATORIO LÁVESE LAS MANOS.

Prohibiciones en el Laboratorio
 
Para minimizar los riesgos inherentes en el trabajo de Laboratorio, se debe tener en
cuenta:
• Esta prohibido comer o beber en el Laboratorio
• Esta prohibido fumar dentro y fuera del Laboratorio.
• Esta prohibido el uso de pulseras o joyas, dentro del laboratorio porque éstas
pueden ser causa de accidentes sobre todo si se trabaja cerca de llamas o
máquinas en funcionamiento.
• No utilizar lentes de contacto porque se amplifican riesgos oculares.
• Está prohibido usar sandalias y pantalones cortos dentro de los laboratorios.
• Está prohibido que una sola persona realice trabajos en el laboratorio, se
requiere un mínimo de dos personas para tal fin. 

Prevención de Incendios.-
• En un laboratorio de Química Orgánica se trabaja frecuentemente con
disolventes: inflamables (éter de petróleo, etanol, acetona, etc.), y siempre existe
el riesgo de incendios.
Por ello está terminantemente prohibido encender cualquier llama.
• Actualmente, todas las fuentes de calefacción disponibles en los laboratorios son
eléctricas pero pueden provocarse incendios por deflagración o explosión de
vapores.
DEFLAGRACIÓN: combustión súbita con llama a baja velocidad de propagación,
sin explosión. En una deflagración, el frente de llama avanza por fenómenos
de difusión térmica.
En caso de utilizar mecheros con fines determinados, debe hacerse en vitrinas o zonas
ventiladas, y alejadas de materiales inflamables.
• Los líquidos inflamables no se calentarán nunca al fuego directo, ni en un vaso
abierto debe ser a Baño maría.
• Antes de desmontar los aparatos donde se han utilizado disolventes, se
esperará a que éstos hayan alcanzado la temperatura ambiente.
• Los aparatos en los que se calientan sustancias, con o sin desprendimiento
gaseoso, no deben estar completamente cerrados.
Manejo de Reactivos.- (1)
Al trabajar con cualquier reactivo se debe tomar todas las precauciones necesarias
para evitar la contaminación accidental de los compañeros. Para ello han de seguirse
las siguientes reglas:
• Nunca utilizar una sustancia química que no haya podido identificar.
• Escoger el grado del reactivo apropiado para el trabajo a realizar, y siempre que
sea posible, utilizar el frasco de menor tamaño.
• Tapar inmediatamente el frasco una vez extraído el reactivo, para evitar posibles
confusiones con otros frascos.
• Evitar colocar los frascos destapados en lugares en que puedan ser salpicados
por agua u otros líquidos.
19
 • Nunca devolver al frasco original cualquier exceso de reactivo o de disolución.
• Mantener limpia y ordenada la mesa de reactivos y la balanza. Limpiar
inmediatamente cualquier salpicadura.
• Nunca dejar abiertas las botellas o recipientes con reactivos o disolventes.
• Rotular cualquier disolución o frasco de reactivo cuya etiqueta original se haya
deteriorado.
• Todos los reactivos deben ser manejados con cuidado. Se debe evitar el
contacto con la piel.

Manejo de Reactivos.- (2)

• En caso de que se produzca un derrame de reactivo en la piel, se debe lavar la

parte afectada con agua abundante, y nunca se deben utilizar disolventes
orgánicos ya que pueden aumentar la absorción del reactivo en la piel.
• También debe evitarse al máximo la inhalación de vapores de compuestos
orgánicos, particularmente de disolventes aromáticos o clorados.
Se debe utilizar la campana siempre que el profesor lo indique.
Durante la utilización de la campana, debe cerciorarse de su buen funcionamiento y de
que permanezca cerrada el mayor tiempo posible.
• No se debe pipetear jamás con la boca ningún compuesto químico ni disolución;
para ello se usan solo las pro-pipetas.

Caso de vertidos en el laboratorio.-

* Los ácidos y bases fuertes así como los reactivos químicos de compuestos tóxicos no
se verterán en los desagües, sino en los contenedores adecuados.
• Los disolventes orgánicos no se verterán nunca por los desagües, sino que se
intentarán recuperar siempre que sea posible para su reutilización, caso
contrario, se almacenarán en bidones. Estos bidones de plástico se diferenciaran
entre disolventes solos, disolventes halogenados y no halogenados.
• No se debe arrojar al fregadero residuos sólidos (tapones, papeles de filtro,
etiquetas etc.) que puedan obturar el desagüe.
• Los trozos de vidrio se depositarán en el contenedor adecuado para ello.

NORMAS EN CASO DE ACCIDENTES

• Si se produce una quemadura leve y pequeña, lavarse con agua de caño

(15minutos o más).
• Si trabaja con baños a bajas temperaturas, use guantes apropiados para evitar
daños e inflamaciones en la piel.
• En caso de quemaduras graves acudir al Centro Médico.
• En caso de corte y daño grave, aplicar primeros auxilios y acudir al Centro
Médico. No olvidar que en estos casos la asepsia es importante.
• En caso de que un producto químico salpicara la piel, deberá lavarse con
abundante agua durante 15 minutos y de inmediato quitarse la ropa
contaminada.
• Cuando se trate de ácido sulfúrico, quitarse la ropa y lavarse con solución de
sulfato de magnesio o de bicarbonato de sodio.
• En caso de que algún reactivo le salpicara a los ojos, llevar a la persona al
lavaojos, o al caño de agua mantener el lavado por 15 a 30 minutos,
inmediatamente después trasladar al accidentado al Centro Médico.
20
Derrames.- Pequeños

• Los derrames pueden ser pequeños y de emergencia.

Dependiendo del caso, considere lo siguiente:
Para el caso de derrame pequeño de líquidos:
1. Confinar el derrame en un área pequeña, en lo posible evite que se extienda por la
mesa o caiga al piso.
2. Si se trata de un ácido inorgánico neutralizar con soda o carbonatos, luego
enjuagar con agua.
3. Si se trata de una base inorgánica neutralizar con sulfato ácido de sodio, luego
enjuagar con agua.
4. Si se trata de otros compuestos usar material no reactivo como arena seca o
arcilla.

Derrames.-Derrames Mayores de líquidos

Pueden ser mayores y de líquidos :

1. Si se trata de ácido o bases inorgánicas, usar grandes cantidades de agua, si es
que el agua no causa un daño mayor.
2. Si se trata de líquidos con vapores no tóxicos y miscibles en agua, limpiar con
absorbente de algodón (toalla), posteriormente lavar el absorbente con
abundante agua.
3. Si se trata de líquidos con vapores tóxicos: Protegido con una mascarilla
adecuada
absorber el líquido con un absorbente de algodón (toalla), traslade el absorbente
dentro de un recipiente hacia una campana extractora, donde lo transferirá a un
recipiente de residuos líquidos peligrosos.

Derrames.- (Especiales)

1.Para el caso de derrames sólidos:

Colocarse guantes, mascarilla y luego barrer el sólido con una brocha para luego
colocarlo en el recipiente de desechos químicos sólidos.
2. Para el caso de derrames de mercurio:
• Use guantes de PVC o neopreno (caucho sintético) para proceder con la
limpieza.
• Si el mercurio llega al suelo, cubrirse los zapatos con plástico.
• En los dos casos juntar las gotas de mercurio con una espátula de
plástico o vidrio, luego usando recogedores apropiados trasladar el
mercurio a un frasco.
• Finalizada la limpieza cubrir el área con polvo de zinc y con un spray
añadir ácido sulfúrico diluido.
21
 • Con una esponja pasar sobre esta mezcla y fregar la superficie
contaminada, hasta obtener una pasta resistente.
• Esperar a que seque, para luego barrer, colocar la pasta en un recipiente
de plástico, así como, los cobertores de calzado, marcarlos y llevarlos a
los residuos sólidos.
• Después de trabajar con mercurio, lavarse escrupulosamente las manos.
• Cualquier trasvase de mercurio debe hacerse bajo una campana
extractora.

CLASIFICACIÓN DE LAS SUSTANCIAS QUÍMICAS

• Estas pueden ser :

• 1.- Sustancias Inflamables
• 2.- Sustancias corrosivas
• 3- Sustancias oxidantes(o comburentes)
• 4.- Sustancias reactivas
• 5.- Sustancias explosivas 
• 6.- Sustancias tóxicas
• 7.- Sustancias nocivas
• 8.- Sustancias peligrosas para el medio ambiente 

Sustancias Inflamables.-

Ejemplos: alquilos de aluminio, fósforo.

Son aquellas que presentan cualquiera de las siguientes propiedades:
• Ser líquido y tener un punto de inflamación inferior a 60ºC, con excepción de las
soluciones acuosas con menos de 24% de alcohol en volumen.
• No ser líquido y ser capaz de producir fuego por fricción, absorción de humedad
o alteraciones químicas espontáneas, y cuando se inflama se quema vigorosa y
persistentemente, dificultando la extinción del fuego.

Sustancias corrosivas .-
Son aquellas que presentan cualquiera de las siguientes propiedades:
• Son acuosas y presentan un pH menor o igual a 2.
• Son líquidas y corroen el acero a una tasa mayor que 6,35 mm al año a una
temperatura de 55ºC.
• Por contacto con estas sustancias se destruye el tejido vivo y también otros
materiales.
Ejemplos: bromo, ácido sulfúrico.

Sustancias oxidantes(o comburentes).-

• Son aquellas que tienen átomos de oxígeno y pueden estimular la combustión y
aumentar la intensidad del fuego en otro material.
• Ejemplos: permanganato de potasio, peróxido de sodio.
• Algunos otros oxidantes o agentes más comunes o conocidos son: hipoclorito,
yodo, clorito, peróxidos, sulfóxidos, ozono, ácido nítrico, etc.

Sustancias reactivas.-
Son aquellas que presentan cualquiera de las siguientes propiedades. Ejm sodio
metálico
22
 • Son normalmente inestables y reaccionan de forma violenta e inmediata sin
detonar.
• Reaccionan violentamente con agua.
• Generan gases, vapores y humos tóxicos en cantidades suficientes para
provocar daños a la salud o al ambiente cuando son mezclados con agua.
• Poseen entre sus componentes, cianuros o sulfuros que, por reacción, liberan
gases, vapores o humos tóxicos en cantidades suficientes para poner en riesgo
a la salud humana o al ambiente.
• Son capaces de producir una reacción explosiva o detonante bajo la acción de
un fuerte estímulo inicial o de calor en ambientes confinados. Ejm sodio metálico

Sustancias explosivas .-
Son sustancias o mezcla de sustancias susceptibles de producir en forma súbita una
reacción exotérmica con generación de gran cantidad de gases.
Son aquellas que presentan cualquiera de las siguientes propiedades:
1. Pueden formar mezclas potencialmente explosivas con el agua.
2. Son capaces de producir fácilmente una reacción o descomposición detonante o
explosiva a 25ºC y 1 atm.
3. Son sustancias fabricadas con el objetivo de producir una explosión o efecto
pirotécnico.
Ejemplos: dicromato de amonio, ciertos nitro-derivados orgánicos, pólvora,
determinados ésteres ácido nítrico, etc.

Sustancias tóxicas.-
Son aquellas que tienen el potencial de causar la muerte, lesiones graves, efectos
perjudiciales para la salud del ser humano si se ingiere, inhala o entra en contacto con
la piel.
Ejemplo: trióxido de arsénico, cloruro de mercurio (II), monóxido de carbono, cadmio,
amianto (mineral que se presenta en forma de fibras flexibles, brillantes y suaves, que
tiene un alto grado de resistencia a la combustión, por lo que se emplea en la
fabricación de revestimientos y tejidos resistentes al fuego y al calor), benceno,
isocianato es un grupo químico con fórmula -N=C=O (R-NCO), se usa en plaguicidas,
También los plaguicidas clorados, fosforados, carbamatos que son derivados del ácido
carbámico (NH2COOH). Los esteres de carbamato son también llamados uretanos se
usan como pesticidas artificiales para controlar las poblaciones de insectos plaga.

Sustancias nocivas.-
• Son aquellas que producen efectos nocivos de poca trascendencia. Ejemplo:
tricloroetileno. Evitar el contacto con el cuerpo humano así como la inhalación de
vapores. En caso de malestar acudir al médico.
• Otros ejemplos: Lejía, humos de combustión, etanal.

Sustancias peligrosas para el medio ambiente:

Sustancias contaminantes atmosféricos :
Son sustancias que forman las nieblas de ciudades y zonas industriales, Ej.
Contaminantes Orgánicos Volátiles (COV); sustancias que acidifican el agua de lluvia
Ej. Óxidos de azufre o nitrógeno; sustancias que degradan la capa de ozono que
protege la Tierra, Ej. Halones compuestos con halógenos: tetracloruro de carbono; y
sustancias que provocan el cambio climático Ej: anhidrido carbónico.

