Guia CCBB 2019-II

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Perú, Decana de América)
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE CIENCIAS BIOLOGICAS,
GENÉTICA Y BIOTECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA
GUÍA DE PRÁCTICAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
CÓDIGO:
2019 - II
1
INDICE
Acápite
INFORMACION GENERAL DEL CURSO DE LABORATORIO 3
SISTEMA DE EVALUACIÓN 5
INSTRUCCIONES BÁSICAS PARA EL ESTUDIANTE 6
FORMATO DE LOS INFORMES 7
RECOMENDACIONES PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO 7
NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS 8
PRÁCT. N° 1 SEGURIDAD, MODELOS MOLECULARES E ISOMERIA 15
PRÁCT. N° 2 RECRISTALIZACIÓN Y CONSTANTES FÍSICAS 28
PRÁCT. N° 3 DESTILACION Y EXTRACCION 36
PRÁCT. N° 4 HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS 44
PRÁCT. N° 5 ALCOHOLES Y FENOLES 49
PRÁCT. N° 6 CROMATOGRAFIA DE PAPEL Y EN PLACA 52
PRÁCT. N° 7 COMPUESTOS CARBONILICOS 59
PRÁCT. N° 8 LÍPIDOS Y PREPARACIÓN DE JABÓN 62
PRÁCT. N° 9 CARBOHIDRATOS 66
PRACT. N° 10 PROTEÍNAS 70
REVISION Y CORRECCION: Quím. Juana Huamán Malla

Quím. José Luis López Gabriel
2
Universidad Nacional Mayor de San Marcos - Facultad de Química e
Ingeniería Química - Departamento Académico de Química Orgánica
INFORMACION GENERAL DEL CURSO DE LABORATORIO
1. Curso: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

2. Escuela Académico Profesional: Ciencias Biològicas, Genética y
Biotecnología
3. Código del Curso:
4. Sumilla: Al finalizar este curso práctico el alumno deberá ser capaz de
realizar las operaciones fundamentales de la Química Orgánica, tales como
la separación y purificación de líquidos y sólidos mediante diferentes
técnicas (recristalización, destilación, extracción y cromatografía) así como
también sintetizar y caracterizar diversos compuestos orgánicos.
5. Año Académico: 2019- II
6. Coordinador del departamento: Dr. Julio Santiago Contreras
7. Profesores responsables del laboratorio:

Quím. Juana María Huamán Malla Quím. José Luis López Gabriel
TURNO: MARTES 2 – 6 PM SÀBADO 8- 12 A.M.
8. Laboratorio: Laboratorio de Pre-Grado de Química Orgánica- Tercer piso
de la Facultad de Química.
9. Duración del Curso: 1 3 Semanas
10. Horas de Clase: 4 horas semanales
11. PROGRAMA DEL CURSO:
SEMANA 1
PRÁCTICA Nº 1 SEGURIDAD, MODELOS MOLECULARES E ISOMERÍA
SEMANA 2
PRÁCTICA Nº 2 RECRISTALIZACIÓN Y CONSTANTES FÍSICAS
SEMANA 3
PRÁCTICA Nº 3 DESTILACIÓN: SIMPLE Y EXTRACCIÓN
SEMANA 4
PRÁCTICA Nº 4 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
3
SEMANA 5
PRÁCTICA Nº 5 ALCOHOLESY FENOLES
PRIMER EXAMEN DE LABORATORIO
SEMANA 7
PRÁCTICA Nº 6 CROMATOGRAFIA DE PAPEL Y DE PLACA
SEMANA 8
PRÁCTICA Nº 7 COMPUESTOS CARBONILICOS
SEMANA 9
PRÁCTICA Nº 8 LIPIDOS Y PREPARACIÓN DE JABÓN
SEMANA 10
PRÁCTICA Nº 9 CARBOHIDRATOS
SEMANA 11
PRÁCTICA Nº 10 AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
SEMANA 12
SEGUNDO EXAMEN DE LABORATORIO
SEMANA 13
ENTREGA DE NOTAS DE LABORATORIO
12. BIBLIOGRAFIA
1. Brewster, Ray Q. “Curso Práctico de Química Orgánica”.
2. Gibaja Oviedo. “Guía para los Compuestos de Carbono”. Imprenta
UNMSM, 2da Edición.
3. Dominguez Xorge “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial
Limusa, 4ta Edición.
4. Cheronis W. “Métodos de Macro y Semi Macro Análisis en Química
Orgánica”. Ed. Marín, 1era Edición.
5. Fieser y Fieser - “Experimentos en Química Orgánica”. Editorial
Hesth and Boston, 3era Edición.
6. Vogel A.L. “Elementary Practical Organic Chemistry”. Part. 1 Scale,
Preparations. Part. 2 Qualitative Organic.
7. Ullman A. “Enciclopedia de Química Industrial”
8. Lange T. Handbook of Chemistry
9. Durst – Gokel. “Química Orgánica Experimental”
10. Martinez G. “Técnica Experimentales
4
en Síntesis Orgánica”
11. Keese – Muller. “Métodos de Laboratorio para Química Orgánica”
12. Lehman. “Operational Organic Chemistry”
REVISTAS:
1. Journal Chemical Education
2. Journal of Organic Chemistry
3. Journal of American Chemical Society
4. Boletín de la Sociedad Química del Perú
5. Tetrahedron
6. Tetrahedron letters
SISTEMA DE EVALUACIÓN
El Promedio de Laboratorio se determina de la siguiente manera:
PL = (PE x 0.4) + (PP x 0.3) + (PI x 0.2) + (HL x 0.1)
Donde:
PL: Promedio de Laboratorio PE: Promedio de Exámenes PP: Promedio de
Pasos PI: Promedio de Informes HL: Habilidad en el Laboratorio.
NOTA IMPORTANTE: ES REQUISITO APROBAR EL LABORATORIO

PARA APROBAR EL CURSO TEORICO DE QUIMICA ORGANICA.
CONVALIDACIÓN DEL LABORATORIO
Se podrá convalidar el laboratorio por sólo una vez en un período de

hasta dos años luego de haberlo aprobado. Para esto se asignará al
alumno un trabajo que debe desarrollar.
El Promedio de Laboratorio (PL) para los alumnos que convalidan se

calcula como un promedio simple entre la Nota de Convalidación (NC) y
la Nota Anterior (NA) obtenida cuando se aprobó originalmente el
curso de Laboratorio.
NC +NA
PL =
2
5
INSTRUCCIONES BÁSICAS PARA EL ESTUDIANTE
Es importante que usted sepa que el Laboratorio es un lugar de trabajo y que

su atención y comportamiento serán observados por los profesores
encargados de la marcha del laboratorio, quienes están para guiarlo y
responder a sus dudas. Cuando usted ingrese al Laboratorio se entiende que
Ud. debe saber lo que tiene que hacer en éste, para lo cual Usted habrá leído
con suficiente anticipación su Guía de Laboratorio sobre el experimento que
va a realizar, así como habrá buscado información relacionada en libros y
otro tipo de literatura científico-técnica.
1. ES OBLIGATORIO EL USO DEL MANDIL, LENTES Y GUANTES
durante las prácticas de laboratorio, como medida de seguridad y
protección. No se permitirá el ingreso al laboratorio si el alumno no posee
estos implementos de seguridad.
2. El alumno debe estar presente a la hora exacta del inicio de la
práctica. Sólo tiene 10 MINUTOS DE TOLERANCIA por causas
justificadas, pasados los cuales NO se permitirá el INGRESO de alumnos a
la sesión de laboratorio.
3. Los informes se presentan en Grupo, siendo responsabilidad de todos los
participantes su elaboración. Cada estudiante debe tener una libreta de
apuntes para anotar todos sus datos y observaciones, para luego redactar
el informe de la sesión de Laboratorio.
4. Todos los informes se deben presentar a la siguiente semana de realizada
la Práctica y deben reunir las partes mencionadas en el formato, las que
serán calificadas para obtener la nota del informe total. Se disminuirá 1
punto por cada día de demora en la entrega del informe.
5. El alumno que no asista a alguna Práctica de Laboratorio, NO PODRÁ
PRESENTAR INFORME, y tendrá como nota CERO en dicho informe. El
informe que se entregue incluyendo el nombre de un alumno que no
haya asistido a una práctica se considerará como inválido y será
calificado como cero para todos los participantes del mismo.
6. El a l u m n o que falte a dos (02) prácticas esta automáticamente
desaprobado en el curso. NO EXISTE RECUPERACIÓN DE PRÁCTICA.
7. Es responsabilidad de los integrantes de un grupo de trabajo el cuidado
de los materiales que utilizan durante el desarrollo de la práctica. Asimismo,
es de su responsabilidad el entregar el material limpio y la zona de trabajo
limpia y ordenada al finalizar la práctica. Los estudiantes deben disponer de
una pequeña esponja o franela para su uso individual
6
FORMATO DE LOS INFORMES
1. Carátula
(Universidad, Facultad, Escuela, Departamento Académico, Curso,
Práctica Nº, Título de Práctica, Horario, Profesor, Fecha de Realización y
Fecha de entrega del informe, Integrantes.)
2. RESUMEN
3. Índice
4. Introducción
5. Parte Teórica (NO MÁS DE 3 HOJAS)
6. Detalles experimentales.
7. Reacciones Químicas (si fuera el caso)
8. Cálculos Experimentales y Resultados.
9. Discusión de Resultados.
10. Conclusiones.
11. Recomendaciones.
12. Apéndice (Cuestionarios, Diagramas, Cuadros, Gráficas, etc.).
13. Bibliografía
• Texto: autor es) (apellidos, nombres), título del texto, editorial, edición y
año, páginas.
• Revista: autores (apellidos, nombres ), nombre revista, volum en ,
número, año, páginas.
• Internet: indicar página Web completa y fecha de acceso.
RECOMENDACIONES PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO
1. Revise el material de vidrio que va a utilizar e informe al profesor de

inmediato si está rajado o roto. Si el alumno ROMPE o raja cualquier
material, deberá REPONERLO, a más tardar en la sesión siguiente.
2. Evite amontonar su espacio en la mesa con material innecesario.
3. Deje los aparatos, equipos y material de trabajo siempre limpios.
4. Devuelva los frascos con reactivos a su lugar tan pronto como haya
hecho uso de ellos.
5. Nunca devuelva reactivos sobrantes al frasco del reactivo de donde lo
tomó.
6. No use más reactivos de lo que se indica. Los reactivos son caros, y lo más
importante es que por exceso de estos se pueden obtener resultados
negativos, no se olvide que son pruebas cualitativas.
7. No deseche el producto obtenido hasta que esté seguro de que no lo
necesita. Elimine los desperdicios sólidos en los depósitos que se
encuentran junto a la mesa o debajo del lavadero. Cuando estos sean
ácidos deje correr bastante agua en el lavadero con el fin de diluirlos y de
esta manera evitar las corrosiones en las tuberías.
7
8. Lea la etiqueta del reactivo antes de sacar algo del frasco. El uso
equivocado de un reactivo puede causar algún accidente o echar a perder
la experiencia.
9. Cuando caliente una sustancia en un tubo de ensayo, tenga mucho
cuidado de no dirigir la boca del tubo a su vecino, ni a sí mismo.
10. Sea cuidadoso al trabajar con material caliente, ácidos y álcalis fuertes, así
como también material inflamable. No se deben colocar frascos de
reactivos al lado de cocinillas eléctricas.
11. USE LA CAMPANA DE EXTRACCIÓN para trabajar con sustancias
peligrosas (lea las etiquetas y/o escuche las indicaciones) ya sean
tóxicas, corrosivas, volátiles o explosivas
12. No dude en preguntar al Profesor sobre algo que no haya entendido antes
de realizar la Práctica.
13. Recuerde que los compuestos orgánicos tienen puntos de ebullición y
fusión muy fáciles de alcanzar, a diferencia de los productos inorgánicos,
de ahí que deba tomar sus precauciones.
Al momento de recepcionar el material de vidrio, revise

cuidadosamente y pida el cambio de cualquier material que
esté rajado o roto.
SI EL ALUMNO ROMPE O RAJA CUALQUIER MATERIAL,

DEBERÁ REPONERLO A LA SEMANA SIGUIENTE.
EL ALUMNO NO PODRÁ INGRESAR AL LABORATORIO

HASTA QUE HAYA REPUESTO EL MATERIAL ROTO.
En caso de que pertenezca a otra facultad y no cumpla con la

devolución se oficiará un documento a la facultad de origen
para la sanción correspondiente.
NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS
La finalidad de estas normas es garantizar la protección del personal

docente, alumnado y personal de apoyo, contra los riesgos originados por la
manipulación de sustancias químicas y la operación de equipos e
instrumentos. Su alcance comprende a todas las personas involucradas en
las prácticas de laboratorio, trabajos de investigación o producción; así como
al personal responsable de los almacenes de materiales y reactivos.
8
INSTRUCCIONES GENERALES:
Al trabajar con reactivos químicos se debe minimizar toda exposición a

estos, para lo cual debe evitarse la contaminación externa (contacto con la
piel) y la contaminación interna (por ingestión y/o inhalación). Para esto se
debe considerar lo siguiente:
1. Toda sustancia desconocida o mezcla de las mismas deben asumirse como

tóxica. El profesor, personal no docente y los alumnos deberán leer las
instrucciones de seguridad de los reactivos que manipulan.
2. La mayor parte de los productos químicos son TÓXICOS en mayor o menor
grado, por lo tanto, EVITE OLERLOS Y/O DEGUSTARLOS. Para oler un
vapor, agite su mano para llevarlo hacia su nariz.
3. Siempre trabaje utilizando la campana de extracción de gases cuando
manipule sustancias tóxicas, corrosivas, inflamables o explosivas.
4. Algunas sustancias tóxicas pueden ser absorbidas por la piel. Por eso se
debe tener especial cuidado al manipularlos.
5. Toda sustancia volátil o que involucre desprendimiento de gases debe
manipularse dentro de una campana extractora.
6. Cualquier trabajo rutinario que no necesite uso de campana extractora
deberá hacerse con ventilación adecuada del área de trabajo. Abra
ventanas y puertas si fuera necesario.
7. Los ojos son muy susceptibles a daño permanente por productos
químicos o partículas de vidrio, etc. Por consiguiente, tome las
precauciones del caso.
8. Siempre que quiera introducir un tubo de vidrio en un tapón de goma o
sacarlo de él, humedézcalo con un poco de agua, aceite, vaselina o
glicerina. Es aconsejable que en esos casos proteja sus manos con un
trapo.
9. Evite mojar el piso con agua u otro líquido (compuesto químico). No trabaje
nunca con el piso mojado.
10. Cualquier derrame de sustancia química debe ser limpiado de inmediato,
siguiendo las instrucciones del profesor.
11. Se deben tener las siguientes precauciones para evitar incendios: Los
solventes inflamables de punto de ebullición inferior a 100ºC se deben
destilar, calentar o evaporar sobre un baño de agua. NUNCA
DIRECTAMENTE a las COCINILLAS. Los solventes inflamables se deben
guardar en recipientes herméticos.
12. No debe abandonar una reacción u operación química. Si se tuviera que
retirarse brevemente, indicar al profesor este hecho, para que otra persona
controle el experimento.
13. En todo momento mantenga el orden, la limpieza y el máximo de
concentración.
14. Cualquier incidente producido en el desarrollo del trabajo comuníqueselo al
profesor responsable, quién llevará un cuaderno de contingencias.
9
15. Antes de abandonar el laboratorio cerciórese de haber cerrado las llaves
de agua y gas de su mesa.
16. Deje su mesa limpia, ordenada y entregue sus materiales lavados al final
de la Práctica.
17. Lávese las manos al final de la práctica con mucho esmero.
ESTÁ TERMINANTEMENTE PROHIBIDO FUMAR EN ESTE PISO DE

