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ESCUELA NORMAL SUPERIOR MARIA AUXILIADORA

TALLER DE QUÍMICA PAR GRADO UNDECIMO


Los Alcoholes:
Se denominan alcoholes los compuestos que contienen el grupo funcional hidroxílo, -
OH, en sus moléculas. Como es de esperarse, este grupo es el que determina las
características propias de la función química o familia.

Estructura molecular del Etanol


Nomenclatura:
1. Se nombran agregándole la terminación –ol al nombre del alcano que constituye la “Estructura
fundamental” suprimiéndole la letra –o final. Fíjate cómo se nombra el alcohol más sencillo:

Metan ol Metanol

Nombre del Sufijo que Nombre del


alcano, indica la alcohol.
estrucutura presencia del
fundamental – grupo funcional
Metano sin la – hidroxilo –OH.
o final.

2. Localiza la cadena principal, que es la más larga que contiene el o los grupos –OH.
3. Enumera la cadena principal por el extremo más cercano a un grupo hidroxilo,
-OH. Lo que queda por fuera de la cadena son considerados radicales.

Numeración Numeración
Incorrecta correcta

Observa que la cadena principal


no tiene por qué ser la más larga
del compuesto, sino la más larga
“que contiene” el grupo funcional
hidroxilo, -OH.
No es la cadena Cadena principal y
principal, no contiene numeración correcta
el grupo -OH contiene al grupo –OH

4. Para formar el nombre de alcoholes sencillos, sin radicales, se debe tener en cuenta:
a) El número o números que indican las posiciones de los carbonos que contienen el o los grupos –
OH
b) El guión que separa las letras de números y las comas (,) que separan números de números.
c) El prefijo, que es el nombre del alcano que forma la cadena principal.
d) El sufijo o terminación –OL, el cual determina que el compuesto en mención pertenece a la
función química alcohol.
e) En caso de varios grupos –OH, se tienen en cuenta los prefijos Di, Tri, Tetra, etc.

2-hexanol 2,3,5 – Octano triol

5. para formar el nombre en alcoholes más complejos, con radicales, además de las
recomendaciones anteriores tenemos en cuenta las ya estudiadas en los hidrocarburos saturados
alcanos.

1, 4, 6 – Heptanotriol 7 – Metil – 4 – etil – 3 - nonanol

Realiza la F.E.C

3 – cloro - 2, 6 – dimetil - 1, 5 - octanodiol


Para casos más complicados en la elección de la cadena principal, deberías aplicar de modo sucesivo los
criterios estudiados en la nomenclatura de hidrocarburos saturados alcanos. Observa uno de esos casos
en el siguiente ejemplo:

Criterio aplicado: la
cadena principal es la
que contiene más
radicales o sustituyentes
Hexanol monosustituido Octanol Disustituido
(Cadena principal incorrecta) (cadena principal correcta)
7- metil - 4 – etil -3 - octanol
6. los alcoholes monosustituidos (hasta de 4 carbonos) utilizan también su nombre común:
Alcohol + prefijo + sufijo ilico
Alcohol + Met + Ilico = alcohol metílico

Etanol propanol butanol


Alcohol etílico alcohol propílico alcohol butílico

7. Los alcoholes monohidroxílicos (contienen un grupo –OH) se pueden clasificar en:

Alcoholes primarios Alcoholes secundarios Alcoholes terciarios


2-butanol 2-metil-2-butanol
Butanol Sec-butanol Terbutanol

Realiza la F.G Realiza la F.G Realiza la F.G

Observe que el carbono Observe que el carbono que contiene Observe que el carbono
que contiene el grupo –OH contiene el grupo –OH está unido que contiene el grupo-OH
está unido a otro átomo de a 2 átomos de carbono. está unido a 3 átomos de
carbono carbono
Nombre común de alcoholes polihidroxílicos:

Etilenglicol Glicerol o glicerina (1,2,3 - propanotriol)

8. Alcoholes que en la estructura fundamental presenta un doble o triple enlace:

4 – Hexen – 2 - OL 5 – Hexin – 1 - OL
9. En ocasiones la molécula presenta otras funciones más complejas (aldehídos, cetonas o ácidos
carboxílicos), en este caso, el grupo funcional hidroxílo, -OH se considera un sustituyente. La
construcción del nombre es habitual, agregándole el prefijo hidroxi al sustituyente –OH.