¿CÓMO INGRESAN LOS MATERIALES PELIGROSOS AL ORGANISMO?

• Vía respiratoria: Cuando los tóxicos se mezclan con el aire ingresan rápidamente
23
 a nuestro organismo por medio de los pulmones y, luego a la sangre.
• Vía digestiva: Tóxicos tragados ingresan a nuestro sistema digestivo, dañando
boca, garganta, tráquea, esófago, estómago, hígado, riñones.
• Son ingresados al tragar saliva que lleva productos presentes en el aire, al fumar
o comer en áreas con presencia de contaminantes.
• Vía cutánea: Estos entran a nuestro organismo al ser absorbidos por la piel, a
semejanza de una crema humectante. Si presentamos heridas o cortes,
facilitamos el ingreso de dichos productos. Se recomienda el uso de guantes.

¿Qué es un pictograma de seguridad?

• Un pictograma de seguridad es una composición gráfica que contiene símbolos
que transmiten una información específica. Son muy utilizados para llamar la
atención del usuario ya que transmiten información esencial independientemente
del idioma que se hable..

24
Etiquetado de Reactivos :
• Todo envase de reactivos debe llevar obligatoriamente, de manera legible e indeleble,
una etiqueta.
• La etiqueta es la fuente de información básica y obligatoria que identifica a un
producto químico o residuo, así como sus riesgos.
• En el laboratorio, como requisito básico para el trabajo seguro, no sólo es muy
importante la identificación de los reactivos sino también, la correcta interpretación de
la información contenida en sus etiquetas.
Esta información comprende:
• Nombre de la sustancia.
• Y nombre utilizado en una nomenclatura internacionalmente reconocida. Ejemplo
Fenol hidroxibenceno
FRASES R ( Riesgo) en las etiquetas:
• Las frases R están circunscritas a la advertencia del riesgo que tiene al usar una
sustancia.
• Ejemplos.:
• R 1: Riesgo de explosión en estado seco.
• R 2: Riesgo de explosión por choque, fricción, fuego u otras fuentes de ignición. R
9: Peligro de explosión al mezclar con sustancias combustibles.
• Combinación de Frases R
• R 14/15: Reacciona violentamente con el agua produciendo gases muy inflamables.
• R 15/29: Reacciona con el agua produciendo gases venenosos y fácilmente
inflamables.
FRASE S (seguridad) en etiquetas
Indican los consejos de Seguridad o prudencia en relación con el uso del producto
químico.

25
Por regla general, cada reactivo tendrá máximo 4 frases.
• Ejemplos.:
• S 1: Guardar bajo llave.
• S 7: Tener el recipiente bien cerrado.
• S 8: Tener el recipiente en sitio seco.
• Combinación de Frases S :
• S 1/2: Guardar bajo llave y fuera del alcance de los niños • S 3/7/9: Tener el recipiente
bien cerrado en lugar fresco y bien ventilado. El contenido de cada una de las frases R
o S, no cambia, siempre es el mismo.
FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD
• ¿Qué es una FDS?
• Un documento que contiene información detallada sobre el producto o preparado
químico y sobre las sustancias químicas peligrosas componentes: propiedades físicas
y químicas, información sobre la salud, seguridad, fuego y riesgos de medio ambiente
que el producto químico puede causar
• ¿Cómo puede ayudarnos una FDS a protegernos de las sustancias químicas?
• Aparte de la información sobre la naturaleza de una sustancia química, una FDS
también debe facilitar información sobre como trabajar con ellas de una manera segura
y que hacer si hay un derrame accidental.
• ¿Quién es el responsable de preparar la FDS?
• Los fabricantes y distribuidores de productos químicos deben preparar y remitir la
FDS con el primer envío de cualquier producto químico peligroso y el empresario es
responsable de poner estas fichas al alcance de los trabajadores.
• ¿Para quién es la FDS?
• Para los trabajadores que puedan estar expuestos a productos peligrosos. Para el
Servicio de Prevención.
• Para el personal de emergencia (por ejemplo, bomberos) quienes posiblemente
limpien un derrame o un escape.
• ¿Qué información debe contener una FDS?
1. Identificación de la sustancia o preparado y de la sociedad o empresa.
2. Identificación de los peligros.
3. Composición/información sobre componentes comprueba que incluya números de
identificación CAS (Chemical Abstracs Service) de cada sustancia.
4. Primeros auxilios.
5. Medidas de lucha contra incendios.
6. Medidas en caso de vertido accidental.
7. Manipulación y almacenamiento.
8. Controles de exposición/ protección personal.
9. Propiedades físicas y químicas.
10. Estabilidad y reactividad.
11. Información toxicológica.

26
12. Información ecológica.
13. Consideraciones relativas a la eliminación.
14.Información relativa al transporte.
15.Información reglamentaria.
16.Otra información.

¿QUÉ HACER EN CASO DE ACCIDENTE?

PRIMEROS AUXILIOS
Fuego en el laboratorio. Evacuar el laboratorio, de acuerdo con las indicaciones del
profesor y la señalización existente en el laboratorio. Si el fuego es pequeño y
localizado, apagarlo utilizando un extintor adecuado, arena, o cubriendo el fuego con
un recipiente de tamaño adecuado que lo ahogue. Retirar los productos químicos
inflamables que estén cerca del fuego. NUNCA UTILIZAR AGUA PARA EXTINGUIR
UN FUEGO PROVOCADO POR LA INFLAMACIÓN DE UN DISOLVENTE.

Quemaduras. Las pequeñas quemaduras producidas por material caliente, baños,

placas o mantas calefactoras, etc., se trataran lavando la zona afectada con agua fría
durante 10-15 minutos. Las quemaduras más graves requieren atención médica
inmediata.
Cortes. Los cortes producidos por la rotura de material de cristal son un riesgo común
en el laboratorio. Estos cortes se tienen que lavar bien, con abundante agua corriente,
durante 10 minutos como mínimo. Si son pequeños y dejan de sangrar en poco tiempo,
lávalos con agua y jabón, aplica un antiséptico y tápalos con una venda o apósito:
cubierta de gasa, algodón u otro material esterilizado que se aplica sobre una herida o
una zona enferma para protegerla de infecciones, absorber las secreciones, controlar
una hemorragia o facilitar su curación adecuada.
Si son grandes y no paran de sangrar, requiere asistencia médica inmediata.

Derrame de productos químicos sobre la piel. Los productos químicos que se

hayan vertido sobre la piel han de ser lavados inmediatamente con agua corriente
abundante, como mínimo durante 15 minutos. Las duchas de seguridad instaladas en
los laboratorios serán utilizadas en aquellos casos en que la zona afectada del cuerpo
sea grande y no sea suficiente el lavado en un fregadero. Es necesario sacar toda la
ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible mientras esté bajo la ducha.
Recuerda que la rapidez en el lavado es muy importante para reducir la gravedad y la
extensión de la herida. Proporciona asistencia médica a la persona afectada.

Actuación en caso de producirse corrosiones en los ojos. En este caso el tiempo

es esencial (menos de 10 segundos). Cuanto antes se lave el ojo, menos grave será el
daño producido. Lava los dos ojos con agua corriente abundante durante 15 minutos
como mínimo en una ducha de ojos, y, si no hay, con un frasco para lavar los ojos. Es

27
necesario mantener los ojos abiertos con la ayuda de los dedos para facilitar el lavado
debajo de los párpados. Es necesario recibir asistencia médica, por pequeña que
parezca la lesión.

Actuación en caso de ingestión de productos químicos. Antes de cualquier

actuación concreta pide asistencia médica. Si el paciente está inconsciente, ponlo
tumbado, con la cabeza de lado. Tápalo con una manta para que no tenga frío. 
NO LE DEJE SÓLO. NO INGERIR LÍQUIDOS, NI PROVOCAR EL VÓMITO.
Actuación en caso de inhalación de productos químicos. Conducir inmediatamente
a la persona afectada a un sitio con aire fresco.
Requiere asistencia médica lo antes posible.
Cuestionario
Se tiene un caso de accidentes en laboratorios:
A) Discuta ¿cuáles fueron las negligencias?
B) ¿Cuáles fueron las acciones a tomar para evitar estos accidentes?
C) ¿Qué información de la dada en la práctica le serviría para evitar el accidente?

• EJEMPLO DE CASO:
• Envenenaimiento por Dimetilmercurio en el Colegio Dedarmouth en Nueva
Inglaterra. Karen Wetterharn, una notable investigadora del Colegio Darmouth
ubicado en Hannover, New Hampshire falleció en junio en 1997 a la edad de 48
años, diez meses después de que unas gotas de dimetilmercurio cayeran y
atravesaran sus guantes de látex mientras trabajaba en el laboratorio.
• Esto ocurrió aún y cuando ella se quitó los guantes y se lavó las manos en
cuanto sucedió el derrame, siguiendo el protocolo de seguridad descrito en el
plan de seguridad e higiene de este colegio (Eddy,1997). La investigadora
Wetterharn era reconocida por sus investigaciones sobre la toxicología de los
metales pesados, en ese momento realizaba una investigación en la cual
estudiaba el efecto del mercurio y su relación con el cáncer, para ello utilizaba el
dimetilmercurio como estándar para sus análisis utilizando un espectrofotómetro
de resonancia magnética nuclear.
• A los 5 meses de este incidente la investigadora empezó a padecer los
síntomas de envenenamiento por mercurio: debilidad, temblores, dificultad al
hablar, naúsea, pérdida del equilibrio, de peso, del oído y de la visión ( Endicott,
1998); Siegler et , al 1999)
• La agencia de seguridad ocupacional de USA ( Occupations Safety and Health
Agency, OSHA por sus siglas en inglés) determinó que este colegio había
violado tres estándares de seguridad federales y estableció una multa de 13,500
dólares( Eddy, 1997) argumentando que el Colegio Darmouth no proporcionaba
suficiente entrenamiento a sus empleados acerca de las limitaciones de los
guantes de protección, por la selección y uso de guantes que resultaron

28
 inapropiados para la tarea realizada por la investigadora y por no ser explícitos
en su plan de seguridad e higiene en relación al uso de los guantes para
sustancias de laboratorio.
• El responsable de seguridad de la Institución respondió que esta fue una
situación en la que se desconocía que los guantes látex no eran adecuada
barrera de protección contra esta sustancia , ya que el dimetilmercurio es capaz
de atravesar casi instantáneamente (Eddy, 1997: Endicott, 1998)

29
 PRÁCTICA Nº 2
Modelos Moleculares : Isomería Estructural – Conformacional y Geométrica
Estereoisomería

OBJETIVO.- Al finalizar la práctica el alumno luego de usar los modelos moleculares

podrá comparar y construir diferentes estructuras de los compuestos orgánicos que
contienen enlaces simples, dobles y triples.
El alumno será capaz de entender y aplicar los conceptos de proyecciones de
Newman,
Análisis conformacional, isomería estructura y estereoisomería.

LOGRO DE LA COMPETENCIA .- Aplica el uso de modelos moleculares con los

cuales puede visualizar, distinguir y clasificar a diferentes compuestos orgánicos, que
tienen la misma fórmula molecular (fórmula química no desarrollada), pero estructuras
diferentes lo que les da propiedades físicas y químicas diferentes.

FUNDAMENTO .-
Isomería.
Propiedad de ciertos compuestos químicos con igual fórmula química, es decir, iguales
proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan
estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.
Aunque este fenómeno es muy frecuente en los compuestos del carbono, no es
exclusiva de ellos pues también la presentan algunos compuestos inorgánicos, como
los compuestos de los metales de transición.

Clasificación de la Isomería :

30
 Isomería Estructural ( En un solo plano)
Se divide :
De cadena : Aquella en que se diferencian por la cantidad de carbonos en su cadena
como fórmula desarrollada y sustituida,
ejemplo butano y 2-metilpropano, pentano, 2-metilbutano y 2,2-dimetilpropano.
C4H10 CH3- CH2- CH2- CH3 Butano

CH3- CH2- CH3 2-metilpropano

CH3
Escribir las otras estructuras.

De Posición : Aquella que se diferencia donde se encuentra la función principal.

Ejemplo 1-Butanol de 2 –Butanol
HOH2CCH2CH2CH3 CH3 CH CH2 CH3
OH
De Función : Forma molecular igual y diferentes función, ejemplo éter metílico y etanol,

propanal y propanona.