LA FACULTAD.
PROTECCIÓN PERSONAL:
1. Utilice l e n te s o gafas de seguridad siempre que ingrese a un

laboratorio.
2. El uso de la bata (mandil) de protección es obligatorio, siempre que trabaje
en un laboratorio. Esta, de preferencia, debe ser de algodón con botones
a presión y mangas largas.
3. Siempre que sea necesario deberá llevar guantes de protección; estos
deben ser elegidos según la necesidad (consulte con el profesor).
Asegúrese que los mismos no estén defectuosos antes de usarlos.
4. Utilice una máscara de protección cuando sea necesario.
5. Trabaje siempre con el cabello recogido, sobre todo si es largo.
6. Es de uso obligatorio la bombilla o pro-pipeta, para llenar las pipetas.
7. Antes de salir del laboratorio, lávese las manos escrupulosamente.
8. No está permitido guardar alimentos, bebidas o cosméticos dentro de las
instalaciones.
9. No use sandalias ni pantalones cortos en el laboratorio. Use calzado de
cuero.
DE LAS PROHIBICIONES:
1. Está prohibido el uso de la boca para succionar y llenar las pipetas de

trabajo.
2. Está prohibido comer, beber o fumar dentro de los laboratorios.
3. Está prohibido trabajar dentro del laboratorio sin mandil de trabajo
apropiado.
4. Está prohibido el uso de pulseras o joyas dentro del laboratorio, porque
estas pueden ser causa de accidentes sobre todo si se trabaja cerca de
llamas ó maquinas en funcionamiento.
5. Es preferible no utilizar cosméticos cuando se trabaje con sustancias
químicas.
6. No utilice lentes de contacto, porque amplifican los riesgos oculares.
7. Nunca maneje una sustancia química que no haya podido identificar.
10
MANTENIMIENTO DE LABORATORIOS:
1. Antes de iniciar un experimento, debe verificar que todo el material este
limpio, seco y sin daños.
2. Si se utiliza sustancias limpiadoras, como la mezcla sulfocrómica, debe
realizar la limpieza en campanas extractoras, ya que se desprenden
vapores que son tóxicos.
3. El material de vidrio roto debe lavarse, secarse y guardarse en un solo lugar
para luego ser separado o desechado definitivamente.
4. Los reactivos y soluciones preparadas deben de estar perfectamente
etiquetados.
5. No debe usarse material de vidrio dañado o roto. Verifique que los bordes
de todo material de vidrio estén pulidos y redondeados.
6. Haga uso de embudos para el trasvase de líquidos de un recipiente a otro.
Si el derrame ocurriera evite que se extienda.
7. No dejar nunca las pipetas libres sobre la mesa, cuide de guardarlas
siempre en una porta pipetas.
8. Nunca coloque un termómetro en contacto directo con una plancha de
calentamiento, ya que puede estallar.
9. En las uniones esmeriladas aplique grasa siliconada que sea inerte y
resistente a altas temperaturas.
10. Si no se pueden separar las uniones esmeriladas, use guantes especiales
para desunirlas y consulte con el profesor.
11. Para introducir un tubo de vidrio a un tapón de jebe, es necesario
humedecerlos con agua y protegerse las manos con guantes apropiados o
por lo menos una toalla.
12. Al finalizar cualquier práctica, deje su lugar de trabajo limpio, seco y
ordenado.
DE LOS INCENDIOS, EXPLOSIONES Y SU PREVENCIÓN:
1. Al terminar los experimentos, cierre todas las válvulas de agua, así como
desconecte los equipos eléctricos y la llave general de energía eléctrica.
2. Antes de iniciar cualquier trabajo, las planchas de calentamiento.
3. Evite la presencia de sustancias volátiles cerca de mecheros encendidos o
cocinillas eléctricas con resistencias visibles.
4. Las planchas de calentamiento deben ser conectadas solo a tomacorrientes
con amperaje adecuado. Nunca use tomacorrientes caseros.
5. El calentamiento y los reflujos de solventes orgánicos deben hacerse con
mantas de calentamiento, nunca con mecheros o cocinillas eléctricas.
6. Considere que algunos compuestos químicos explotan por efectos del calor
o shock mecánico eje.: acetileno, acetiluros metálicos ácidos, los azo y
diazo, cloratos y percloratos, haluros de nitrógeno, peróxidos orgánicos,
etc.
7. Si va a manipular balones con gases comprimidos, use las válvulas de
seguridad adecuada para cada gas. No fuerce las válvulas.
11
8. Si se produce fuego que no puede controlar, aléjese del peligro, dé aviso
y active la alarma. Toda persona que escuche la alarma de incendio debe
evacuar el edificio.
9. Si el fuego es pequeño y controlable, use extintor para controlar y extinguir
el fuego. En caso de fuego en un recipiente pequeño tape el recipiente con
una luna de reloj, un trapo húmedo o con una rejilla de cerámica.
DE LOS DERRAMES:
1. Si se produce un pequeño derrame de un compuesto químico, avise al

profesor y en lo posible evite que se extienda por la mesa o caiga al piso.
2. Retire los materiales, reactivos y equipos que se encuentren cerca.
3. Use lentes de seguridad, guantes y en lo posible mascarillas de
respiración de acuerdo al tipo de compuesto.
4. Para el caso de derrame pequeño de líquidos:
a) Confine el derrame en un área pequeña.
b) Si se trata de un ácido neutralice con soda o carbonatos.
c) Si se trata de una base neutralice con sulfato ácido de sodio.
d) Si se trata de otros compuestos use material no reactivo como
arena seca o arcilla.
5. Para el caso de derrames mayores de líquidos, avise al profesor y si está
preparado realice las siguientes acciones:
a) Si se trata de ácido o bases, use grandes cantidades de agua; si es
que el agua no causa un daño mayor.
b) Si se trata de líquidos con vapores no tóxicos y miscibles en agua,
limpie con absorbente de algodón (toalla), posteriormente lave el
absorbente con abundante agua.
c) Si se trata de líquidos con vapores tóxicos: Protegido con una
mascarilla adecuada, absorba el líquido con un absorbente de
algodón (toalla), traslade el absorbente dentro de un recipiente hacia
una campana extractora, donde lo transferirá a un recipiente de
residuos líquidos peligrosos.
6. Para el caso de derrames de sólidos, avise al profesor y si está
Colóquese guantes y mascarilla y luego barra el sólido con una brocha para
luego colocarlo en el recipiente de desechos químicos sólidos.
7. Para el caso de derrames de mercurio avise al profesor y si está
a) Use guantes de PVC o neopreno para proceder con la limpieza.
b) Si el mercurio llega al suelo, envuelva sus zapatos con plástico.
c) En los 2 casos junte las gotas de mercurio con una espátula de plástico
o vidrio para luego, usando recogedores apropiados, trasladar el
mercurio a un frasco.
d) Finalizada la limpieza cubra el área con polvo de zinc y con un spray
añada ácido sulfúrico diluido.
12
e) Pase con una esponja sobre esta mezcla y frote la superficie
contaminada, hasta obtener una pasta resistente.
f) Espere a que seque, para luego barrer, y coloque la pasta en un
recipiente d e p l á s t i c o , así como los cobertores de calzado,
márquelos y llévelos a los residuos sólidos.
g) Después de trabajar con mercurio, lávese escrupulosamente las
manos.
h) Cualquier trasvase de mercurio debe hacerse bajo una campana
extractora.
DE LA OPERACIÓN DE LOS EQUIPOS:
1. Mantenga libre al área de circulación y de operación del equipo

respectivo.
2. Observe la señalización, ya que determinados equipos necesitan que el
usuario se mantenga conservando las distancias adecuadas, para evitar
lesiones.
3. En caso de problemas avise inmediatamente al profesor responsable.
Repórtele cualquier anomalía y, con su ayuda, se tomará la decisión más
adecuada.
4. Deberá seguir paso a paso el procedimiento de operación de cada uno de
los equipos, de acuerdo a la Guía de Laboratorio y al Manual del
Funcionamiento del Equipo.
5. Nunca trate de remover las herramientas u otro elemento cuando el
equipo esté funcionando.
6. Cuando un equipo está en funcionamiento y hay partes que rotan,
manténgase a una distancia prudente y no toque el equipo.
ACCIDENTES EN EL LABORATORIO:
A. INCENDIOS
En cualquier tipo de incendio, se debe cerrar inmediatamente toda llave
de salida de gas. Si la llama es pequeña, puede ser apagada con una
toalla húmeda o caso contrario se debe usar un extinguidor de anhídrido
carbónico.
1) Fuego e n R o p a s : I n m e d i a t a m e n t e se debe cubrir con una
tela no inflamable.
2) Incendio de reactivos: Cuando hay incendio de frascos o vasos se
debe inmediatamente tapar la boca de estos, ya sea con una plancha
de asbesto o con una tela húmeda.
B. CORTES
Muchas veces son producidos por roturas de vidrio como pueden ser
de termómetros u otros. Se debe lavar la herida con agua y jabón, luego
aplicar un antiséptico y colocar una venda.
13
C. QUEMADURAS
1) Ácidos en los ojos: Se debe lavar inmediatamente la parte afectada
con bastante agua potable, luego con una solución de bicarbonato de
sodio al 2%. Seque y eche dentro del ojo una gotita de aceite de oliva.
2) Álcalis en los ojos: Lave inmediatamente la parte afectada con
bastante agua potable, luego con solución saturada de ácido bórico.
Seque y eche dentro del ojo una gotita de aceite de oliva.
3) Álcalis en la piel: Lávese con bastante agua potable, luego con una
solución de ácido bórico. Seque y aplique picrato de butesín.
4) Ácidos en la piel: Igualmente lave con bastante aguapotable y luego
con bicarbonato de sodio diluido. Seque y aplique picrato de butesín.
Si no hubiera picrato de butesín puede reemplazarlo por glicerina.
5) Fenol en la piel: Se debe lavar con alcohol al 50% ó con una solución
de agua de bromo al 0.5%. Seque y aplique vaselina o picrato de
butesin.
6) Bromo: Lave con agua potable. Luego aplique glicerina, limpie la
glicerina y aplique picrato de butesín. También se puede aplicar solución
concentrada de Tiosulfato de sodio.
7) Agua hirviendo: Aplique sal de mesa sólida en la parte afectada.
Agréguele unas gotas de agua para lograr su adherencia. Enjuague
después de 15 minutos.
14
PRÁCTICA N°1
SEGURIDAD EN LABORATORIOS Y MODELOS MOLECULARES E

ISOMERÍA
I. INTRODUCCIÓN
Las instrucciones básicas de seguridad de los laboratorios tienen la

finalidad de garantizar la protección del personal que se desempeña en los
laboratorios contra los riesgos originados por la manipulación de sustancias
químicas y la operación de equipos e instrumentos. Su alcance comprende a
todas las personas involucradas con el trabajo en los laboratorios:
investigadores, docentes, alumnos y personal de apoyo como pueden ser el
personal de limpieza, responsables de los almacenes de materiales y reactivos
y eventualmente otras personas que desarrollen alguna función en este
entorno. La normativa de seguridad incluye diversas normas que orientan y
regulan el trabajo en los laboratorios, así como ofrecen la información que
debe ser conocida sobre las distintas sustancias químicas, de forma detallada
y resumida, para lo cual se utilizan diversas categorías, pictogramas y frases.
Por otro lado, para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones

espaciales de los átomos en las moléculas orgánicas se recurren a los
MODELOS MOLECULARES. En esta práctica se usarán modelos que
mostrarán la geometría molecular (ángulos de enlace) con bastante
aproximación. Los modelos que serán empleados consisten en esferas de
diferentes colores que representan átomos distintos con agujeros que
corresponden al número de enlaces covalentes que puede formar cada
átomo. En diversos modelos los distintos átomos se representan por esferas
de diferentes colores como:
CARBON………………………………..……...Negro
HIDROGENO………………………………..…Amarillo (o Blanco)
OXIGENO………………………………..……..Rojo
NITROGENO…………………………………...Azul
CLORO……………………………………..…..Verde
BROMO………………………………………...Marrón anaranjado
Los enlaces son representados por palitos o varillas. Así colocando

uniendo dos esferas (átomos) mediante un palito o varilla se representa un
enlace covalente que mantiene unidos a dichos átomos. Para los enlaces
múltiples (dobles y triples) se pueden utilizar además otro tipo de uniones
como resortes u otros.
15
A. SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS
En las páginas 10-16 de esta Guía se listan las “Normas de Seguridad para
el trabajo en los laboratorios”. Los alumnos deben estudiarlas
cuidadosamente y aplicarlas en todas las actividades que realicen en los
laboratorios. Por otro lado, en el Decreto Supremo N° 015-2005-SA
“Reglamento sobre Valores Límite Permisibles para Agentes Químicos
en el Ambiente de Trabajo” se plantean las regulaciones que se deben
cumplir en los laboratorios químicos para garantizar un ambiente de trabajo
saludable.
Como parte de todo este sistema legal se han establecidos diversos
pictogramas que ilustran resumidamente la peligrosidad de los distintos
agentes químicos. En el Anexo 1 se muestran los pictogramas que existían
según la normativa antigua, mientras que en el Anexo 2 se muestran los
pictogramas según la normativa CLP2 actual y a continuación se puede
apreciar la equivalencia entre ambas normativas.
Finalmente, en el Anexo 3 se muestran las Frases R y S que resumen y

sistematizan las diversas características de las sustancias químicas. Las
Frases R resumen los “riesgos” que representan para la salud las diversas
sustancias químicas, mientras que las Frases S indican las diferentes
medidas de seguridad que deben aplicarse en cada caso. Un listado
actualizado de las Frases R y S se puede encontrar en la página web
http://www.icb.csic.es/fileadmin/formacionOfertas/FrasesRySrevisadas.pdf
del Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo del Ministerio de
Trabajo y Asuntos Sociales de España.
En toda la Guía de Laboratorio se indicarán las distintas características
(corrosividad, toxicidad, inflamabilidad y carácter irritante) de los reactivos
químicos que se utilizarán en las prácticas, si se trata o no de reactivos
controlados y los riesgos y medidas de seguridad (Frases R y S) relacionados
con los mismos.
16
B. MODELOS MOLECULARES E ISOMERIA
Las moléculas tridimensionales y su representación
Es muy importante en química orgánica desarrollar la H H
visión espacial, para poder imaginar la forma espacial H C C H
que tiene una molécula dibujada en el plano. Los
modelos moleculares nos permiten comprender H H
etano en dos dimensiones
mejor la reactividad y propiedades de los diferentes
compuestos orgánicos. Las moléculas, como el etano que se muestra
dibujada en dos dimensiones, puede ser representada en el espacio de
varias maneras, utilizando distintos tipos de PROYECCIONES. Proyectar
consiste en dibujar una molécula en dos dimensiones (en un plano).
Proyección de cuña
Aquí la distribución espacial de los enlaces se representa
según: el trazo sólido que se engruesa en forma de cuña indica que el
enlace se proyecta por encima del plano del
papel, el enlace indicado por el trazo punteado está
dirigido hacia atrás del plano del papel y el continuo y
delgado, sobre la superficie del papel.
Proyección de caballete
En este caso, la molécula aparece como si se estuviera mirando en
perspectiva, oblicuamente desde arriba y los enlaces son trazos delgados
y continuos.
Esta forma de representar las moléculas, e s la visión desde
una posición frontal de ellas. El e n l a c e carbono-carbono queda
sobre el plano del papel. Los trazos horizontales son los enlaces que
emergen desde el plano del papel hacia el espectador. Los trazos
punteados (verticales) son los enlaces que se proyectan hacia atrás del
plano del papel.
Proyección de Newman
Esta representación mira la molécula a lo largo de un enlace carbono-

carbono (ej. Etano). El átomo de carbono que queda más próximo al
espectador está representado por un punto desde el cual emergen
radialmente del carbono posterior y más lejano los tres enlaces carbono-
hidrógeno espectador, está representado por un círculo desde cuyo perímetro
salen radialmente también los otros enlaces carbono-hidrógeno.
Isómeros
Son aquellas moléculas que tienen la misma fórmula global (mismo número y
tipo de átomos) pero distinta estructura. Pueden ser isómeros
estructurales (posición, función y cadena) que difieren en la forma en que
los átomos están unidos o isómeros espaciales (estereoisómeros) cuyos
17
grupos atómicos son iguales y están unidos de idéntica manera, pero se
diferencian en su disposición espacial.
Estereoisómeros
Se clasifican en isómeros conformacionales e isómeros configuracionales. La
principal diferencia entre ambos tipos radica en que los isómeros
conformacionales son pares de moléculas interconvertibles entre sí mientras
que los isómeros configuracionales son pares que existen individualmente,
unos independientes de los otros, sin posibilidad de interconversión.
Los isómeros configuracionales pueden ser divididos en isómeros

