ALCOHOLES, FENOLES, ÉTERES Y TIOLES

19 y 20
2023

ALCOHOLES

Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los
hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH. R es una cadena
carbonada que presenta uno o mas radicales -OH.
CLASIFICACIÓN
El grupo hidro ilo es a unido a un
rimarios omo de carbono primario

El grupo hidro ilo es a unido a un

ecundarios omo de carbono secundario.

El grupo hidro ilo es a unido a un

omo de carbono erciario.
erciarios

NOMENCLATURA
COMUN
El nombre se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre del alquilo con el sufijo “ico”.

SISTEMA UIQPA
REGLAS
• La cadena continua mas larga de carbonos que contiene el grupo –OH se toma como el compuesto básico.
• La cadena se numera a partir del extremo al que se encuentra
más próximo el grupo hidroxilo (OH).
• Al nombre del alcano se cambia por la terminación “ol ”
• Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula, se
emplean los sufijos diol, triol, etc.
• En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano
básico.
• El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los
dobles y triples enlaces.
•

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 ALCOHOLES IMPORTANTES

ALCOHOL ETILICO ALCOHOL METILICO ALCOHOL ISOPROPILICO :

(CH3CH2OH)
También llamado etanol.
Es el miembro mas importante y mejor
conocido de los alcoholes. El máximo
uso del etanol es como bebida. El
contenido alcohólico de una bebida se
indica como grado alcohólico. Ejemplo el
whisky que contiene 50% de alcohol es
de grado alcohólico 100
(CH3OH):
También llamado alcohol de madera,
metanol. Se absorbe por la piel, y es
toxico la ingestión de 15 ml causa
ceguera; 30 ml la muerte y en el
organismo se metaboliza a acido
fórmico y en cierto grado a
formaldehido.
El alcohol isopropilico es tóxico
cuando se ingiere pero, a
diferencia del metanol, no se
absorbe por la piel. Su uso
principal es como alcohol para
fricción.
No está sujeto a las
restricciones legales que se
exigen al etanol.

adenas de carbonos con o mas grupos hidro ilo

lcoholes con dos grupos se conocen como dioles o glicoles
licoles significa en carbonos ad acen es
ALCOHOLES POLIHIDROXILADOS

Son cadenas de carbonos con 2 o más grupos

hidroxilo (-OH)
DIOLES
Alcoholes con dos grupos –OH se conocen como E ilenglicol ropilenglicol rime ilenglicol licerol
dioles o glicoles. Glicoles: significa OH en
carbonos adyacentes E anodiol propanodiol
ropanodiol propano riol

quido iscoso e incoloro miscible con el agua.

ili ado como mon mero para producir pl s icos
n icongelan e en sis emas de calefacci n con propiedades especiales
enfriamien o . sado como disol en e
Es e cesi amen e o ico .
E anodiol En el cuerpo se o ida a cido o lico que forma sales
insolubles en los ri ones causando da o renal
con ulsiones muer e . iquido incoloro iscoso de sabor dulce
u soluble en agua e insoluble en sol en es no
iene un sabor dulce.
polares.
ebido que posee res grupos cada uno es
ns pido inodoro e incoloro iscoso capa de formar puen es de hidrogeno con el
umec an e en produc os farmac u icos cosm icos agua
alimen os. uede a rapar la humedad del aire
il como sua i an e de la piel en produc os
n icongelan e de alimen os.
cosm icos de higiene personal.
Es considerado como seguro.
e me aboli a en acido l c ico.

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Ejercicios de nomenclatura UIQPA de alcoholes polihidroxilados

Propiedades Físicas
• El grupo hidroxilo (-OH) proporcionan cierta polaridad a la molécula,
estos grupos formaran puentes de hidrógeno influyendo en las
propiedades físicas de estas moléculas.
• A medida que aumenta el tamaño de la cadena de átomos de
carbonos aumenta el punto de ebullición.
• Al comparar alcoholes con el mismo número de átomos de carbono
tendrá un menor punto de ebullición el alcohol que sea ramificado.
• Los homólogos de 1 - 3 átomos de carbono son solubles en agua. Al
aumentar la cadena de carbonos, disminuye la solubilidad
• Los de 4 átomos de carbono son poco solubles
• De 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en agua.
• Las ramificaciones aumentan la solubilidad en agua
• Los alcoholes son polares pero son solubles en casi todos los
disolventes no polares comunes (CCl4, éter, benceno).
• Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros
de olor característico.
• De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos.