H3C-O-CH3 HOH2CCH3 H3C-CH2-CH H3C- C -CH3

O O

Isomería Conformacional de Alcano y Cicloalcanos .-

En química orgánica los isómeros conformacionales o confórmeros

son estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su
orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a
temperatura ambiente, por rotación en torno a enlaces simples.
Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o alternada.
Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse físicamente, debido a su
facilidad de interconversión.
El butano tiene tres rotámeros: dos confórmeros gauche, que son enantiómeros, y un
confórmero anti, donde los centros de los cuatro carbonos son coplanares.
Las tres conformaciones eclipsadas (con ángulos diedros de 0°, 120° y 240°) no se
consideran rotámeros pero en cambio son estados de transición.

31
32
Isomería Geométrica ( Isomería de Alquenos y de Cicloalcanos ) .- 
Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos.
Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los
que lo tienen a lados opuestos.
Una de las formas de estereoisomería es la isomería geométrica.
La condición para ser isómeros geométricos es que los carbonos tengan átomos o
grupos de átomos diferentes.
Ejm

33
1.1. INTRODUCCIÓN A LA HIBRIDACIÓN .
Las propiedades químicas de los elementos dependen de la configuración electrónica de la
capa externa de su átomo, es decir de la capa de valencia.
La configuración electrónica del Carbono es 1s2 2sp2 2 p2 . El Carbono posee cuatro
electrones en su última capa, se esperaría que fuese divalente con esa configuración, ya
que, el orbital 2s está lleno y sólo los orbitales 2px y 2py tienen dos electrones desapareados
para compartir.
Pero vemos que esto no sucede en la naturaleza. La tetravalencia del carbono se explica
promoviendo un electrón 2s al orbital 2p para crear cuatro electrones no apareados durante
el enlazamiento para formas nuevos enlaces.
El modelo de enlace –valencia resultó insuficiente para describir la geometría de algunas
moléculas de las cuales se conocían experimentalmente la estructura de algunas las
moléculas de forma experimental y el Modelo Enlace-Valencia no era capaz de predecirlas,
por eso Linus Pauling en 1931 propuso una ampliación de la teoría enlace- valencia que
llamamos Teoría de Hibridación de Orbitales Atómicos y postuló en esta teoría que los
orbitales se pueden combinar o hibridar para dar Orbitales Híbridos , que en realidad son
únicamente una combinación de las funciones matemáticas de los orbitales atómicos.
La teoría de hibridación es únicamente un desarrollo matemático, que utilizamos para
aclarar el enlace que se producen entre distintos átomos.
HIBRIDACIÓN : Es una mezcla o combinación de orbitales atómicos distintos para obtener
otros orbitales híbridos equivalentes en energía y forma. Dependiendo con cuales se
combina la hidridación puede ser : 1 s más 1 p y dar 2 sp, 1 s más p + p y dar 3 sp2 y 1 s
más p + p + p y dar 4sp3 , existen más tipos de hibridación , pero nos centraremos en la
más sencilla con orbitales s y p.
HIBRIDACIÓN sp3 .- Cuando se enlazan a cuatro átomos iguales o diferentes elementos (
Forma tetrahédrica , con 4 enlaces sigma de 109,5o grados), Ejemplo : Metano, Agua,
Amoníaco, etc.
HIBRIDACIÓN sp2 .- Cuando se enlazan a tres átomos iguales o diferentes ( Forma trigonal
planar , con 3 enlaces sigma y 1 enlace pi , ángulo de enlace 120o ) Ejemplo Trifluoruro de
Boro,CO2, Eteno.
HIBRIDACIÓN sp .- Cuando se enlazan dos átomos iguales o diferentes ( Forma lineal con
2 enlaces sigma y 2 enlaces pi, ángulo 180o) Ejemplo : Cloruro de Berilio Cl2Be , Etino

1.2. CLASIFICACIÓN DE LOS ISÓMEROS :

Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros. Los isómeros estructurales

difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición
y función.

Isomería espacial o estereoisomería
Los estereoisómeros se diferencian en el ordenamiento espacial, en el cual se disponen sus
átomos. Pueden ser geométricos u ópticos; el primero compara los sustituyentes del átomo
de carbono con respecto a un plano de referencia.
Isomería Óptica :
La isomería óptica tiene lugar cuando el compuesto presenta carbonos asimétricos o
quirales o alguna condición de asimetría molecular. Los compuestos que presentan
isomería óptica tienen la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada hacia la
derecha o hacia la izquierda.

34
La Isomería Óptica suele ser un fenómeno que ocurre en soluciones
que presentan moléculas quirales o sea el C está unido a átomos o grupo de átomos
diferentes. No son superponibles.
Una sustancia ópticamente activa es la que rota el plano de la luz polarizada. Cuando se
hace pasar luz polarizada, virando en un plano determinado, por una
sustancia ópticamente activa, emerge virando en un plano diferente.

Fórmula de Rotación específica: ( Isómeros ópticos)

35
USOS DE MODELOS MOLECULARES : 
Para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones espaciales de los átomos
en las moléculas orgánicas se recurren a los MODELOS MOLECULARES, los cuales
nos ayudan a imaginarnos los ángulos de enlace con bastante precisión, aunque no
sucede lo mismo con las longitudes de enlace.
El modelo empleado contiene bolas de diferentes colores que representan átomos
distintos. Contiene agujeros que corresponden al número de enlace covalente que
puede formar cada átomo. En el modelo empleado los colores que representan son:
Carbono………………………………..……...negro
Hidrógeno………………………………..…amarillo
oxígeno………….……………………..……......rojo
nitrógeno……..…………………………....…...azul
cloro…………….……………………………..verde
Bromo……………….………………….anaranjado

Nota:
Los palitos de madera representan a los enlaces simples.
Por convención las uniones C – C se representan con los palitos largos colocando uno
de los terminales de un palito en uno de los agujeros de un átomo ( C ) y el otro
extremo de este mismo palito en el agujero de otro átomo ( C ) se representa así, un
enlace covalente que mantiene unidos a dichos átomos.
Las uniones C – H y las uniones C – y otro átomo, se representan con los palitos
cortos.

36
Los resortes representan a los enlaces múltiples y se emplean para las uniones de
Carbonos múltiples, Doble y Triple enlace. C = C, C ≡ C
 Existen otros modelos cuyas representaciones son palitos y especies de nueces de
metal con los diferentes ángulos del tipo de hibridación sp3, sp2 y sp que tienen los
diferentes compuestos del carbono.

Proyección Newman.
La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El
carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen
a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por un círculo y los enlaces que
salen de este carbono se dibujan a partir de este círculo.

37
Proyección de Newman del etano alternado y eclipsado
Las conformaciones del etano se pueden representar fácilmente con esta proyección.
En el caso de la conformación eclipsada para hacer mas visibles los tres hidrógenos
posteriores, éstos se dibujan ligeramente girados respecto a la posición totalmente
eclipsada.

Proyección de Newman para las conformaciones del butano

En la columna derecha se incluyen las conformaciones sin, anti y gauche del butano,
con sus respectivas proyecciones de Newman, en las que se pueden observar las
interacciones entre grupos metilo.  La conformación más estable es la anti (no presenta
repulsiones metilo-metilo), siendo la conformación sin la de mayor  inestabilidad
(energía elevada) debido al  eclipsamiento metilo-metilo.

38
Proyección Fisher.
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la
proyección de Fischer la molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que
van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la
horizontal, el punto intersección de ambas líneas representa el carbono proyectado.

Aunque se acostumbra a dejar la cadena carbonada en la vertical, puede girarse la

molécula de diferentes formas dando lugar a proyecciones de Fischer aparentemente
diferentes, pero que en realidad representan la misma molécula.
Para comprobar que la proyección está bien hecha, vamos a dar notación R/S a la
molécula y a su proyección.

Ejemplo de proyección Fisher para una molécula quiral R

Ahora haremos la proyección de una molécula con dos centros quirales

39
Para proyectar una molécula en Fischer es necesario dibujarla en la conformación
eclipsada.  Los sustituyentes que nos quedan en el plano van colocados arriba y abajo
en la proyección.  Los grupos que salen hacia nosotros (cuñas) se disponen a la
derecha en la proyección, y los que van al fondo (líneas a trazos) se disponen a la
izquierda.

40
 USO DEL PROGRAMA CHEMDRAW Y CHEM3D :

En los últimos años se ha venido desarrollando diversos programas para representar y modificar
estructuras químicas, entre estos el Chemdraw se presenta como un editor molecular. Este permite
desarrollar varias herramientas como el diseño de estructuras químicas, nombramiento IUPAC de
estas, simulación de espectros de resonancia magnética nuclear, simulación de espectro de masas,
entre otras muy útiles en el aprendizaje de la Química Orgánica.

1. DIBUJAR ESTRUCTURAS MOLECULARES

a) Dirigirse al programa ChemDraw 18.1 y buscar la herramienta, sólid bond, en la barra de
herramientas, Tool, con ella diseñar un enlace. Colocar los nombres de los átomos usando la
herramienta Text Tool.

b) Dirigirse al programa Chem3D y copiar la estructura realizada en el fondo azul. Use la herramienta,
rotate, para girar la estructura hasta ver todos los enlaces del modelo.

PARTE EXPERIMENTAL .-
Usando el programa ChemDraw

EJERCICIO 1: Modelo de la molécula del agua.

Construya un modelo de la molécula del agua H - O – H

​ ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? ¿Es lineal está molécula?

​ ¿Qué representan en términos de partículas atómicas las esferas y líneas?

​ ¿Qué indican los enlaces covalentes?

EJERCICIO 2: Modelo del átomo de carbono

Construya un modelo de la molécula de metano CH4

41
​ ¿Cuantos enlaces hay entre un átomo de Carbono e Hidrógeno? Una con la
imaginación los terminales de los átomos de hidrógeno.
​ ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica? Dibújela.

​ ¿Son todos los ángulos iguales ó diferentes?

Imagínese ahora un plano que pase por el átomo de carbono y dos de sus enlaces, los
dos enlaces restantes se extienden hacia atrás y adelante de dicho plano.
Por convención, se representa al carbono tetraedral y tridimensional, como se indica en
la Fig a Las líneas sólidas están en el plano del papel, la línea punteada se dirige lejos
del lector y la línea marcada en grueso se orienta hacia el lector.

Fig.a

EJERCICIO 3: CONFORMACIONES Y PROYECCIONES DE NEWMAN

Dirigirse al programa ChemDraw 18.1 y diseñar la estructura del 1,2-dicloroetano ClH2C-CH2Cl. Pasar la
imagen al programa Chem3D

Con la herramienta, rotate, girar la estructura hasta obtener la

proyección de Newman.

42
Poner los marcadores de cada átomo usando la herramienta , atom simbol , colocar los números

de cada átomo usando la herramienta, serial number , luego girar la estructura usando, move

objects , hasta obtener la segunda conformación de Newman al girar el enlace 60°.

Observe el giro que acaba de hacer a través del enlace C-C.

Observe las dos conformaciones posibles: Alternada y Eclipsada.
¿Qué puede comentar de ambas conformaciones?

Girar hasta obtener toda la secuencia de giros de 60° y obtener todas las
representaciones de Newman.
Identifique estas conformaciones.
Discuta con sus compañeros cuál sería la conformación más estable.
¿Por qué?
Coloque las imágenes de su ejercicio en su reporte.

EJERCICIO 4: CONFORMACIÓN DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS:

Represente una cadena de 3 átomos de carbono.

​ ¿Puede formarse una cadena ramificada con sólo tres átomos de carbono?

43
 ​ ¿Cómo se llama éste hidrocarburo? Dibuje y escriba su fórmula estructural.

Ahora, debe unir 6 átomos de Carbono en forma lineal. Observe las posiciones de los
carbonos al girar los ejes de los enlaces. Procure lograr la mayor separación entre
hidrógenos.
Quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un
átomo de hidrógeno a uno y un palito con el hidrógeno al otro. Una estos átomos de
carbono formando un ANILLO ó CICLO.

​ ¿Están todos los átomos de carbono en un sólo plano?

Observe sus dos conformaciones posibles, Conformación bote, menos estable y

Conformación silla, la más estable.

​ ¿Cómo se llama este compuesto?

Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este compuesto.

⮚ ¿Cuántas son en cada conformación?

⮚ ¿Cuál de las conformaciones sería la màs estable? Por què?

Conformación SILLA Conformación BOTE

EJERCICIO 5: HIDROCARBUROS INSATURADOS - ALQUENOS

Represente al doble enlace tomando 2 átomos de carbono y uniéndolos con dos lineas.
Complete con hidrógenos las demás posiciones.

⮚ ¿Qué estructura ha formado?

⮚ ¿Cuál es su geometría molecular?

⮚ ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje su fórmula estructural.

⮚ Forme los siguientes compuestos e indique porque no existe la isomería geométrica.

44
 EJERCICIO 6: HIDROCARBUROS INSATURADOS - ALQUINOS

Represente el triple enlace tomando 2 átomos de carbono, uniéndolos por medio de 3

lineas. Complete con hidrógenos las demás posiciones.