geométricos (o cis-trans) e isómeros ópticos. Los isómeros cis-trans se
caracterizan por su diferente disposición espacial alrededor de un doble
enlace (o un ciclo) que impide la libre rotación de los enlaces mientras que los
isómeros ópticos se caracterizan por la diferente disposición espacial de los
grupos de átomos alrededor de un centro de asimetría (centro estereogénico
o quiral) y se dividen en enantiómeros y diasterómeros. Los isómeros ópticos
tienen una importancia especial debido a que están relacionados con la
actividad biológica de las diferentes sustancias producidas por los organismos
vivos.
Enantiómeros
Los enantiómeros son aquellos isómeros ópticos donde un isómero es la
imagen especular del otro. Clásicamente se ha planteado que los
enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas, a excepción
de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica), aunque más
recientemente se ha comprobado que también pueden diferir en algunas
propiedades físicas y químicas gobernadas por factores estereoespecíficos,
lo cual es la base de la cromatografía de afinidad y de las reacciones
estereoselectivas. Un ejemplo de estas reacciones son las reacciones
enzimáticas y otros procesos bioquímicos.
II. PARTE PRÁCTICA
A.- Modelo de la molécula del agua
Construya un modelo de la molécula del agua H - O - H. Para ello emplee
una esfera roja y dos amarillas. Únalas usando dos palitos.
18
• ¿Es lineal está molécula?
• ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo?
• ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos?
• ¿Qué indican los enlaces covalentes?
B.- Modelo de la molécula de amoniaco
Construya un modelo de la molécula de amoníaco NH3. Para ello emplee

una esfera azul y tres amarillas. Únalas usando tres palitos.
• ¿Están todos los átomos ubicados en un mismo plano?
• ¿Cómo es la estructura de esta molécula?
• ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo entre los enlaces?
C.- Representación del carbono sp3
• ¿Cuantos agujeros contiene una esfera negra? Coloque un palito en

cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginación los
terminales de estos palitos. ¿Cuál es el nombre de esta figura geométrica?
Dibújela. ¿Son todos los ángulos iguales o diferentes?
• Observe que si se imagina un plano que pase por el átomo de carbono
sp3 y dos de sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia
atrás y delante de dicho plano. Convencionalmente se representa el
carbono tetraédrico tridimensional utilizando líneas sólidas para los
enlaces que están en el plano del papel, líneas punteadas para los enlaces
que se dirige lejos del lector y las líneas gruesas (tipo cuña) para los enlaces
que se orientan hacia el lector.
• Construya modelos tridimensionales de las siguientes moléculas
orgánicas.
Metano Etano
• Coloque el modelo del etano sobre la mesa y observe su forma de
caballete. Fije uno de los átomos de carbono y gire el otro átomo de
carbono por su eje de enlace. Observe el giro que puede haber en el enlace
C-C.
• Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrógenos de este
carbono con respecto al carbono fijo. Observe las dos conformaciones
posibles: Alternada y Eclipsada. ¿Qué puede comentar sobre la estabilidad
de ambas conformaciones? ¿Cuál es la conformación más estable. ¿Por
qué? Represente las distintas conformaciones del butano.
D. Isómeros de posición
• Construya una cadena de tres átomos de carbono. ¿Cómo es esta

cadena: lineal o ramificada? ¿Puede formarse una cadena ramificada con
19
sólo tres átomos de carbono? ¿Cómo se llama éste hidrocarburo? Escriba
su fórmula estructural.
• Construya una cadena lineal de cuatro átomos de carbono unidos
mediante enlace simple. Complete los enlaces restantes con hidrógenos.
¿Cómo se llama este compuesto? ¿Puede formarse una cadena
ramificada con cuatro átomos de carbono? Constrúyala. ¿Cómo se llama
este compuesto? ¿Qué relación guardan entre sí estos compuestos de
cadena lineal y ramificada?
• Construya una cadena lineal de cinco átomos de carbono. ¿Cuántos
isómeros de posición se pueden obtener a partir de ella? Dibújelos.
E. Cicloalcanos
• Construya un ciclo de 6 átomos de C. ¿Están todos los átomos de

carbono en un solo plano? Observe sus 2 conformaciones posibles, las
formas bote y silla.
CONFORMACIÓN SILLA CONFORMACIÓN BOTE

• Dibuje ambas conformaciones utilizando las proyecciones de Newman.
• Identifique las posiciones axiales y ecuatoriales en este compuesto.
¿Cuántas son en cada conformación?
F. Estereoisómeros
• ¿Cuál es la condición necesaria para que un carbono sea considerado un

centro estereogénico? Explique usando modelos moleculares.
• Construya los estereoisómeros del 2-bromo-2-butanol. Dibújelos
• Plantee las proyecciones de cuña y de Fischer de la anterior molécula.
G. Representación del carbono sp2
• Tome 2 átomos de carbono. Únalos por medio de 2 resortes. Llene con

hidrógenos los demás agujeros.
• ¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Los
seis átomos se encuentran en el mismo plano? ¿Hay rotación del enlace
entre los carbonos? Dibuje su fórmula estructural.
H. Representación del carbono sp
• Tome 2 átomos de carbono y únalos con tres resortes. Complete los

agujeros con hidrógenos.
• ¿Qué estructura ha formado? ¿Cuál es su geometría molecular? ¿Qué
representan los resortes? Dibuje su fórmula estructural.
20
I. Hidrocarburos aromáticos
• Construya con modelos la molécula del benceno que consta de un ciclo

de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados.
• ¿Cuál es la geometría de esta molécula? ¿Hay en esta molécula enlaces

Carbono-Carbono de diferente longitud? ¿Qué valor tienen los ángulos de
los enlaces de cada carbono? ¿Están todos los carbonos en un mismo
plano? ¿Y los hidrógenos?
J. Reacciones químicas ilustradas con modelos
• Construya un modelo de la molécula del metano y otro de una molécula
de cloro (Cl2).
• Quite un hidrógeno del metano y separe los átomos de cloro. Intercambie
un hidrógeno por un cloro. Este cambio representa una REACCIÓN
QUÍMICA. Escriba la ecuación respectiva. ¿Cómo se llama este tipo de
reacción?
• Más átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por átomos de cloro. Al
reaccionar el clorometano nuevamente con una molécula de Cloro da
Diclorometano y así sucesivamente. Efectúe las reacciones hasta que
todos los hidrógenos hayan sido sustituidos por átomos de cloro.
• Construya la molécula de etano y sustituya dos hidrógenos por átomos de
cloro para producir el dicloroetano. ¿Cuantos dicloroetanos existen?
Construya los modelos de los dicloroetanos posibles.
21
Anexo 1. Pictogramas de seguridad según la normativa antigua
Símbolos de peligrosidad
Sustancias que puede deflagrar y explotar

E Explosivo espontáneamente. Debe evitarse el calor, fuego, chispas,
percusión o fricción.
Sustancias que, en contacto con materiales

combustibles, originan una reacción fuertemente
O Comburente exotérmica aumentando el peligro de incendio y su
violencia. Debe evitarse el contacto con sustancias
comestibles.
Sustancias que, por acción de una fuente de ignición,
F Fácilmente
pueden arder y continuar quemando. Deben mantenerse
Inflamable
lejos de las llamas, chispas y fuentes de calor.
Líquidos con puntos de inflamación y ebullición bajos, y
F+
gases que a presión y temperatura ambiente son muy
Extremadamente
inflamables en el aire, Deben mantenerse lejos de las
Inflamable
llamas, chispas y fuentes de calor.
La absorción de estas sustancias puede tener efectos
T Tóxico muy graves e irreversibles para la salud. Deben tomarse
medidas especiales para su manejo.
La absorción de estas sustancias en cantidades muy
pequeñas puede tener efectos muy graves e irreversibles
T+ Muy tóxico para la salud, pudiendo llegar a tener consecuencias
mortales. Deben tomarse medidas especiales para su
manejo, evitando cualquier contacto con el cuerpo.
Sustancias que destruyen los tejidos. Deben tomarse
C Corrosivo medidas protectoras especiales.
Su absorción puede dar lugar a daños agudos o crónicos
Xnc Nocivo para la salud. Deben tomarse medidas especiales para
su manejo.
Sin llegar a ser corrosivos, pueden provocar
Xi Irritante inflamaciones de la piel o las mucosas. Debe evitarse el
contacto con la piel y los ojos y no inhalar sus vapores.
N Peligroso para el Pueden provocar daños en los ecosistemas por cambio de

medio ambiente los equilibrios naturales. No deben alcanzar la
canalización, el suelo o el medio ambiente.
Fuente: Martínez Grau, Mª Á. y Csákÿ, A. G., Técnicas experimentales en síntesis orgánica,

Ed. Síntesis, Madrid, 2001-2008.
22
Anexo 2. Pictogramas de seguridad según la normativa CLP2 actual
Pictograma Clases de peligro

Peligro de corrosión
Estos productos son corrosivos y son, por ejemplo,
• Los que atacan y destruyen los metales
• Los que queman la piel y/o los ojos en caso de contacto o de proyección
Gases a presión
Son gases a presión (comprimidos, licuados o disueltos) dentro de un
recipiente que pueden:
• Explotar bajo los efectos del calor
• Los gases refrigerados pueden provocar quemaduras y heridas por frío.
Peligro para la salud
Estos productos químicos pueden ser:
• Tóxicos a grandes dosis
• Irritantes para los ojos, la nariz, la garganta o la piel
• Pueden causar alergias en la piel (eczema)
• Pueden causar somnolencia o vértigos
Peligro de explosión
El producto puede explotar en contacto con una llama, una chispa,
electricidad estática, por calor, por un choque, fricción.
Son por ejemplo:
• Materiales explosivos
• Materiales autoreactivos
• Y ciertos peróxidos orgánicos
Peligro de incendio
El producto puede inflamarse:
• En contacto con una llama, una chispa, electricidad estática,
• Por efecto del calor, fricción.
• En contacto con el aire
• En contacto con el agua, emiten gases inflamables
Productos comburentes
El producto puede provocar o agravar un incendio o provocar una explosión
en presencia de productos inflamables
Peligro para la salud
Estos productos se clasifican en una o más de estas categorías:
• cancerígenos, mutágenos y tóxicos para la reproducción
• Alteran el funcionamiento de ciertos órganos como el hígado, sistema
nervioso... Estos efectos tóxicos pueden aparecer con una o varias
exposiciones
• Causan graves daños a los pulmones y pueden ser mortales si entran
en el tracto respiratorio
• Causan alergias respiratorias (asma, por ejemplo)
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por
inhalación
23
Peligro de toxicidad aguda
Estos productos son tóxicos, incluso a dosis bajas.
• Pueden causar efectos muy diferentes en el cuerpo: náuseas, vómitos,
dolor de cabeza, pérdida del conocimiento u otros trastornos más
importantes que causan la muerte.
• Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por
Inhalación
Peligro para el medio ambiente
Son productos que pueden causar efectos nocivos sobre los organismos
del medio acuático
Anexo 3. Frases R y S
FRASES R
Propiedades fisicoquímicas Propiedades toxicológicas
R1 Explosivo en estado seco. R28 Muy tóxico por ingestión.
R2 Riesgo de explosión por choque, R29 En contacto con agua libera gases
fricción, fuego u otras fuentes de ignición. tóxicos.
R3 Alto riesgo de explosión por choque, R30 Puede inflamarse fácilmente al
fricción, fuego u otras fuentes de ignición. usarlo.
R4 Forma compuestos metálicos R31 En contacto con ácidos libera gases
explosivos muy sensibles. tóxicos.
R5 Peligro de explosión en caso de R32 En contacto con ácidos libera gases
calentamiento. muy tóxicos.
R6 Peligro de explosión. en contacto o sin R33 Peligro de efectos acumulativos.
contacto con el aire. R34 Provoca quemaduras.
R7 Puede provocar incendios. R35 Provoca quemaduras graves.
R8 Peligro de fuego en contacto con R36 Irrita los ojos.
materias combustibles. R37 Irrita las vías respiratorias.
R9 Peligro de explosión al mezclar con R38 Irrita la piel.
materias combustibles. R39 Peligro de efectos irreversibles muy
R10 Inflamable. graves.
R11 Fácilmente inflamable. R40 Posibilidad de efectos irreversibles.
R12 Extremadamente inflamable. R41 Riesgo de lesiones oculares graves.
R14 Reacciona violentamente con el R42 Posibilidad de sensibilización por
agua. inhalación.
R15 Reacciona con el agua liberando R43 Posibilidad de sensibilización en
gases extremadamente inflamables. contacto con la piel.
R16 Puede explosionar en mezcla con R65 Nocivo: si se ingiere puede causar
sustancias comburantes. daño pulmonar.
24
UNMSM – FQIQ – Dpto. Quím. Orgánica Guía de Prácticas de Química Orgánica AI
R17 Se inflama espontáneamente en R66 La exposición repetida puede

contacto con el aire. provocar sequedad o formación de grietas
R18 Al usarlo pueden formarse mezclas en la piel.
aire-vapor explosivas/inflamables. R67 La inhalación de vapores puede
R19 Puede formar peróxidos explosivos. provocar somnolencia y vértigo.
R44 Riesgo de explosión al calentarlo en
ambiente confinado.
Efectos sobre el medio ambiente Efectos específicos sobre la salud
R50 Muy tóxico para los organismos R45 Puede causar cáncer.
acuáticos. R46 Puede causar alteraciones
R51 Tóxico para los organismos genéticas hereditarias.
acuáticos. R48 Riesgo de efectos graves para la
R52 Nocivo para los organismos salud en caso de exposición prolongada.
acuáticos. R49 Puede causar cáncer por inhalación.
R60 Puede perjudicar la fertilidad.
R53 Puede provocar a largo plazo efectos
R61 Riesgo durante el embarazo de
negativos en el medio ambiente acuático.
efectos adversos para el feto.
R54 Tóxico para la flora.
R62 Posible riesgo de perjudicar la
R55 Tóxico para la fauna.
fertilidad.
R56 Tóxico para los organismos del
R63 Posible riesgo durante el embarazo
suelo.
de efectos adversos para el feto.
R57 Tóxico para las abejas.
R64 Puede perjudicar a los niños
R58 Puede provocar a largo plazo efectos
alimentados con leche materna.
negativos en el medio ambiente.
R 68 Posibilidad de efectos irreversibles
R59 Peligroso para la capa de ozono.
FRASES S
Almacenamiento y manipulación Higiene personal
S1 Consérvese bajo llave. S20 No comer ni beber durante su
S2 Manténgase fuera del alcance de los utilización.
niños. S21 No fumar durante su utilización.
S3 Consérvese en lugar fresco. S4 S22 No respirar el polvo.
Manténgase lejos de locales habitados. S23 No respirar los
S5 Consérvese en ...(líquido apropiado a gases/humos/vapores/aerosoles
especificar por el fabricante). [denominación(es) adecuada(s) a
S6 Consérvese en ...(gas inerte a especificar por el fabricante].
especificar por el fabricante). S24 Evítese el contacto con la piel.
S7 Manténgase el recipiente bien S25 Evítese el contacto con los ojos.
Incidente/Accidente
cerrado. S26 En caso de contacto con los ojos,
S8 Manténgase el recipiente en lugar lávense inmediata y abundantemente con
seco. agua y acúdase a un médico.
25
UNMSM – FQIQ – Dpto. Quím. Orgánica Guía de Prácticas de Química Orgánica AI
S9 Consérvese el recipiente en lugar bien S27 Quítese inmediatamente la ropa

ventilado. manchada o salpicada.
S12 No cerrar el recipiente S28 En caso de contacto con la piel,
herméticamente. lávese inmediata y abundantemente con
S13 Manténgase lejos de alimentos, ...(productos a especificar por el
bebidas y piensos. fabricante).
S14 Consérvese lejos de...(materiales S41 En caso de incendio y/o de explosión,
incompatibles a especificar por el no respire los humos.
fabricante). S43 En caso de incendio, utilizar ...(los
medios de extinción los debe especificar
S15 Conservar alejado del calor.
el fabricante). (Si el agua aumenta el
S16 Conservar alejado de toda llama o riesgo, se deberá añadir: "No usar nunca
fuente de chispas –No fumar. agua").
S17 Manténgase lejos de materiales S45 En caso de accidente o malestar,
combustibles. acúdase inmediatamente al médico (si es
S18 Manipúlese y ábrase el recipiente con posible, muéstrele la etiqueta).
prudencia. S46 En caso de ingestión, acúdase
S33 Evítese la acumulación de cargas inmediatamente al médico y muéstrele la
electrostáticas. etiqueta o el envase.
S47 Consérvese a una temperatura no S62 En caso de ingestión no provocar el
superior a.°C (a especificar por el vómito: acúdase inmediatamente al
fabricante). médico y muéstrele la etiqueta o el
S48 Consérvese húmedo con (medio envase.
apropiado a especificar por el fabricante). S63 En caso de accidente por inhalación,
S49 Consérvese únicamente en el alejar a la víctima fuera de la zona
recipiente de origen. contaminada y mantenerla en reposo.
S51 Úsese únicamente en lugares bien S64 En caso de ingestión, lavar la boca
ventilados. con agua (solamente si la persona está
S52 No usar sobre grandes superficies en consciente).
locales habitados.
Vertidos y residuos Equipos de protección individual
S29 No tirar los residuos por el desagüe. S36 Úsese indumentaria protectora
S35 Elimínense los residuos del producto adecuada.
y sus recipientes con todas las S37 Úsense guantes adecuados.
precauciones posibles. S38 En caso de ventilación insuficiente,
S40 Para limpiar el suelo y los objetos úsese equipo respiratorio adecuado. S39
contaminados por este producto, úsese... Úsese protección para los ojos/la cara.
(a especificar por el fabricante). S42 Durante las
S56 Elimínense esta sustancia y su fumigaciones/pulverizaciones, úsese
recipiente en un punto de recogida equipo respiratorio adecuado
pública de residuos especiales o [denominación(es) adecuada(s) a
peligrosos. especificar por el fabricante].
26
UNMSM – FQIQ – Dpto. Quím. Orgánica Guía de Prácticas de Química Orgánica
S57 Utilícese un envase de seguridad S53 Evítese la exposición –recábense