5 – hidroxi – 3 - hexanona Acido – 5 - hidroxiheptanoico

4 - hidroxipentanal

TALLER No. 8
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Escribe la fórmula geométrica de los siguientes alcoholes:

a. 3-etil-3-pentanol b. Alcohol isobutílico. c. 4-metil-2,3-pentanodiol

d. 1-eno-5-hexin-2-ol e. Ciclopentanol f. 5,6-Dimetil hepta-2,5-Dien-1-ol

2. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C.), de los siguientes alcoholes:


a. 1,3-CiclobutanoDiol b. 6-metil-3-heptanol c. 3-cloro-6-metil-2-octanol

3. Escribe el nombre correcto de los siguientes alcoholes:


____________________________________ ______________________________________

_____________________________________ _________________________________________

_____________________________________ ______________________________________

____________________________________ _______________________________________

____________________________________ ________________________________________

____________________________________ _______________________________________

4. Consulte la fórmula estructural condensada y la fórmula geométrica de:


A) Alcohol Bencílico B) Alcohol Isopropílico C) Alcohol Cetílico D) Alcohol Alílico
5
2 4

3 3 9 10
8
6 9
2
7
7 10
1

4 6
1
5 8
HORIZONTALES: VERTICALES:
1. Hidrocarburo base del Metanol. 1. Nomenclatura común del primer
2. Hidrocarburo saturado de 4 Carbonos. miembro de los alcoholes.
3. Grupo funcional de Alcoholes. 2. Nombre común del alcohol
4. Alcohol de 5 carbonos. 2 – Metil – 2 – Propanol.
5. Sufijo de Alcoholes utilizado en la 3. Nombre IUPAC CH3 – (CH2)2 – OH.
nomenclatura IUPAC. 4. Nombre del siguiente compuesto:
6. Alcohol utilizado en las bebidas.
OH
7. Nombre del Alcohol de madera.
8. Nombre común del Etanol. 5. Nombre común del Propanotriol.
9. Alcohol con 8 Carbonos. 6. Nombre delOH siguiente compuesto
10. Prefijo que indica 30 carbonos. Inv CH3 – (CH3)3 – OH.
7. Nombre del Alcohol número nueve.
8. Nombre del siguiente Alcohol. Inv.
CH2– OH

9. Sufijo de alcoholes utilizados en la


nomenclatura común.
10. Prefijo que indica 21 Carbonos
NOMENCLATURA DE FENOLES

Los alcoholes en los que el grupo funcional hidroxílo (-OH ) está directamente unido a un anillo
Aromático se denomina de modo genérico como Fenoles, se representan por Ar – OH, donde Ar –
puede ser cualquier sistema aromático.
Para nombrar los fenoles se usa el mismo procedimiento que con los alcoholes.
1. Para la IUPAC se añade la terminación – Hidroxi, Dihidroxi, Trihidroxi, etc., al nombre del
hidrocarburo aromático, en este caso Benceno.
2. Al numerar el anillo Bencénico, a los grupos – OH les debe corresponder el número o
combinación de números más bajo posible.
De esta manera la numeración de los – OH determina la de los demás sustituyentes, a los que se
darán, a su vez los números más bajos posibles.
En este caso, la combinación mas
baja posible es 1,3,4 y no 1,4,5

OH OH 134 < 145

1
OH 1 1

4 4 2

CL
Hidroxi Benceno 4 – Propil Hidroxi 3 – cloro – 4 Etil Hidroxi Benceno
Benceno

3. Estos compuestos también pueden nombrarse como derivados del Fenol.

OH OH OH
1 1 1

4 4 2

CL
Hidroxi Benceno 4- Propil Hidroxi Benceno 3- cloro – 4 Etil hidroxi Benceno
Fenol 4 – Propil Fenol 3- cloro – 4 Etil Fenol