⮚ ¿Qué estructura ha formado?

⮚ ¿Cuál es su geometría molecular?

⮚ ¿Qué representan las tres lineas? Dibuje su fórmula estructural.

EJERCICIO 7: Molécula del benceno

Construya la molécula del benceno, uniendo en ciclo cerrado con 6 átomos de

carbonos mediante enlaces simples y dobles alternados.

⮚ ¿Cuál es la geometría de esta molécula?

⮚ ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?

⮚ ¿Están todos los carbonos en un mismo plano?

45
¿Qué tipo de hibridación tienen los carbonos del benceno?
¿Qué carga eléctrica tendrá la superficie del benceno? Según sus orbitales.
¿Quien podrá atacar más fácilmente al benceno ? ¿Un nucleófilo o un electrófilo?
¿Cuál es el tipo de reacción que tiene el benceno ?

EJERCICIO 8: ISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Isómeros Cis, trans, E y Z
● Representen estructuras que se denominen isómeros cis, trans, E y Z
● Un representante del equipo explique (estabilidad, reglas de prioridad, etc.) de las
diferentes estructuras.

EJERCICIO 9:
1. Represente estructuras cíclicas que representen isómeros configuracionales.
2. Un representante del equipo explique (estabilidad, etc.) de las diferentes
estructuras.

EJERCICIO 10:
1. Represente con el programa Chemdraw y Chem3D dos estructuras con un solo
centro quiral.
2. Oriente y represente los dos enantiómeros R y S, Cahn Ingold Prelog para cada
una.
3. Dibuje en Fisher en su cuaderno de notas de laboratorio.
46
 4. Explique un (o dos) representantes del equipo lo que concluyeron.
Fuente de consulta: https://www.youtube.com/watch?v=A_DPhmdsruQ
EJERCICIO 11:
1. Represente una estructura con dos centros quirales.
2. Oriente y determine la configuración de cada centro quiral
3. Dibuje en Fisher en su cuaderno de notas de laboratorio
4. Explique un representante del equipo lo que concluyeron.
Fuente de consulta: https://www.youtube.com/watch?v=x6t8T3TnZug

EJERCICIO 12:
1. Represente con los modelos al ciclo 1-cloro-2-bromo propano
2. Represente los estereoisómeros de la estructura, en su libreta de nota. Cuantos
posee.
3. Represéntelos ahora con los modelos moleculares.
4. Explique un representante que tipos de isómeros puede verificar (enantiómeros,
diastereoisómeros)
Fuente de consulta:
https://es.khanacademy.org/science/organic-chemistry/stereochemistry-topic/diastereomers-meso-co
mpounds/v/enantiomers-and-diastereomers

EJERCICIO 13:
Indique si son R, ó S la siguiente molécula y algunas otras dadas por el profesor:

EJERCICIO 14:
Problema de Rotación específica :
¿Cuál será la rotación específica del azúcar de caña , si se tiene una muestra
de 0,52 g de muestra en 2 mL de solución y se cuenta con un tubo de 100 mm ,
sabiendo que la rotación observada es de 17.3o ?

Cuestionario.
responda las siguientes preguntas:
1.-Modelo de la molécula del agua.
47
 
⮚ ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? Es lineal está molécula?
⮚ ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos?
⮚ ¿Qué indican los enlaces covalentes?

2.- Ciclohexano
⮚ ¿Están todos los átomos de carbono en un sólo plano?
 
⮚ Observe sus dos conformaciones posibles, Conformación bote, menos estable y
Conformación silla, la más estable.
⮚ Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este
compuesto.
⮚ ¿Cuántas son en cada conformación?

⮚ ¿Cuál de las conformaciones sería la más estable? Por qué?

3.- Proyección Newman

Para la molécula de etano
 
¿Varían de posición los hidrógenos del átomo de carbono que gira con respecto al
átomo de carbono que se mantiene fijo?
Cada posición es una conformación.
Identifique estas conformaciones.
Discuta con sus compañeros cuál sería la conformación más estable.
¿Por qué?

Grafique las conformaciones más representativas según la Proyección Newman.

4.- Para la molécula de Benceno
⮚ ¿Cuál es la geometría de esta molécula?
⮚ ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?
⮚ ¿Están todos los carbonos en un mismo plano?
⮚ ¿ Qué tipo de hibridación tienen los carbonos del benceno?
⮚ ¿ Que carga eléctrica tendrá la superficie del benceno? Según sus orbitales.
⮚ ¿ Quién podrá atacar más fácilmente al benceno ? ¿Un nucleófilo un electrófilo?
⮚ ¿ Cuál es el tipo de Reacción que tiene el Benceno ?

48
 PRÁCTICA N° 3

CONSTANTES FÍSICAS

I. OBJETIVO .- Identificar y caracterizar varios compuestos orgánicos por sus

constantes físicas como son sus propiedades físicas: color, olor y otras como
solubilidad, punto de fusión y punto de ebullición.
 
LOGRO DE LA COMPETENCIA .-
El alumno aplicará las técnicas que se utilizan para medir y distinguir las propiedades
físicas como la solubilidad, punto de fusión y punto de ebullición.

Fundamento
Una especie química, es una sustancia formada por moléculas iguales, químicamente
homogéneas.
Cada especie química o sustancia pura posee un conjunto de propiedades físicas y
químicas propias, mediante las cuales puede caracterizarse o identificarse (criterio de
identidad) o conocer su grado de pureza (criterio pureza). 
Las propiedades físicas más útiles para estos fines son:
⮚ Caracteres organolépticos: color, olor, sabor, etc.
⮚ Solubilidad
⮚ Punto de fusión

⮚ Punto de ebullición
⮚ Rotación Específica
La rotación específica [α] es una constante física, característica de un compuesto
ópticamente activo. Las moléculas que rotan el plano de la luz polarizada hacia a
izquierda serán levógiras, y si lo hacen a la derecha serán dextrógiras.
⮚ Índice de Refracción : Refractómetro ABBE
⮚ Espectro de Absorción, etc.
Estas propiedades toman el nombre de constantes físicas, porque son prácticamente
invariables y propias de cada sustancia.
Los caracteres organolépticos son aquellas propiedades físicas que pueden ser
percibidas por los sentidos, sabiendo que éstos son: Olfato, Tacto, Gusto, son por
ejemplo el sabor, la textura, el olor, color o temperatura de la muestra.

La solubilidad es la capacidad de una sustancia de disolverse en otra llamada

disolvente. Sabemos que lo semejante atrae a lo semejante por lo que ​las pruebas de
solubilidad son muy útiles a la hora de establecer la identidad de una sustancia.
La solubilidad es un fenómeno que depende básicamente de las fuerzas
intermoleculares entre un soluto y el solvente.
Los principales factores que afectan la solubilidad de los compuestos
orgánicos son la polaridad, el efecto del ión común, la temperatura, la presión, la
49
naturaleza del soluto y los factores mecánicos. Los criterios para saber si una muestra
es soluble es muy sencillo: si la muestra es sólida no debe quedar ningún cristal sólido
en la muestra, si la muestra es líquida debe haber solo una fase en la muestra a la hora
de mezclar con el disolvente.

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos

inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos.
Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para
distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos.

El punto de Fusión para Sólidos y el Punto de Ebullición para los Líquidos son
propiedades que pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y precisión por lo que
constituyen determinaciones de rutina en el Laboratorio de Química Orgánica.
Punto de Fusión.
 El Punto de Fusión de un sólido es aquella temperatura a la cual el sólido se convierte
en líquido, en otras palabras ocurre el cambio de estado de agregación de sólido a
líquido.
En los compuestos puros este cambio de estado ocurre en un intervalo de temperatura
de 1ºC o menos, en tanto que los compuestos impuros funden a temperaturas
inferiores y en un intervalo de temperatura más amplio.
El descenso en el punto de fusión de una sustancia depende de la presencia y
proporción de impurezas y de la naturaleza de la sustancia.

Algunos ejemplos de puntos de fusión son los siguientes:

Punto de fusión del agua (H2O): 0 °C

Punto de fusión del cobre (Cu): 1085 °C
Punto de fusión del aluminio (Al): 660 °C
Punto de fusión del oro (Au): 1064 °C
Punto de fusión de la plata (Ag): 962 °C
Punto de fusión del acero: alrededor de 1375 °C (dependiendo de su aleación)
Punto de fusión del carbono (C): 3500 °C
Punto de fusión del potasio (K): 64 °C
Punto de fusión del wolframio (W): 3422 °C

En esta práctica existen 2 dificultades que se deben controlar para la determinación

del punto de fusión:
1. Mantener la temperatura constante, aún utilizando pequeñas cantidades de
muestra. Si medimos la temperatura exterior de la muestra, observamos que la
temperatura varía muy poco.
2. El sobrecalentamiento o sobreenfriamiento del sistema experimental.
Por ello en vez de obtener una temperatura constante, habrá siempre una pequeña
diferencia de temperaturas entre el comienzo y el final, a este promedio se conoce
como Punto de Fusión.

50
Equipo de punto de fusión por el método de Thiele

PUNTO DE FUSIÓN EN LOS CUERPOS CRISTALINOS

Si se eleva la temperatura de un cuerpo cristalino (un metal, por ejemplo), la agitación
térmica de las partículas se hace cada vez más intensa, y finalmente las oscilaciones
son tales que las partículas son arrancadas de sus lugares. El cristal funde. Se “derrite”.
Durante la fusión de la totalidad de los cristales que forman un cuerpo, la temperatura
se mantiene constante, a pesar de haber una aportación ininterrumpida de calor. Esta
temperatura constante recibe el nombre de punto de fusión. Una vez terminada
la fusión de los cristales, la temperatura aumenta de nuevo.
El calor proporcionado durante la fusión se llama calor de fusión; sirve únicamente para
producir el cambio de estado.
A veces se puede liberar la capa superficial de los cristales antes de que el cristal
funda; es lo que se llama sublimación, que corresponde a la evaporación de los
líquidos.
Sin embargo, la transformación del estado sólido al gaseoso sólo es aparente.
En efecto, en el transcurso de la sublimación, durante un tiempo muy corto, existe un
estado líquido intermedio.
El punto de fusión es muy utilizado en diferentes campos laborales que requiere
contacto con sustancias químicas.
El sector biotecnológico lo usa enormemente para saber las propiedades físicas de sus
componentes.

51
Ha sido de mucha ayuda cuando se ha debido realizar estudios referentes a
los hidrocarburos de enlace simples, los cuales, por medio de algunos estudios más
complejos con respecto a su punto de fusión, se logró verificar el tipo de estructura que
las formaba.
Es importante dentro del campo de la química tanto orgánica como inorgánica, en los
estudios dentro de los campos académicos en el área de química orgánica, por lo tanto,
podemos decir que es de suma importancia tanto en el campo estudiantil como en el de
trabajo.
Dentro de ellos se logra observar las técnicas y procedimientos desarrollados por los
estudiantes e investigadores para lograr determinar un punto de fusión para
determinado compuesto.

Gráfica que representa el punto de fusión y el punto de ebullición. Se aprecia

que Temperatura en el cambio de fase permanece constante.

La energía cinética es la energía asociada con el movimiento y la energía

potencial es la energía asociada con la posición en un sistema.

Punto de Ebullición.
El Punto de Ebullición se define como la temperatura a la que la presión de vapor de un
compuesto adquiere un valor igual al de la presión externa o atmosférica. (760 mm Hg
ó 1 atmósfera).
Todo aumento de temperatura que se produzca en la masa de un líquido produce un
aumento en la energía cinética de sus moléculas y por lo tanto en su presión de vapor,
la que puede definirse como la tendencia de las moléculas a salir de la superficie del
52
líquido y pasar al estado de vapor. Esta tendencia a vaporizarse o presión de vapor, es
típica en cada líquido y solo depende de la temperatura, se deduce que al aumentar la
temperatura, también aumenta la presión de vapor del compuesto.
También puede definirse el punto de ebullición como la temperatura a la que las fases
líquida y gaseosa de una sustancia están en equilibrio.
Al nivel del mar la presión atmosférica es de 760 mm de Hg y el agua hierve a 100ºC,
pero en muchos lugares de la sierra a más de 3,000 metros de altura sobre el nivel del
mar, hay MENOR presión atmosfèrica,en consecuencia, los puntos de ebulliciones son
menores de 90ºC.

Algunos puntos de ebullición registrados y conocidos en condiciones normales de

presión (1 atm) son los siguientes:
Agua: 100 °C
Helio: -268,9 °C
Hidrógeno: -252,8 °C
Calcio: 1484 °C
Berilio: 2471 °C
Silicio: 3265 °C
Carbono: 3825 °C
Boro: 4000 °C

Varios factores pueden afectar el punto de ebullición de un líquido.

