6 Guia de Prácticas de Química Orgánica I

UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA – UMA
ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA
MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

I
INDICE
PRÁCTICA N° 1: Lineamientos generales en el Laboratorio de Química

Orgánica I.
PRÁCTICA N° 2: Identificación de compuestos orgánicos e inorgánicos.
PRÁCTICA N° 3: Análisis elemental cualitativo: identificación de carbono,

oxígeno, hidrógeno, nitrógeno, azufre y halógenos.
PRÁCTICA N° 4: Combustión de compuestos orgánicos.
PRÁCTICA N° 5: Solubilidad y miscibilidad de compuestos orgánicos.
PRÁCTICA N° 6: Determinación del punto de fusión: Método del tubo capilar.
PRÁCTICA N° 7: Determinación del punto de ebullición: Método semimicro de

Siwoloboff.
PRÁCTICA N° 8: Determinación del punto de solidificación o congelación:

Método del tubo de ensayo.
PRÁCTICA N° 9: Cromatografía en capa fina (CCF): identificación del

paracetamol.
PRÁCTICA N° 10: Purificación: cristalización y recristalización.
PRÁCTICA N° 11: Separación: utilización del equipo de destilación simple.
PRÁCTICA N° 12: Extracción: utilización del equipo Soxhlet.
PRÁCTICA N° 13: Pruebas de identificación de hidrocarburos.
PRÁCTICA N° 14: Pruebas de identificación de haluros de alquilo.
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UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA - UMA
CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA N° 1: LINEAMIENTOS GENERALES EN EL LABORATORIO DE

QUÍMICA ORGÁNICA I
1. OBJETIVOS
• Informar y promover las normas de seguridad en el laboratorio.
• Minimizar los factores de riesgo de todo el personal que realiza
cualquier actividad en el laboratorio con el fin de conservar la salud.
2. INTRODUCCIÓN
Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias
perjudiciales al organismo, el personal debe siempre comportarse
respetuoso de los peligros inherentes a sus actividades y ejercer las
mayores precauciones.
Es importante conocer el daño que estas sustancias, manipuladas de

forma incorrecta o mal desechada, pueden ocasionar al personal y al
ecosistema.
Respetar lo mencionado ayudará a preservar la salud e integridad física,

nos sensibilizará sobre el hecho de que nuestra labor conlleva un riesgo
para el personal y el medio ambiente, y nos permitirá desarrollar el sentido
crítico necesario para enfrentar situaciones imprevistas.
Se sugiere que las normas de seguridad se lean y analicen

cuidadosamente antes de iniciar cualquier actividad en el laboratorio.
3. NORMAS DE SEGURIDAD GENERALES

Se deben tener en cuenta las siguientes normas de seguridad en el
laboratorio:
1) El personal que se encuentra a cargo del laboratorio debe estar