adecuado para evitar la contaminación instrucciones especiales antes del uso.
del medio ambiente.
S59 Remitirse al fabricante o proveedor Reactividad/incompatibilidades
para obtener información sobre su S30 No echar jamás agua a este
recuperación/reciclado. producto.
S60 Elimínense el producto y su S50 No mezclar con ...(a especificar por
recipiente como residuos peligrosos. el fabricante
S61 Evítese su liberación al medio
ambiente. Recábense instrucciones
específicas de la ficha de datos de
seguridad.
27
PRÁCTICA Nº 2
RECRISTALIZACIÓN Y CONSTANTES FÍSICAS
I. BASES TEÓRICAS
La recristalización es una técnica muy utilizada en la Química para la

purificación de muestras sólidas y se basa en la diferencia de solubilidad
entre la sustancia y sus impurezas. Cuando un sólido se disuelve en un
solvente apropiado y luego se precipita otra vez en forma cristalina, se
dice que la sustancia se ha recristalizado y este proceso recibe el nombre
de RECRISTALIZACIÓN
En la mezcla a purificar las impurezas pueden estar presentes en una de

las formas siguientes, o combinación de ambas:
a) Mezclas de partículas individuales de la sustancia de interés y las
impurezas.
b) Partículas de las impurezas “ocluidas” (insertadas) dentro de las
partículas de la sustancia de interés.
En el segundo caso es especialmente importante disolver toda la muestra
a purificar para poder remover las impurezas, mientras que en el primer
caso se pudiera disolver selectivamente sólo las impurezas o la sustancia
de interés. No obstante, como generalmente se desconoce la forma en
que las impurezas están presentes en la muestra, el procedimiento más
eficaz para lograr una buena purificación consiste en disolver la muestra
y posteriormente recristalizarla. Se debe tener en cuenta, además, que
en la formación del retículo cristalino hay una marcada tendencia a
excluir las impurezas por diversas razones de índole química y física.
El procedimiento de recristalización, en sentido general, consiste en:

1. Disolver la muestra en un solvente escogido, a la mayor temperatura
posible. Si hubiera impurezas solubles se podrían eliminar por disolución
en frío.
2. Filtrar la solución en caliente para eliminar las partículas insolubles.
3. Dejar enfriar la solución para provocar la cristalización de la sustancia
en cuestión.
4. Filtrar el líquido madre para separar los cristales.
5. Lavar los cristales con el solvente frío.
6. Secar el producto y comprobar su pureza por la determinación del punto
de fusión.
28
REQUISITOS QUE DEBE REUNIR EL DISOLVENTE
Para la purificación de la sustancia de interés es necesario encontrar el

solvente apropiado para la Recristalización.
Un disolvente es ideal cuando disuelve una cantidad razonable del

compuesto en caliente, pero nada o casi nada a temperatura ambiente. Si
se disuelve la sustancia de interés, pero no las impurezas, éstas pueden
separarse por filtración. Para decidir el disolvente a usar, se puede consultar
los datos de solubilidad en un Handbook de Química (si se trata de una
sustancia conocida) o realizar pruebas de solubilidad con varios disolventes,
si la muestra a purificar es desconocida. Los solventes a utilizar pueden ser
orgánicos (Acetona, cloroformo, metanol, éter de petróleo, tetracloruro de
carbono, benceno, etc.) o inorgánicos (Agua, Ácido clorhídrico, Ácido
sulfúrico, etc.). En ocasiones puede ser necesario recurrir a una mezcla de
disolventes para lograr las características deseadas. Un buen disolvente
debe reunir las siguientes características:
• Que pueda disolver fácilmente a la sustancia a purificar en caliente pero
no en frío.
• Que disuelva bien las impurezas en frío o, en caso contrario, que estas
sean casi insolubles tanto en frío como en caliente.
• El solvente debe permitir una buena cristalización de la sustancia de
interés, lo que implicará una mayor pureza.
• El solvente debe evaporarse con facilidad, para lo cual su punto de
ebullición debe ser bajo, para poderlo evaporar sin riesgo de
descomponer o fundir al sólido cristalino.
• El solvente no debe reaccionar químicamente con la muestra.
• Debe ser económico y de gran pureza.
• No debe ser tóxico ni inflamable.
Las condiciones de la cristalización (tiempo, concentración, disolvente,

temperatura, agitación y magnetismo) son determinantes en la forma que la
misma se produce.
El enfriamiento generalmente acelera el proceso, pero puede producir
sólidos no cristalinos y con cierto grado de impurezas. Un enfriamiento
rápido produce generalmente cristales pequeños que pueden arrastrar
impurezas consigo al tener mayor superficie. Habitualmente el enfriamiento
lento conduce a la obtención de cristales de mayor tamaño y más puros.
Una cristalización lenta permite que la sustancia de interés se acomode
mejor en su retículo cristalino, así como que los cristales crezcan de tamaño
y excluyan con más facilidad a las impurezas. Otros factores que pueden
conducir a la obtención de cristales pequeños e impuros son la agitación y
el efectuar la cristalización a partir de disoluciones demasiado
29
concentradas, por lo que usualmente se prefiere partir de disoluciones no

tan concentradas y dejar que cristalicen en reposo.
Para favorecer la cristalización se puede añadir cristales puros de la
sustancia de interés, que sirvan como núcleo de cristalización, en lo que se
conoce como “sembrado” de cristales. También se logran buenos resultados
cuando se raspan las paredes internas del recipiente. Algunas sales al
cristalizar trepan por las paredes del recipiente, por lo que resulta necesario
“bajar” los cristales conforme ascienden, para evitar pérdidas.
Una vez concluida la cristalización, la forma más usual para separar los
cristales de las aguas madres es por filtración. La filtración al vacío puede
ser más recomendable por ser más rápida, generar cristales menos
húmedos e incrementar la precipitación debido al ligero enfriamiento
adicional que se produce al aplicar el vacío. No obstante, si resulta
necesario filtrar en caliente para evitar una precipitación indeseada, se debe
filtrar por gravedad tomando medidas apropiadas.
Es recomendable lavar los cristales con las propias aguas madres a
temperatura baja para eliminar residuos de las impurezas y remanentes del
disolvente sin perder rendimiento por solubilización de los cristales.
Finalmente, los cristales se ponen a secar a peso constante. El secado se
puede realizar por calentamiento a una temperatura que favorezca la
evaporación del solvente sin provocar la descomposición, fusión o
sublimación de los cristales. Usualmente la temperatura de secado debe ser
al menos 50°C por debajo de la temperatura de descomposición, fusión o
sublimación de los cristales. Una alternativa para disminuir la temperatura
de secado es realizarlo en estufas de vacío, ya que la presión reducida
ayuda a la más rápida y eficiente evaporación. Para concluir, se deja enfriar
la muestra purificada hasta temperatura ambiente en una desecadora. Si el
secado por calentamiento es imposible, entonces la opción puede ser secar
la muestra directamente en la desecadora aunque esto puede resultar en la
necesidad de un mayor tiempo para el secado. Igualmente, la utilización de
desecadoras al vacío favorece la rapidez y eficiencia de esta operación.
Si al disolver inicialmente la muestra se aprecia la presencia de impurezas
coloreadas entonces es necesario eliminar estas impurezas, decolorando
nuevamente la muestra. La absorción de las impurezas coloreadas sobre
CARBON ACTIVADO se puede realizar mediante un tratamiento de unos
minutos con agitación añadiendo el carbón activado en un porcentaje
menor a la mitad del peso de la muestra. Lógicamente, el carbón activado
con las impurezas coloreadas absorbidas debe ser separado de la
disolución a recristalizar, lo cual frecuentemente se realiza mediante una
filtración en caliente para evitar la precipitación de la sustancia de interés y
que parte de la misma se pierda conjuntamente con el carbón activado que
se desecha en esta operación.
30
Durante la filtración en caliente, para eliminar el carbón con las impurezas

absorbidas, puede ser conveniente añadir un exceso de disolvente, con el
fin de prevenir la cristalización prematura. Concluida esta etapa se evapora
la solución hasta llegar a la concentración adecuada para la recristalización.
Criterio de pureza
La pureza de un sólido se puede evaluar mediante la determinación de su
punto de fusión. Mientras mayor sea el grado de pureza de la sustancia,
más cercano será el valor medio de este rango experimental hallado con
respecto al valor teórico. Normalmente se aceptan rangos de puntos de
fusión no mayores de 2°C, de tal forma que el punto de fusión experimental
se debe encontrar en un rango de ± 1°C respecto al valor teórico.
La presencia de impurezas normalmente disminuye la temperatura de
fusión. Por ejemplo, una muestra “A” funde entre 120 y 126°C, lo que indica
que está impura. Después de una recristalización se obtiene la muestra
“B” que funde a 132-133°C. Esto demuestra que el proceso de purificación
fue eficiente y que la pureza de la muestra “B” es mayor.
Cuando se desea obtener la máxima pureza de una sustancia, se deberá
recristalizarse la muestra tantas veces como sea necesario, hasta obtener
el punto de fusión constante que indique haber alcanzado el objetivo.
II. PARTE EXPERIMENTAL
A. RECRISTALIZACIÓN
Materiales:
• 1 Vaso de 50 mL
• 1 Vaso de 100 mL
• 1 Probeta de 10 mL
• 2 pedazos de papel de filtro de 12 x 12 cm (Debe traer el alumno)
• 1 Embudo de vástago corto
• Luna de reloj.
• Balanza
• Recipiente para colocar hielo (el hielo se encuentra en la refrigeradora)
• 02 Baguetas
Reactivos:
• Muestra de la sustancia impura.
• Carbón activado. (Nota: Es muy Irritante)
• Agua destilada
• Hielo (Nota: Antes de iniciar la clase, cada grupo de alumnos verificará
sí hay cubetas llenas en la refrigeradora)
31
PROCEDIMIENTO:
• Pese en un vaso de precipitados de 25 ó 50 mL, 0.5 gramos de muestra
impura y agregue 15 mL de agua. Agite para disolver.
• Caliente la solución hasta disolución total de la muestra. Si no se disuelve
completamente la muestra, adicione porciones de 1 ó 2 mL de agua
dejando hervir lentamente hasta que todo el sólido se haya disuelto. La
ebullición no debe de hacerse en forma brusca para evitar pérdida de
solvente por evaporación ni de muestra sólida por salpicaduras.
• Si la disolución de la muestra está coloreada, agregue aproximadamente
0.25 gramos de carbón activado, poco a poco y agitando.
• Filtre rápidamente en caliente por gravedad a través de un embudo de
vástago corto. Esto se hace para impedir que haya recristalización en el
papel de filtro o en el embudo. Si aparecen cristales en el papel o en el
embudo se adicionan pequeñas porciones de agua caliente. Esta
operación se debe realizar con cuidado para no perder muestra. Si la
disolución continúa coloreada se deben repetir los pasos anteriores.
• Deje enfriar la disolución en un baño con agua helada y luego en un baño
de hielo hasta que precipite suficiente sólido.
• Filtre los cristales obtenidos al vacío. Lave los cristales filtrados con
pequeñas porciones de agua helada. Cuando todo el líquido haya
drenado, mantenga el vacío por 3 minutos para obtener cristales menos
húmedos. Conserve el filtrado.
• Seque los cristales obtenidos en una estufa a temperatura de 70ºC
durante 20 minutos.
• Los residuos de los filtrados de las cristalizaciones se pueden concentrar
por evaporación hasta la cuarta parte de su volumen. Dejar enfriar para
obtener una posterior cosecha de cristales. Filtre y seque en la forma ya
descrita.
• Reúna los cristales obtenidos, pese y calcule el porcentaje total de
muestra pura recristalizada.
Halle el porcentaje de contenido de muestra pura:
➢ Peso de la Muestra impura: ........ gramos
➢ Peso de la Muestra total purificada: ........ gramos
➢ % Rendimiento de recristalización: ........ %
CONSTANTES FÍSICAS
B. INTRODUCCIÓN
Una especie química, es una sustancia formada por moléculas iguales,
químicamente homogéneas. Cada especie química o sustancia pura posee
un conjunto de propiedades físicas y químicas propias, mediante las cuales
se puede caracterizar o identificar (criterio de identidad) o conocer su grado
de pureza (criterio de pureza).
32
La identificación de un compuesto consiste en probar que éste sea idéntico
a otro ya conocido y descrito. La pureza de identidad de un compuesto
queda establecida cuando estas propiedades físicas y químicas son
idénticas a las registradas para este compuesto en la Literatura Química.
Las propiedades físicas más útiles para estos fines son:
• Características organolépticas: color, olor, sabor, etc.
• Punto de fusión
• Punto de ebullición
• Rotación específica
• Solubilidad
• Índice de refracción
• Espectro de absorción, etc.
Estas propiedades toman el nombre de constantes físicas porque son

invariables y características de cada sustancia. El punto de Fusión para
sólidos y el Punto de Ebullición para los líquidos son propiedades que
pueden ser determinadas con facilidad, rapidez y precisión siendo las
constantes físicas más usadas, por lo que constituyen determinaciones de
rutina en el Laboratorio de Química Orgánica.
PUNTO DE FUSIÓN (P.F.)

El P.F. es la temperatura a la cual un sólido pase a su estado líquido (proceso
inverso a la solidificación) y se utiliza en la identificación de las sustancias
sólidas. Mientras el sólido cambia a s u estado líquido, la temperatura
se mantiene constante.
La pureza de un sólido se puede evaluar mediante la determinación de su
P.F. Mientras mayor sea el grado de pureza de una sustancia, más
cercano será al valor teórico de la sustancia. Normalmente se aceptan
rangos de fusión no mayores que 2°C, de forma que el punto de fusión
experimental se debe encontrar en un rango de ± 1°C respecto al valor
teórico.
Los compuestos impuros funden a temperaturas inferiores y dentro de un
intervalo de temperatura más amplio. El descenso en el punto de fusión de
una sustancia debido a la presencia de impurezas depende de la proporción
de impurezas presente y la naturaleza de la sustancia.
La determinación del P.F. se realiza usualmente mediante el método del

capilar. En este método se basa en la fusión de una pequeña cantidad de
muestra en un tubo capilar sumergido en un baño de calentamiento con
temperaturas muy superiores a la muestra a analizar.
33
Durante la fusión se producen diversos cambios en el capilar, que van

desde un colapso inicial hasta la fusión total de la muestra, como indica la
figura a continuación.
La fase A representa la columna inicial de muestra. En la fase B la muestra

comienza a colapsar y en la fase C comienza a licuarse, mientras que en la
fase D ya ha aparecido un menisco líquido completo, pero todavía quedan
partículas sólidas sin fundir. Finalmente, en la fase E ya la fusión se ha
producido completamente. Para la correcta determinación del P.F. se debe
anotar la temperatura a la que comienzan los cambios iniciales, así como la
temperatura final a la que ha ocurrido la fusión completa, y reportar el P.F.
como el valor promedio entre ambas.
La cantidad de muestra en el capilar debe ser pequeña (aprox 2-3 mm) para
lograr que toda la muestra funda aproximadamente al mismo tiempo y sea
menor la diferencia de tiempo y temperatura entre el momento inicial y final
de la determinación, lo que reduce el error de la misma.
Factores que influyen sobre el P.F.
Diversos factores influyen sobre el valor determinado para el Punto de

Fusión. Como la velocidad de calentamiento, la cantidad de muestra, y
calentamiento continuo. La presencia de solvente y otras impurezas
retenidas en el sólido, la posibilidad de descomposición y el polimorfismo
(diferentes formas cristalinas para una misma sustancia) influyen todas en
los valores determinados para el P.F.
El P.F. no varía apreciablemente con la presión atmosférica por lo que esta

variable no resulta de importancia en su determinación, siempre que sus
variaciones no sean excesivamente amplias. El valor del P.F. es una medida
de las fuerzas intermoleculares de la sustancia objeto de la determinación,
así como del grado de compactación de las moléculas en el sólido.