Presión ambiental.
La presión ambiental es uno de los factores más esenciales que afectan el punto de
ebullición de una sustancia. La presión ambiental es la presión de aire fuera de
inmediato o directamente alrededor de la sustancia. El punto de ebullición normal de
cualquier sustancia es su punto de ebullición a nivel del mar, que es el primer nivel de
la presión atmosférica o ambiente.
Los cambios en la presión ambiental resultará en un cambio directamente proporcional
en el punto de ebullición de la sustancia (es decir, un aumento de la presión ambiental
equivale a un aumento del punto de ebullición y una caída de presión ambiental
equivale a una caída en el punto de ebullición).
Por ejemplo, una olla a presión hace que los alimentos se cocinen rápidamente porque
cambia la presión ambiental que rodean el alimento y el líquido en que se cocina.
Estructura molecular.
Otro factor que afecta al punto de ebullición es la estructura molecular de la sustancia.
El más fuerte y más complejo podrá mantener unida las moléculas de la sustancia,
entonces mayor será el punto de ebullición. Generalmente, las sustancias con enlaces
moleculares más fuertes son más pesados y más densos que las sustancias con
enlaces más débiles.
Concentración de solutos.
Una solución es el resultado de una sustancia (el soluto) se disuelve en otra sustancia
(disolvente). Si una sustancia tiene otras sustancias disueltas en ella, el punto de
ebullición del solvente será alterada ya sea mayor o menor, dependiendo del soluto.
Por ejemplo, la sal tiene un punto de ebullición mucho más alto que el agua.
53
Así, cuando se disuelve sal en agua, aumentará la temperatura de ebullición del agua.
Más sal en el agua, entonces mayor será el punto de ebullición.
Altitud.
Por último, la altitud afecta a punto de ebullición de una sustancia. Esto se relaciona
estrechamente con el factor de presión ambiental. A medida que aumenta la elevación,
presión ambiental disminuye, por lo tanto el punto de ebullición de una sustancia
disminuye a medida que aumenta la elevación.

III. Parte Experimental

Materiales:

⮚ 4 tubos de ensayo

⮚ 2 capilares de medida de punto fusión y ebullición

⮚ 1 capilar delgado

⮚ Termómetro de –10 a 200ºC

⮚ Tubo Thiele o vaso de 50 mL

⮚ Soporte universal

⮚ 2 nueces y pinza

⮚ 30 cm de pabilo o liga (el alumno debe traer)

54
⮚ Cocina eléctrica.

Reactivos:

⮚ Sacarosa

⮚ Octanol

⮚ Ac. Benzoico

⮚ Tolueno

⮚ Eter de petróleo ó diclorometano

Solvente:
⮚ Agua destilada

Cada equipo debe traer para la sesión:

⮚ Etanol 30mL (el equipo debe traer)

⮚ Aceite comestible 200mL (el equipo debe traer)

⮚ Parafina (o vela sin color, ni aroma) (el equipo debe traer)

⮚ 10g de azúcar blanca (el equipo debe traer)

Parte experimental:

A.- Solubilidad.-
En tubos de prueba realice los siguientes ensayos:

En el tubo 1
• 0,2 g de sacarosa y agregue 2 mL de agua destilada. Observe.
• Adicione más sacarosa hasta que ya no se disuelva más en el solvente.
Observe y anote la cantidad aproximada.

Responda:
a) Es correcto afirmar que: “La máxima concentración de azúcar que se puede disolver
es lo que se conoce como SOLUBILIDAD”. Vea, discuta y concluya

b) ¿Cuál es la diferencia entre SATURACIÓN y SOLUBILIDAD?

En el tubo 2
• 0,2 g de ácido Benzoico y agregue 2 mL de agua destilada. Observe.

Responda:
55
a) ¿La solubilidad depende directamente de la temperatura?
b) ¿Es soluble o poco soluble el ácido benzoico a temperatura ambiente?, cómo se
comporta a mayor temperatura?

En el tubo 3
• 1 mL de aceite comestible y agregue 2 mL de agua. Observe.

Responda:
a) Defina miscibilidad
b) ¿A qué se refiere el término de fases?
c) ¿Es soluble el aceite con el solvente utilizado? ¿Cuántas fases posee la mezcla
formada. ¿Por qué?

En el tubo 4
• 1 mL de aceite comestible y agregue 2 mL de éter de petróleo o
diclorometano. Observe.

Responda:
a) ¿Es soluble el aceite?
b) ¿Cuántas fases existe en la mezcla?

En el tubo 5

• Coloque un trozo pequeño de naftalina y 2 mL de tolueno. Observe

Responda:
a) ¿Es soluble la muestra? ¿Por qué?

En el tubo 6
• coloque 2 mL de etanol y agregue 2 mL de agua. Observe

Responda:
a) ¿Son miscibles las muestras?
b) ¿Cuántas fases se formaron?

En el tubo 7
• coloque 2 mL de octanol y agregue 2 mL de agua destilada. Observe.

Responda:
a) ¿Son miscibles las muestras?
b) ¿Cuántas fases se formaron?
c) Cual de los dos alcoholes es más soluble el del tubo 6 o del 7. ¿Por qué?

B. Determinación del PUNTO DE FUSIÒN.

Método del TUBO CAPILAR.

Muestra problema : parafina

Se llena la parte inferior de un tubo capilar con la muestra problema, la cual debe estar
finamente pulverizada y seca. La columna de sustancia dentro del capilar debe tener
4-5 mm.de altura. Adosar el capilar al termómetro de manera que el bulbo
termométrico y la sustancia problema quede a la misma altura. (Fig.3.1)
56
Sumergir el sistema en vaso de precipitados pequeño conteniendo aceite y calentar
este suavemente para que no se produzca un sobrecalentamiento del sistema.
(Calentamiento uniforme). Observar, tanto la temperatura de escala termométrica como
el aspecto que presenta la muestra dentro del capilar. Anotar la temperatura a la que
aparece la primera gota de sustancia líquida (Temperatura inicial), continuar
observando hasta que toda la sustancia este líquida (Temperatura final).

Fig. . 3.1

C . Determinación del PUNTO DE EBULLICIÓN.

MÉTODO SEMI-MICRO DE SIWILOBOFF.

Muestra problema : Etanol
En un tubo pequeño, introducir 1mL de muestra problema. Ponga dentro de este tubo
un capilar con su extremo cerrado hacia arriba. Unir el tubo de prueba al termómetro y
procure que el líquido y el bulbo termométrico queden a la misma altura.Fig.3.2

Fig. 3.2

Todo el conjunto se pone en un baño de aceite y se empieza a calentar suavemente

observando tanto la temperatura como el líquido del tubo. Cuando la temperatura se
aproxima al Punto de Ebullición empieza a desprenderse burbujas desde el extremo
inferior del capilar, la velocidad de salida de estas burbujas, aumenta
progresivamente.
57
 El Punto de Ebullición del líquido será el momento en que las burbujas comiencen a
desprenderse como una corriente ininterrumpida ó a chorro. Anote la temperatura en
este momento, retire el calentamiento inmediatamente.
La temperatura irá descendiendo lentamente y cuando el líquido ingrese bruscamente
en el interior del capilar, leer la temperatura, que debe coincidir con la anotada
anteriormente. De esta manera se confirma la Temperatura de Ebullición.
Halle el porcentaje de error con los datos teóricos y discuta sus resultados.

D. Cuestionario

1. Indique la utilidad de las otras constantes físicas no realizadas en esta sesión de

práctica.
2. ¿Cuáles serían los inconvenientes de las técnicas de Medida de Punto de Fusión y
Ebullición?
3. ¿Qué otros baños se podrían utilizar en vez de aceite para la Medida de Punto de
Fusión y Ebullición? (mencione mínimo 3)
4. El agua hierve a la misma temperatura en Lima y Huancayo? ¿Por qué?
5. A qué se debe que el agua sola hierva a menor temperatura que el agua con sal?
6. ¿Por qué los metales pesados hierven a altas temperaturas?
7. ¿Las impurezas de un cristal aumenta o baja el punto de fusión?

58
 PRÁCTICA Nro. 4
MÉTODOS DE SEPARACIÓN: RECRISTALIZACIÓN

I. Objetivo
Purificar e identificar un compuesto orgánico mediante la técnica de recristalización.

II. Logro de la competencia

Aplica la técnica de recristalización, identificando el compuesto en base a los
aspectos teóricos de la técnica de separación.

III. Fundamento de la técnica

La cristalización es el método más utilizado para la purificación de sólidos. En
general, la cristalización se basa en la diferencia de solubilidad de un compuesto en
un determinado disolvente en frío y en caliente. El método consiste en disolver el
compuesto en la mínima cantidad del disolvente en caliente, filtrar para eliminar
todas las impurezas insolubles (si las hubiera), y dejar enfriar para que se produzca
la cristalización. Para terminar, los cristales se separan por filtración y se dejan
secar. La cristalización es un proceso en equilibrio, y por tanto debe ser lento, para
que las partículas extrañas sean excluidas del cristal que se forma y se obtenga
finalmente el compuesto puro.

El disolvente o mezcla de disolventes será seleccionado de acuerdo con la

solubilidad del sólido y de las impurezas, el cual es necesario que éstas no
cristalicen en las mismas condiciones.
El disolvente ideal será seleccionado teniendo en cuenta las siguientes
características:
- Debe ser soluble en caliente e insoluble en frio con la muestra.
- Las impurezas deben ser insolubles en él, o bien muy solubles de forma que, una
vez disueltas, no precipiten de nuevo al enfriarse la disolución.
- No debe reaccionar químicamente con la muestra.
- El disolvente de extracción debe ser fácilmente separable del soluto. Es
importante el uso de un disolvente volátil para que pueda ser fácilmente eliminado
de los cristales una vez formado; debe ser barato y de ser posible, no inflamable
y toxico.

Si en una primera cristalización no se consigue la purificación completa, el proceso

se puede repetir, proceso denominado recristalización.

Etapas de la recristalización

Disolución
El objetivo es disolver el soluto en la mínima cantidad de disolvente a su
temperatura de ebullición. Para ello, el compuesto que se va a cristalizar se coloca
en un matraz erlenmeyer, se añade una pequeña cantidad del disolvente en
mililitros, un trocito de plato poroso y se calienta la mezcla hasta ebullición.

En algunas ocasiones las impurezas que contiene el sólido hacen que la disolución
esté fuertemente coloreada. El carbón activado adsorbe las impurezas y decolora la
disolución. Por lo general basta con añadir una punta de espátula de carbón

59
activado, ya que mayores cantidades de éste pueden adsorber también el producto
a purificar y disminuir así el rendimiento de la recristalización.
El carbón activado se añade en una pequeña cantidad y cuando la muestra se
encuentra a unos grados por debajo de su punto de ebullición y luego se deja herbir
unos minutos.

Filtración
En esta etapa se filtra las impurezas insolubles. La disolución en caliente se filtra
para eliminar las impurezas insolubles y el carbón activo (si es que lo hemos
añadido) a través de un filtro de pliegues sobre un embudo de vidrio. La filtración
debe ser lo más rápida posible para evitar que el producto cristalice en el embudo y
siempre en caliente. Una forma de evitar que se enfrié la solución es calentando
previamente el embudo de vidrio. Si aun así se observa la formación de precipitado
en el embudo al realizar la filtración es conveniente añadir un ligero exceso de
disolvente que puede eliminarse posteriormente por evaporación.

Cristalización
Luego de la filtración, el líquido filtrado en un vaso se lo coloca en un baño de agua
fría o baño de hielo con la finalidad de que los cristales se formen. Se evita de no
mover el vaso que contiene los cristales hasta que la cristalización haya terminado.

Separación de las fases

Los cristales, una vez formados, deben ser separados de las aguas madres que los
contienen. Para la separación de los cristales se realiza una filtración al vacío, a una
presión menor a la atmosférica, empleando un embudo Büchner acoplado a un
Kitasato. Una vez separados los cristales, se deben lavar en el mismo embudo de
filtración y con el mismo disolvente en el que se ha realizado la recristalización con
la finalidad de eliminar las impurezas solubles y los disolventes remantes que
pudiera haber.

Secado
Los cristales obtenidos deben quedar libre de disolvente adherido. Para ello, los
cristales se secan en una estufa, a la luz del sol o en un desecador a presión
reducida hasta obtener un peso constante. Los compuestos termoestables que no
son muy volátiles pueden calentarse a presión atmosférica, hasta aproximadamente
50 °C por debajo de su punto de fusión.

