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Guia de Prácticas de Química Orgánica II
Guia de Prácticas de Química Orgánica II
DE QUÍMICA ORGÁNICA II
SEMESTRE 2023-II
LIMA
UNIVERSIDAD MARIA AUXILIADORA
INDICE
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1. OBJETIVOS
• Informar y promover las normas de seguridad en el laboratorio.
• Minimizar los factores de riesgo de todo el personal que realiza cualquier
actividad en el laboratorio con el fin de conservar la salud.
2. INTRODUCCIÓN
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias
perjudiciales al organismo, el personal debe siempre comportarse
respetuoso de los peligros inherentes a sus actividades y ejercer las
mayores precauciones.
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4. LIMPIEZA.
Un laboratorio limpio es un laboratorio seguro.
• La mesa de trabajo debe estar limpia todo el tiempo, antes, durante
y después de trabajar.
• El material de vidrio roto se debe de levantar inmediatamente, no se
debe de colocar en el tacho de basura y se debe rotular
correctamente.
• Los restos de reactivos que cayeron sobre la superficie de trabajo o
en el piso deben limpiarse inmediatamente.
• Bote los desperdicios en los tachos de residuos peligrosos, no en
los fregaderos, canales o en el piso.
• Pregunte a su profesor cómo disponer de los remanentes (sólidos o
líquidos) de una reacción. Nunca bote al fregadero algo sin permiso
del profesor.
• Los derrames químicos en la piel o en la ropa deben limpiarse
inmediatamente. Use bastante agua. Para reactivos insolubles en
agua, use primero alcohol etílico y luego agua. Los reactivos
salpicados en los ojos deben lavarse inmediatamente con bastante
agua. Use los lavaojos ubicados en el laboratorio.
5. INCENDIOS
Las razones más comunes de incendio son:
• Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin
un condensador.
• Trabajar sustancias volátiles o inflamables cerca de alguna fuente de
calor o chispa.
• Arrojar reactivos y desechos de reacciones exotérmicas u
organometálicas en el desagüe.
• Mezclar sustancias que al reaccionar generan vapores o gases
inflamables.
• No respetar las condiciones de almacenamiento de reactivos
inestables, volátiles o que puedan reaccionar violentamente con
temperatura, agua, ácidos, bases, agentes oxidantes, reductores o
compuestos de elementos pesados.
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6. EXPLOSIONES
Las razones más comunes de explosiones son:
• Una reacción exotérmica no controlable (que provoque explosión y
fuego).
• Una explosión de residuos de peróxidos al concentrar soluciones
etéreas a sequedad.
• Una explosión por calentamiento, secado, destilación o golpe de
compuestos inestables.
• Mezclar sustancias incompatibles que generan vapores de gases
inflamables o explosivos.
• Para evitar explosiones, una regla esencial es conocer las
condiciones de almacenamiento y uso de cada sustancia.
7. PELIGROSIDAD DE REACTIVOS
La seguridad en el laboratorio de ciencias no se limita a la protección del
equipo o de la infraestructura, sino también a un manejo adecuado de los
reactivos químicos encaminados a preservarlos, evitar su desperdicio, y
prevenir la contaminación que pueden ocasionar al medio ambiente.
Se denomina reactivo o reactante a cualquier sustancia que se consume
en un proceso químico. Todos ellos deben ser usados con ciertas
precauciones en el desarrollo de experimentos. Siempre se debe leer la
etiqueta de un reactivo antes de usarlo.
Ejemplo de etiqueta:
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8. SIMBOLOS DE RIESGO
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14. CUESTIONARIO
1. Explique brevemente que es el Sistema Globalmente Armonizado
(SGA), cuál es su función principal.
2. Explique brevemente que Es la Asociación Nacional de Protección
contra el Fuego (NFPA, por sus siglas en ingles), cuál es su propósito.
3. Explique el rombo de la NFPA.
4. ¿Qué significa el número CAS? Para qué sirve.
5. Mencione 10 reactivos que consideres tóxico, inflamable o reactivo.
6. Mencione 5 solventes.
7. Mencione las diferencias de usar un guante de látex, neopreno o de
nitrilo.
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1. OBJETIVOS
• Identificar las propiedades físicas y químicas de alcoholes, fenoles y
éteres.
• Realizar las pruebas de identificación de alcoholes.
• Realizar las pruebas de identificación de fenoles.
• Realizar las pruebas de identificación de éteres.
• Diferenciar mediante pruebas de identificación los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
• Efectuar pruebas de identificación para diferenciar un alcohol de un
fenol.
2. INTRODUCCIÓN
ALCOHOLES
El grupo funcional característico de los alcoholes es el grupo hidroxilo
unido a un radical alquilo. Por lo tanto, la fórmula general para un alcohol
se escribe.