Materiales
• Capilares para punto fusión
• 1 capilar delgado
• Termómetro de –10 a 200ºC
34
• Vaso de precipitados de 50 mL
• Soporte universal
• 30 cm de pabilo (el alumno debe traer)
• Rejilla
• Cocina eléctrica
• Lupa (el alumno debe traer)
• Cinta adhesiva transparente
Muestras
• Muestra sólida desconocida
Reactivos:
• Agua, ácido esteárico, acetanilida, ácido benzoico
A. DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN
Método del tubo capilar:
• Pulverice 0.1-0.2 g de la muestra seca con un mortero.

• Para introducir la muestra en el capilar proceda como sigue: Presione
la boca del capilar sobre el sólido pulverizado. Posteriormente haga
que la muestra se desplace al fondo del capilar golpeando el extremo
cerrado del mismo sobre la superficie de la mesa de trabajo. Es
importante que la muestra en el capilar tenga sólo una altura de 2-3 mm
y quede firmemente empaquetada.
• Una el capilar al termómetro, garantizando que la muestra y el bulbo
del termómetro estén a la misma altura. Introduzca esto en el baño de
calentamiento.
• Si no se tiene una idea, aunque sea aproximada, del punto de fusión
de la muestra es conveniente hacer una medición preliminar con un
primer tubo capilar calentando paulatinamente. Este punto de fusión
aproximado nos indicará en que zona se ha de calentar con cuidado
cuando se quiera determinar el punto de fusión exacto de la muestra.
• Para determinar el P.F. exacto de la muestra: Repita la determinación
con otro capilar calentado de manera rápida hasta 15-25°C por debajo
del punto de fusión esperado y a partir de ahí caliente lentamente (1°C
por minuto). Determine la temperatura inicial, final y promedio de la
fusión, según se explicó en la parte teórica.
• Repita este procedimiento hasta obtener valores que coincidan en un
rango no mayor a 2°C. Promedie estos valores y reporte la media como
el Punto de Fusión de su muestra.
35
PRÁCTICA Nº 3
DESTILACIÓN Y EXTRACCIÓN
I. INTRODUCCIÓN
La destilación es un procedimiento que usualmente se emplea para la

purificación de sustancias líquidas. La separación se fundamenta en las
diferencias de las presiones de vapor de los distintos componentes de la
muestra.
En toda destilación están implicadas por lo menos 2 etapas. En la

primera, por el calor aplicado, se produce la ebullición (evaporación
masiva) del líquido; mientras que en la segunda, los vapores se condensan
por enfriamiento.
Debido a las distintas presiones de vapor de las diferentes sustancias, la

evaporación no ocurre por igual para todos los componentes de una
mezcla. Siempre se evapora en mayor proporción el componente con
mayor presión de vapor (más volátil). Esto implica que la composición del
líquido objeto de destilación y del destilado usualmente varía a lo largo del
tiempo que dura el proceso de destilación. Una excepción a esto son las
llamadas mezclas azeotrópicas que destilan a una composición constante
que puede tener un punto de ebullición mínimo o máximo de los valores
teóricos de sus componentes.
Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar temperaturas

algo superior al punto de ebullición) y cuando esto sucede se dice que el
líquido se encuentra en un estado metaestable, el cual es interrumpido
periódicamente al formarse súbitamente una gran burbuja de vapor en el
seno del líquido. Estas ebulliciones bruscas originan saltos del líquido,
conocidos como “bumping”. Para evitar este tipo de saltos, antes de iniciar
la destilación se añaden al líquido unos trocitos de un material poroso,
como porcelana, perlas o pedazos de vidrio. Los pequeños poros favorecen
la formación de burbujas, permitiendo que el líquido hierva normalmente al
alcanzar su temperatura de ebullición. Con el mismo propósito, el volumen
de la muestra no debe ser mayor que la mitad de la capacidad del balón de
destilación.
Es común distinguir en la destilación 3 porciones. La cabeza contiene a los

componentes más volátiles que destilan al principio. La intermedia es
conocida como cuerpo, y generalmente posee a los componentes de
interés.
36
La última porción en destilar se denomina cola y contiene a las sustancias

menos volátiles. Habitualmente los componentes minoritarios que se
encuentran en la cabeza y la cola son considerados contaminantes, por lo
tanto, con frecuencia se eliminan.
Existen cuatro tipos de Destilación, cuya aplicación depende del punto de

ebullición de la(s) sustancia(s) que se va(n) a destilar y de su estabilidad
térmica. Estos tipos de destilación se denominan: simple, fraccionada, por
arrastre con vapor y a presión reducida (al vacío). En esta práctica se
aplicarán la destilación simple y fraccionada.
Destilación simple
Se usa para la separación de líquidos con punto de ebullición inferiores a

150ºC (a presión atmosférica) de impurezas no volátiles o de otros líquidos
miscibles que presenten un punto de ebullición con una diferencia superior
a 30ºC. Para esto se usa el equipo que se muestra en la figura.
Precauciones y recomendaciones:
• Durante la destilación, el extremo superior del bulbo del termómetro debe
quedar justamente a la altura de la horizontal que pasa por la parte
inferior del tubo de desprendimiento lateral, de tal forma que el bulbo sea
bañado por el vapor que saldrá hacia el condensador.
• La destilación debe hacerse siempre con lentitud, pero sin
interrupciones, manteniéndose continuamente una gota de condensado
en el bulbo del termómetro.
37
• Cuando se destila agua pueden emplearse tapones de caucho; pero

cuando se destilan líquidos orgánicos es preferible el uso de
implementos con boca esmeriladas.
• No se debe permitir que se forme espuma o que haya salpicaduras que
lleguen hasta la boca del balón.
• Si el líquido en ebullición llegase a pasar al condensador, deberá
suspenderse el calentamiento, lavar todos los implementos y volver a
empezar el procedimiento.

A. DESTILACIÓN SIMPLE
Materiales
• Balón de destilación
• Refrigerante
• Manguera para agua
• Soportes universales
• Pinzas metálica
• Trípode
• Rejilla
• Termómetro
• Cronometro
Reactivos
• Bebida alcohólica: Vino, Ron, sidra, etc., (El alumno debe traer muestra)
Procedimiento:
• Arme el equipo de destilación simple. Asegure que la dirección del flujo
de agua en el condensador sea de abajo hacia arriba (contracorreiente).
• Coloque 50 mL de muestra a destilar y 2 ó 3 perlas de vidrio o
porcelana en el balón de destilación. Antes de iniciar el calentamiento
verifique con el profesor el sistema montado por usted.
• Ajuste el calor de tal manera que el destilado caiga a una gota por
segundo. A medida que avanza el proceso de destilación se recogerán
fracciones del destilado en tres rangos diferentes de temperaturas
(registrar la temperatura a la cual se inicia el proceso): Una primera
fracción a temperaturas entre 70-80ºC, una segunda fracción a
temperaturas entre 80-90ºC y finalmente una tercera fracción a
temperaturas entre 90-100ºC (residuos). Registre los volúmenes de
destilado obtenido para cada una de ellas.
• Cuando termine, desmonte el equipo.
38
B. EXTRACCIÓN
I. INTRODUCCIÓN
II.
La extracción se define como el procedimiento mediante el cual se separa

un componente de una mezcla sólida o una solución por medio de un
disolvente.
Características de los disolventes empleados en las extracciones

Los compuestos iónicos son más solubles en agua que los covalentes. A
su vez, los compuestos covalentes son más solubles en disolventes
orgánicos que en el agua. Un par soluto-solvente será más afín mientras
más cercanas sean sus polaridades. Un solvente ideal para realizar una
extracción debe reunir las siguientes características:
• Disolver lo más selectivamente posible a la sustancia a extraer. Esto
quiere decir que debe disolver en la mayor medida posible a la sustancia
a extraer y tener bajo poder disolutor para el resto de los componentes
de la muestra.
• No reaccionar con la muestra a extraer.
• Ser económico y de gran pureza.
• Tener un bajo punto de ebullición para facilitar su eliminación total o
parcial.
• Tener bajo riesgo de manipulación y toxicidad.
• En el caso de las extracciones líquido-líquido de compuestos orgánicos
en disoluciones acuosas: Ser inmiscible en agua.
Un solvente de extracción muy usado, por su poderosa acción disolvente
sobre la mayoría de los compuestos orgánicos y su bajo punto de
ebullición, es el éter etílico. No obstante, su inflamabilidad y extrema
volatilidad constituyen un serio problema por el peligro de incendio al
evaporarlo.
Existen diferentes tipos de extracciones en dependencia del estado físico
de las fases en que se produce la distribución, de la temperatura a la que
se efectúa la misma y de si esta se realiza en forma continua o no. Así, las
alternativas de extracciones más comunes son sólido-líquido o líquido-
líquido, en frío o en caliente y continua o discontinua.
Debido a que la mayoría de las sustancias son más solubles en caliente,
las extracciones efectuadas con disolventes calientes son en general más
rápidas y exhaustivas que las realizadas a temperatura ambiente. Sin
embargo, por este mismo hecho, generalmente se logra mayor pureza con
las extracciones en frío.
Una extracción que es muy frecuente en las operaciones del laboratorio de
Química Orgánica es la extracción discontinua líquido-líquido. Esta
39
extracción se realiza usualmente en embudos o peras de separación al

agitar una muestra en solución o suspensión acuosa con un disolvente
orgánico hidrofóbico. La agitación incrementa el contacto de las fases, con
lo que el compuesto se distribuye entre ambas fases, de acuerdo a sus
solubilidades en los dos líquidos.
La extracción puede repetirse varias veces para obtener una mejor

separación. Esta técnica es muy utilizada en el aislamiento y purificación de
muchos productos naturales como alcaloides, hormonas, colorantes y
grasas, entre otros. Otra alternativa ampliamente utilizada es la extracción
continua Soxhlet, en la cual se utiliza un equipo como el que se muestra a
continuación.
Condensador
Cámara de extracción
Balón
Este equipo permite la evaporación, condensación y el flujo continuo del

disolvente. El mismo garantiza una alta eficiencia de extracción debido a las
siguientes características:
• Se realizan extracciones sucesivas de forma continua.
• El solvente se pone en contacto con la muestra en estado puro al ser
recién destilado, lo que incrementa su capacidad extractiva.
• El solvente realiza la extracción a la máxima temperatura posible por
estar recién destilado.
La operación de este equipo es como sigue: En el balón se agrega el
solvente puro y material poroso para evitar el “bumping”. Al calentar el balón
los vapores del solvente salen por la tubuladura lateral y pasan al
condensador que entrega el solvente recién destilado a la cámara de
extracción. En dicha cámara se encuentra la muestra a extraer ubicada
dentro de un cartucho de material filtrante que permite la extracción.
El nivel del solvente en la cámara de extracción se eleva hasta una altura
determinada por una sifa que se encarga de devolver el solvente hacia el
balón, ya con la sustancia disuelta en él, completando un ciclo de extracción.
Posteriormente se repite el ciclo varias veces, acorde a la eficiencia de
extracción deseada.
40

A. EXTRACCIÓN CONTINUA: Extracción de grasa de un producto
alimenticio.
Materiales
• Equipo Soxhlet
• Balón de 250 mL
• Cámara extractora y refrigerante
• Papel de filtro 20 x 20 cm
• Mangueras para agua
• Manta eléctrica
• Soporte universal y pinzas
• Mortero con pilón
Muestra: Galletas de mantequilla, chocolates, chizitos, papitas fritas (el
alumno debe traer)
Reactivos
• Éter de petróleo: Inflamable y tóxico: R12, R20, R38, R48, R51, R53,
R62, R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36 S37, S61, S62
Procedimiento:
• Arme el equipo Soxhlet según la figura.
• Pesa aprox 5 g de muestra (el peso dependerá del tipo de muestra y
del tamaño del equipo). La muestra debe estar seca y triturada
finamente con un mortero.
• Coloque la muestra en el cartucho de papel de filtro y ciérrelo. Pese el
cartucho antes y después de llenado. Calcule el peso de muestra.
• Añada éter de petróleo de forma que la cámara extractora se llene
hasta dos veces y pueda recircular el solvente con facilidad.
• Caliente suavemente el matraz hasta que se produzcan unas seis
vueltas (1 hora mínimo). PRECAUCIÓN: Utilizar manta eléctrica o
plancha de calentamiento, nunca mechero
• Interrumpa el calentamiento y deje enfriar, manteniendo el flujo de agua
en el condensador.
• Saque el cartucho y arme nuevamente el equipo (para recuperar el
solvente puro). Ponga el cartucho a secar en campana.
• Caliente suavemente el matraz hasta que el solvente recuperado llegue
a 0.5 cm antes del codo o sifón. Desconecte y dejar enfriar.
• Vacíe el solvente recuperado en el frasco destinado para este fin.
• Repita esto hasta recuperar todo el solvente.
• Determine por diferencia la cantidad de grasa extraída y calcule el
porcentaje respecto a la muestra inicial.
• El método oficial para la extracción de lípidos es de 3 horas.
41
PRACTICA N° 4
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
I. INTROUCCIÓN
El comportamiento químico de todo compuesto orgánico se debe a su
grupo funcional. Los hidrocarburos son aquellos compuestos orgánicos
que en su estructura solo contienen carbono e hidrógeno. Una
clasificación de los distintos tipos de hidrocarburos se muestra a
continuación.
Tipo de Función
Grupo funcional Estructura
Hidrocarburo orgánica
Alcanos Enlace simple C-C
Alifáticos
Alquenos Enlace doble C-C CH2 = CH2
Alquinos Enlace triple C-C H C  CH
Alicíclicos Cicloalcanos Anillos saturados
Hidrocarburos
Aromáticos Anillo bencénico
aromáticos
Los compuestos con enlace pi (π) son más reactivos y sufren reacciones
de adición. Esto se debe a la menor fortaleza de dicho enlace y se
manifiesta en los alquenos y alquinos. Los hidrocarburos aromáticos
contienen el anillo bencénico y se caracterizan por su gran estabilidad,
por lo que aún bajo condiciones relativamente severas dan básicamente
reacciones de sustitución electrofílica que no afectan su aromaticidad.
42
Los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de sustitución por mecanismos

radicálarios que requieren el suministro de energía (luz y/o calor).
Excepción a lo anterior son algunos cicloalcanos que experimentan
tensión angular en el anillo, lo que provoca su ruptura para mejorar su
estabilidad.
Adicionalmente, los alquinos con triple enlace terminal se caracterizan

porque el hidrógeno unido al triple enlace presenta un cierto carácter
acídico, por lo que reaccionan con cationes metálicos en medio básico
(Ej. AgNO3 ó Cu2Cl2, ambos en medio amoniacal) produciendo sales.
Preparación de un hidrocarburo con triple enlace : Acetileno

Por otro lado, el acetileno (etino) es sin duda el alquino más importante.
El acetileno se prepara en una forma muy económica y fácil en la industria
y también en el laboratorio a partir de la hidrólisis del carburo de calcio,
según:
Carburo de calcio + Agua → Acetileno + Hidróxido de Ca
Reacción :
C2 Ca (sólido) + H20 (liquido) → HC ≡ CH + Ca ( OH)2
Esta síntesis se puede realizar fácilmente en un aparato como el

mostrado a continuación.
Reacciones de caracterización:
Como se expresó con anterioridad, los compuestos con enlace pi (π) son
más reactivos mientras que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan
por su gran estabilidad y los alcanos y cicloalcanos dan reacciones de
sustitución por mecanismos radicálarios que requieren el suministro de
energía (luz y/o calor). Adicionalmente, los alquinos con triple enlace
terminal reaccionan con cationes metálicos en medio básico (Ej. AgNO3
o Cu2Cl2, ambos en medio amoniacal) produciendo sales.
Esto implica que los alquenos y alquinos sufren fácilmente reacciones de
adición con halógenos e hidrácidos, así como se oxidan con relativa
facilidad con el Reactivo de Baeyer (KMnO4 en medio básico).
43
Sin embargo, los hidrocarburos aromáticos sólo reaccionan con Bromo

en presencia de catalizadores como el hierro metálico o la piridina y no
sufren con facilidad reacciones de oxidación. Por otro lado, los alcanos
tampoco se oxidan fácilmente pero sí reaccionan con los halógenos (cloro
o bromo) en presencia de luz y/o calor
Reacción con los halógenos:

Los alquenos y alquinos adicionan bromo desapareciendo el color pardo
rojizo de este reactivo.
CH2 = CH2 + Br2 / Cl4 C → CH 2Br - CH2 Br
Alqueno rojizo incoloro
CH ≡ CH + Br2 / Cl4 C → HC Br2 - CH Br2
Alquino rojizo incoloro