P- Propil Fenol

4. En casos donde halla más de un grupo – OH y sustituyentes, se utiliza la nomenclatura IUPAC.


OH
OH OH OH
1 3 2 4

4 1

OH

4- metil – 1,3 – Dihidroxi Benceno 1, 2,4, - Trihidroxi Benceno

5. Muchos de estos compuestos utilizan su nombre común:


OH OH
OH

OH
CH3

O – cresol Timol Catecol


También m - y p -
NO2
OH OH
OH

HO
2ON NO2
OH

Resorcinol Hidroquinona Ácido Pícrico

6. En el caso de Mono Fenoles derivados de Naftaleno y Antraceno, se utiliza la contracción del


Nombre: NAFTOL Y ANTROL, en lugar del nombre sistemático completo y se colocan los
números delante:
OH

2- Naftol 9- Antrol OH

TALLER 9
NOMENCLATURA DE FENOLES.
1. escribe correctamente la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes fenoles:
A. m – Isopropil Fenol B. 2- cloro – 3 – Bromo Fenol C. 3 –Metil–4- Etil hidroxi
Benceno

D. 2,5 – Dimetil – 1,4- E. 8-Metil – 1 – Naftol F. 10 - metil - 1 - Antrol


DihidroxiBenceno
2. Escribe el nombre correcto de los siguientes Fenoles:

A. B. C. OH
NO2

OH
NO2

OH

OH
_______________________ ___________________________ _________________________

D.) E.) F.)


OH NH2
OH

Cl
OH CH3

OH NO2
___________________________ ____________________________ _______________________

G. OH H. I. OH
OH

.
____________________________ _________________________ ________________________

J. K. L.

OH
HO OH OH

HO OH Cl
ÉTERES
CH3 – O – R Éter Menos un radical CH3 – O – Metoxi
CH3 – CH2 – O – R Éter Menos un radical CH3 – CH2 – O – Etoxi

O
Éter Menos un radical Fenoxi
R

Se puede considerar a los alcoholes y fenoles como derivados del agua, donde uno de sus átomos de
hidrógeno ha sido reemplazado por un grupo Alquilo (-R) o Arilo (-Ar). Se puede ver a los éteres
como compuestos en los que ambos átomos de hidrógeno de la molécula del agua han sido
sustituidos por grupos Alquilo o Arilo. Sus fórmulas estructurales generales son las siguientes:
R--O--R R--O--Ar Ar--O--Ar

NOMENCLATURA:

Los éteres pueden nombrarse de tres formas, respectivamente y son las siguientes:
1. Indicando los dos grupos sustituyentes, en orden de complejidad, seguidos de la palabra éter.
CH3 – O – CH2 – CH3 Metil etil eter.
2. Utilizando el sufijo ICO para el sustituyente más complejo anteponiendo el nombre del
sustituyente más simple y la palabra Éter.

CH3 – O – CH2 – CH3 Éter metil etílico.


3. En la nomenclatura IUPAC los éteres se nombran como derivados alcoxilados de los alcanos.
Primero se selecciona el nombre de la cadena de carbono más larga unida al oxígeno y se le asigna el
nombre del hidrocarburo fundamental (Alcanos). El grupo Alcoxi restante (el grupo R-O-) Se
nombra como un radical unido al alcano.

CH3 – O - CH2 – CH3 Metoxi Etano

Radical Hidrocarburo
Metoxi fundamental
Etano
Otros ejemplos:
CH3 – O – CH3 CH3 – CH2

Di Metil Eter. Etil – Butil Éter . Pentil Fenil Éter.


Éter Di Metílico. Eter etil butilico Éter Pentil Fenílico.
Metoxi Metano. Etoxi Butano. Fenoxi Pentano.
Nota. Cuando los sustituyentes en la función química Éter son de la misma clase, se omite el prefijo
Di: CH3 – O – CH3; Di Metil Éter Metil Éter

TALLER. 10
NOMENCLATURA DE ÉTERES.