Recristalización
Las condiciones de crecimiento de los cristales, tales como el tiempo, concentración,
disolvente, temperatura, agitación y magnetismo son determinantes en la forma que
adquieren.
La velocidad en el proceso de cristalización es importante. Por ejemplo, al cristalizar
naftaleno de metanol, se obtienen cristales compactos si el proceso es lento,
mientras que su aceleración lleva a la formación de placas delgadas.
La elección del disolvente también es importante en la formación de los cristales.
Por ejemplo, el resorcinol cristalizado en benceno forma agujas delgadas, en tanto
con acetato de butilo produce prismas gruesos.
La temperatura a la que comienza la cristalización puede estar relacionada con la
concentración.

60
IV. Parte experimental

Materiales
⮚ Vasos de precipitados de 50, 150 y 400 mL.

⮚ Embudo de vástago corto

⮚ Probeta de 10 mL

⮚ 2 pedazos de papel de filtro de 12 x 12 cm

⮚ Balanza

⮚ Recipiente para colocar hielo

⮚ Baguetas

Reactivos
⮚ Muestras impuras: Acetanilida, Ac. Benzoico o Ac. Oxálico.
● Carbón activado granulado o en polvo.

Procedimiento experimental
a) Pruebas de solubilidad
Reconociendo la solubilidad en agua con el compuesto sólido entregado.
En dos tubos de ensayo, coloque 0,1 g de muestra o una punta de espátula del
sólido en cada uno.

Tubo 1:
⮚ Adicione 1 mL de agua destilada temperatura ambiental.

⮚ Agite con bagueta delgada y observe si se disuelve.

⮚ Adicione 2 mL más de agua y observe si se disuelve.

⮚ Adicione 1 mL más si no se disuelve.

⮚ Observe pasado unos minutos en contenido.

Tubo 2:
⮚ Adicione 1 mL de agua y colocarlo en un baño de agua en caliente. Mantenga el
volumen dentro del tubo.
⮚ Observe si se disuelve. Si no adicione 0,5 mL más de agua destilada y siga
calentando.
⮚ Enfríe y observe.

b) Proceso de recristalización del compuesto orgánico

61
⮚ Pesar 0,2 gramos de acetanilida o ácido benzoico impuro y colocarla en un vaso
de 50 mL, adicionar 15 mL de agua y llevar la mezcla a calentar.
⮚ Si no se disuelve completamente la sustancia, adicionar porciones de 2 o 3 mL de
agua, máximo 5 mL, dejando calentar lentamente la mezcla hasta cuando todo el
sólido se haya disuelto. Cuide de mantener el volumen de líquido constante.
⮚ Cuando todo el sólido esté disuelto agregar lentamente 0,2 g de carbón activado
y seguir calentando suavemente evitando la cristalización sobre el carbón.
⮚ Filtrar en caliente por gravedad con papel filtro no poroso a través de un embudo
de tallo corto. Esto se hace con el fin de impedir que haya recristalización en el
papel de filtro o en el embudo.
⮚ Si aparecen cristales en el papel o en el embudo se adicionan pequeñas
porciones de agua muy caliente. No mucha agua, recuerde sus pruebas de
solubilidad.
⮚ El filtrado se recibe en un baño de hielo y agua hasta que precipite todo el sólido.

⮚ Para separar el solvente se filtra al vacío o filtración por gravedad, cuando todo el
líquido se haya filtrado, retirar los cristales con el papel. Pesar el papel de filtro
seco antes de la filtración.
⮚ Secar los cristales contenidos en el papel en estufa a 70 °C durante 20 minutos,

⮚ Pesar los cristales para calcular el porcentaje de recuperación y determinar la

temperatura de fusión. Comparar con el valor reportado en la literatura.

Sugerencia: observar el efecto que tiene en la recristalización la variación de

concentración, agitación en la etapa de nucleación y temperatura de enfriamiento.

c) Actividades a realizar

⮚ Entrega del informe.

⮚ Cuestionario
1. En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente, ¿qué es
aconsejable, enfriar la disolución rápida o lentamente? Explique.
2. ¿Qué ventajas presenta el agua como disolvente para una recristalización?.
3. ¿Por qué es importante reducir al mínimo la evaporación durante la filtración de
una disolución caliente?.
4. ¿Por qué no se utiliza una filtración a vacío (que es mucho más rápida) para
eliminar las impurezas insolubles en la filtración en caliente, durante una
recristalización? ¿Por qué se utiliza, sin embargo, este tipo de filtración en el
aislamiento de los cristales, cuando ya se ha dejado enfriar la disolución a
temperatura ambiente?.
5. Explicar cómo se podrían purificar los siguientes compuestos:

62
63
 PRÁCTICA Nº 5
EXTRACCIÓN CONTÍNUA Y DISCONTÍNUA

1. OBJETIVO
Determinar el contenido de grasa de una muestra de alimento mediante la
técnica de extracción continua, usando un equipo Soxhlet.
Determinar el porcentaje de cafeína extraída mediante la técnica de extracción
discontinua.

2. LOGRO DE LA COMPETENCIA:
Aplica las técnicas de extracción continua y discontinua, armando
adecuadamente el equipo soxhlet y utilizando con precaución la pera de
separación. Expresa los resultados y logra formular conclusiones apoyándose
en la literatura.

3. INTRODUCCIÓN

La extracción con disolventes es la técnica de separación de un compuesto a

partir de una mezcla sólida o líquida, aprovechando las diferencias de
solubilidad de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado.
Constituye una de las técnicas de separación de compuestos más utilizada en
el laboratorio químico.
En un laboratorio químico, es frecuente utilizar mezclas complejas de diferentes
compuestos. Casi siempre que se lleva a cabo una reacción de preparación de
un compuesto determinado, es necesario separar este producto de la mezcla
de reacción donde puede haber subproductos formados en la reacción, sales u
otras impurezas. Así, en el laboratorio químico la separación y la purificación
del producto deseado son tan importantes como la optimización de su síntesis,
con lo cual, además de mejorar las condiciones de reacción buscando un
elevado rendimiento de formación del producto deseado, se tienen que plantear
procesos eficientes de separación que permitan una recuperación máxima del
producto a partir de la mezcla de reacción. La extracción es una te las técnicas
más útiles para hacerlo.

FUNDAMENTO TEÓRICO

La separación de un compuesto por extracción se basa en la transferencia

selectiva del compuesto desde una mezcla sólida o líquida con otros
compuestos hacia una fase líquida (normalmente un disolvente orgánico). El
éxito de la técnica depende básicamente de la diferencia de solubilidad en el
disolvente de extracción entre el compuesto deseado y los otros compuestos
presentes en la mezcla inicial.

B. Tipos De Extracción

1. Extracción líquido-líquido

La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes

de una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad
del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes.

64
Cuando se agita un compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se
distribuye entre los dos disolventes. A una temperatura determinada, la relación de
concentraciones del compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta
constante es lo que se denomina coeficiente de distribución o de reparto (K =
concentración en disolvente 2 / concentración en disolvente 1).

Disolventes inmiscibles con el agua: Disolventes utilizados con mayor frecuencia

● Cuanto más polar es el disolvente orgánico, más miscible (soluble) es con el
agua.
● Por ejemplo, disolventes polares como el metanol, el etanol o la acetona son
miscibles con el agua, y por lo tanto, no son adecuados para extracciones
líquido- líquido.
● Los disolventes orgánicos con baja polaridad como el diclorometano, el éter
dietílico, el acetato de etilo, el hexano o el tolueno son los que se suelen
utilizar como disolventes orgánicos de extracción.

La extracción líquido-líquido simple, que es el procedimiento de extracción más

utilizado en el laboratorio químico, se suele utilizar siempre que el reparto del
compuesto a extraer en el disolvente de extracción es suficientemente
favorable. Cuando eso no es así, y la solubilidad del compuesto a extraer en
los disolventes de extracción habituales no es muy elevada se suele utilizar
otro procedimiento que implica una extracción continua de la fase inicial
(normalmente una fase acuosa) con porciones nuevas del disolvente orgánico
de extracción. Para evitar utilizar grandes volúmenes de disolvente de
extracción, el proceso se hace en un sistema cerrado en el que el disolvente de
extracción se calienta en un matraz y los vapores del disolvente se hacen
condensar en un refrigerante colocado sobre un tubo o cámara de extracción
que contiene la disolución acuosa a extraer. El disolvente condensado caliente
se hace pasar a través de la disolución acuosa, para llegar finalmente, con
parte del producto extraído, al matraz inicial, donde el disolvente orgánico se
vuelve a vaporizar, repitiendo un nuevo ciclo de extracción, mientras que el
producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.

2. Extracción sólido-líquido

La extracción sólido-líquido suele ser mucho más eficiente cuando se hace de

manera continua con el disolvente de extracción caliente en un sistema
cerrado, utilizando una metodología similar a la comentada para la extracción
líquido-líquido continua, basada en la maceración con disolvente orgánico,
previamente vaporizado en un matraz y condensado en un refrigerante, de la
mezcla sólida a extraer contenida dentro de un cartucho o bolsa de celulosa
que se coloca en la cámara de extracción. El paso del disolvente orgánico con
parte del producto extraído al matraz inicial, permite que el mismo disolvente
orgánico vuelva a ser vaporizado, repitiendo un nuevo ciclo de extracción,
mientras que el producto extraído, no volátil, se va concentrando en el matraz.

65
 ⮚ PARTE EXPERIMENTAL
A. Materiales
● 02 vaso de precipitados de
● EQUIPO SOXHLET: 250 mL
● 01 balón de 250 mL ● 01 probeta graduada de 20
● 01 cámara extractora mL
para Soxhlet ● 01 embudo de separación
● 01 refrigerante ● 01 bagueta
● 02 pinzas con nuez ● 01 espátula
● 01 Soporte universal ● 01 embudo de vástago de
● 02 Mangueras para corto
● 01 aro con nuez
agua
● 01 piceta
● Papel de filtro 20 x 20
● 01 escobilla
cm
● 01 Mortero con pilón
● 02 vaso de
precipitados 50 mL

B. Equipos
● Manta eléctrica o cocinilla
● Estufa eléctrica

C. Reactivos
● Éter de petróleo (otro solvente).
● Muestra: maní, nueces, galletas de mantequilla, etc. (el alumno
debe traer)
● cloroformo
● Ácido salicílico
● naftaleno
● Hidróxido de sodio al 10 %
● HCl al 10 %

66
D. EXTRACCIÓN DE LA GRASA DE UN PRODUCTO NATURAL O
PRODUCTO ALIMENTICIO. (EXTRACCIÓN CONTINUA)

● Armar el equipo Soxhlet según la fig.4.

● La muestra seca por espacio de 1 hora en la
estufa debe estar triturada finamente con un
mortero.
● Se pesa aproximadamente 5 g de muestra (el
peso dependerá del tipo de muestra y del
tamaño del equipo).
● Se coloca la muestra en el cartucho de papel
de filtro.
● Se añade éter de petróleo de tal forma que la
cámara extractora se llene hasta dos veces y
pueda recircular el solvente con facilidad.
● Calentar suavemente el matraz hasta que se
produzcan unas seis vueltas (1 hora mínimo).
● Luego desconectar el calentador y enfriar.
● Sacar el cartucho y armar nuevamente el
equipo (para recuperar el solvente puro).
● Calentar suavemente el matraz hasta que el
solvente recuperado llegue a 0.5 cm antes del
codo o xifon. Desconectar y dejar enfriar.
● Vaciar el solvente recuperado en el frasco
destinado para este fin. Evaporar el resto del
solvente, colocando el matraz en un baño
maría.
● Dejarlo enfriar y pesar el matraz con el extracto
y determinar el peso de este último, por
diferencia con el peso del balón sólo.
● Calcular el porcentaje de grasa en la muestra.

Fig 4. Equipo soxhlet.

67
E. EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA DEL TÉ (EXTRACCIÓN DISCONTÍNUA)

● Se coloca en un vaso de precipitados de 250 mL, 100 mL de agua

destilada.
● Se adicionan 5 bolsitas de te negro, una infusión realizada en las
casas de los estudiantes para lograr una concentración alta del té.
Mantener el volumen de 100 mL de líquido
● Se agrega 25 mL NaOH 10% para evitar la precipitación de los
taninos contenidos en el té. Mezclar muy bien.
● Filtrar utilizando papel de filtro, separando el líquido concentrado.
● Transferir el líquido a una pera de separación (verifica que el embudo
este cerrado)
● Adicionar 25 mL cloroformo como agente disolvente apolar,
realizando la extracción líquido-líquido. Si es posible: realice dos
veces esta extracción (esto depende de la cantidad de solvente con
que se cuente en laboratorio).
* Manipule con mucho cuidado de separación, elimine el vapor a
través de la llave, según lo demostrado por el docente de aula.
● Recolectar la fase orgánica, en un vaso limpio seco y con peso
conocido. Llevar a la campana (prendida) y espere a que volatilice
● El producto sólido se pesa y se realiza los cálculos necesarios para
determinar el porcentaje de cafeína.
● Fig 5. Extracción Líquido – líquido

68
 PRÁCTICA NRO 6
DESTILACIÓN: SIMPLE Y FRACCIONADA

OBJETIVO DE LA SESIÓN:
Emplear las técnicas de destilación simple y destilación fraccionada para la
separación de mezclas líquidas.