capacitado para la realización de los procedimientos según la
actividad principal del área.
2) Conocer la ubicación de los elementos de seguridad en el lugar de
trabajo, como: extintores, salidas de emergencia, lavaojos, gabinete
para contener derrames, entre otros.
3) No comer, beber, fumar o maquillarse dentro de los laboratorios.
4) Evitar la utilización de pulseras, anillos, relojes, ya que en ellos se
pueden acumular residuos químicos, biológicos y material
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particulado, el cual puede ocasionar una contaminación por contacto
con el mismo.
5) No guardar alimentos en el laboratorio, ni en las refrigeradoras, este
es de uso exclusivo para la refrigeración de sustancias, compuestos
o elementos químicos o biológicos.
6) Mantener el orden y la limpieza. Cada persona es responsable
directa de la zona que le ha sido asignada y de todos los lugares
comunes.
7) Lavarse las manos cuidadosamente después de realizar actividades
en el laboratorio, especialmente cuando se manejen materiales
peligrosos (sustancias químicas y biológicas).
8) No correr en los laboratorios.
9) No bloquear las rutas y salidas de emergencia con equipos,
máquinas u otros elementos que entorpezcan la circulación normal
de los peatones y la evacuación en caso de emergencia.
10) Todo el personal del laboratorio deberá contar con el equipo de
protección, según la actividad que realicen (mandil, gorra,
mascarilla, guantes y/o lentes de seguridad).
11) Antes de retirarse del laboratorio, verificar que los equipos estén
desconectados y las llaves de agua se encuentren cerradas. De igual
forma, que los recipientes que contienen sustancias químicas estén
cerrados y en la zona destinada para almacenamiento.
12) Proteger ojos y cara de salpicaduras o impactos. Utilizar las gafas
de seguridad, viseras o pantallas faciales, según la actividad a
realizar dentro del laboratorio.
13) Es obligatorio el uso de batas.
14) Se deberán usar guantes de nitrilo cuando se manipulen sustancias
químicas; máquinas y herramientas; elementos cortopunzantes
como jeringas, material de vidrio, cuchillas, etc.
15) No se deberán reutilizar guantes que estén contaminados con
sustancias peligrosas ya sean químicas, biológicas o radiactivas, ya
que pueden ser un riesgo de contaminación en la manipulación del
cambio en los elementos de la actividad por realizar.
16) Será necesario el uso de mascarillas, respiradores, tapabocas
cuando el personal vaya a estar expuesto a materiales peligrosos
como en las sustancias volátiles, material particulado, olores
ofensivos.
17) Se deberá usar el gorro en procedimientos que se consideren
peligrosos como la manipulación de sustancias químicas, elementos
y/o sustancias biológicas y otras actividades donde el material
particulado pueda estar en el ambiente.
18) Abstenerse de tocar objetos y superficies (teléfono, manijas de
cajones o puertas, cuadernos, etc.) con guantes contaminados. En
caso de haberlo hecho limpie inmediatamente la superficie
contaminada.
19) Para el transvase de líquidos utilice propipetas, bombas de
transvase o dosificadores y evite “pipetear” con la boca.
20) Las prácticas que produzcan gases, vapores, humos o partículas,
que pueden ser inhaladas, deben llevarse a cabo bajo cabina de
extracción (campana extractora).
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21) Verificar la ausencia de vapores inflamables antes de encender una
fuente de ignición, ya que se pueden producir accidentes en la
formación de incendios dentro del laboratorio.
22) Etiquetar todo material: corrosivo, tóxico, inflamable, oxidante,
radiactivo, explosivo o nocivo, entre otros, de acuerdo con lo
establecido por el Sistema Globalmente Armonizado (SGA).
23) Se deben tener las hojas de seguridad y tarjetas de emergencia de
cada sustancia. Estas hojas de seguridad y tarjetas de emergencia
deben imprimirse y tenerse en un lugar de fácil acceso, ya que estas
deben ser de consulta permanente
24) En las áreas de los laboratorios donde se realice el almacenamiento
de sustancias químicas se debe disponer de extintores
multipropósito.
25) Los recipientes deben permanecer herméticamente cerrados y
deben encontrarse en perfecto estado (sin fisuras, golpes, entre
otros). Con el fin de evitar derrames y mezclas con otros productos
incompatibles
26) Los envases abiertos que por alguna razón hayan perdido las tapas
deben cerrarse con cinta u otro elemento hermético antes de su
recolocación en el área de almacenamiento y reenvase.
27) Es necesario tener en cuenta los envases que contienen los líquidos
corrosivos y tóxicos, ya que, por ejemplo, el ácido fluorhídrico debe
conservarse en botellas especiales ya que este ácido reacciona con
el vidrio. No debe almacenarse cerca de recipientes de este material
o de barro que contengan otros ácidos.
28) No tener instalaciones eléctricas precarias o provisionales. Se dará
aviso inmediato al área de mantenimiento en caso de filtraciones o
goteras que puedan afectar las instalaciones o equipos, al mismo
tiempo que puedan provocar incendios por cortocircuitos. El
mantenimiento de las instalaciones debe ser realizado por personal
experto en la materia.
29) No haga experimentos sin autorización ni supervisión.
30) Manipular equipos calientes con guantes de asbesto o pinzas, para
evitar quemaduras.
31) Mantener la mesa de trabajo libre de objetos innecesarios.
32) Nunca devolver al envase original los residuos o remanentes de los
reactivos utilizados.
33) Nunca probar el sabor o el olor de ningún producto, a menos que
sea estrictamente necesario y seguro.
34) Para oler una sustancia, esta no debe ponerse directamente debajo
de la nariz; por el contrario, se mueve la mano sobre ella para percibir
su aroma sin peligro (abanicar).
35) Los productos químicos nunca se tocan directamente con las manos,
especialmente aquellos que, además de su toxicidad, pueden
producir quemaduras graves. Todo manejo se realiza usando
espátulas.
36) Si se derrama ácidos o bases fuertes, solventes u otro material
toxico, inmediatamente retirarse del laboratorio.
37) No debe mirarse dentro de un tubo o cualquier otro material que
contenga una reacción o sustancia que se esté calentando.
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38) Las soluciones concentradas de álcalis o ácidos deben neutralizarse
antes de ser desechados.
39) Al preparar soluciones de ácidos, se debe añadir lentamente con
agitación y con enfriamiento externo, el ÁCIDO AL AGUA, nunca el
agua sobre el ácido ya que la reacción es muy exotérmica y puede
proyectarse violentamente.
40) Antes de poner calentar líquidos, estos deben estar bien mezclados
(si son miscibles); en caso contrario, al hervir el de menor punto de
ebullición puede proyectarse o explotar. Los de bajo punto de
ebullición no se deben calentar nunca en recipientes de cuello corto.
4. LIMPIEZA.
Un laboratorio limpio es un laboratorio seguro.
• La mesa de trabajo debe estar limpia todo el tiempo, antes, durante
y después de trabajar.
• El material de vidrio roto se debe de levantar inmediatamente, no
se debe de colocar en el tacho de basura y se debe rotular
correctamente.
• Los restos de reactivos que cayeron sobre la superficie de trabajo
o en el piso deben limpiarse inmediatamente.
• Bote los desperdicios en los tachos de residuos peligrosos, no en
los fregaderos, canales o en el piso.
• Pregunte a su profesor cómo disponer de los remanentes (sólidos
o líquidos) de una reacción. Nunca bote al fregadero algo sin
permiso del profesor.
• Los derrames químicos en la piel o en la ropa deben limpiarse
inmediatamente. Use bastante agua. Para reactivos insolubles en
agua, use primero alcohol etílico y luego agua. Los reactivos
salpicados en los ojos deben lavarse inmediatamente con bastante
agua. Use los lavaojos ubicados en el laboratorio.
5. SIMBOLOS DE RIESGO
Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado
diversos códigos, dependiendo del fabricante, pero en general los
sistemas clasifican las sustancias en las siguientes categorías, utilizando
diez símbolos.
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6. ACCIDENTES COMUNES Y PRIMERA RESPUESTA
Los accidentes más frecuentes en el laboratorio son las quemaduras,
explosiones, incendios e intoxicaciones, y sus causas pueden deberse a
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la adquisición de hábitos incorrectos o a ignorancia de la peligrosidad del
trabajo que se realiza.
Deben aplicarse medidas generales de atención inmediata en todos los

casos de accidentes, las cuales tienen por objeto retirar a la persona
accidentada de la situación de riesgo o de la acción del agente nocivo,
solicitando el auxilio médico lo antes posible, si el caso lo amerita.
A continuación, se detallan algunos procedimientos de primera respuesta
para eventuales accidentes:
• Ojos en contacto con sustancias químicas: Enjuagar