R – OH Pueden
ser:
FENOLES
Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su
estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto,
la fórmula general para un fenol se escribe como:
Ar – OH
ÉTERES
El grupo funcional éter es – O – y la fórmula general es:
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R – O – R’
3. MATERIALES Y EQUIPOS
• Matraz Erlenmeyer de 250 mL
• Vasos de precipitado de 50, 100 y 250 mL
• Balanza analítica
• Espátulas
• Lunas de reloj
• Probetas de 50 y 100 mL
• Tubos de ensayo
• Pinzas para tubos de ensayo
• Mechero Bunsen
• Cocinilla eléctrica de plancha
• Baño María
• Hielo
• Tiras de papel pH
4. MUESTRAS
• Etanol
• Metanol
• Propilenglicol
• Isopropanol
• Fenol
• Resorcina
• Éter
• Glicerol
5. REACTIVOS
• Ácido sulfúrico concentrado
• Ácido clorhídrico 5%
• Hidróxido de sodio 5, 10 y 20 %
• Bicarbonato de sodio 5%
• Carbonato de sodio 5%
• Cloruro de zinc
• Ácido clorhídrico concentrado
• Sodio metálico
• Solución de fenolftaleína
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6. PROCEDIMIENTO
I. Ensayos de solubilidad
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (etanol, metanol,
isopropanol, glicerol, fenol) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2
mL de los siguientes solventes: agua, éter, ácido sulfúrico concentrado,
ácido clorhídrico 5%, hidróxido de sodio 5%, bicarbonato de sodio 5% y
carbonato de sodio 5%. Agitar. Observar.
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V. Identificación de fenoles
a. Prueba del cloruro férrico
A 1 mL de solución muestra contenida en tubos de ensayo,
adicionar 0.5 mL de agua y de 1 a 2 gotas de solución de cloruro
férrico, agitar. Probar con un alcohol.
Resultado: formación de colores violeta, verde o azul.
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f. Formación de indicadores
En un tubo de ensayo adicionar 50 mg de muestra (resorcina) y 1
mL de ácido sulfúrico concentrado, adicionar 20 mg de nitrito de
sodio, sacudir el tubo y calentar suavemente. Adicionar hidróxido de
sodio 20%.
Resultado: formación de un color rojo que cambia a rojo azulino o
azul cuando el medio es alcalino (formación de indofenoles,
colorantes).
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7. RESULTADOS
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Ensayos de solubilidad
Muestras Agua Éter H2SO4 HCl NaOH NaHCO3 Na2CO3
c. 5% 5% 5% 5%
Etanol
Metanol
Isopropanol
Glicerol
Fenol
Medida del pH
Muestras Resultados
Etanol
Metanol
Isopropanol
Glicerol
Fenol
Identificación de alcoholes
Pruebas Resultado Observación
Prueba de Lucas
Formación de un éster
Deshidratación de alcoholes
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Acidez de fenoles
Muestras Fenolftaleína Anaranjado de metilo
Identificación de fenoles
Pruebas Resultado Observación
Prueba de Lieberman
Formación de indicadores
Prueba de Millon
Identificación de éteres
Pruebas Resultado Observación
Formación de ésteres
Prueba de ferrox
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Colocar en orden creciente su acidez los siguientes alcoholes: 1butanol,
2-butanol, 2-metil-2-butanol.
2. Se tiene 3 muestras (A, B y C) de compuestos orgánicos hidroxilados y
se realizan las siguientes pruebas.
A: Reacciona rápidamente con sodio metálico y con cloruro férrico. No
reacciona con el Reactivo de Lucas.
B: Alcohol Y: Reacciona muy lentamente con el Reactivo de Lucas
(horas) y rápidamente con el Reactivo de Bordwell-Wellman (producto
orgánico: un ácido carboxílico). No reacciona con cloruro férrico.
C: Reacciona rápidamente con el Reactivo de Lucas, pero no
reacciona con el Reactivo de Bordwell-Wellman, ni con el cloruro
férrico. Indicar el tipo de compuesto al que pertenece A, B y C.
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1. OBJETIVOS
• Obtener etanol (alcohol etílico) a partir de zumo o jugo de naranja y
limón.
• Conocer y aplicar el método de obtención de alcohol por fermentación
de azucares.
• Conocer el proceso de destilación simple.
2. INTRODUCCIÓN
El etanol es un líquido incoloro, de olor agradable, soluble de agua en
todas proporciones. Este alcohol no puede concentrarse más del 96% en
volumen por simple destilación fraccionada, ya que forma con el agua una
mezcla de punto de ebullición constante.
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3. MATERIALES Y EQUIPOS
• Placa calefactora o cocinilla eléctrica
• Matraz de destilación de 500 mL
• Cabeza de destilación
• Termómetro
• Condensador o refrigerante de serpentín
• Cola de destilación
• Matraz de Erlenmeyer de 250 mL
• Probeta de 100 y 500 mL
• Soporte universal
• Pinzas
• Mangueras de hule
• Tapones horadados
• Tubos de ensayo
• Gradilla para tubos de ensayo
• Vasos de precipitado de 50, 100 y 250 mL
• Balanza analítica
• Picnómetro
• Capsula de porcelana
• Luna de reloj
• Frasco de 1L para la muestra
• Alcoholímetro de Gay Lussac
4. MUESTRAS
• Zumo de naranja (500 mL)
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5. REACTIVOS
• Vaselina sólida
• Acetona
• Cloroformo
6. PROCEDIMIENTO
I. Precauciones
• La destilación, siempre debe realizarse de una manera LENTA,
realizando un calentamiento continuo pero suave y sin
interrupciones. Si se aplica exceso de calor, el vapor se calienta, la
gota de condensado desaparece porque se ha roto el equilibrio
líquido-vapor y el líquido destila por encima de su punto de
ebullición.