LOGRO DE LA COMPETENCIA:
El alumno podrá identificar y comparar las técnicas de destilación empleadas para la
separación de líquidos. Haciendo uso del equipo especial para cada una de estas
dos técnicas, la simple en la que puede haber un solo componente y la fraccionada
cuando hay más de un componente existiendo una mezcla que se puede separar.

FUNDAMENTO.
El proceso de la destilación consiste en calentar un líquido hasta que sus
componentes más volátiles pasen a fase vapor y, posteriormente, enfriar el vapor
hasta recuperar estos componentes en forma líquida mediante un proceso de
condensación.
El objetivo principal de la destilación consiste en separar una mezcla de varios
componentes en un alambique (destilador) aprovechando sus diferentes
volatilidades, o bien, separar materiales volátiles de otros no volátiles.

La destilación constituye una de las principales técnicas de laboratorio para purificar

líquidos volátiles. La destilación se utiliza ampliamente en la obtención de bebidas
alcohólicas, en el refinado del petróleo, en procesos de obtención de productos
petroquímicos de todo tipo y en muchos otros campos de la industria.
Es uno de los procesos de separación más extendidos.

Si la diferencia entre las temperaturas de ebullición o volatilidad de las sustancias es

grande, se puede realizar fácilmente la separación completa en una sola destilación.
Es el caso de la obtención de agua destilada a partir de agua marina.
En ocasiones, los puntos de ebullición de todos o algunos de los componentes de
una mezcla difieren en poco entre sí por lo que no es posible obtener la separación
completa en una sola operación de destilación por lo que se suelen realizar dos o
más. Así el ejemplo del alcohol etílico y el agua. El primero tiene un punto de
ebullición de 78,5 °C y el agua de 100 °C por lo que al hervir esta mezcla se
producen unos vapores con ambas sustancias aunque diferentes concentraciones y
más ricos en alcohol. Para conseguir alcohol industrial o vodka es preciso realizar
varias destilaciones.

69
TIPOS DE DESTILACIÓN
1.-Destilación simple
La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar
contiene únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta contiene más de una
sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere del punto
de ebullición de los otros componentes en, al menos, 80 ºC.
El resultado final es la destilación de un solo producto, ya sea: porque en la mezcla
inicial sólo había un componente, o porque en la mezcla inicial uno de los
componentes era mucho más volátil que el resto.

Destilación simple a presión atmosférica:

La destilación a presión atmosférica es aquella que se realiza a presión ambiental.
Se utiliza fundamentalmente cuando la temperatura del punto de ebullición se
encuentra por debajo de la temperatura de descomposición química del producto.

Destilación simple a presión reducida o al vacío:

La destilación a presión reducida o al vacío consiste en disminuir la presión en el
montaje de destilación con la finalidad de provocar una disminución del punto de
ebullición del componente que se pretende destilar.
Esta destilación se utiliza fundamentalmente cuando el punto de ebullición del
compuesto a destilar es superior a la temperatura de descomposición química del
producto. Para llevar a cabo este tipo de destilación es necesario un sistema de
vacío y un adaptador de vacío.

Destilación bajo atmósfera inerte

Esta destilación se efectúa en un equipo herméticamente cerrado en el que el aire
atmosférico se ha sustituído por un gas inerte como el nitrógeno o argón, mediante
el uso de una línea de vacío conectada a una fuente de gas inerte.
Este tipo de destilación se utiliza cuando alguno de los componentes de la mezcla a
destilar es sensible a alguno de los componentes del aire atmosférico
–principalmente oxígeno o vapor de agua- o para obtener disolventes puros
completamente anhidros tras un proceso de secado utilizando agentes químicos.

2. Destilación fraccionada

La destilación fraccionada se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos que se

pretende destilar contiene sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición con
una diferencia entre ellos menor a 80 ºC.
Al calentar una mezcla de líquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se
enriquece en el componente más volátil y esta propiedad se aprovecha para separar
los diferentes compuestos líquidos mediante este tipo de destilación. El rasgo más
característico de este tipo de destilación es que necesita una columna de
fraccionamiento.

70
La destilación fraccionada se puede realizar a presión atmosférica o a presión
reducida, tal como se ha comentado para la destilación simple en el apartado
anterior.

I. PARTE EXPERIMENTAL

A. DESTILACIÓN SIMPLE

1. Materiales
● Balón de destilación ● Soporte Universal
● Refrigerante ● Pinzas metálicas
● Manguera de agua ● Termómetro

2. Muestras
Bebida alcohólica, no coloreada: Etanol comercial, Ron, etc., (El equipo de trabajo
deberá traer la muestra)

3. Precauciones y recomendaciones
● Arme el equipo de destilación, de tal manera que pueda retirar y alejar la
cocinilla en cualquier momento de debajo de ella sin problemas
● El equipo es esmerilado por lo que debe tener cuidado de que estos estén
bien ajustados.
● No encienda la cocinilla antes de probar que las mangueras estén bien
colocadas, y esto solo lo consigue dejando correr el agua unos 10 min antes
fijándose bien en cada conexión.
● El flujo de calor debe ser suficiente para que el destilado salga lentamente,
tenga mucho cuidado de no aumentar la temperatura. Si el líquido en
ebullición está pasando al condensador. Apague la cocinilla retírela de debajo
del balón y espere a que se enfríe.
● No destile hasta que no haya liquido en el balón, las pruebas son cualitativas,
por lo tanto recoja solo un volumen de la primera mezcla de destilación.

4. Procedimiento

- Arme el equipo similar a la figura 1, teniendo en cuenta que la dirección del

flujo de agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba.
- Explique brevemente la razón por la cual se debe tener la precaución
anterior.
- Coloque de 50 mL de muestra alcohólica a destilar (25 mL de un líquido A y
25 mL de un líquido B) y 2 o 3 perlas de ebullición en el balón de destilación.
- Antes de iniciar el calentamiento verifique con el docente el sistema montado
por usted. Teniendo en cuenta lo indicado en recomendaciones (inciso 3).
- Inicie el proceso de destilación, no deje de observar y registrar la temperatura
a la cual se recibe la primera gota de destilado.
- Recolecte 20 mL de destilado y guárdelo en un Erlenmeyer cúbralo.
- Apague la cocinilla y retírela del equipo. Espere que deje de ebullir el líquido
en el balón y cierre la llave del agua.
- Deje que enfríe el equipo y proceder a desarmarlo con sumo cuidado.

71
 Figura 1: Equipo de destilación simple.

B. DESTILACIÓN FRACCIONADA

1. Materiales
● Balón redondo de base plana
● Columna Vigreux
● Refrigerante
● 2 Probetas de 100 mL
● Mangueras de agua
● Erlenmeyer
● Codo de vidrio
● Soporte universal
● Pinzas
● Termómetro

72
2. Muestras
Bebida alcohólica: Etanol comercial, Ron, etc., (El estudiante deberá traer la
muestra)

3. Procedimiento

- En un matraz de fondo redondo se introduce 50 mL de muestra (25 mL

de un líquido A y 25 mL de un líquido B) con 2 ó 3 támaras de vidrio ó
perlas de vidrio.
- Adosar el balón a una columna de fraccionamiento y luego al
refrigerante.
- Antes de iniciar el calentamiento verifique con el docente el sistema
montado por usted. Teniendo en cuenta lo indicado en recomendaciones
(inciso 3).
- Inicie el proceso de destilación, no deje de observar y registrar la
temperatura a la cual se recibe la primera gota de destilado.
- Recolecte 20 mL de destilado y guárdelo en un Erlenmeyer cúbralo.
- Apague la cocinilla y retírela del equipo. Espere que deje de ebullir el
líquido en el balón y cierre la llave del agua.
- Deje que enfríe el equipo y proceder a desarmarlo con sumo cuidado.

Figura 2: Equipo de destilación fraccionada.

73
Actividades a realizar
● Realice la comparación de los destilados, recolectados en los dos tipos
de destilación realizados. Indicar y discutir en cuál de ellos se percibe
más contenido de etanol y por que?. Solo realice la prueba mediante uso
del olfato.
● El cuestionario y/o tareas queda al criterio del profesor.

Cuestionario
1.-¿Qué precauciones debemos tener en una práctica de destilación simple?
2.-¿Para qué se usa las perlas de ebullición?
3.-¿Cuál debe desconectarse primero el refrigerante o la manta eléctrica?
4.-¿Cómo se llama la industria del vino?

74
 PRÁCTICA NRO 7

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR DE AGUA

OBJETIVO DE LA SESIÓN:
- Conocer las características y modificaciones de la técnica de destilación
por arrastre de vapor de agua.
- Aislar el aceite esencial de un producto natural, el eucalipto, usando la
técnica de destilación por arrastre de vapor de agua.
- Comparar eficiencia, selectividad y rendimiento.

LOGRO DE LA COMPETENCIA:
El estudiante podrá identificar y comparar la técnica de destilación por arrastre
de vapor de agua, de las demás técnicas vistas anteriormente. Usará un
equipo semindustrial de destilación por arrastre de vapor, que es empleado
para la separación de compuestos muy volátiles como los aceites esenciales
entre otros, obteniendo en este caso aceite esencial de eucalipto,
determinando el rendimiento de esta operación.

FUNDAMENTO.
La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite
la separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros
productos no volátiles. Se trata de un proceso de separación por el cual,
mediante el uso de vapor de agua, se vaporizan los componentes volátiles de
la materia usada.

La ventaja principal de la destilación por arrastre de vapor de agua con

respecto a la destilación simple reside en que el procedimiento
de destilación por arrastre de vapor se lleva a cabo a temperaturas más bajas
y los componentes se pueden separar a partir de una
mezcla que esté por debajo de su punto de descomposición.

La destilación por arrastre de vapor es altamente usada en la Industria

Alimentaria como una operación de transferencia de masa, tiene muchas
aplicaciones en procesos de obtención de aceites esenciales de una materia
vegetal, resinas o sales inorgánicas, alcoholes, en la industria cervecera y en
procesos de laboratorio.

Destilación por arrastre de vapor de los aceites esenciales

La extracción de aceites esenciales mediante destilación por arrastre de vapor
es uno de los métodos que se usan con más frecuencia para obtener productos
de alta pureza. Los aceites esenciales están destinados a usos como la
aromaterapia, el sabor de los alimentos, los cosméticos o las fragancias, entre
otros.
ACEITES ESENCIALES:
Los aceites esenciales se caracterizan por tener un olor pronunciado y
penetrante, por su sabor irritante y concentrado. Son compuestos formados por

75
varias sustancias orgánicas altamente volátiles, insolubles en agua y solubles
en compuestos orgánicos.
Los aceites esenciales pueden presentar grupos funcionales como éteres,
alcoholes, cetonas, aldehídos, estos compuestos pueden presentar estructura
acíclica, monocíclica, bicíclico o tricíclica.
Estos compuestos son biosintetizadas por las plantas, se producen y
almacenan en los canales secretores de las plantas dándole un aroma
característico Por ejemplo en las flores: jazmín, rosas, hierbas: ruda, huacatay,
manzanilla, especias, semillas, etc.
Se trata de productos químicos intensamente aromáticos por naturaleza, que
se evaporan rápidamente y son poco densos.

Clasificación por su origen

● Naturales: Se obtienen directamente de la planta y no sufren
modificaciones físicas ni químicas posteriores, debido a su rendimiento
tan bajo son muy costosos.
● Artificiales: Se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la
misma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la
mezcla de esencias de rosa, geranio y jazmín.
● Sintéticos: Como su nombre lo indica son los producidos por procesos
de síntesis química. Estos son más económicos por lo tanto son mucho
más utilizados como aromatizantes y saborizantes.

PARTE EXPERIMENTAL
1. MATERIALES
- Muestra 5 kilos de eucalipto deben traer entre todos los estudiantes del grupo.
- Equipo de arrastre de vapor
- Probeta florentino de 100 mL
2. EQUIPO
El equipo se basa en una destilación por arrastre de vapor, donde el agua que
se evapora no tiene contacto con la muestra sólida, posteriormente el vapor de
agua que arrastra los aceites esenciales es condensado en el condensador por
reflujo de agua, y éste líquido se recolecta en un florentino que es una probeta
con una salida lateral, observando en la parte superior el aceite esencial.

