QUÍMICA III

FUNCIÓN R OH ol Ι
ALCOHOL Terminación C OH
Ι
Nomenclatura IUPAC y común
Para dar nombre a los alcoholes por el sistema IUPAC, se siguen las siguientes reglas:
1. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono, siempre que
contenga el carbono al cual va unido el grupo oxhidrilo -OH.
CH3 OH
Ι Ι
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3

2. Se numera la cadena de tal forma que el grupo -OH, tenga el localizador más pequeño en el
compuesto
CH3 OH
Ι Ι
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
6 5 4 3 2 1
3. Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición con un número. En
este caso hay un grupo metilo en el carbono 4
CH3 OH
Ι Ι
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3
6 5 4 3 2 1

4. Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación -o del alcano correspondiente, por el

sufijo ol. Indicando además la posición del OH.

En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol.

Aplicaciones de los alcoholes

Uno de los alcoholes más sencillos es el metanol, conocido también como alcohol de madera, porque
El metanol, industrialmente se utiliza en la obtención de formaldehído, los cuales son usados en la
anteriormente se obtenía calentando madera en ausencia de aire. hoy, este proceso se sigue utilizando,
manufactura de polímeros. Se utiliza además como materia prima en la síntesis
pero sólo para obtener carbón vegetal.
de ácido acético, ésteres, para desnaturalizar el alcohol etílico, como disolvente y como anticongelante.
Actualmente, el metanol se obtiene mediante la hidrogenación catalítica del monóxido de carbono a
El metanol es sumamente venenoso para los seres humanos, su ingestión puede producir ceguera y la
presión elevada.
muerte, incluso si se ingiere en pequeñas cantidades, puede provocar dolor de cabeza y fatiga. En
El metanol se ha utilizado durante muchos años, como combustible en los autos de carreras. Su
nuestro país han muerto varias personas por ingerir bebidas de dudosa procedencia que contenían altos
utilización en autos normales no está descartado ya que produce menos monóxido de carbono que la
porcentajes de metanol.
gasolina y además presenta gran resistencia al golpeteo, tiene un alto octanaje.
El etanol es conocido también como alcohol de caña o alcohol etílico, se encuentra en bebidas como
Sin embargo, la inconveniencia de utilizar al metanol como combustible en los autos, es por su tendencia
cerveza, vino, whisky, tepache y tejuino entre otras.
aDebido
convertirse en formaldehído,
al aumento deldecual
en el costo los se sospecha puede
hidrocarburos ser cancerígeno.
en los últimos años, ha aumentado también el
interés por sustituir la gasolina por el alcohol producido a partir de la fermentación del maíz (bioetanol).
las mezclas de etanol y gasolina, conocida como gasohol ya se vende como combustible para
automóviles en Brasil y en algunas partes de los Estados Unidos. Actualmente Brasil es el mayor
productor y consumidor de etanol, con ello ha logrado disminuir hasta en un 40% la importación de
petróleo.
las fuentes a partir de las cuales se puede obtener etanol son diversas:
Materias primas ricas en azúcares, como la caña de
azúcar, melazas, remolacha y sorgo dulce.
Materias primas ricas en almidones como el maíz, la papa y la yuca.
Materiales celulósicos, como madera, cartón, fibra de maíz, de caña, de sorgo entre otros.
Por ello, es necesario que en Perú se estudien todas estas posibilidades para minimizar costos de
inversión y maximizar la producción.
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QUÍMICA III

Actualmente, el promedio de obtención de etanol por tonelada de maíz,

es de aproximadamente 417 litros. El maíz se ha convertido en la principal
materia prima para la obtención de bioetanol, dado que el maíz contiene
dos tercios de almidón, aunque el sorgo es mucho más barato que el maíz
y contiene casi la misma
cantidad de almidón.
Es importante considerar que el etanol cada vez se utiliza más como
sustituto del éter terbutilmetílico (antidetonante), del cual se ha
encontrado que es responsable de la contaminación de suelo y agua
subterránea.

Además de su uso como combustible, el etanol se utiliza como disolvente,

en la preparación de ácido acético, en perfumes, saborizantes, barnices,
bebidas alcohólicas, medicamentos (como jarabes, tintura de yodo, etc.) y
como antiséptico.
El etanol para uso como antiséptico se desnaturaliza al adicionarle
pequeñas cantidades de metanol, para evitar su consumo como bebida.
Cuando se ingiere etanol en pequeñas cantidades, suele producir
sensación de euforia en el organismo, aunque se trate de una sustancia
depresora. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinación mental
y física, llegando en ocasiones a producir la muerte.

PROPIEDADES GENERALES
FÍSICAS
 Hasta el carbono 16 son líquidos, luego de ellos son R ꟷ O H
sólidos \ ̸
 Los isómeros de cadena normal tienen puntos de H ... O
ebullición más altos
\
 Los alcoholes terciarios son sólidos
R
 Todos son incoloros y de olor agradable
 La solubilidad en agua decrece al aumentar la longitud
de la cadena carbonada.
 Debido al enlace PUENTE DE HIDRÓGENO, los alcoholes
presentan alto punto de ebullición

QUÍMICAS
 Estas propiedades lo define el grupo funcional – OH (hidroxilo)
 Este grupo (OH) lo encontramos en las bases o hidróxidos y en los ALCOHOLES, entonces, ¿cuál es la
diferencia?

BASE ALCOHOL
( OH ) ( OH )

En una base el H que forma el grupo

En una base el H que forma el funcional si puede sustituirse por
grupo funcional es insustituible. METAL para dar origen a
...

02
QUÍMICA III

 Los alcoholes actúan como ácidos débiles

BRONSTED - LOWRY

ÁCIDO: sustancia que

Teoría de ARRHENIUS
ÁCIDO: sustancia que en
solución acuosa (aq)se
disocian liberando iones
hidrógeno (H+)
puede donar un protón
(H+)
ÁLCALI: Sustancia que
puede aceptar un (H+)

ÁCIDOS Y BASES
ÁLCALI:Sustancia que en
solución acuosa liberan
(OH-) ÁLCALI: molécula o ión que puede
G.N LEWIS donar un par de electrones.
Todos los iones negativos.
El átomo central tiene 1 o 2 pares de
ÁCIDO: Molécula o ión electrones no compartidos
que acepta un par de
electrones

F H

F B N H
F H
F H
F B N H

F H

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

Son los compuestos más versátiles ya que de ellos pueden obtenerse otros compuestos
oxigenados, hidrocarburos, carbohidratos, etc.

1. Reacciones de COMBUSTIÓN

.. C2H5OH4 + ..O2 ..CO2 + .H20

2. Reacciones de OXIDACIÓN

R CH2OH + K2Cr2O7 R CHO + K2Cr2O7 R COOH

KMnO4 ..

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