• El bulbo del termómetro debe quedar justamente frente al tubo de
desprendimiento de los vapores, de tal forma que el bulbo esté
continuamente bañado por el flujo del vapor que condensa,
registrando la temperatura de los vapores que destilan.
• Para obtener una ebullición continúa y regular, debe agregarse al
matraz de destilación uno o dos pedacitos de porcelana (piedras
de destilación, támaras de ebullición o perlas de vidrio poroso). Los
pequeños poros de su superficie constituyen lugares adecuados
para la formación de burbujas las que producen agitación y evitan
el sobrecalentamiento.
• El matraz de destilación NUNCA se llenará a un volumen mayor de
la mitad de su capacidad con el líquido a destilar o hasta los 2/3
partes de su volumen, y tampoco se dejará bajar su volumen a
menos de 1/3 de su capacidad.
• El refrigerante se escogerá según el líquido a destilar. Si el líquido
es muy volátil escoger un refrigerante de mayor eficiencia o
superficie de refrigeración (refrigerante de bolas o de serpentín).
• El agua se conecta antes de empezar la destilación.
• El agua que circulará por el refrigerante se hará circular en sentido
ascendente desde la tubuladura inferior a la superior Y NO EN
SENTIDO CONTRARIO.
• Para evitar que las piezas se suelden al calentar, se debe engrasar
ligeramente las superficies internas de las bocas esmeriladas de
aquellas piezas que se calientan, sólo deben engrasarse las
uniones del matraz con la cabeza de la destilación y la de esta con
el termómetro y el refrigerante.
• Debe aplicarse la menor cantidad de grasa posible, ya que esta, al
reblandecerse por el calor, puede impurificar el destilado.
• Se debe comprobar previamente que todo el material a emplear
esté libre de rajaduras o roturas de cualquier tipo.
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7. RESULTADOS
Volumen 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
(mL)
Temperatura
(°C)
Pruebas Resultados
Análisis organoléptico
Solubilidad:
Agua destilada
Acetona
Cloroformo
Peso específico
P.E. Teórico
P.E. Experimental
Combustión
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Explique la diferencia entre alcohol etílico, alcohol etílico absoluto,
alcohol etílico 96% y alcohol etílico desnaturalizado.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas del etanol.
3. Mencione los usos del etanol.
4. Mencione los métodos de obtención de alcoholes.
5. Explique el empleo de materiales porosos para evitar
sobrecalentamiento y proyecciones violentas de líquidos.
6. Por qué no se hierve instantáneamente todo el líquido de un matraz de
destilación al alcanzarse el punto de ebullición.
7. ¿Por qué no debe llenarse un matraz de destilación más de la mitad?
8. Cuantos tipos de destilaciones conoce, explique.
9. Indique 2 razones que justifiquen que el agua fría circule en un
refrigerante en sentido ascendente.
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10. Se podrá separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de
puntos de ebullición 77°C y 111°C.
11. ¿Qué es un azeotropo?
12. Explique brevemente las diferencias entre evaporación, ebullición y
volatilización.
13. Explique brevemente el funcionamiento del alcoholímetro de
GayLussac.
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1. OBJETIVOS
• Identificar las propiedades físicas y químicas de las aminas.
• Realizar las pruebas de identificación de aminas.
• Diferenciar mediante pruebas de identificación las aminas primarias,
secundarias y terciarias.
• Diferenciar mediante pruebas de identificación las aminas alifáticas y
aromáticas.
2. INTRODUCCIÓN
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados
derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo
están unidos al nitrógeno.
El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman entre
sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109° a 107° grados.
Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas son primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
3. MATERIALES Y EQUIPOS
• Matraz Erlenmeyer de 250 mL
• Vasos de precipitado de 50, 100 y 250 mL
• Balanza analítica
• Espátulas
• Lunas de reloj
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• Probetas de 50 y 100 mL
• Tubos de ensayo
• Pinzas para tubos de ensayo
• Mechero Bunsen
• Cocinilla eléctrica de plancha
• Baño María
• Hielo
• Tiras de papel pH
• Papel tornasol
• Papel filtro
4. MUESTRAS
• Anilina
• Trietilamina
• Dietilamina
• Trietanolamina
5. REACTIVOS
• Etanol
• Solución de fenolftaleína
• Solución de cloruro de acilo
• Cloroformo
• Ácido clorhídrico concentrado
• Acetona
• Nitroprusiato de sodio 1%
• Acetaldehído 5%
• Carbonato de sodio 5N
• Ácido cítrico
• Anhídrido acético
• Metanol
• Ácido clorhídrico 10%
• Hidróxido de potasio 2N
6. PROCEDIMIENTO
I. Ensayos de solubilidad
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (anilina, dietilamina,
trietilamina y trietilamina) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL
de los siguientes solventes: agua, etanol y ácido clorhídrico 10% Agitar
suavemente cada tubo. Observar.