ampliamente con un chorro suave de agua. Desplazar bien los
párpados y mover los ojos hacia todos los lados. Inmediatamente
después pasar a tratamiento oftalmológico, reportar el producto
químico en cuestión.
• Exposición a vapores de sustancias químicas: Trasladar
inmediatamente a la persona afectada hacia un lugar al aire libre,
para que respire aire fresco.
• Contacto de sustancias químicas con la ropa y piel: Quitarse
inmediatamente toda la indumentaria que esté impregnada con
productos químicos, y lavar con abundante agua la zona del cuerpo
que haya entrado en contacto con los reactivos.
• Quemaduras por superficie caliente: Verter agua fría sobre la
parte afectada hasta que se calme el dolor; si la piel se observa
muy dañada y el dolor persiste, buscar atención médica.
• Quemaduras por ácido: Echar abundante agua a la parte
afectada. Neutralizar la acidez que haya quedado en la piel con
disolución de bicarbonato de sodio al 1%.
• Quemaduras por álcalis o bases: Aplicar agua abundante y
neutralizar con solución de ácido bórico al 2 %.
• Ingestión de sustancias químicas: En caso de ingesta de
reactivos, acudir inmediatamente al médico, indicando la causa del
accidente y también la información completa del reactivo químico,
la cual está contenida en la MSDS.
• Cortaduras: Lavar la herida con agua y jabón. No importa dejar
sangrar un poco la herida, pues ello contribuye a evitar una
infección. Aplicar después agua oxigenada y cubrir con una gasa
parafinada, sujetándola con esparadrapo o venda. Si persiste la
hemorragia o han quedado restos de objetos extraños (trozos de
vidrio), se deberá acudir a un centro de asistencia sanitaria.
• Control de derrames o escapes: Las cantidades de sustancias
químicas usadas en los laboratorios generalmente son pequeñas;
sin embargo, pueden ocurrir derrames que ameriten acción rápida
y ordenada. El mejor control de derrames en un laboratorio es la
prevención y planificación de los experimentos en forma consciente
y ordenada, evitando las improvisaciones y el tomar riesgos
innecesarios.
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7. CUESTIONARIO
1. Explique brevemente que es el Sistema Globalmente Armonizado
(SGA), cuál es su función principal.
2. Explique brevemente que es la Asociación Nacional de Protección
contra el Fuego (NFPA, por sus siglas en ingles), cuál es su propósito.
3. Explique el rombo de la NFPA.
4. ¿Qué significa el número CAS? Para qué sirve.
5. Mencione 20 reactivos que consideres tóxico, inflamable o reactivo.
6. Mencione 20 solventes.
7. Mencione las diferencias de usar un guante de látex, neopreno o de
nitrilo.
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PRÁCTICA N° 2: IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS E

INORGÁNICOS
1. OBJETIVOS
• Diferenciar compuestos orgánicos de compuestos inorgánicos.
• Conocer la diferencia de algunas propiedades físicas y químicas de
los compuestos.
2. INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos son todas las especies químicas que se
componen principalmente del elemento carbono e hidrógeno, pero
también pueden estar constituidos por elementos como el oxígeno, azufre,
halógenos y fósforo. Mientras que los compuestos inorgánicos resultan de
la combinación de varios elementos de la tabla periódica que se enlazan.
Existen diferencias entre los compuestos inorgánicos y los orgánicos en

relación a las siguientes características: elementos constituyentes,
solubilidad, estabilidad térmica, punto de fusión, punto de ebullición y
conductividad eléctrica.
Los compuestos orgánicos e inorgánicos presentan las siguientes características.
Compuestos orgánicos:
• Formados por elementos como: C, H, O, N, P, S, F, Cl, Br, I y
algunos metales.
• Siempre contienen carbono.
• Los carbonos se pueden unir entre sí (concatenación).
• Sus reacciones son lentas y complejas.
• Son inestables al calor, se descomponen.
• Son solubles en solventes no polares.
• Generalmente sus pesos moleculares son altos.
• Presentan el fenómeno de isomería.
• No se ionizan, por lo tanto, no conducen corriente eléctrica.
• Generalmente tiene puntos de fusión y ebullición bajos.
• Se conocen más de 13 millones de compuestos.
• Su tipo de enlace primordialmente es covalente (sencillo, doble o
triple).
• La mayoría son combustibles.
• Son gases, líquidos o sólidos.
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Compuestos inorgánicos:
• Todas las posibles combinaciones de los elementos.
• Sus reacciones son sencillas, rápidas y cuantitativamente.
• Se disuelven fácilmente en agua.
• Algunos átomos como: Si, B, S, Ce, Pb y K, forman cadenas
cortas.
• Bajos pesos moleculares.
• Resisten temperaturas elevadas.
• Conducen corriente eléctrica fundidos o en disolución acuosa.
• Puntos de fusión y ebullición altos.
• Se conocen aproximadamente unos 900 000 compuestos.
• El enlace que predomina es iónico o metálico.
• El fenómeno de isomería es muy raro, pero existe.
• Por lo general no arden.
• Por lo general son sólidos.
3. MATERIALES Y EQUIPOS
• 40 Tubos de ensayo
• 4 Gradilla para tubos de ensayo
• 8 Pinzas para tubos de ensayo
• 4 Vasos de precipitados de 50 mL
• 8 Goteros
• 4 Pipetas graduadas de 5 mL
• 4 Baguetas
• 8 Espátulas
• 4 Cocinilla eléctrica
• 12 Cápsulas de porcelana
• 4 Cucharas de combustión
• 2 Fósforos
• 4 Circuito eléctrico casero
4. MUESTRAS
• Cloruro de sodio
• Bicarbonato de sodio
• Almidón
• Sacarosa
• Ácido benzoico
• Etanol
• Parafina líquida
• Aceite de soya
• Hexano
• Acetona
• Papel
• Dextrosa
• Agua destilada
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5. PROCEDIMIENTO
a. Solubilidad
Colocar 5 mL de agua destilada en 5 tubos de ensayo, adicionar 100 mg
de las siguientes muestras: cloruro de sodio, bicarbonato de sodio,
azúcar, ácido benzoico, parafina líquida. Agitar con la varilla.
Ahora repetir con 2 mL de hexano.