76
77
PARTES DEL EQUIPO SEMI-INDUSTRIAL DE DESTILACIÓN POR
ARRASTRE A VAPOR :
( 1 ) : GENERADOR DE VAPOR CON RESISTENCIA ELÉCTRICA
(2) : CÁMARA DE EXTRACCIÓN
(3) : CONDENSADOR
(4) : Florentino
(5) : Tapa hermética con tornillos
(6) : Entrada de agua
(7) : Resistencia para el calentamiento
( 8) : Sello de seguridad

78
Florentino

79
Cuestionario

1.-¿Cómo se diferencia la destilación simple de una destilación por arrastre de

vapor?. En cuanto a equipo, muestras y funcionamiento.
2.-De 3 ejemplos de compuestos que usen la destilación por arrastre de vapor.
3.-Investigue un equipo de destilación de vidrio por arrastre de vapor e indique
todas sus partes.
4.-¿Por qué se usa esta técnica para aceites esenciales?
5.-¿Qué análisis se realizan en los aceites esenciales?
6.-Investigue 3 aplicaciones de aceites esenciales con sus estructuras.

Referencias Bibliográficas:
o https://www.buchi.com/es/conocimiento/tecnologias/destilacion-va
por#:~:text=La%20ventaja%20principal%20de%20la,debajo%20d
e%20su%20punto%20de
o https://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3n_por_arrastre_de_
vapor
o Moore, J. A. and Dalrymple D. L. Experimental Methods in
Organic Chemistry. W. B. Saunders, (USA), 1976.

80
 PRÁCTICA Nro 8
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

Objetivo
Identificar y caracterizar a los diferentes hidrocarburos utilizando las
propiedades organolépticas y el comportamiento químico de cada familia
con diferentes reactivos específicos.

Logro de la competencia
El alumno usará las constantes físicas, solubilidad y reacciones químicas
características para la identificación de la familia de hidrocarburos.

I. Introducción
El comportamiento químico de todo compuesto orgánico se debe a su grupo
funcional. Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos que en su
estructura solo contienen carbono e hidrógeno.
La clasificación de los distintos tipos de hidrocarburos se muestra a
continuación.

Tipo de Función
Hidrocarburo orgánica Grupo funcional Estructura

Alcanos Enlace simple C-C CH3 - CH3

Alifáticos

Alquenos Enlace doble C-C CH2 = CH2

Alquinos Enlace triple C-C

HC ≡ CH
Alicíclicos Cicloalcanos Anillos saturados

Aromáticos Hidrocarburos Anillo bencénico

aromáticos

Los compuestos con enlace pi (π) son más reactivos y sufren reacciones de
adición. Esto se debe a la menor fortaleza de dicho enlace y se manifiesta
en los alquenos y alquinos. Los hidrocarburos aromáticos contienen el anillo
bencénico y se caracterizan por su gran estabilidad, por lo que aún bajo
condiciones relativamente severas dan básicamente reacciones de
sustitución electrofílica que no afectan su aromaticidad.

Los alcanos y cicloalcanos son realmente muy estables pero dan reacciones
de sustitución por mecanismos radicalarios que requieren el suministro de
energía (luz y/o calor). Excepción a lo anterior son algunos cicloalcanos que

81
experimentan tensión angular en el anillo, lo que provoca su ruptura para
mejorar su estabilidad.

Adicionalmente, los alquinos con triple enlace terminal se caracterizan

porque el hidrógeno unido al triple enlace presenta un cierto carácter
acídico, por lo que reaccionan con cationes metálicos en medio básico (Ej.
AgNO3 ó Cu2Cl2, ambos en medio amoniacal) produciendo sales.

Síntesis de un hidrocarburo con triple enlace : Acetileno

Por otro lado, el acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante. El
acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria y
también en el laboratorio a partir de la hidrólisis del carburo de calcio,
según:

C2Ca (sólido) + H20 (líquido) HC≡CH + Ca(OH)2

Reacciones de caracterización:
Como se expresó con anterioridad, los compuestos con enlace pi (π) son
más reactivos mientras que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan
por su gran estabilidad y los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de
sustitución por mecanismos radicalarios que requieren el suministro de
energía (luz y/o calor). Adicionalmente, los alquinos con triple enlace
terminal reaccionan con cationes metálicos en medio básico (Ej. AgNO3 o
Cu2Cl2, ambos en medio amoniacal) produciendo sales.

Esto implica que los alquenos y alquinos sufren fácilmente reacciones de

adición con halógenos e hidrácidos, así como se oxidan con relativa
facilidad con el Reactivo de Baeyer (KMnO4 en medio básico).

Sin embargo, los hidrocarburos aromáticos sólo reaccionan con Bromo en

presencia de catalizadores como el hierro metálico o la piridina y no sufren
con facilidad reacciones de oxidación. Por otro lado, los alcanos tampoco se
oxidan fácilmente pero sí reaccionan con los halógenos (cloro o bromo) en
presencia de luz y/o calor

Reacción con los halógenos:

Los alquenos y alquinos al adicionarles bromo desaparecen el color pardo
rojizo de este reactivo.

CH2 = CH2 + Br2/Cl4C CH2Br - CH2Br

Alqueno rojizo incoloro

CH ≡ CH + Br2/Cl4C HCBr2 - CHBr2

Alquino rojizo incoloro

Los anillos bencénicos necesitan un catalizador como tribromuro férrico para

reaccionar con el bromo despareciendo su color característico.

Benceno + Br2/Cl4C No hay reacción

82
Los alcanos reaccionan con halógenos utilizando Luz Ultravioleta ó
temperatura alta.

Luz UV/calor
CH3CH3 + Br2 CH3CH2 Br + HBr

Reacción con el reactivo de Bayer (KMnO4 en medio básico) :

OH-
CH2 = CH2 + KMnO4 CH2 (OH) - CH2 (OH) + MnO2

Alqueno púrpura violeta incoloro pardo rojizo

OH-
R – CH ≡ CH – R + KMnO4 2 RCOOH + MnO2
Alquino púrpura violeta incoloro pardo rojizo

Reacción característica de los alquinos terminales :

Los alquinos terminales, los cuales tienen mínimo con un Hidrógeno

terminal, reaccionan con sales metálicas formando acetiluros en medio
básico.
Ejemplo: Al etino se le adiciona una solución cuprosa amoniacal ó nitrato de
plata en amoniaco.

H-C ≡ C-H + Cu2+ Cu-C ≡ C-Cu (pp)

gas solución azul Acetiluro de Cobre (pp
negruzco)

H-C ≡ C-H + Ag+ Ag-C ≡ C-Ag (pp)

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I. Parte experimental

Materiales
⮚ Tubos de ensayo

⮚ Vasos de 10 mL

Reactivos
⮚ Solución de KMnO4 al 0.1%.

⮚ Solución de K2CO3 al 5%.

⮚ Solución de Br2 en CCl4 al 1%.

⮚ Bromo (líquido)

⮚ Tetracloruro de carbono (disolvente)

⮚ Piridina

⮚ Hierro metálico

⮚ Cloruro cuproso amoniacal

⮚ Cloruro cuproso

⮚ Nitrato de plata amoniacal.

⮚ Nitrato de plata

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⮚ Amoniaco

Solventes
⮚ Agua destilada.

⮚ Alcohol etílico (el alumno debe traer)

⮚ Éter de petróleo (disolvente)

Muestras problemas
⮚ Hexano

⮚ Muestra de alqueno (Isobutileno o 2-metilpropeno)

⮚ Benceno

⮚ Acetileno

Procedimiento

I. Ensayos de solubilidad
⮚ En un tubo de ensayo agregue 5 gotas de muestra y 20 gotas del solvente.

⮚ Observe y escriba los resultados en la tabla: (Soluble/medianamente

soluble/Insoluble).

Repita el procedimiento anterior con todas las muestras, solventes polares y no

polares.

Muestra Agua (solvente polar) Disolvente no polar

n-hexano

2-metilpropeno u otro
alqueno
Benceno u otro
hidrocarburo aromático

II. Reacciones de Hidrocarburos Insaturados

A. Reactividad frente al bromo

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⮚ Coloque en tres tubos de ensayo diferentes 0,5 mL de las muestras 1, 2

y 3.

⮚ A cada tubo adicione 4 ó 5 gotas de una solución de Br/CCl4 al 1%.

⮚ Tape los frascos rápidamente y póngalo en la oscuridad. Obsérvelos al

cabo de unos minutos.

⮚ Exponga los tubos donde no haya habido decoloración a la luz brillante

(solar o artificial) durante unos minutos.

⮚ Al tubo que no haya decolorado añádale limaduras de hierro.

⮚ Observe y anote los resultados.

B. Reactividad frente al Reactivo de Baeyer

⮚ A tres tubos de ensayo, agrégueles 0,5 mL de las muestras 1, 2 y 3.

⮚ A cada tubo adicione 0,5 mL de una solución de KMnO4 al 1% y 0,5 mL

de Na2CO3 al 1%.
⮚ Observe y anote los resultados.

C. Síntesis y caracterización del acetileno

Síntesis del acetileno

⮚ Prepare un equipo como el mostrado en esta Guía para la síntesis del
acetileno. Coloque en el mismo varias piedras de carburo de calcio (no
en polvo). Figura 1
⮚ Adicione gota a gota agua al Kitasato en forma lenta.

⮚ Haga burbujear el acetileno en las respectivas soluciones reactivas.

Reconocimiento del triple enlace

a) Reacción de Oxidación
⮚ En un tubo de ensayo coloque 0,5 mL de solución de KMnO4 al 1% y 1
mL de Na2CO3 al 1%. Luego, burbujee el acetileno durante 1 minuto.
⮚ Observe la decoloración de la solución y la aparición de un precipitado
de MnO2.

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b) Formación de acetiluros
⮚ En un tubo de ensayo que contenga 2 mL de una solución de cloruro
cuproso amoniacal, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la
aparición de un precipitado ó en un tubo de ensayo que contenga 2 mL
de una solución de reactivo de Tollens o solución cuproso amoniacal,
burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la aparición de un
precipitado de color blanco que expuesto a la luz se torna gradualmente
gris.

c) Reacción de Adición
⮚ En un tubo de ensayo colocar 1 ml de solución de Bromo en CCl4 y
burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la decoloración del
Bromo.

Cuestionario:
1. ¿Qué puede concluir a las características organolépticas de una alcano,
alqueno y alquino con relación a la solubilidad?
2. ¿Qué tipo de reacciones son característicos en los alcanos?
3. ¿Cuál es el tipo de reacción es característico en un alqueno?
4. ¿Y cuáles son las reacciones características en los alquinos?
5. Podría el un Hex-3-ino reaccionar con la solución cloruro cuproso
amoniacal?. Discuta y fundamente.
6. ¿Para qué me sirve la Reacción de Bayer?

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 PRÁCTICA N° 9

PRÁCTICA EXPERIMENTAL (realizada por los estudiantes)

Los estudiantes en grupo crearán una Práctica Experimental de 3 horas de

duración como máximo. La práctica experimental del curso de Laboratorio
podrá ser de cualquier tema relacionado con los tópicos orgánicos vistos
durante el semestre, incluyendo diferentes temas actuales como reciclaje,
polímeros y biopolímeros.

Esta práctica será realizada la semana programada pero para ello cada grupo
deberá presentar con antelación de dos semanas al profesor lo siguiente:
-Tema: objetivo, fundamento
-Materiales
-Reactivos y
-Procedimiento
-Medidas de Seguridad
Para su aprobación por el Docente del Laboratorio.

Una vez aprobado, los estudiantes por grupo deben conseguir reactivos y
materiales pero se podrá consultar con el profesor del Laboratorio si algún
reactivo o material puedan encontrarse en nuestro Departamento para su uso,
todo ello con antelación a la presentación de la semana de aprobación del
tema.

El día de la PRÁCTICA EXPERIMENTAL no se sacará material que no haya

sido colocado en la guía entregada por los estudiantes y aprobada por su
profesor.La sustentación tendrá una duración de máximo 30 minutos
exponiendo todos los participantes del grupo. Podrán presentar videos, power
point u otros materiales.

La exposición será presencial y en ella serán evaluados: la creatividad del

tema, explicación del fundamento, la información deber ser clara y pertinente.
Fundamentando sus ideas a partir del conocimiento del tema. Demostrar
énfasis en las ideas centrales. Se evaluará la forma en que responden a las
preguntas del profesor y de sus compañeros. La exposición se realizará
usando un Power Point con cuadros, imágenes nítidas y deben demostrar
confianza y solvencia para expresar sus conocimientos sobre el tema.

Rúbrica: PS: Promedio del Trabajo Experimental y Sustentación

PS = 0.1 ( Informe ) +
0.15 (Sustentación y PPT) +
0.1 ( Preguntas en la Sustentación )

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