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b. Prueba de la isocianida
A 2 mL de solución muestra (amina primaria) contenida en tubos
de ensayo, adicionar dos gotas de cloroformo y 1 mL de hidróxido
de potasio 2N en metanol, calentar la mezcla y percibir el olor.
Nota: La prueba es muy sensible por lo que la muestra debe emplearse
en pequeñas cantidades.
Resultado: generación de un olor nauseabundo.
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7. RESULTADOS
a. Ensayos de solubilidad
Muestra Solvente Solubilidad
Etanol
Etanol
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Anilina
Trietanolamina
c. Identificación de aminas
Prueba Resultado Coloración
b. Prueba de la isocianida
c. Prueba de Rimini
d. Prueba de Simón
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Explique las propiedades físicas y químicas de las aminas
2. Escriba las ecuaciones de la reacción.
3. Mencione los métodos de obtención de aminas.
4. Mencione ejemplos de aminas primarias, secundarias, terciarias.
5. Mencione medicamentos que contengan grupos amino.
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2. INTRODUCCIÓN
La anilina, también llamado: fenilamina, aminobenceno o benzamina, es
un líquido aceitoso incoloro, posee un característico olor dulce, soluble en
disolventes orgánicos y ligeramente en agua, de fórmula C6H5NH2. La
anilina se vuelve marrón a la exposición del aire.
Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los productos
obtenidos al calentar añil a alta temperatura. El término anilina proviene
del nombre específico añil, el cual se deriva de la palabra sánscrita nila
(índigo).
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La anilina es una base más débil que una amina alifática típica. A pesar
de esto, la anilina conserva el carácter básico necesario para
experimentar varias de las reacciones típicas de las aminas primarias en
general, tales como la acilación con cloruro de acetilo, anhídrido acético y
cloruro de bencenosulfonilo. La anilina también reacciona fácilmente con
reactivo tales como el isocianato de fenilo y el isotionato del fenilo.
3. MATERIALES Y EQUIPOS
• Matraz de Erlenmeyer de 100 y 250 mL
• Probeta de 25 mL
• Baño María
• Baguetas
• Campana de extracción
• Papel tornasol rojo y azul
• Embudo de vidrio
• Papel filtro
• Tijera
• Espátulas
• Pinzas para tubos de ensayo
• Tubos de ensayo
• Gradillas para tubos de ensayo
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• Luna de reloj
• Goteros
• Pipetas graduadas de 5 y 10 mL
• Vaso de precipitado 250 mL
• Papel pH
4. MUESTRA
• Acetanilida
• Anilina
5. REACTIVOS
• Ácido sulfúrico concentrado
• Ácido clorhídrico concentrado
• Hidróxido de sodio 10%
• Sulfato de cobre 5%
• Cloruro férrico 5%
• Dicromato de potasio 5%
• Lejía comercial
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis de anilina a partir de acetanilida
Precaución: trabajar dentro de la campana de extracción
1. En matraz de Erlenmeyer de 100 mL adicionar en este orden; 1,4 g
de acetanilida, 5 mL de agua destilada y 3 mL de ácido clorhídrico
concentrado (primero añadir 1.5 mL y luego los otros 1.5 mL).
2. Colocar a Baño María por 20 minutos aproximadamente.
3. Determinar el pH.
4. Adicionar hidróxido de sodio 10% a la muestra hasta llegar a la
neutralización.
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7. RESULTADOS
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Mencione los usos industriales de la anilina.
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1. OBJETIVOS
• Identificar las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas.
• Realizar las pruebas de identificación del grupo carbonilo.
• Diferenciar mediante pruebas de identificación los aldehídos y cetonas.
• Obtener un compuesto carbonílico.
2. INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales más
importantes en la Química Orgánica. Se puede considerar a los aldehídos
y cetonas como derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha
eliminado dos átomos de hidrógeno, uno de la función hidroxilo y otro del
carbono contiguo.
OH O
C R R1 C - H2
H
RR1
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• Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones
nucleofílicas, que es la reacción más característica de este tipo de
compuestos
1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5 º C O
R 1 120º H 121,8º
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CHO
OH salicilaldehído
) vainillina (de las
benzaldehído (vainas de la vainilla) ulmarias)
(olor a almendras OH
amargas
OCH3
O
CHO
CH CH C H
O
O
cinamaldehído piperonal (obtenido
(de la canela) a partir del safrol olor
a heliotropo)
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4. MUESTRAS
• Formaldehido Benzaldehído
• Acetona
• Benzofenona
• Vainillina
• Alcanfor
5. REACTIVOS
• Metanol
• Etanol 96%
• 2,4 dinitrofenilhidrazina SR
• Fenilhidrazina
• Ácido acético glacial
• Clorhidrato de hidroxilamina
• Clorhidrato de hidroxilamina SR
• Gelatina 2%
• Bisulfito de sodio
• Permanganato de potasio 5%
• Ácido sulfúrico concentrado
• Reactivo de Fehling A
• Reactivo de Fehling B
• Reactivo de Benedict
• Reactivo de Schiff
• Nitrato de plata 5%
• Hidróxido de sodio 10%
• Hidróxido de amonio 5%
• Fucsina
• Ácido clorhídrico diluido
• Acetato de sodio
• ácido clorhídrico 2N
• Dicromato de potasio 5%
• Amoniaco
6. PROCEDIMIENTO
I. Ensayos de solubilidad
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (formaldehido,
benzaldehído, acetona, benzofenona, vainillina y alcanfor) contenida en
tubos de ensayo, adicionar 2 mL de los siguientes solventes: agua y
metanol. Agitar suavemente cada tubo. Observar la solubilidad.