ISOMERIA

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 PROPIEDADES QUÍMICAS

OXIDACIÓN CON KMnO4 EN FRIO

Cuando una molécula de alcohol se oxida, sufre la perdida de hidrógeno

ALCOHOLES PRIMARIO: Se oxidan a aldehído.

n n
n n

ALCOHOLES SECUNDARIOS: Se oxidan a cetona

nn nn

ALCOHOLES TERCIARIOS: no experimentan oxidación

PRUEBA DE LUCAS
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2

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 DESHIDRATACIÓN a 180 °C con H2SO4
Los alcoholes se pueden deshidratar con ácido y calor para formar alquenos, por la pérdida del OH y la
pérdida de un H del carbono adyacente.

En la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios se obtiene mas de un alqueno. El que se obtiene en

mayor % (PRINCIPAL) y un producto en menor % (SECUNDARIO). Para predecir el producto principal de la
deshidratación se sigue la Regla de Saytzeff.
Regla de Saytzeff
En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal.
El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos
hidrógenos. Ejemplos

Ejercicios

H2SO4
180°C + H2O

H2SO4
180° + H2O
C

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 FENOLES

Los fenoles son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo hidroxilo (OH)
unido directamente a un carbono en un anillo aromático.

CLASIFICACIÓN

NOMENCLATURA

Propiedades Físicas
• El fenol tiene un punto de ebullición alto (182 ºC) porque el grupo —OH permite que las moléculas de
fenol formen enlaces por puente de hidrógeno con otras moléculas de fenol.
• Ligeramente soluble en agua
• En forma pura es sólido
• Germicida poderoso
• Se absorbe por la piel
• Es inflamable, corrosivo y sus gases son explosivos a la llama

REACCIONES DE FENOL

El cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puede indicar la presencia de fenol. La mayoría de los fenoles da lugar a
compuestos de coordinación con el hierro que tienen color violeta.

IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS

• El fenol es muy utilizado como desinfectante fungicida, bactericida, antiséptico
• De ser ingerido en altas concentraciones puede causar envenenamiento.
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 SEMANA 20

TIOLES

Compuestos azufrados análogos de los alcoholes ya que

en lugar de oxigeno tiene azufre.
El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO. Los
tioles tienen olores nauseabundos. Al gas propano se
les agrega pequeñas cantidades de tioles para detectar
fugas

NOMENCLATURA
COMUN :Se menciona primero el nombre del radical y a continuación la palabra mercaptano

UIQPA: Se nombra como alcoholes pero se sus i u e el sufijo “ol” por “ i l”

EJEMPLOS
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
SH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH2-CH3
SH

ETERES
Los éteres contienen el enlace C-O-C.

NOMENCLATURA

COMUN
Los éteres se denominan tomando los nombres de los dos
sustituyentes del grupo alquilo o arilos unidos al oxígeno, se
mencionan en orden alfabético

UIQPA
• Se debe encontrar la cadena continua mas larga de átomos de carbono.

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• Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar como grupos alquilo que contienen un
oxígeno.
• Por esta razón se les describe como grupos alcoxi.
EJEMPLOS

PROPIEDADES FISICAS
• Los puntos de ebullición de los éteres son similares a los de los alcanos porque ninguno
puede formar enlaces por puente de hidrógeno.
• Los éteres de cadena corta son solubles en agua por el átomo de oxígeno forman puentes
de hidrógeno con el agua y son más solubles en ella que los hidrocarburos de peso y forma
molecular comparables.
• Los éteres que contienen hasta cuatro átomos de carbono son un poco solubles en agua

IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS

1. Por muchos años el éter etílico fue el anestésico volátil mas empleado. Pero presentaba las
desventajas:
▪ Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.
▪ Aparición de náuseas y vómitos post anestesia.

2. Metilterbutiléter: se inyecta directamente en la vesícula biliar a través de un catéter, éste disuelve los
cálculos que principalmente son de colesterol, no presenta efectos secundarios desagradables.
3. Son utilizados como solventes.
4. Algunos son tóxicos como las dioxinas que pueden ser cancerígenas.

Cuando se trabaja con éter debe tenerse presente:

5. Como son más pesados que el aire permanece en las superficies inferiores de las habitaciones por lo
que hay que evitar llamas.
6. Puede formar epóxidos con el aire y explotar.