Los anillos bencénicos necesitan un catalizador como tribromuro férrico
para reaccionar con el bromo despareciendo su color característico
Benceno + Br2 / Cl4 C → No hay reacción

Los alcanos reaccionan con halógenos utilizando Luz Ultravioleta ó
temperatura alta
Luz UV/ calor
CH3 CH3 + Br2 CH3CH2 Br + HBr
Reacción con el reactivo de Bayer (KMnO4 , medio básico) :

OH-
CH2 = CH2 + KMnO4 C - C + MnO2 (pp)
OH OH
Alqueno púrpura violeta incoloro pardo rojizo
R – C H ≡ CH – R + KMnO4 OH-
2 RCOOH + MnO2
Alquino purpura violeta incoloro pardo rojizo
44
R – C H ≡ CH – R + KMnO4 OH-
2 RCOOH + MnO2
Alquino purpura violeta incoloro pardo rojizo
Reacción característica de los alquinos terminales :
Los alquinos terminales (mínimo con un Hidrógeno terminal)

reaccionan con sales metálicas formando acetiluros en medio básico.
Ejemplo Con solución cuprosa amoniacal ó nitrato de plata en

amoniaco.
H – C ¨≡ C -H + Cu ++
→ Cu - C ≡ C – Cu ( pp)
gas solución Acetiluro de Cobre
azul pp negruzco
H – C ≡ C - H + Ag +
→ Ag – C ≡ C - Ag (pp)
Agua
D
Carburo de calcio (CaC2) Reactivo
A.CARACTERIZACIÓN DE ALCANOS, ALQUENOS E

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Materiales
• Tubos de ensayo
• Vasos de 10 mL
45
Reactivos
• Solución de KMnO4 al 0.1%. Tóxico, comburente, controlado: R8, R22,
R50, R53, S60, S61.
• Solución de K2CO3 al 5 %. Irritante: R36, R37, R38, S22, S23, S24,
S25, S26.
• Solución de Br2 en CCl4 al 1%.
Bromo. Tóxico, irritante, corrosivo: R26, R35, R50, S1, S2, S7, S8, S9,
S26, S45, S61.
Tetracloruro de carbono. Tóxico: R23, R24, R25, R40, R48, R52, R53,
R59, S23c, S36, S37, S45, S59, S61.
• Piridina. Tóxico, inflamable: R11, R20, R21, R22, S26, S28.
• Hierro metálico. Inflamable: R11.
• Cloruro cuproso amoniacal.
Cloruro cuproso. Tóxico, corrosivo: R34, S26, S36, S37, S39.
Amoníaco: Corrosivo, tóxico, irritante, inflamable: R10, R23, R34a,
R50, S9, S16, S26, S33a, S36a, S45, S61.
• Nitrato de plata amoniacal.
Nitrato de plata: Tóxico, irritante, corrosivo: R8, R34, R50, R53, S26,
S36, S37, S39, S45, S60, S61.
Solventes:
• Agua destilada.
• Alcohol etílico. Inflamable y tóxico: R11, R61, S2, S7, S16
• É ter de petróleo: Inflamable y tóxico: R12, R20, R38, R48, R51, R53,
R62, R65, R67, S16, S23c, S24, S33, S36 S37, S61, S62
46
Muestras problemas:
• 1) n-hexano (alcano). Tóxico, inflamable, controlado: R11, R20,
R38, R48, R51, R53, R62, R65, R67, S2, S9, S16, S29, S33, S36,
S37, S61, S62.
• 2) Isobutileno ó 2-metilpropeno (ó muestra de alqueno ). Inflamable,
irritante: R12, S2, S9, S16, S33.
• 3) Benceno (hidrocarburo aromático). Tóxico, inflamable, controlado:
R11, R23, R24, R25, R36, R38, R45, R46, R48, S45, S53.
• 4) Acetileno. Inflamable, explosivo: R5, R6, R12, S9, S16, S33.
Solubilidad
En un tubo de ensayo, agregue 5 gotas de muestra y 1 mL del solvente.
Observe y anote. Haga esto con todas las muestras y todos los solventes.
Reactividad frente al bromo

• Coloque tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 0,5 mL de cada
una de las muestras 1,2 y 3.
• A cada tubo adicione 4 ó 5 gotas de una solución de Br/CCl4 al 1%.
Tape los frascos rápidamente y póngalo en la oscuridad. Obsérvelos al
cabo de unos minutos.
• Exponga los tubos donde no haya habido decoloración a la luz brillante
(solar o artificial) durante unos minutos.
• Al tubo que no haya decolorado añádale limaduras de hierro.
• Observe y anote los resultados. bagueta
Reactividad frente al Reactivo de Baeyer
• Coloque tres tubos de ensayo conteniendo cada uno 0,5 mL de cada
una de las muestras 1,2 y 3.
• A cada tubo adicione 0,5 mL de una solución de KMnO4 1% y 0,5 mL
de Na2CO3 al 1%.
• Observe y anote los resultados.
C. OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO

Preparación del acetileno
• Prepare un equipo como el mostrado en esta Guía para la obtención
del acetileno. Coloque en el mismo varias piedras de carburo de calcio
(no en polvo).
• Adicione gota a gota agua al kitasato en forma lenta.
• Haga burbujear el acetileno en las respectivas soluciones reactivas.
Reconocimiento del triple enlace
a) Reacción de Oxidación
En un tubo de ensayo coloque 0,5 mL de solución de KMnO4 1% y 1mL
de Na2CO3 al 1%. Luego, burbujee el acetileno durante 1 minuto.
Observe la decoloración de la solución y la aparición de un precipitado
marrón de MnO2.
47
b) Formación de acetiluros
En un tubo de ensayo que contenga 2 mL de una solución de cloruro
cuproso amoniacal, burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la
aparición de un precipitado ó en un tubo de ensayo que contenga 2 mL
de una solución de reactivo de T o l l e n s ò s o l u c i ó n c u p r o s o
a m o n i a c a l , b u r b u j e e el acetileno durante 1 minuto. Observe
l a aparición de un precipitado blanco que, expuesto a la luz se torna
gradualmente gris.
c) Reacción de Adición
En un tubo de ensayo colocar 1 ml de solución de Bromo en CCl4 y
burbujee el acetileno durante 1 minuto. Observe la decoloración del
bromo.
Cuestionario:
1. ¿Qué puede concluir a las características organolépticas de una alcano,
alqueno y alquino. Y con la solubilidad?
2. ¿Qué tipo de reacciones son característicos en los alcanos?
3. ¿Cuál es el tipo de reacción característico en un alqueno ?
4. ¿Y las reacciones característicos en los alquinos?
5. Podría un Hex- 3 – ino reaccionar con la solución cloruro cuproso
amoniacal? Discuta y fundamente.
6. ¿Para qué me sirve la Reacción de Bayer?
48
PRÁCTICA Nº 5
ALCOHOLES Y FENOLES
I. BASES TEÓRICAS
La identificación de los compuestos orgánicos tiene una metodología
precisa y conocida, varios aspectos tienen que ser analizados entre los
cuales podemos señalar: clasificación por solubilidad, análisis elemental,
grado de ionización, determinación de las constantes físicas y análisis de
los grupos funcionales. Además de estos aspectos, la química instrumental
nos permite conseguir una serie de informaciones que nos permite
identificar los compuestos orgánicos.
Los ALCOHOLES son en sentido genérico tantos ácidos como básicos. Este
doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas a asociarse
a través de puentes de hidrógeno. Esta tendencia explica el hecho de que
los alcoholes tienen puntos de ebullición considerablemente mayores que
los hidrocarburos de igual peso molécular. Los alcoholes se asocian también
con las moléculas de agua debido a la presencia del enlace de hidrógeno.
Las propiedades químicas de los alcoholes varían en su velocidad y en sus
mecanismos según el tipo de alcohol (primario, secundario ó terciario).
Los FENOLES son compuestos de formula general ArOH donde el grupo Ar

es el grupo fenilo sustituido o alguno de los otros grupos arilo. Difieren de
los alcoholes debido a que tienen el grupo –OH enlazado al anillo aromático.
Los fenoles presentan reacciones similares a los alcoholes como por
ejemplo ambos pueden convertirse en éteres y ésteres. Pero en su
preparación difieren ampliamente. Por otro lado, Los fenoles reaccionan con
el cloruro férrico dando origen a compuestos coloreados con matices que
van del azul, verde, rojo al púrpura.
Los ETERES son compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-

O-Ar. Se emplean como solventes en las reacciones orgánicas. El de mayor
importancia es el éter etílico que se usa como solvente en varias reacciones
y para las extracciones líquido-líquido, y con frecuencia se emplea como
fluido volátil para arranque de motores diesel y a gasolina.
II. PARTE EXPERIMENTAL.
A. ALCOHOLES
Materiales
• 6 Tubos de Ensayo
• Gradilla
• Baqueta
• Cocina Eléctrica
• Probeta de 10 mL
• Vaso de precipitados de 250 y 450 mL
49
Muestras:
• Alcohol etílico (primario)
• Alcohol 2-propanol (secundario)
• Alcohol terbutílico (terciario)
Solventes:
• Agua destilada
• Éter de petróleo
Reactivos:
• Sodio metálico
• Cloruro de benzoilo
• Cloruro de Zinc anhidro
• Reactivo de Lucas
• Solución de Na2Cr2O7 al 1%
• Solución de NaOH al 10%
Procedimiento:
➢ Prueba de solubilidad.
En cada tubo de ensayo coloque 10 gotas de cada muestra. Agregue
2 mL de agua a cada uno de ellos. Mezcle bien y observe los resultados.
Repita este ensayo con el éter de petróleo u otro solvente orgánico.
➢ Ensayo de Lucas.
En tres tubos de ensayo coloque 1 mL de cada alcohol primario,
secundario y terciario a ensayar y 3 mL del reactivo de LUCAS (Cloruro
de Zinc con ácido clorhídrico). Coloque el tubo en baño maría. Observe
si hay formación de alguna emulsión casi inmediatamente o
transcurridos algunos minutos. No prolongue el ensayo más allá de 15
minutos. Anote el tiempo requerido para que la reacción tenga lugar en
cada caso.
➢ Con sodio metálico.

Coloque 1 mL de las muestras de alcoholes primario, secundario y
terciario en cada tubo de ensayo por separado. Agregue un pequeño
trozo de sodio metálico (del tamaño de la cabeza de un fósforo) a cada
tubo y mida el tiempo que demora en reaccionar para cada caso.
➢ Reacciones de Oxidación.
A cada tubo de ensayo que contenga 1 mL de una solución de K2Cr2O7
añada una gota de ácido sulfúrico concentrado y 1 mL del alcohol
primario, en otro secundario y en otro terciario. Caliente en baño maría
durante 5 minutos. Anote las observaciones. Escriba las reacciones que
se producen.
50
B. FENOLES
Materiales
a. Tubos de ensayo
b. Gradilla y c. probeta de 10 mL
Reactivos
• Soluciones de fenol y resorcina
• Solución de cloruro férrico al 1%
• Agua de Bromo
Procedimiento:
Solubilidad
Investigue la solubilidad de los fenoles dados en agua y NaOH. Compárelas.
Reacción con Cloruro Férrico.

En cada uno de los tres tubos de ensayo coloque por separado las
soluciones de fenol y resorcina. Agregue a cada uno de los tubos 3 gotas
de la solución de cloruro férrico al 1%. Anote sus observaciones.
Reacción con el Agua de Bromo.

En un tubo de ensayo coloque 3 mL de una solución de fenol al 0.1% (2
gotas en 2 ml de agua). Luego, adicione Agua de Bromo con agitación hasta
que el color amarillo sea persistente y se forme un precipitado
51
PRÁCTICA Nº 6
CROMATOGRAFÍA DE PAPEL Y PLACA
I. INTRODUCCIÓN
La cromatografía es una técnica muy versátil que presenta distintas
variantes. Esta técnica se puede realizar con dos objetivos diferentes que
no son excluyentes: preparativo y analítico. La cromatografía preparativa se
realiza para separar los componentes de una mezcla mientras que la
cromatografía analítica tiene la finalidad de identificar y cuantificar las
distintas sustancias que la componen.
En toda cromatografía hay dos fases: una móvil y otra estacionaria. La fase
móvil se mueve respecto de la estacionaria manteniendo un contacto íntimo
con ella y arrastrando a la muestra, cuyos componentes se distribuyen
entre ambas fases, cumpliendo con la ley del reparto.
Los componentes de la mezcla invierten un tiempo diferente en interactuar
con cada una de las fases, con lo que se produce la separación y/o
identificación. Si un componente está la mayor parte del tiempo en la fase
móvil el producto se mueve rápidamente, mientras que si se encuentra la
mayor parte en la fase estacionaria, el producto queda retenido y su salida
es mucho más lenta.
Clasificación
Las distintas técnicas cromatográficas se pueden dividir atendiendo a
distintos criterios. Una clasificación, según cómo esté dispuesta la fase
estacionaria, es:
Cromatografía plana: La fase estacionaria se sitúa sobre una superficie

plana. Las principales técnicas son:
• Cromatografía en papel
• Cromatografía en capa fina
Cromatografía en columna: La fase estacionaria se sitúa dentro de una

columna. Según el fluido empleado como fase móvil pueden ser:
• Cromatografía de líquidos
• Cromatografía de gases
• Cromatografía de fluidos supercríticos
Otros tipos de cromatografía son: Intercambio iónico, afinidad, exclusión y

otros.
52
Cromatografía de papel
Es la técnica de separación e identificación de sustancias químicas

mediante un disolvente que se mueve sobre hojas o tiras de papel. En esta
técnica, el fenómeno que prevalece es el de reparto, es decir, se considera
como fase estacionaria a las moléculas de agua contenidas en la celulosa
del papel y la fase móvil al solvente o sistema de disolventes de desarrollo.
A la mezcla de compuestos orgánicos que son observados como una

mancha sobre el papel se considera como el soluto que será distribuido
entre las dos fases líquidas. La distribución del soluto entre la fase
estacionaria y la fase móvil, resulta del movimiento del soluto a través del
papel y la relación del movimiento del soluto con respecto al movimiento
del solvente es llamada “valor Rf.
El Rf es la relación entre la distancia recorrida sobre el papel por un

componente de la solución problema y la distancia recorrida por el frente del
solvente. Su valor es característico de cada compuesto definido en
condiciones específicas (solvente, temperatura, pH, etc.). Sin embargo,
en la práctica con frecuencia tienen lugar variaciones del Rf siendo
entonces conveniente analizar compuestos puros (referencia o patrones),
paralelamente a las mezclas desconocidas.
El movimiento de la fase móvil a través del papel se produce

fundamentalmente por capilaridad, aunque también en parte se genera un
vacío por evaporación que contribuye al movimiento, y se pueden realizar
cromatografías ascendentes o descendentes como se muestra en la figura.
Cromatografía en capa fina

Es una técnica semejante a la cromatografía de papel, con la diferencia de
que la fase estacionaria está constituida por un material adsorbente (sílica
o alúmina generalmente) de espesor determinado que se encuentra

dispuesto como una capa porosa colocada sobre un soporte plano inerte
(placa de vidrio o lámina de aluminio). La fase móvil suele ser líquida y la
53
fase estacionaria puede ser sólida (el adsorbente) o líquida (algún solvente
adsorbido).
La muestra aplicada en la fase estacionaria es adsorbida en su superficie y,
cuando la fase móvil comienza a fluir y arrastrar los componentes de la
muestra, se produce un reparto de dichos componentes ambas fases (móvil
y estacionaria).
La muestra se aplica en la placa en forma de punto o de banda, en
dependencia del objetivo (analítico o preparativo) de la cromatografía. El
movimiento de la fase móvil se produce por las causas ya enumeradas para
la cromatografía de papel (capilaridad y vacío) y se calcula de forma idéntica
el Rf.
No siempre las sustancias separadas son coloreadas, por lo que se puede
requerir un procedimiento para hacerlas visibles. Este procedimiento
usualmente se conoce como “revelado” y puede ser de naturaleza física
(acción de la luz UV) o química (por reacción con sustancias que produzcan
productos coloreados o fluorescentes).
Los cromatogramas obtenidos pueden brindar información cualitativa o
cuantitativa de la muestra analizada. Para identificar la naturaleza de las
sustancias separadas se puede hacer uso del Rf y/o comparar con
patrones, pero también se puede extraer la muestra e identificarla por otras
técnicas analíticas (ej. Espectroscopia). La cuantificación también se puede
realizar por métodos espectroscópicos, densitometría u otros.
Cuidados para la corrida de los cromatogramas