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a. Obtención de paraformaldehido.
Adicionar 6 mL de formol en una capsula de porcelana. Evaporar. Se
obtiene un sólido blanco, que es un polímero lineal que por
calentamiento se despolimeriza, liberando el aldehído fórmico.
7. RESULTADOS
Identificación de aldehídos y cetonas
Pruebas Resultado Observación
Prueba de Fehling
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Prueba de la hidroxilamina
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones para identificar aldehídos y
cetonas.
2. ¿Por qué los aldehídos reaccionan con el reactivo de Fehling a
diferencia de las cetonas?
3. Escriba la estructura química de la urotropina, nomenclatura y usos.
4. Escriba la estructura química del paraformaldehido, nomenclatura y
usos.
5. ¿Qué es el reactivo de Schiff, mencione su estructura química,
nomenclatura y su importancia?
6. Indicar el nombre correspondiente de las siguientes sustancias, según
la nomenclatura de IUPAC.
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1. OBJETIVOS
Sintetizar la canforoxima a partir del alcanfor por el método de reflujo.
Identificar a la canforoxima obtenida por cromatografía de capa fina.
2. INTRODUCCIÓN
Una oxima es una clase de compuestos orgánicos cuya fórmula general
es:
RR'C=NOH
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3. MATERIALES Y EQUIPOS
• Balón de destilación de 100 mL
• Pinzas para sujeción
• Soporte universal
• Refrigerante
• Mangueras de hule
• Matraz de Erlenmeyer de 150 y 250 mL
• Probeta de 25 mL
• Placa cromatográfica de sílica gel
• Vasos de precipitado de 52, 100 y 250 mL
• Balanza analítica
• Espátulas
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• Lunas de reloj
• Fiolas de 25 mL
• Baguetas
• Embudo de vidrio
• Frasco con tapa
• Lámpara de luz UV
• Papel filtro
• Capilares de vidrio sin heparina
• Cocinilla eléctrica de plancha
• Cuba cromatográfica
4. MUESTRA
• Alcanfor
5. REACTIVOS
• Clorhidrato de hidroxilamina
• Hidróxido de potasio
• Etanol 95%
• Ácido clorhídrico concentrado
• Acetato de etilo
• n-hexano
• Iodo metálico
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis de canforoxima a partir de alcanfor
1. Armar un equipo de reflujo. Colocando un balón de destilación de
100 mL esmerilado con la ayuda de una pinza en el soporte
universal.
2. Adicionar al balón de destilación 3 g de alcanfor, 2 gramo de
clorhidrato de hidroxilamina, 4 gramos de hidróxido de potasio y 25
mL de etanol 95%.
3. Colocar el refrigerante en la boca del balón de destilación y sujetar
con las pinzas al soporte universal.
4. Abrir el agua refrigerante en sentido contrario y graduar el flujo.
5. Colocar la plancha de calentamiento y calentar a reflujo por 2 horas.
Ver imagen.
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Preparación de la muestra
Pesar y transferir aproximadamente 25 mg de canforoxima muestra a una
fiola de 25 mL (concentración: 1 mg/mL) disolver y diluir a volumen con
etanol.
Desarrollo cromatográfica
Colocar la placa preparada dentro de la cuba cromatográfica (puede ser
un vaso de precipitado tapado con un luna de reloj), tener cuidado que el
nivel de la fase móvil no sobrepase la línea de aplicación de las muestras.
Calculo de RF
RF teórica:
RF experimental:
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Mencione los usos industriales de la canforoxima.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas de la canforoxima.
3. Revise la hoja de seguridad de la canforoxima y alcanfor, explique
brevemente dando sus comentarios con respecto a su manipulación.
4. Mencione los usos de la canforoxima y alcanfor.
5. Dibuje la estructura química de la canforoxima
6. Escriba las reacciones de la canforoxima, realizada en la práctica.
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1. OBJETIVOS
• Determinar la solubilidad de los ácidos carboxílicos.
• Determinar la acidez de los ácidos carboxílicos.
• Realizar las pruebas de identificación de los ácidos carboxílicos.
• Realizar las pruebas de identificación de los ésteres.
• Realizar las pruebas de identificación de los halogenuros de ácido.
• Realizar las pruebas de identificación de los anhídridos.