Resultados: anotar las observaciones en la tabla, si es soluble e
insoluble.
b. Punto de ebullición
Colocar en 2 vasos de precipitado de 50 mL las siguientes muestras: 10
mL de agua y 10 mL de acetona. Calentar con cuidado, en una cocinilla
eléctrica.
Resultados: anotar la temperatura de ebullición con un termómetro en la
tabla.
c. Formación de carbono
Colocar en una cápsula de porcelana un trozo de papel periódico y
quemar.
En otra cápsula de porcelana colocar en este orden 0.5 g de dextrosa y

bicarbonato de sodio, calentar con la ayuda de un mechero de Bunsen,
hasta su total carbonización.
Resultados: anotar las observaciones en la tabla.
d. Estabilidad térmica
Colocar en dos capsulas las siguientes muestras: 1 g de cloruro de sodio
y en el otro 1 g de almidón. Tomar con una pinza las capsulas de
porcelana y llevarlos a la llama del mechero de Bunsen, calentar hasta
observar un cambio.
Resultados: anotar las observaciones en la tabla, tomando el tiempo de
los cambios.
e. Inflamabilidad
Colocar en cuatro cucharas de combustión las siguientes muestras: mL o
mg de etanol, hexano, cloruro de sodio y bicarbonato de sodio, encender
con precaución con un palillo de encendido (fosforo).
Resultados: anotar las observaciones en la tabla, cuál de las sustancias
es inflamable.
f. Conductividad eléctrica
Sumergir los electrodos de un circuito eléctrico en las siguientes muestras
contenidas en vasos de precipitado de 100 mL: cloruro de sodio,
bicarbonato de sodio, azúcar, aceite de soya, agua destilada y agua de
caño.
Resultados: anotar las observaciones en la tabla, cual conduce
electricidad.
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6. RESULTADOS
a. Solubilidad
Muestra Solubilidad en Tipo de compuesto
agua
Cloruro de sodio
Bicarbonato de sodio
Sacarosa o azúcar
Ácido benzoico
Vaselina líquida
S= soluble I= insoluble PS= poco soluble
Muestra Solubilidad en Tipo de compuesto

hexano
Cloruro de sodio
Sacarosa o azúcar
Ácido benzoico
Vaselina líquida

b. Punto de ebullición
Muestra Temperatura de Tipo de compuesto
ebullición
Agua destilada
Acetona
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c. Formación de carbono
Muestra Formación de Tipo de compuesto
carbono
Papel
Dextrosa
Cloruro de sodio
d. Estabilidad térmica
Muestra Acción del calor Tipo de compuesto
Cloruro de sodio
Almidón
e. Inflamabilidad
Muestra Inflamabilidad Tipo de compuesto
Etanol
Hexano
Cloruro de sodio
f. Conductividad eléctrica
Muestra Conduce Tipo de compuesto
electricidad
Cloruro de sodio
Sacarosa
Aceite de soya
Agua destilada
Agua potable o de caño
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7. CONCLUSIONES
8. CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el elemento clave de los compuestos orgánicos?
2. Mencione otras características de los compuestos orgánicos que
pudiste identificar en los experimentos.
3. ¿Qué determina las ´propiedades de los compuestos del carbono?
4. ¿Cuál es la biomolécula inorgánica de mayor abundancia e
importancia?
5. Explique ¿Por qué los compuestos orgánicos son inmiscibles en
agua?
6. Explique por qué conducen la corriente eléctrica.
7. Mencione 20 compuestos orgánicos y 20 compuestos inorgánicos.
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PRÁCTICA N° 3: ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO: IDENTIFICACIÓN

DE CARBONO, OXÍGENO, HIDRÓGENO, NITRÓGENO, AZUFRE Y
HALÓGENOS
1. OBJETIVOS
• Determinar los elementos que constituyen un compuesto orgánico.
• Identificar al carbono e hidrógeno por pruebas preliminares y
definitivas.
• Identificar al oxígeno, nitrógeno, azufre y halógenos por la técnica de
fusión con sodio.
2. INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos, se caracterizan por su procedencia de la
naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de
los seres vivos, representan materia prima para la creación de sustancias
que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende, es necesario
conocer sus composición y estructura química.
El análisis elemental es el conjunto de operaciones que permiten conocer

cuáles son los elementos y en qué proporción se encuentran en un
compuesto químico. Se desarrollará en dos etapas.
Análisis elemental cualitativo; si se propone determinar cuáles son los

elementos que constituyen la sustancia orgánica o la sustancia de estudio.
Análisis organoléptico; consiste en determinar las características del

compuesto que aprecian nuestros sentidos: vista y olfato
fundamentalmente el análisis organoléptico tiene en cuenta el olor y el
aspecto del compuesto. Mediante éste es posible identificar algunas de
las características más importantes.
En las sustancias orgánicas, es necesario investigar la presencia de
carbono, hidrógeno, oxigeno, nitrógeno, azufre y halógenos. Además de
otros elementos como fosforo, arsénico y metales.
La identificación de estos elementos se basa en su conversión en

compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación a estos de
pruebas específicas.
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La fusión de los compuestos orgánicos con metales en una las técnicas
más usadas, como es el caso de sodio.
Na NaX
C, H, O, N, S, X NaCN
Na2S
Na CNS
Algunas clases de compuestos orgánicos, tales como los nitroalcanos,