Se debe evitar que las muestras se esparzan de forma desmesurada por
toda la superficie del cromatograma, por lo que la concentración de la
muestra y su grado de esparcimiento durante la aplicación deben ser
controlados. Para aplicar las muestras se debe usar capilares y realizar
aplicaciones puntuales. Una vez hecha la aplicación se debe evaporar el
solvente (puede usarse un secador) antes de correr el cromatograma o de
realizar otra aplicación.
Teniendo en cuenta que la fase móvil se desplaza no sólo por capilaridad,
sino también debido al vacío generado por la evaporación del solvente, se
debe garantizar que el recipiente donde se desarrolla la cromatografía se
encuentre saturado en el vapor de la fase móvil. Esto tiene varias
implicaciones:
• La cromatografía se debe realizar en un recipiente cerrado (cámara).
54
• De debe verter la fase móvil un tiempo antes del inicio de la
cromatografía y esperar a que los vapores de la Misma saturen la
cámara.
• Al introducir el papel o la placa dentro de la cámara se debe procurar
que esta esté abierta el menor tiempo posible para no perder la
saturación.
Si la cámara no se encuentra saturada esto provoca una evaporación

demasiado rápida de la fase móvil y un avance excesivo de la muestra,
conduciendo a valores anormalmente altos del Rf. Esto trae por
consecuencia que no ocurre una buena distribución de la muestra entre la
fase móvil y la fase estacionaria y no se logre una buena separación de
sus componentes.
Una cromatografía ideal implica una buena separación de los componentes

de la muestra, o sea una distribución adecuada de la misma entre la fase
móvil y la fase estacionaria. Esto implicaría un Rf = 0,5 pero, atendiendo a
las lógicas variaciones que se pueden producir en la práctica, se
considera adecuado un valor de Rf de 0,3-0,7. Valores menores
significan que la muestra ha sido excesivamente retenida por la fase
estacionaria y no ha sido suficientemente arrastrada por la fase móvil.
Valores superiores significan justamente lo contrario. En ambos casos esto
puede afectar la eficiencia de la separación y la calidad del cromatograma.
Otro fenómeno que debe evitarse, y que está relacionado con lo explicado
anteriormente sobre la influencia de la evaporación de la fase móvil en el
valor del Rf . es el llamado “efecto orilla”. La evaporación de la fase móvil
es mayor en los puntos cercanos al borde del papel (o la placa) que en su
punto central, debido a tener una mayor área que la favorece. Aplicar la
muestra demasiado cerca de la “orilla” del papel o la placa provoca que la
misma avance excesivamente, impulsada por la mayor evaporación de la
fase móvil en estos puntos, lo que altera el valor del Rf.
III. PARTE EXPERIMENTAL
Materiales
• Mortero con pilón
• 2 Vasos de precipitados 150 mL 55
• Probeta de 25 mL
• Pipeta de 5 mL
• 2 capilares delgados
• Bagueta
• Tapones
• Tijeras
• Cinta adhesiva
• Regla
• Lápiz
• Espátula
• Papel para cromatografía
• Placa cromatográfica
Muestras:
• Flores color púrpura (bien secas)
Reactivos
• Ácido clorhídrico. Corrosivo, irritante y controlado: R35, R37, S26,
S36,S37, S39, S45.
• Metanol. Tóxico, irritante e inflamable: R11, R23, R24, R25, R39, S1,S2,
S7, S16, S36, S37, S45.
• Fase móvil Ácido Acético glacial: HCl concentrado : Agua (60: 6: 20 )
Ácido acético. Corrosivo, irritante e inflamable: R10, R35, S1, S2, S23,
S26, S45.
Procedimiento:
A. PREPARACIÓN DEL EXTRACTO DE FLORES
• Triture las flores secas (de color rojo encendido ó púrpura) en el mortero
hasta polvo fino. Las flores deben estar bien secas. Si fuera necesario
se ponen a secar en la estufa.
• Pese 1 ó 2 gramos del material triturado y añada 5 mL de ácido
clorhídrico metanólico al 1 %.
• Presione con una bagueta hasta que el líquido sobrenadante quede
fuertemente coloreado.
• Guarde en la oscuridad hasta su uso. Retire el líquido sobrenadante y
utilícelo para la cromatografía. Si fuera necesario filtre previamente el
líquido para eliminar partículas sólidas suspendidas.
B. CROMATOGRAFÍA DE PAPEL
• Corte tiras de papel para cromatografía del tamaño adecuado para
colocarlos en la probeta que servirá como cámara cromatográfica.

• Trace con lápiz una línea a 1.5 cm del borde inferior del papel y otra a
una distancia de 3,0 cm del borde superior.
56
• Marque con un punto donde se aplicará la muestra. Debe ser un punto
central situado sobre la línea inferior.
• Coloque un volumen de la fase móvil en el fondo de la cámara con la
ayuda de una pipeta (sin mojar las paredes) y tape con un corcho.
• Aplique la muestra en el papel con un capilar delgado de forma que se
produzca una mancha de aprox 3 mm de diámetro y deje secar.
• Si se requiere, repita esta operación tantas veces como sea necesario,
secando después de cada aplicación.
• Sujete la tira de papel al corcho que cierra la cámara mediante un clip o
cinta scotch.
• Introduzca luego el papel en la cámara de modo que la línea inferior
sobrepase el nivel de la fase móvil y comprobando que el papel esté
completamente libre y no toque las paredes del tubo.
• Deje correr el cromatograma hasta que el frente del solvente alcance la
línea superior.
• Retire el papel y deje secar. Calcule el (los) Rf como fracción unitaria con
dos cifras decimales.
NOTA.- LA TIRA DE PAPEL DE LA CROMATOGRAFIA SE COLOCARA

EN EL INFORME.
C. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA
• Disponga de un cromatofolio de 5 cm de largo por 2 cm de ancho.
• Trace con lápiz una línea a 1.0 cm del borde inferior del cromatofolio y
otra a una distancia de 0,5 cm del borde superior. Tenga cuidado de sólo
presionar levemente el lápiz para marcar la línea, pero evitando hacer
que la capa del adsorbente se interrumpa por esta acción, pues si así
fuera no podría correrse el cromatograma.
• Marque con un punto donde se aplicará la muestra. Debe ser un punto
central situado sobre la línea inferior.
• Coloque un volumen de la fase móvil en el fondo de la cámara con la
ayuda de una pipeta (sin mojar las paredes) y tape la cámara.
• Aplique la muestra con un capilar delgado de forma que se produzca una
mancha de aprox 3 mm de diámetro y deje secar.
• Si se precisa, repita esta operación tantas veces como sea
necesario,secando después de cada aplicación.
• A continuación, introduzca la placa en la fase móvil sin que la mancha
llegue a introducirse en él. Tape el frasco y deje correr el
Cromatograma hasta que el solvente alcance la línea superior.
• Retire la placa y deje secar. Calcule el(los) Rf como fracción unitaria con
dos cifras decimales.
NOTA.- EL CROMATOFOLIO SE DEBE ANEXAR AL INFORME.
57
PRÁCTICA Nº7
COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO
I. INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas constituyen una clase muy importante de
compuestos orgánicos debido a su alto grado de reactividad por la
presencia del grupo CARBONILO (C=O). Esta reactividad se debe
básicamente a la diferencia de electronegatividad que hay entre el
carbono y el oxígeno, incrementada por el doble enlace. Los compuestos
con grupo carbonilo sufren reacciones de adición nucleofílica,
rompiéndose el doble enlace carbonílico.
El grupo -COOH, que incluye un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo,
forma una familia orgánica de compuestos con propiedades
predominantemente ácidas denominada ácidos carboxílicos.
OBJETIVOS
• Identifica propiedades físicas tales como solubilidad, olor, color de
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos.
• Distingue entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones
características.
• Analiza mediantes ensayos cualitativos, algunas propiedades del
grupo carboxílico.
Materiales
▪ Gradilla
▪ Tubos de ensayo pirex
▪ Probeta graduada de 10 ó 20 mL
▪ Cocinilla eléctrica
▪ Vaso de 250 mL pyrex
▪ bagueta
▪ pipeta de 5 mL, una bombilla, una espátula, pizeta
Reactivos
▪ Muestras: Formaldehído), Benzaldehído y Acetona
▪ Agua destilada
▪ Etanol ( por grupo deben traer 20 mL)
▪ Reactivo de Fehling
▪ Reactivo de Tollens
▪ 2,4-dinitrofenilhidrazina
▪ Solución de KMnO4 al 1%
▪ Ácido acético concentrado (o Acido benzoico)
▪ Bicarbonato de sodio
58
1. PROPIEDADES FÍSICAS
1.1. Características Organolépticas (Color, Olor)

En un tubo de ensayo coloque 1 mL de la muestra en estudio para la
realización de cada ensayo. Repita con las restantes muestras.
1.2. Solubilidad (Solventes: agua y etanol )

▪ En un tubo coloque 1 mL de agua y agregue gota a gota la muestra
en estudio. Observe detenidamente. Repita el mismo
procedimiento para el etanol .
▪ El mismo ensayo deberá repetirse para cada una de las muestras
problema.
2. ALDEHÍDOS Y CETONAS
2.1. Reducción de la Solución de Fehling
▪ Coloque en un tubo de ensayo 1 mL del Reactivo de Fehling. Nota:
Prepárelo mezclando 0,5 mL de las soluciones de Fehling A
(Solución de sulfato de cobre) y Fehling B (Solución alcalina
de tartrato doble de sodio y potasio).
▪ Adicione 1 mL de muestra a estudiar y lleve a ebullición la solución
cuidadosamente. Anote sus observaciones. (Repita para las otras
muestras)
2.2. Reacción de Tollens

▪ Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de muestra. Añada 1 mL del
reactivo de Tollens (solución de nitrato de plata amoniacal).
Observe la formación de un espejo de plata en las paredes del tubo.
▪ Si esto no ocurriera, caliente el tubo en un baño de agua hirviente.
2.3. Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)

▪ Disuelva 0,5 mL de muestra problema en 1 mL de etanol y agregue
gota a gota (hasta unas 10 gotas) de la solución de 2,4-DNFH.
▪ Si no se forma un precipitado de inmediato, añada 2 gotas más de
reactivo y espere 15 minutos.
2.4. Reacción con Permanganato de Potasio al 1 %

▪ A un tubo que contiene 1 mL de permanganato de potasio al 1 %
agréguele 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado.
▪ Agregue 5 gotas de muestra. Compare los resultados con las otras
muestras.
59
3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
3.1. Reacción con Bicarbonato de Sodio (Ácido acético ó ácido

benzoico)
▪ Coloque en un tubo de ensayo 1 mL de ácido acético (ó 0,1g de ácido
benzoico) y añada 1 mL ó 0,1 g de bicarbonato de sodio. Nota: La
reacción debe transcurrir en medio líquido para una mayor velocidad.
Si añade ácido benzoico y bicarbonato de sodio, debe añadir 1-2 mL
de agua.
▪ Caliente. Anote sus observaciones.
3.2 Reacción de Esterificación

• Coloque en un tubo 1 mL de ácido acético y 1 mL de etanol.
• Agregue por las paredes 2 gotas de ácido sulfúrico.
• Caliente en baño a maría por unos minutos.
• ¿Qué compuesto se forma?
III. CUESTIONARIO
1) ¿Con qué reactivo comprueba la presencia del grupo carbonilo?
2) ¿Qué compuestos reaccionan con el reactivo de Fehling?
3) ¿Cómo se prepara el reactivo de Tollens?
4) ¿De qué son las burbujas que se forman al agregar bicarbonato a un
ácido carboxílico?
5) ¿Cuál es la función del ácido sulfúrico en la Rx. de esterificación?
60
PRÁCTICA Nº 8
LÍPIDOS Y JABONES
I. INTRODUCCIÓN
Los lípidos son componentes que existen en forma natural en animales y

plantas, los cuales son importantes en procesos biológicos (lípidos
esenciales) y forman parte de la membrana celular (fosfolípidos). Entre
ellos tenemos: grasas, aceites, fosfolípidos, triacilgliceroles, esteroides,
colesterol, prostaglandinas, carotenos, vitaminas (A, D, E y K) y otros.
Los encontramos en los productos lácteos, las carnes, los aceites y las
frutas secas. Su aporte son los ácidos grasos esenciales (linoleico (ω6),
linolénico (ω3), ácido araquidónico). Representan el 10 % del peso
corporal por lo cual necesitamos ingerir 56 g diarios para mantener esta
proporción.
FUNCIONES
• Fuente de energía
• Protección para vasos sanguíneos, nervios y otros órganos
• Componentes de la membrana celular
• Estimulantes del apetito
• Vehículos para la absorción de vitaminas A, D, K y E
• Componentes del tejido nervioso
Las grasas y aceites son triésteres naturales de ácidos grasos de peso

molecular elevado y de la glicerina. Las sales de los ácidos grasos se
denominan jabones, los de sodio ó potasio se utilizan como agentes
limpiadores y los de los metales pesados como lubricantes.
Los jabones se fabrican mediante la saponificación (hidrólisis alcalina) de
las grasas y aceites según la Reacción General que se indica a
continuación:
Triglicérido Jabón + Glicerina
61
Se entiende como ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN a la cantidad de KOH

(expresada en miligramos) necesaria para transformar 1 gramo de grasa
en jabón.
La acción limpiadora de los jabones se explica por el carácter anfipático

de los mismos, ya que sus moléculas están constituidas por un grupo
polar hidrofílico y una cadena apolar hidrofóbica y lipofílica (afinidad por
las grasas), según muestra la figura.
Los jabones se dividen en duros y blandos. Los primeros son los
de sodio y los segundos los que tienen potasio unido al carboxilo.
Por otro lado, los detergentes se clasifican en dos grandes
grupos:
1. Detergentes iónicos: aniónicos, catiónicos y anfóteros.
2. Detergentes no iónicos.
Para la fabricación de los jabones generalmente se utilizan las
grasas y aceites que se indican a continuación:
A) Grasas y aceites animales:

▪ Aceite de foca, ballena y algunos aceites de pescados.
▪ Sebo de carnero
▪ Sebo de res
B) Aceites vegetales:
▪ Coco
▪ Maíz
▪ Semilla de algodón
▪ Linaza
▪ Palma y nuez de palma entre otros.
OBJETIVOS
▪ Realiza la preparación de jabones familiarizándose con los pasos
involucrados en el proceso y comprobar la solubilidd de los lípidos en
solventes orgánicos.
A) SÍNTESIS DE JABÓN
MATERIALES
▪ Sebo animal o semilla de algodón
▪ Vasos pyrex de 250 mL y 500 mL
▪ Balanza
▪ Termómetro
▪ Bagueta
62
▪ Probetas graduadas de 10 y 100 mL

