Alcoholes y éteres

Grupos funcionales
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Alcoholes y éteres

• Alcoholes y éteres son compuestos orgánicos que

contienen oxígeno enlazado a carbono por medio de
enlaces simples.

• La posición del oxígeno en los alcoholes es terminal

y en los éteres interna.

etoxietano
metanol
(dietil éter)
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Propiedades de los alcoholes

• Los alcoholes son compuestos en los que uno o más

hidrógenos de un hidrocarburo fueron sustituidos
por grupos OH (hidroxilo).

• Los alcoholes se clasifican como primarios,

secundarios o terciarios.

etanol 2-hexanol 2-metil-2-pentanol

(un alcohol primario) (un alcohol secundario) (un alcohol terciario)
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Fenoles

• Los compuestos que tienen uno o más grupos

hidroxilo unidos directamente a un anillo de benceno
se llaman fenoles.

• Algunos fenoles tienen nombres comunes.

o-cresol catecol resorcinol hidroquinona

(2-metilfenol) (o-hidroxifenol) (m-hidroxifenol) (p-hidroxifenol)
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Propiedades físicas de los alcoholes

• El grupo hidroxilo es polar, puede formar puentes de

hidrógeno.
• Los alcoholes de uno a tres carbonos son miscibles con
el agua.
• En los alcoholes de más de cuatro carbonos la solubilidad
en agua disminuye rápidamente.
• Los alcoholes de diez carbonos o menos son líquidos a
temperatura ambiente.
• La densidad de los alcoholes es menor a la del agua
(aproximadamente 0.8 g/mL).
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Nomenclatura de los alcoholes

1. Se elige la cadena de carbonos más larga que pase por el

carbono con el grupo hidroxilo.
2. Se numeran los carbonos desde el extremo más cercano
al grupo hidroxilo.
3. El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre aminas, éteres,
enlaces dobles, enlaces triples, nitro y halógenos.
4. Se agrega el sufijo “–ol” y la posición del grupo hidroxilo.
5. Se escriben los sustituyentes en orden alfabético.
6. En los alcoholes cíclicos (como el ciclopentanol o el
fenol), el carbono con el grupo hidroxilo es el carbono 1.
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Nomenclatura de los alcoholes
Ejemplos:

metil-1-propanol 3,3-dimetil-2-butanol trans-2-buten-1-ol

3,3-dimetilbutan-2-ol (E)-2-buten-1-ol

3-metil-2,4-pentanodiol
3-metilciclopentanol 2-amino-4-metilfenol
3-metilpentano-2,4-diol
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Nomenclatura de los alcoholes
Ejercicios:
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Nomenclatura de los alcoholes
Ejercicios:

2,4-pentanodiol 2-propanol
2,3-dimetil-2-buten-1-ol
pentano-2,4-diol (isopropanol)

2-isopropil-5-metilfenol 2-metoxi-4-(2-propenil)fenol
3,4-dimetilciclohexanol
2-metiletil-5-metilfenol (eugenol)