azidas orgánicas, diazoésteres, sales de diazonio y algunos polihaluros
alifáticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan
explosivamente con el sodio o el magnesio calientes. Se deberán usar
anteojos o lentes de protección cuando se realicen estas
descomposiciones.
Si se escucha un estallido o se produce una explosión cuando se ha

calentado con el sodio la primera porción de la sustancia desconocida, se
interrumpe.
• 8 Vasos de precipitado de 50 y 100 mL
• 4 Balanza analítica
• 8 Espátulas
• 8 Lunas de reloj
• 8 Crisol
• 8 Goteros
• 4 Trípode metálico
• 4 Rejilla de asbesto
• 4Gradilla para tubos de ensayo
• 4 Mechero Bunsen
• 4 Tapón para tubo de ensayo
• 4 Tubos de desprendimiento
• 8 Baguetas
4. MUESTRAS
• Ácido acetilsalicílico
• Etanol 96%
• Cloruro de sodio
• Ciprofloxacino
• Sulfametoxazol
• Penicilinas
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5. REACTIVOS
• Oxido cúprico
• Hidróxido de bario en solución saturada
• Sodio metálico
• Sulfato ferroso
• Cloruro férrico 1%
• Ácido clorhídrico 10%
• Ácido acético glacial
• Ácido acético 50%
• Acetato de plomo 1%
• Nitroprusiato de sodio 1%
• Ácido nítrico concentrado
• Nitrato de plata 2%
6. PROCEDIMIENTO
I. Análisis de carbono, hidrógeno y oxígeno
a. Prueba preliminar de la presencia de carbono: Carbonización.
Armar un trípode con una rejilla de asbesto y colocar en 2 crisoles
aproximadamente 0.5 g de tabletas previamente molidas en un
mortero de ácido acetilsalicílico, someter al calor de un mechero.
Después de unos 20 a 30 segundos de calentamiento, apagar el
mechero de Bunsen. Probar con un compuesto orgánico volátil
(etanol) y una sustancia inorgánica (cloruro de sodio).
Resultados: presencia de residuo carbonoso de color negro
(presencia de carbono) y sin residuo de color negro (compuestos
orgánicos volátiles o inorgánicos).
b. Prueba definitiva. Prueba del óxido de cobre II.

En un tubo de ensayo seco, colocar 0.5 g de la muestra (ácido
acetilsalicílico) y adicionar 0.5 g de óxido de cobre II en polvo muy
fino. Colocar en la boca del tubo de ensayo un tapón con un tubo de
desprendimiento, cuya salida va sumergida en una solución
saturada de hidróxido de bario. Someter a la acción de la llama de
un mechero. Esperar de 20 a 30 segundos.
Resultados: enturbiamiento de la solución saturada de hidróxido de
bario (carbono positivo), presencia de la mezcla de color rojo ladrillo
(carbono positivo), presencia de gotas de líquido (agua) en la parte
superior fría del tubo (presencia de hidrogeno y oxigeno).
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II. Análisis del nitrógeno, azufre y halógenos.
a. Prueba de fusión con sodio metálico
Colocar en un tubo de ensayo mg de la muestra (ciprofloxacino,
sulfametoxazol, penicilina) previamente pulverizada y adicionar un
trocito de sodio metálico. Sujetar el tubo en posición vertical
mediante una pinza y calentar al rojo vivo con la ayuda de un
mechero de Bunsen (hasta que el sodio se funda y se vean ascender
humos de sodio por las paredes del tubo). Enfriar y adicionar 2 mL
de agua destilada, hervir y filtrar. Enjuagar con agua hasta un
volumen de 10 mL.
Con el filtrado se realizará las siguientes pruebas de reconocimiento.
Ensayo para determinar nitrógeno (formación de cianuro de

sodio)
Procedimiento: Adicionar 2 mL del filtrado en un tubo de ensayo,
adicionar 20 mg de sulfato ferroso y una gota de cloruro férrico 1%,
llevar a ebullición durante unos minutos, dejar enfriar y adicionar de
3 a 4 gotas de ácido clorhídrico 10% para acidular.
Resultado: formación de un color o precipitado azul, azul verdoso o
verde azulado (formación de ferrocianuro férrico o azul de Prusia).
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Ensayo para determinar azufre (formación de sulfuro de sodio)
Procedimiento A: Adicionar 2 mL del filtrado en un tubo de ensayo,
adicionar gotas de ácido acético glacial para acidificar, luego
adicionar de 2 a 3 gotas de acetato de plomo 1%.
Resultado: formación de un color pardo hasta precipitado de color
negro azabache (formación de sulfuro de plomo).
Procedimiento B: Adicionar 2 mL del filtrado en un tubo de ensayo,

adicionar gotas de nitroprusiato de sodio 1%.
Resultado: formación de un color violeta rojizo intenso.
Ensayo para determinar halógenos: Cl, Br, I, F (formación de

halogenuros de sodio)
Adicionar 2 mL del filtrado en un tubo de ensayo, adicionar gotas de
ácido nítrico concentrado para acidificar, hervir hasta ebullición por
un minuto, para expulsar el ácido cianhídrico y sulfhídrico. Enfriar y
luego adicionar de 2 a 4 gotas de nitrato de plata 2%.
Resultado: formación de precipitado de color blanco (cloro),
anaranjado o blanco amarillento (bromo), amarillo (yodo).
7. RESULTADOS
a. Análisis de carbono, hidrógeno y oxígeno
Pruebas Muestras Resultados
Prueba preliminar
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Prueba definitiva
b. Análisis del nitrógeno, azufre y halógenos