1. Escribe la fórmula estructural condensada (F.E.C) de los siguientes éteres:

A. Fenil eter. B. Éter etil pentílico. C. 2 – Metoxi – 4– etoxiheptano.

D. Metil fenil eter. E. Éter etil fenílico. Éter Ciclobutil Éter.

2. Escribe la fórmula geométrica (F.G) de los siguientes éteres.


A. 3 – Fenoxi Octano. B. 3-Cloro-5 Metil –2- Metoxi C. Éter Propílico.
-4–Fenoxi Heptano.

3. Escriba las tres formas para nombrar correctamente a los siguientes éteres.
CH3– (CH2)6–CH2–O–CH3
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
4. Escriba el nombre correcto de los siguientes éteres, para ello utilice una de las nomenclatura
explicadas anteriormente.

CH3-CH2-CH2—O—CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)3-CH2—O—CH3 ---------------------------------------------------------------------

C2H5—O—C6H5 --------------------------------------------------------------------

CH3-C-(CH3)2—O—C2H5 ----------------------------------------------------------------------

CH3-CH2—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------

CH3—O—CH2-CH2-CH2-CH3 ---------------------------------------------------------------------

CH3-CH2-CH2—O—C6H5 ----------------------------------------------------------------------

C6H5—O—C6H5 ---------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)8-CH-(-O—CH3)-CH3 ---------------------------------------------------------------------

(CH3)2-CH2—O—CH3 ----------------------------------------------------------------------

C2H5—O—CH2-CH3 -----------------------------------------------------------------------

CH3-(CH2)4-CH2—O—C6H5 -----------------------------------------------------------------------

CH3-CH2—O—CH2-(CH2)5-CH3 ------------------------------------------------------------------------

CH3-C-(CH3)2—O—C-(CH3)3 ----------------------------------------------------------------------

FENIL—O—C-(CH3)3 ------------------------------------------------------------------
Cocaína Novocaína Xilocaína
4
3
2 1
1
5

2 8
7
8 6

4
6
7

HOR1ZONTALES VERTICALES.
1. Nombre IUPAC del Fenol. 1. Compuesto de formula R – O – R.
2. Nombre común del Metilfenol. 2. Grupo funcional de los fenoles.
3. Nombre común del siguiente compuesto 3. Nombre común del siguiente compuesto

4. Sufijo utilizado para nombrar Eteres.


5. Nombre del siguiente compuesto
4. Nombre común del C6H5OH
C6H5 – O – C6H5
5. Nombre del símbolo Cl.
6. Nombre del siguiente compuesto
6. C6H6: Hidrocarburo Aromático
7. Importancia del Eteretilico en Medicina. Inv.
8. Nombre del radical C6H5 -
7. Nombre del siguiente radical.
CH3 – CH2 – O -
8. Nombre del símbolo: F.
QUIMIDOKU DE COMPUESTOS ORGÁNICOS OXÍGENADOS
ALCOHOLES - FENOLES - ÉTERES.

C3H8O C6H6O CH4O C2H6O C5H12O


C2H6O C5H12O C4H10OH
C3H5OH C5H12O C6H6O C3H7OH CH4O

C4H10OH CH4O C6H6O


C3H8O C2H5OH C4H10OH
C6H6O C2H6O C3H8O C3H5OH

C3H5OH C2H6O C3H8O C4H10OH C5H12O C6H6O


C3H8O CH4O C3H5OH C3H7OH
C2H5OH C6H6O C3H7OH C2H6O C3H5OH CH4O

Para jugar QUIMIDOKU debes ubicar los siguientes ejemplos de los diferentes compuestos orgánicos
oxigenados (alcoholes-fenoles-éteres), de tal manera que en los cuadros de tres por tres, en las filas y en las
columnas no se repitan. Metanol; Fenol; Metil Éter; Etanol; Ciclopropanol; Isopropanol; Metil Etil Éter;
Terbutanol; 2-Pentanol.
Nombre Fórmula Fórmula. F. Estructural Función Sufijo
Molecular Estructural .Condensada Química

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