• Realizar las pruebas de identificación de las amidas.
2. INTRODUCCIÓN
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o
CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos.
La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es
otro grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo Carbonilo, es
su acidez.
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Además el grupo carboxilo reacciona con los grupos amino para formar
amidas; así como pueden reaccionar con alcoholes para formar esteres.
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4. MUESTRAS
• Ácido tartárico
• Ácido sórbico
• Ácido benzoico
• Ácido barbitúrico
• Ácido oxálico
• Ácido fumárico
• Ácido cítrico
• Ácido ascórbico
• Ácido acético glacial
• Ácido láctico
• Ácido salicílico
• Acetato de sodio
• Nitrato de sodio
• Acetato de etilo
• Salicilato de metilo
• Anhídrido acético
• Ácido acetilsalicílico
• Paracetamol
• Úrea
• Acetanilida
• Acetamida
• Cloruro de acilo
5. REACTIVOS
• Bicarbonato de sodio 5%
• Metanol
• Etanol
• Carbonato de sodio 5%
• Hidróxido de sodio 10%
• Yoduro de potasio 5%
• Ácido clorhídrico 2N
• Cloruro férrico 5%
• Ácido sulfúrico
• Ácido sulfúrico 10%
6. PROCEDIMIENTO
I. Ensayos de solubilidad de ácidos carboxílicos.
A 2 mL (0.5 g si es sólido) de solución muestra (ácido tartárico, ácido
sórbico, ácido benzoico, ácido barbitúrico, ácido oxálico, ácido fumárico,
ácido cítrico, ácido ascórbico, ácido acético glacial, ácido láctico, ácido
salicílico) contenida en tubos de ensayo, adicionar 2 mL de los siguientes
solventes: agua y etanol. Agitar suavemente cada tubo. Observar la
solubilidad.
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c. Hidrólisis de sales.
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V. Identificación de amidas
a. Hidrólisis básica.
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de la muestra (paracetamol,
urea, acetanilida y acetamida) disuelta en agua, adicionar 1 mL de
hidróxido de sodio 10%, calentar en baño María a ebullición por 20
minutos aproximadamente.
Resultado: percepción de un olor a amoniaco del gas desprendido
y cambio de coloración colocando un papel tornasol rojo en la boca
del tubo.
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b. Hidrólisis ácida.
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de la muestra (paracetamol,
urea, acetanilida y acetamida) disuelta en agua, adicionar 1 mL de
ácido sulfúrico 10%, calentar en baño María a ebullición.
Resultado: percepción de un olor del gas desprendido y cambio de
coloración colocando un papel tornasol azul en la boca del tubo.
7. RESULTADOS
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones para identificar ácidos
carboxílicos y derivados.
2. Escriba la estructura y de su nomenclatura IUPAC de las muestras
usadas en la práctica.
3. Mencione que ácidos carboxílicos se encuentra en animales y
vegetales.
4. Mencione 10 esteres con sus olores característicos.
5. Describa brevemente sobre el anhídrido acético.
6. Mencione que medicamentos contienen estos grupos funcionales.
7. Explique brevemente el proceso de esterificación.
Explique brevemente el proceso de saponificación.
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1. OBJETIVOS
• Obtener el ácido cítrico a partir del jugo de frutas.
• Identificar el ácido cítrico por cromatografía de capa fina.
2. INTRODUCCIÓN
El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico, presente en la mayoría
de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula
molecular es C6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade
industrialmente como aditivo alimentario en el envasado de muchos
alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.
En bioquímica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los
ácidos tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.
3. MATERIALES Y EQUIPOS
• Probeta de 25, 50 y 100 mL
• Vasos de precipitado de 50, 100 y 250 mL
• Espátulas
• Baguetas
• Embudo de vidrio
• Papel filtro
• Tubos de ensayo
• Gradilla para tubos de ensayo
• Goteros
• Pizetas con agua destilada
• Pipeta graduada 10 mL
• Papel pH
4. MUESTRA
• Limón
• Naranja
• Piña
• Camu camu
5. REACTIVOS
• Hidróxido de calcio 5%
• Agua destilada
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6. PROCEDIMIENTO
I. Obtención de ácido cítrico a partir de jugos de frutas
1. Obtener el jugo de 3 limones.
2. Adicionar el jugo de limón en vaso de precipitado de 250 mL, diluir
tres veces su volumen con agua destilada.
3. Neutralizar con la solución de hidróxido de calcio 5%, verificar con
una tira de papel pH.
4. Calentar suavemente a baño María.
5. Filtrar la solución caliente (citrato de calcio en agua de caliente).
6. Dejar en reposo la solución para el ácido cítrico restante cristalice.
7. Disolver el precipitado y adicionar gota a gota la solución de ácido
sulfúrico 10% hasta la formación del precipitado.
8. Filtrar el precipitado utilizando un papel de filtro y un embudo de
vidrio.
7. RESULTADOS
Identificación de ácido cítrico
Pruebas Resultado Observación
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8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el uso industrial del ácido cítrico? Mencione tres ejemplos.