Pruebas Muestras Resultados
Nitrógeno
Azufre
Halógenos
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. ¿Qué diferencia existe entre los compuestos orgánicos e inorgánicos?
2. ¿Cuál es el objetivo de añadir oxido de cobre II a la muestra problema
para realizar la combustión?
3. ¿Cómo demuestra que un amuestra tiene carbono?
4. Formule las reacciones que implican la determinación de C, H y O.
5. Escribir las reacciones de la fusión con sodio metálico.
6. Escribir las reacciones de reconocimiento para N, S y halógenos.
7. ¿Qué métodos existen para identificar dichos elementos, mencione?
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PRÁCTICA N° 4: PRUEBA DE COMBUSTIÓN DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS
1. OBJETIVOS
• Realizar la prueba de combustión en un compuesto orgánico.
• Identificar compuestos orgánicos por la prueba de combustión.
• Identificar el color de la llama que se origina en el proceso de la
combustión.
• Identificar el color del residuo dejado durante el proceso de la
combustión.
2. INTRODUCCIÓN
La combustión (del latín combustio, -onis), en sentido amplio, puede
entenderse como toda reacción química, relativamente rápida, de carácter
notablemente exotérmico, que se desarrolla en fase gaseosa o
heterogénea (líquido-gas, sólido-gas), sin exigir necesariamente la
presencia de oxígeno, con o sin manifestación del tipo de llamas o de
radiaciones visibles.
Desde el punto de vista de la teoría clásica, la combustión se refiere a las
reacciones de oxidación que se producen de forma rápida, de materiales
llamados combustibles, formados fundamentalmente por carbono (C) e
hidrógeno (H) y en algunos casos por azufre (S), en presencia de oxígeno,
denominado el comburente, y con gran desprendimiento de calor.
Desde un punto de vista funcional, la combustión es el conjunto de
procesos físico-químicos por los cuales se libera controladamente parte
de la energía interna del combustible (energía química) que se manifiesta
al exterior bajo la forma de calor, para ser aprovechado dentro de
un horno o una caldera.
Fases de la combustión: Las reacciones de combustión son en realidad
mucho más complejas de lo que puede parecer, debido principalmente a
la enorme rapidez con que se suceden las distintas etapas. Hasta la llama
más simple es el resultado de muchas reacciones químicas casi
simultáneas, cuyo estudio requiere la resolución de problemas
de aerodinámica, de conducción de calor y de difusión molecular.
El proceso de combustión se realiza en tres fases:
• En una primera fase se produce una prerreacción en la que

los hidrocarburos se descomponen para reaccionar con el oxígeno,
23
formando unos compuestos inestables que reciben el nombre
de radicales.
• La segunda fase es la de oxidación, en la cual se libera la mayor parte
del calor.
• En la tercera se completa la oxidación y se forman los productos
estables que serán los componentes de los gases de combustión.
En la primera fase, los radicales formados son muy activos y
enormemente inestables, de forma que se producen reacciones en
cadena en la que estos evolucionan y desaparecen de una forma
equilibrada.
Cuando los radicales se forman a una velocidad superior a la que
reaccionan posteriormente, su acumulación provoca una reacción masiva
y violenta con el oxígeno que se conoce como explosión. La onda
expansiva que se produce por la liberación súbita de energía, puede
alcanzar velocidades de transmisión superiores a 2500 m/s y suele estar
acompañada de una detonación. Cuando la velocidad de propagación es
inferior a la del sonido, no hay explosión y la reacción súbita se conoce
como deflagración.
Tipos de combustión: Se tiene tres tipos.
• Combustión completa o perfecta: Cuando las reacciones indicadas

están desplazadas totalmente a la derecha, es decir, los componentes
se oxidan completamente, formando dióxido de carbono (CO2), agua
líquida (H2O) y en su caso, dióxido de azufre (SO2),
independientemente de la cantidad de aire empleada en la reacción.
Esto implica que el oxígeno presente en el aire, ha sido cuando
menos, suficiente para oxidar completamente los componentes.
• Combustión estequiométrica o neutra: es una combustión completa
en la que se ha empleado la cantidad exacta de aire obtenida a partir
de las relaciones cuantitativas de las moléculas que intervienen en
cada reacción. En realidad, se trata de una combustión ideal, que solo
puede conseguirse en laboratorio.
• Combustión incompleta: Es aquella cuyos gases de combustión
contienen compuestos parcialmente oxidados
llamados inquemados, como: monóxido de carbono (CO), partículas
de carbono, hidrógeno, etc.
Al realizar la combustión de una sustancia se puede observar

cuidadosamente la manera como se quema la muestra (color de la llama)
si decrépita, salta produciendo ruido, si deja residuo o no, siendo este una
combustión parcial o total, el aspecto del residuo si es carbonosos o no.
Las pruebas de combustión proporcionan los siguientes datos:
• Compuestos aromáticos: arden con llama fuliginosa (combustión

parcial no es llama viva, no presenta color azul verdoso sino
amarillo) gran desprendimiento de gas.
24
• Compuestos alifáticos: arden con llama ligeramente viva que
desprende poca cantidad de gas.
• Compuestos que contienen oxigeno: en general no se inflaman
hasta que la llama se aplica directamente a la muestra, momento
en el que arde con llama fuliginosa.
• Compuestos halogenados: arden con llama ligeramente
fuliginosa:
o Cloro: Verde
o Bromo: Verde
o Iodo: Violeta
• Azucares: producen un olor a caramelo quemado.
• Aminoácidos: por oxidación producen olor quemado, de cabello o
carne.
• Lípidos: dificultan para producir llama y al arden producen un olor
a sebo.
Durante la combustión puede originarse productos que son fácilmente