▪ Cocinilla eléctrica
▪ Etanol
▪ Embudo Buchner con Kitasato para filtración al vacío
▪ Papel de filtro (deben traer 2 por grupo)
▪ Olla para baño maría
REACTIVOS
▪ 10 gramos de sebo de res (ó de carnero) ó 10 g de semilla de algodón
(los alumnos deben de traer por grupo).
▪ 10 mL de etanol (los alumnos deben de traer por grupo).
▪ Solución de NaOH al 35 %.
▪ 15 gramos de Cloruro de sodio ó Sal de cocina (los alumnos deben de
traer por grupo)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
▪ En un vaso de 250 mL coloque los 10 gramos de semilla de algodón ó
10 gramos de sebo de res.
▪ Añada 5 mL de la solución de NaOH al 35 %.
▪ Caliente el vaso de reacción en un baño de agua de 60 a 70ºC durante
15 minutos con fuerte agitación.
▪ Luego agregue 4 mL más de solución de NaOH al 35 % y 5 mL de
etanol. Cubra el vaso con una luna de reloj.
▪ Caliente durante 15 minutos más, con agitación constante y agregue 4
mL más de álcali, agitando bien la masa.
▪ Aumente la temperatura del baño de agua a 90-95ºC y agite
fuertemente durante 20 minutos.
▪ Agregue 50 mL de agua caliente y agite hasta que la masa sea
homogénea y luego vierta la solución caliente con vigorosa agitación en
150 mL de agua fría en la que se ha disuelto 15 gramos de cloruro de
sodio.
▪ Filtre el jabón al vacío y lave con 10 mL de agua fría.
▪ Pese su jabón después de dejarlo secar y calcule el rendimiento.
B IDENTIFICACIÓN DE LÍPIDOS
MATERIALES
• Aceite
• Cloroformo
• Bencina
• Alcohol
• Hidróxido de sodio
• Tubos de ensayo
• Gradillas
63
1) SOLUBILIDAD
1.1. FUNDAMENTO
Se basa en la propiedad de los lípidos de ser solubles en solventes
orgánicos. Solubilidad es la cualidad de soluble (que se puede
disolver). Se trata de una medida de la capacidad de una cierta
sustancia para disolverse en otra.
La sustancia que se disuelve se conoce como soluto, mientras que

la sustancia donde se disuelve el soluto recibe el nombre de
solvente o disolvente. La concentración por otra parte, hace
referencia a la proporción existente entre la cantidad de soluto y la
cantidad de disolvente en una disolución.
1.2. PROCEDIMIENTO
A) SOLUBILIDAD
Proceder de acuerdo al cuadro
TUBO 1 2 3 4
Solvente Agua Alcohol Cloroformo Bencina
destilada 1 mL 1 mL 1 mL
1 mL
Aceite 1 gota 1 gota 1 gota 1 gota
Resultado
B) EMULSIÓN DE LÍPIDOS
Proceder de acuerdo al cuadro
TUBO 1 2
Agua destilada 1 mL 1 mL
Aceite 2 gotas 2 gotas
NaOH al 10% 0.5 mL
Resultados
64
PRÁCTICA Nº 9
BIOMOLÉCULAS: CARBOHIDRATOS
I. INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos son componentes esenciales en los sistemas
biológicos y son los compuestos orgánicos más abundantes y a su vez
los más diversos. Los carbohidratos o hidratos de carbono o también
llamados azúcares están integrados por carbono, hidrógeno y oxígeno,
de ahí su nombre con frecuencia en la proporción Cn(H2O)n, por ejemplo,
glucosa C6(H2O)6. Son parte importante de nuestra dieta, es decir, el
conjunto de alimentos consumidos en un día.
II. MATERIALES Y MÉTODOS
• Solución al 1% de glucosa, fructosa, maltosa, sacarosa y almidón
• Reactivos: Reactivos de Benedict, Molish, Lugol, ácido sulfúrico,
clorhídrico, y nítrico concentrados, agua destilada.
• Tubos de ensayo, goteros, gradillas, pipetas de 1, 5 y 10 mL, marcador
de vidrio, mecheros de alcohol o cocinillas.
• Vasos de precipitación de 50, 100, 250 y 600 mL
III. DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. IDENTIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS
A. DETERMINACIÓN DE CARBOHIDRATOS
1.1. FUNDAMENTO
Se basa en la acción del ácido sulfúrico concentrado sobre los
carbohidratos dando derivados del furfural, posteriormente estos
derivados en presencia de α-naftol contenido en el reactivo de Molish
forman compuestos coloreados de color violeta.
65
1.2 . PROCEDIMIENTO
Marcar los 4 tubos para su identificación y proceder de acuerdo al
cuadro. Al agregar el ácido sulfúrico, hacerlo lentamente por las
paredes del tubo evitando agitarlo.
La formación de un anillo color violeta en la interface indica reacción
positiva.
TUBOS 1 2 3 4
Solución del Glucosa Fructosa Sacarosa Almidón
carbohidrato al 1% 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Reactivo de Molish 1 gota 1 gota 1 gota 1 gota
H2SO4 (cc) Verter por Verter por las Verter por Verter por las
las paredes del las paredes paredes del
paredes del tubo del tubo tubo
tubo
Resultados
B. DETERMINACIÓN DE AZÚCARES REDUCTORES.

1.1. FUNDAMENTO
Cuando un azúcar reductor se somete a la acción del calor en el medio
alcalino de Benedict, Barfoed, el ión cúprico procedente del CuSO4
se encuentra en forma de hidróxido cúprico. Cuando el Cu(OH)2 (de
color azul) se calienta en presencia de un compuesto reductor se
forma óxido cuproso (de color rojo ladrillo). Con el reactivo de Fehling
se obtiene el mismo resultado.
CuSO4 + 2NaOH Cu (OH)2 + Na2SO4
Cu(OH)2 + RCOH Cu2O (rojo ladrillo) + RCOOH + H2O
El medio alcalino facilita que el azúcar esté de forma lineal, puesto que
el azúcar en solución forma un anillo piranósico o furanósico. Una vez
que el azúcar está lineal, su grupo aldehído puede reaccionar con el
ion cúprico en solución.
1.2. PROCEDIMIENTO
Prepare 6 tubos como se indica el cuadro.
TUBOS 1 2 3 4 5 6
Sol. al 1% del Glucosa Fructosa Sacarosa Maltosa Almidón
Carbohidrato 1mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Agua destilada - - - - - 1 mL
Reactivo de 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL 1 mL
Benedict,
Barfoed o Fehling
Resultados
66
Marque los tubos e introducirlos en un baño de agua hirviendo durante 5

minutos, e intérprete sus observaciones.
REACCIÓN DE MOLISH REACCIÓN DE BENEDICT

D) IDENTIFICACIÓN DEL ALMIDÓN
1.1. FUNDAMENTO
El almidón es una mezcla (en diferentes proporciones según las
especies) de los polisacáridos amilosa (10-20%) y amilopectina (80-
90%). En solución acuosa la amilosa forma estructuras helicoidales
lineales y la amilopectina ramificadas, gracias a la formación de
puentes de H entre los grupos OH de la glucosa y moléculas de H2O.
El Lugol (yodo en yoduro de potasio) colorea el almidón de color azul
negruzco, debido a una adsorción o fijación del yodo sobre las
unidades de glucosa de la amilosa, y ayuda a mantener su estructura.
Al calentar hasta ebullición, desaparece la estructura ternaria
(incoloro) y reaparece al enfriar (azul-violeta).
1.2. PROCEDIMIENTO
Prepare un tubo de ensayo con almidón (Calentar ligeramente para su
disolución). Agregue unas gotas de ácido clorhídrico concentrado.
Añada 2 ó 3 gotas de lugol. La formación de un color azul negruzco
indicará la presencia del almidón. Si es un color rojo indicará la
presencia de glucógeno o eritrodextrina. Anote sus resultados
HIDROLISIS DEL AMIDÓN (QUÍMICO Y BIOLÓGICO)
A) ACCIÓN DE LA α –AMILASA Y ÁCIDO CLORHÍDRICO

Fundamento. La α-amilasa es un enzima que cataliza la hidrólisis del
enlace glucosídico (α-1-4) de la amilosa del almidón y del glucógeno hasta
formar una serie de productos intermedios. El almidón posee la capacidad
de formar con yodo un complejo de color azul negruzco. El glucógeno
forma un complejo rojo.
1. Solución de saliva: Enjuagar la boca previamente y luego tomar
unos 30 mL de agua destilada mezclando con la lengua la salida.
La saliva es depositada en un vaso de precipitado para su uso.
67
2. Tomar en un tubo 3 mL de la solución de almidón y agregar 0,5 mL de

la muestra de saliva y al otro 1mL de HCl al 10%.
3. Llevar al baño maría a 37ºC el tubo con la enzima y llevar a un baño de
agua hirviente verificar cada intervalo de tiempo la hidrólisis del almidón
con el reactivo lugol.
4. Anotar el tiempo transcurrido de la hidrólisis prueba negativa del lugol
5. Realizar la reacción de Fehling (formación de precipitado rojo de óxido
de cobre) para ambas muestras.
IV. CUESTIONARIO
1. ¿Por qué la sacarosa no es un azúcar reductor? ¿Qué ocurre si la
disolución de sacarosa es tratada previamente con ácido clorhídrico?
Explica tu respuesta.
2. ¿Por qué se dice que un azúcar es reductor?
3. ¿Cuál es la diferencia entre aldosas y cetosas?
4. ¿Cuál es la reacción que ocurre entre el almidón y el reactivo lugol.
Fundamente?
5. ¿Qué ocurrirá con la reacción donde el almidón es tratado previamente
con HCl y se le agrega el reactivo lugol. Fundamente?
6. ¿Qué entiende UD por hidrólisis. Ejemplos?
7. Explica a qué se debe que el almidón con lugol pierda el color al calentar,
y que vuelva a recuperar su color azul-violeta después de enfriarse.
68
PRÁCTICA Nº 10
BIOMOLÉCULAS: PROTEÍNAS
Las proteínas son grupos de prótidos constituidos fundamentalmente

por aminoácidos unidos mediante enlace peptídico. Son componentes
esenciales de toda la materia viva y elementos indispensables en la dieta,
necesarios para la formación de tejidos, ácidos nucleicos y en la síntesis
de enzimas, hormonas y componentes proteicos de la sangre. Cumplen
variadas funciones biológicas:
• Proteínas estructurales: Forman parte principal de todas las unidades
estructurales de plantas y animales. Glucoproteínas, α - queratina,
colágeno
• Proteínas reguladoras: hormonas - involucradas en la regulación de
las múltiples reacciones bioquímicas necesarias para la vida. Insulina,
HHC, HEF, HL.
• Proteínas de transporte: Intervienen en el transporte de sustancias
alimenticias, desperdicios. Hemoglobina, seroalbúmina
• Reserva: Ovoalbúmina, caseína.
• Protectoras o defensa: Anticuerpos, complemento
• Catalíticas: Enzimas, ribozimas.
• Contráctiles: Miosina, actina
OBJETIVO
• Determinar experimentalmente el comportamiento químico de las s y
proteínas que se encuentran en los sistemas biológicos, con la ayuda
de reacciones cualitativas de coloración y desnaturalización.
A) REACCIÓN DE BIURET
1.1 FUNDAMENTO
La reacción debe su nombre al Biuret, una molécula formada a partir
de dos de urea (H2N-CO-NH-CO-NH2), que es la más sencilla que da
positiva esta reacción. El reactivo contiene CuSO4 en solución
acuosa alcalina de NaOH. La reacción se basa en la formación de un
compuesto de color violeta, debido a la formación de un complejo de
coordinación entre los iones Cu2+ y los pares de electrones no
compartidos del nitrógeno que forma parte de los enlaces peptídicos
presentando un máximo de absorción a 540 nm.
69
1.2 PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo coloque 2 mL de una solución de albúmina al
10%, agregue unas gotas de NaOH al 20%, mezclar bien y añadir 1 ó
2 gotas de CuSO4 al 0,5%, agitar y observar la aparición de la
coloración violeta.
B) REACCIÓN XANTOPROTEÍCA
1.1. FUNDAMENTO
Se basa en la capacidad de los aminoácidos que contienen anillo
aromático (bencénico), Phe, Trp, y Tyr para formar por interacción con
ácido nítrico concentrado compuestos dinitroderivados de color
amarillo
1.1 PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo colocar 2 mL de solución de ovoalbúmina al
10%, agregar gota a gota ácido nítrico concentrado, calentar hasta
ebullición y observar la aparición de la coloración (tener cuidado al
calentar).
C) REACCIÓN CON LA NINHIDRINA
1.1. FUNDAMENTO
Se basa en la interacción de la ninhidrina con el grupo amino de los
aminoácidos, péptidos y proteínas con la formación de un complejo
de color azul-violeta. La ninhidrina reacciona con el α-aminoácido
formando una base de Schiff. Esta base se descompone con la
liberación de anhídrido carbónico y por hidrólisis da el compuesto 2
amino-1,3-diceto hidrindeno y un aldehído.
1.2. PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo colocar 1 mL de solución de ovoalbúmina al
10% y agregar gotas de ninhidrina al 0.1%, llevar al baño maría y
observar la aparición de un color púrpura.
C) ACCIÓN DE LOS AGENTES FÍSICOS Y QUÍMICOS

Los agentes físicos o químicos causan desnaturalización de las
proteínas debido a que alteran su estructura tridimensional (estructura
70
secundaria, terciaria y cuaternaria). Cualquier factor que modifique la

interacción de la proteína con el disolvente disminuirá su estabilidad
en disolución y provocará la precipitación. Así, la desaparición total o
parcial de la envoltura acuosa, la neutralización de las cargas
eléctricas de tipo repulsivo o la ruptura de los puentes de hidrógeno
facilitarán la agregación intermolecular y provocará la precipitación de
la proteína.
1. Acción del calor

2. Acción de solventes orgánicos
3. Acción de metales pesados
4. Acción de ácidos inorgánicos
IV. CUESTIONARIO
1. ¿Qué otras pruebas de coloración se utilizan para reconocer proteínas.
Fundamento de ellas?
2. ¿Cómo se desnaturalizan las proteínas por acción de metales pesados?
71
3. ¿Por qué se coagulan las proteínas con el calor?

4. ¿Qué es una emulsión y cuál es su importancia para la vida?
5. Si calentamos una solución de ovoalbúmina, y posteriormente le
añadimos NaOH y sulfato cúprico, ¿qué resultado obtendremos?, ¿A qué
se debe? Explicar sus respuestas.
6. ¿Se pueden renaturalizar las proteínas. Explique?
72

Guia CCBB 2019-II

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Guia CCBB 2019-II

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

INFORMACION GENERAL DEL CURSO DE LABORATORIO 3

INSTRUCCIONES BÁSICAS PARA EL ESTUDIANTE 6

FORMATO DE LOS INFORMES 7

RECOMENDACIONES PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO 7

NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS 8

PRÁCT. N° 1 SEGURIDAD, MODELOS MOLECULARES E ISOMERIA 15

PRÁCT. N° 2 RECRISTALIZACIÓN Y CONSTANTES FÍSICAS 28

PRÁCT. N° 3 DESTILACION Y EXTRACCION 36

PRÁCT. N° 4 HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS 44

PRÁCT. N° 5 ALCOHOLES Y FENOLES 49

PRÁCT. N° 6 CROMATOGRAFIA DE PAPEL Y EN PLACA 52

PRÁCT. N° 7 COMPUESTOS CARBONILICOS 59

PRÁCT. N° 8 LÍPIDOS Y PREPARACIÓN DE JABÓN 62

REVISION Y CORRECCION: Quím. Juana Huamán Malla

INFORMACION GENERAL DEL CURSO DE LABORATORIO

1. Curso: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

7. Profesores responsables del laboratorio:

PRIMER EXAMEN DE LABORATORIO

El Promedio de Laboratorio se determina de la siguiente manera:

PL = (PE x 0.4) + (PP x 0.3) + (PI x 0.2) + (HL x 0.1)

PL: Promedio de Laboratorio PE: Promedio de Exámenes PP: Promedio de

Pasos PI: Promedio de Informes HL: Habilidad en el Laboratorio.

NOTA IMPORTANTE: ES REQUISITO APROBAR EL LABORATORIO

CONVALIDACIÓN DEL LABORATORIO

Se podrá convalidar el laboratorio por sólo una vez en un período de

El Promedio de Laboratorio (PL) para los alumnos que convalidan se

Es importante que usted sepa que el Laboratorio es un lugar de trabajo y que

RECOMENDACIONES PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO

1. Revise el material de vidrio que va a utilizar e informe al profesor de

Al momento de recepcionar el material de vidrio, revise

SI EL ALUMNO ROMPE O RAJA CUALQUIER MATERIAL,

EL ALUMNO NO PODRÁ INGRESAR AL LABORATORIO

En caso de que pertenezca a otra facultad y no cumpla con la

NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

La finalidad de estas normas es garantizar la protección del personal

Al trabajar con reactivos químicos se debe minimizar toda exposición a

1. Toda sustancia desconocida o mezcla de las mismas deben asumirse como

ESTÁ TERMINANTEMENTE PROHIBIDO FUMAR EN ESTE PISO DE

1. Utilice l e n te s o gafas de seguridad siempre que ingrese a un

1. Está prohibido el uso de la boca para succionar y llenar las pipetas de

1. Si se produce un pequeño derrame de un compuesto químico, avise al

1. Mantenga libre al área de circulación y de operación del equipo

SEGURIDAD EN LABORATORIOS Y MODELOS MOLECULARES E

Las instrucciones básicas de seguridad de los laboratorios tienen la

Por otro lado, para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones

Los enlaces son representados por palitos o varillas. Así colocando

Finalmente, en el Anexo 3 se muestran las Frases R y S que resumen y

Esta representación mira la molécula a lo largo de un enlace carbono-

Los isómeros configuracionales pueden ser divididos en isómeros

B.- Modelo de la molécula de amoniaco

Construya un modelo de la molécula de amoníaco NH3. Para ello emplee

C.- Representación del carbono sp3

• ¿Cuantos agujeros contiene una esfera negra? Coloque un palito en

• Construya una cadena de tres átomos de carbono. ¿Cómo es esta

• Construya un ciclo de 6 átomos de C. ¿Están todos los átomos de

CONFORMACIÓN SILLA CONFORMACIÓN BOTE

• ¿Cuál es la condición necesaria para que un carbono sea considerado un

G. Representación del carbono sp2

• Tome 2 átomos de carbono. Únalos por medio de 2 resortes. Llene con