2. Mencione las propiedades físicas y químicas del ácido cítrico.
3. Averigüe la hoja de seguridad del ácido cítrico.
4. Mencione en que frutas se encuentra el ácido cítrico.
5. Hacer las ecuaciones de cada uno de los pasos en la obtención del
ácido cítrico.
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1. OBJETIVOS
• Sintetizar el salicilato de metilo a partir del ácido salicílico y metanol
por el método de reflujo.
• Realizar el proceso de purificación del salicilato de metilo obtenido.
Identificar el salicilato de metilo por reacciones de coloración.
2. INTRODUCCIÓN
La conversión de un ácido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el
nombre especial de esterificación de Fisher, en honor al químico alemán
Emil Fisher (1852-1919).
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piel. Una vez absorbido, puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa
como analgésico.
Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir de destilados
del azúcar de las ramas de abedul dulce (Betula lenta) o de la gaulteria
(Gaultheria procumbens).
Esta sustancia se extrajo y aisló por primera vez en el año 1843 gracias
al científico de origen francés llamado Auguste Cahours; a partir de la
gaulteria, en la actualidad se obtiene a través de síntesis en laboratorios
e incluso a nivel comercial.
3. MATERIALES Y EQUIPOS
• Balón de destilación de 100 mL
• Pinzas para sujeción
• Soporte universal
• Refrigerante
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• Mangueras de hule
• Matraz de Erlenmeyer de 150 y 250 mL
• Probeta de 25, 50 y 100 mL
• Vasos de precipitado de 50, 100 y 250 mL
• Balanza analítica
• Espátulas
• Baguetas
• Embudo de vidrio
• Frasco con tapa
• Papel filtro
• Cocinilla eléctrica de plancha
• Pera de decantación
• Aros para pera de decantación
• Tubos de ensayo
• Gradilla para tubos de ensayo
• Goteros
• Pizetas con agua destilada
4. MUESTRA
• Ácido salicílico
• Metanol
• Ácido sulfúrico
5. REACTIVOS
• Bicarbonato de sodio 5%
• Papel tornasol azul y rojo
• Tira de pH
• Cloroformo
• Éter
• Cloruro férrico 5%
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis y purificación del salicilato de metilo a partir de ácido
salicílico y metanol
1. Armar un equipo de reflujo. Colocando un balón de destilación
de 100 mL esmerilado con la ayuda de una pinza en el soporte
universal.
2. Adicionar al balón de destilación 10 g de ácido salicílico, 30 mL
de metanol y 10 mL de ácido sulfúrico que se adiciona con
cuidado y por las paredes y agitando ligeramente el balón.
3. Colocar el refrigerante en la boca del balón de destilación y
sujetar con las pinzas al soporte universal.
4. Abrir el agua refrigerante en sentido contrario y graduar el flujo.
5. Colocar la plancha de calentamiento y calentar a reflujo por 1
hora, con agitación suave. El tiempo de reflujo comienza cuando
escurran gotas por el balón. Ver imagen.
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7. RESULTADOS
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Investigue el mecanismo de reacción de la esterificación para la
obtención del salicilato de metilo.
2. ¿Cuál es el uso industrial del salicilato de metilo? Mencione tres
ejemplos.
3. ¿Qué diferencia hay entre salicilato de metilo, ácido salicílico y ácido
acetil salicílico? Dibujar sus estructuras y su nomenclatura IUPAC.
4. ¿Por qué no reaccionan el carboxilo y el hidroxilo del ácido salicílico
entre sí?
5. Explique brevemente sobre la Gaulteria y el abedul dulce.
6. Mencione las propiedades físicas y químicas del salicilato de metilo.
7. Averigüe la hoja de seguridad del salicilato de metilo.
8. Mencione en que plantas se encuentra el salicilato de metilo.
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1. OBJETIVOS
• Realizar el proceso de saponificación.
• Elaborar jabón natural de lavanda.
2. INTRODUCCIÓN
La saponificación, también conocida como una hidrólisis de éster en
medio básico, es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a
un álcali y agua, da como resultado jabón y glicerina.
Se llaman jabones a las sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos
grasos. Son susceptibles de saponificación todas aquellas sustancias que
en su estructura molecular contienen restos de ácidos grasos, y son
sustancias naturales a las que llamamos lípidos saponificables. Los
lípidos saponificables más abundantes en la naturaleza son las grasas
neutras o glicéridos.
La saponificación de un triglicérido se resume así:
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• Balanza digital
• Espátulas
• Baguetas
• Cocinilla eléctrica de plancha
• Goteros
• Pizetas con agua destilada
• Molde para jabón de 1 Kg
• Batidora
• Cuchillo
4. MUESTRA
• 300 g aceite de coco
• 300 g de aceite de maíz
• 200 g de manteca de cacao
• 113.9 g de sosa caustica
• 293 g de agua desionizada
• 12 g de esencia de lavanda
• 10 g de flores de lavanda
• Colorante lila
5. PROCEDIMIENTO
I. Elaboración de jabón natural de lavanda.
1. Trabajar en un lugar ventilado y con las medidas de seguridad
necesarias (guantes, mascarillas y gafas).