detectados en la fase de vapor mediante su contacto con papeles
reactivos.
Sustancia desprendida Tipo de papel Color de la
reacción
Ácidos volátiles Papel de rojo Congo Azul
Bases volátiles Papel de fenolftaleína Rojo
(compuestos
nitrogenados)
Ácido cianhídrico Papel de acetato de Azul
bencidina y acetato de
cobre
Vapores reductores Papel de fósforo-lipídico Azul
Ácido sulfhídrico Papel de acetato de Rojo
plomo
Acetaldehído Papel de formaldehido y Azul
nitroprusiato de sodio
• 8 Crisol
• 2 Fosforo
• 4 Mechero de Bunsen
• 4 Baguetas
• 4 Trípode
• 4 Rejillas de asbesto
• 4 Pinzas para crisol
• 4 Espátulas
4. MUESTRAS
• Ácido acetilsalicílico
25
• Ácido benzoico
• Hexano
• Etanol
• Ácido sórbico
• Cloroformo
• Diclorometano
• Sacarosa
• Dextrosa
• Lactosa
• Fructosa
• Glicina
• Fenilalanina
• Aceite de coco
• Sebo
5. PROCEDIMIENTO
Colocar de 3 a 5 mg de muestra en una capsula de porcelana y llevar a
ignición con la ayuda de un fosforo. No utilizar mechero.
Cuando la muestra es líquida se sumerge en ella una bagueta limpia y

seca y rápidamente se pone en contacto con la llama viva del mechero.
Resultados: observar color de la llama, color del residuo,

desprendimiento de gases, si decrepita, si hay detonación.
6. RESULTADOS
Muestras Color de la Color del Otros aspectos
llama residuo
26
7. CONCLUSIONES
8. CUESTIONARIO
1. ¿Qué entiende por combustión?
2. ¿A qué conclusión podemos llegar si un compuesto orgánico arde con
una llama azul sin humo?
3. ¿Qué es volatilización?
4. ¿Qué es crepitación?
5. ¿Qué es ignición?
6. ¿Qué es incineración?
7. Explique las diferencias entre combustión completa e incompleta.
8. Explique con ecuaciones las reacciones generadas.
27
PRÁCTICA N° 5: SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS
1. OBJETIVOS
• Realizar las pruebas de solubilidad de compuestos orgánicos.
• Realizar las pruebas de miscibilidad de compuestos orgánicos.
2. INTRODUCCIÓN
“La solubilidad es la medida o magnitud que indica la cantidad máxima de soluto que
puede disolverse en una cantidad determinada de solvente y a una temperatura
dada”.
Las unidades de expresión para la solubilidad son variadas, en general se expresa en

g/L (gramos/litros). Si en una disolución no se puede disolver más soluto decimos que
la disolución está saturada. En algunas condiciones la solubilidad se puede
sobrepasar de ese máximo y pasan a denominarse como soluciones
sobresaturadas. Por el contrario, si la disolución admite aún más soluto decimos que
se encuentra insaturada.
No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua,

se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En
la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido
a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos
con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles
en éter etílico. Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener
escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Los
compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad, como
son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.
Al proceso de interacción entre las moléculas del disolvente y las partículas del soluto
para formar agregados se le llama solvatación y si el solvente es agua, hidratación.
Una regla citada en química es: lo semejante disuelve lo semejante. En otras

palabras, la solubilidad es mayor entre sustancias cuyas moléculas sean análogas,
eléctrica y estructuralmente. Cuando existe semejanza en las propiedades eléctricas
de soluto y solvente, las fuerzas intermoleculares son intensas, propiciando la
disolución de una en otra. De acuerdo con esto, en el agua, que es una molécula
28
polar, se pueden disolver solubles polares, como el alcohol, acetona y sales
inorgánicas.
La miscibilidad se refiere a la propiedad de algunos líquidos para

mezclarse en cualquier proporción, formando una disolución. En principio,
el término es también aplicado a otras fases (sólidos, gases), pero se
emplea más a menudo para referirse a la solubilidad de un líquido en otro.
El agua y el etanol (alcohol etílico), por ejemplo, son miscibles en
cualquier proporción.
Por el contrario, se dice que las sustancias son inmiscibles si en alguna
proporción no son capaces de formar una fase homogénea. Por ejemplo,
el éter etílico es en cierta medida soluble en agua, pero a estos
dos solventes no se les considera miscibles dado que no son solubles en
todas las proporciones.
29
• 20Tubos de ensayo
• 2 Baño María
• 8 Vasos de precipitados de 100 mL
• 8 Goteros
• 4 Pipetas graduadas de 5 mL
• 4 Espátulas
4. MUESTRAS
• Sacarosa
• Úrea
• Ácido benzoico
• Ácido fumárico
• Fructosa
• Alcanfor
• Timol
• Almidón
• Lactosa
• Dextrosa
• Mentol
• Ácido cítrico
• Acido barbitúrico
• Paracetamol
• Sulfametoxazol
5. REACTIVOS
• Acetona
• Acetonitrilo
• Etanol
• Metanol
• Bencina
• Cloroformo
• Éter
• Diclorometano
• Ciclohexano
• Éter de petróleo
• Tetracloruro de carbono
• Acetato de etilo
• Hexano
6. PROCEDIMIENTO
a. Miscibilidad en agua
Colocar 1 mL de muestra orgánica (acetona, acetonitrilo, etanol, metanol,
bencina, cloroformo, éter, diclorometano, ciclohexano, éter de petróleo,
tetracloruro de carbono, acetato de etilo y hexano) en un tubo de ensayo,
adicionar 3 mL de agua. Agitar.
30
Resultados: observar si se forma una sola fase. En el caso de formar dos
fases o si la “solución” se torna lechosa nos indicara que es inmiscible.
b. Miscibilidad de diferentes solventes orgánicos en hexano

Colocar 1 mL de hexano en un tubo de ensayo, adicionar 1 mL de las
muestras (acetona, acetonitrilo, etanol, metanol, bencina, cloroformo,
éter, diclorometano, ciclohexano, éter de petróleo, tetracloruro de
carbono). Agitar.
Resultados: observar si se forma una sola fase. En el caso de formar dos
fases o si la “solución” se torna lechosa nos indicara que es inmiscible.
c. Solubilidad de compuestos sólidos en agua