2. Verter la soda caustica sobre el agua desionizada contenida en un
vaso de precipitado de 500 mL, agitar con la ayuda de una
bagueta. Dejar enfriar hasta 40 °C aproximadamente.
3. Colocar los siguientes insumos: manteca de cacao, aceite de coco
y aceite de maíz en el vaso de precipitado de 1L o un recipiente
adecuado.
4. Colocar esta mezcla en la plancha de la cocinilla eléctrica, calentar
hasta aproximadamente 40 °C, hasta fundición de las grasas.
5. Verificar que ambas soluciones estén a aproximadamente 40 °C.
6. Verter la solución de la soda caustica sobre la mezcla de los
aceites, agitar con la ayuda de una batidora a una velocidad
moderada y sin salpicar. Se conseguirá una textura fina tipo puré.
7. Separar una pequeña cantidad del jabón para usar en el decorado
final.
8. Adicionar la esencia de lavanda y mezclar con la ayuda de la
batidora.
9. Adicionamos a un molde adecuado, sacudimos dando ligeros
golpes en el molde con la base de la mesa.
10. A la muestra separada adicionar colorante lila en cantidad
suficiente, agitar hasta mezcla homogénea. Esta se utilizará para
la decoración del jabón.
11. Adicionar una capa de la muestra sobre la base de jabón,
cubriendo en su totalidad toda la superficie externa del jabón base.
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6. RESULTADOS
7. CONCLUSIONES
8. CUESTIONARIO
1. Proponga el mecanismo de reacción para la saponificación.
2. Mencione las propiedades limpiadoras que presenta un jabón. 3.
Mencione la diferencia entre un jabón y un detergente
4. Mencione las propiedades de la lavanda.
5. Escriba 5 fórmulas de jabones naturales.
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1. OBJETIVOS
• Sintetizar el ácido acetil salicílico a partir del ácido salicílico.
• Realizar la purificación del ácido acetil salicílico.
• Recristalizar el ácido acetil salicílico.
• Realizar pruebas de identificación al ácido acetil salicílico.
2. INTRODUCCIÓN
El extracto de hojas y corteza de sauce se utilizaba en la antigüedad por
sus propiedades analgésicas y antipiréticas. A finales del siglo XIX se
descubrió que el principio activo en estos extractos era el ácido salicílico
(ácido ortohidroxibenzoico).
Esta sustancia, que puede ser producida de forma sintética con bajo coste
y en grandes cantidades, presenta limitaciones en su aplicación
farmacológica debido a su carácter ácido (irrita la membrana gástrica). En
1893 el químico alemán Felix Hofmann sintetizó el derivado acetilado del
ácido salicílico, que demostró poseer las mismas propiedades
medicinales con un menor grado de irritación de las membranas gástricas.
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3. MATERIALES Y EQUIPOS
• Vasos de precipitado de 50, 100 y 250 mL
• Balanza analítica
• Espátulas
• Baguetas
• Embudo de vidrio
• Papel de filtro
• Cocinilla eléctrica de plancha
• Pizetas con agua destilada
• Hielo
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4. MUESTRA
• Ácido salicílico.
5. REACTIVOS
• Anhídrido acético
• Ácido sulfúrico concentrado
• Agua destilada
• Bicarbonato de sodio
• Etanol
• Cloruro férrico 5%
6. PROCEDIMIENTO
I. Síntesis del ácido acetil salicílico a partir del ácido salicílico.
1. En un matraz de Erlenmeyer de 100 mL adicionar 2 g de ácido
salicílico cristalizado.
2. Adicionar en campana 5 mL de anhídrido acético y 2 gotas de
ácido sulfúrico concentrado (la adición de un exceso de ácido
hace que la aspirina no precipite), agitar despacio hasta que el
ácido salicílico se disuelva. La reacción es exotérmica por lo que
la mezcla puede calentarse.
3. Dejar que la reacción proceda durante 10 minutos.
4. Para completar la reacción calentar suavemente en un baño de
agua a 45-50ºC durante 5 o 10 minutos.
5. Dejar enfriar a temperatura ambiente y enfriar la mezcla en baño
de hielo hasta que se produzca la cristalización.
6. Añadir lentamente y con precaución 1 mL de agua fría
(previamente enfriada en baño de hielo) (Nota: el anhídrido
acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede
salpicar), una vez finalizada esta adición añadir 49 mL más de
agua fría y enfriar a 0°C en baño de hielo.
7. Separar el producto por filtración a vacío en Büchner o con
embudo de vidrio. El filtrado se puede usar para enjuagar el
Erlenmeyer tantas veces como sea necesario para recoger los
cristales (adicionando cada vez pequeñas cantidades de dicho
filtrado).
8. Lavar el filtrado con pequeñas porciones de agua fría.
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7. RESULTADOS Rendimiento:
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Proponga el mecanismo de reacción para la síntesis de dicho
compuesto.
2. Mencione las actividades farmacológicas de la aspirina.
3. Escriba la estructura del complejo formado en la identificación.
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