Colocar en tubos de ensayo 20 mg de las siguientes muestras sólidas
(sacarosa, urea, ácido benzoico, ácido fumárico, fructosa, alcanfor, timol,
almidón, lactosa, dextrosa, mentol, ácido cítrico, ácido barbitúrico,
paracetamol y sulfametoxazol), adicionar 5 mL de agua, agitar. En caso
de no disolver, calentar a baño María.
Resultados: observar si es soluble, poco soluble e insoluble.
7. RESULTADOS
a. Miscibilidad en agua
Muestra Miscibilidad en agua Formación
de fases
Acetona
Acetonitrilo
Etanol
Metanol
Bencina
Cloroformo
Éter
Diclorometano
Ciclohexano
Éter de petróleo
Tetracloruro de carbono
Acetato de etilo
Hexano
31
b. Miscibilidad de diferentes solventes orgánicos en hexano

Muestra Miscibilidad en hexano Formación
de fases
Acetona
Acetonitrilo
Etanol
Metanol
Bencina
Cloroformo
Éter
Diclorometano
Ciclohexano
Éter de petróleo
Tetracloruro de carbono
Acetato de etilo
mi= miscible im= inmiscible
c. Solubilidad de compuestos sólidos en agua

Muestra Solubilidad en agua Observaciones
Frío Caliente
Sacarosa
Urea
Ácido benzoico
Ácido fumárico
Fructosa
Alcanfor
Timol
Almidón
32
Lactosa
Dextrosa
Mentol
Ácido cítrico
Ácido barbitúrico
Paracetamol
Sulfametoxazol
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. ¿Qué factores influyen en la solubilidad de los compuestos orgánicos?
2. Diferencias entre solubilidad y miscibilidad.
3. De los solventes utilizados en esta práctica ¿Cuál de ellos emplearía
para limpiar una tela manchada de grasa? Explique,
4. Mencione los diferentes tipos de solventes que existan.
5. Clasifique los solventes estudiados en apolares, medianamente
apolares y polares.
6. ¿Qué es solvatación y que es hidratación?
7. Mencione que solventes son considerados peligrosos para la salud.
33
PRÁCTICA N° 6: DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN: MÉTODO

DEL TUBO CAPILAR
1. OBJETIVOS
• Realizar la determinación del punto de fusión por el método del tubo
capilar.
• Identificar sustancias que presentan puntos de fusión y que funden
con descomposición.
2. INTRODUCCIÓN
La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar
establecida cuando sus constantes físicas (punto de fusión, punto de
ebullición, color, densidad, índice de refracción, rotación óptica, etc.),
corresponden con las indicadas en la literatura. Por ser de fácil
determinación y por ser los más citados, tanto el punto de fusión como el
de ebullición son prácticas de rutina en los laboratorios de Química
Orgánica.
El punto de fusión de un compuesto sólido es la temperatura a la cual se

encuentran en equilibrio la fase sólida y la fase líquida, es decir l
transformación de un sólido en líquido (licuación) a la presión de una
atmosfera y generalmente es informado dando el intervalo entre dos
temperaturas: la primera es cuando aparece una primera gotita de líquido
y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir. Por ej. Punto
de fusión del ácido benzoico se informa como:
PF = 121 - 122 °C
El punto de fusión de un compuesto puro, en muchos casos se informa
como una sola temperatura, ya que el intervalo de fusión puede ser muy
pequeño (menor a 1 °C). En cambio, si hay impurezas, éstas provocan
que el punto de fusión disminuya y el intervalo de fusión se amplíe. Por
ej., el punto de fusión del ácido benzoico impuro podría
PF = 117 – 120 °C
Aprovechando esta característica, se emplea el punto de fusión mixto

(punto de fusión de una mezcla) para determinar la identidad de un
compuesto: Si se mezclan dos muestras diferentes de Ia misma sustancia
el resultado sigue siendo la misma sustancia pura.
34
Si se mezclan dos muestras de sustancias diferentes, éstas se impurifican
entre sí, por lo cual la mezcla fundirá a una temperatura más baja y el
intervalo de fusión será más amplio.
Cada punto de fusión es característico de cada sustancia en particular. El

verdadero punto de fusión de un compuesto puro se define usualmente
como la temperatura a la cual la fase sólida y líquida está en equilibrio.
El punto de fusión se viene utilizando para identificar sustancias y también

como ensayo de pureza.
Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto

de fusión.
• Tubo de Thiele (muestra en capilar)

• Aparato de Fischer-Johns (muestra en placa)
• Tubo capilar
• Barra de Maquenne
• Aparato de Nalge-Axelrod
FENÓMENOS DE DESCOMPOSICIÓN
No todas las sustancias se pueden calentar hasta el punto de fusión sin
descomponerse, sino que se descomponen antes de alcanzarlo. Los
signos de descomposición son:
• La muestra cambia de color (generalmente marrón)

• La muestra se contrae
• La muestra desprende gas. (Las partículas aún existentes en los
capilares suelen presionarse hacia arriba).
Los puntos de descomposición no son penetrantes ni exactamente

reproducibles. Por lo tanto, aquí puede considerar tolerables las
desviaciones superiores a los valores encontrados en la bibliografía
existente. Los puntos de descomposición se indican seguidos de una "Z".
(Ejemplo: "278 °C (Z)" o “278 °C des.”).
Métodos para determinar punto de fusión
Se dividen en macrométodos y en micrométodos.
Macrométodos: método de Landolt.
Micrométodos: Se clasifican en:
• Micrométodos de baño simple.
o Común
o Thiele
• Micrométodos de baño doble.
o Kent y Tollens
o Anchultz y Schultz
35
• 4 Soporte universal
• 4 Pinzas para soporte universal
• 4 Aro para soporte universal
• 4 Pabilo
• 4 Termómetros
• 4 Balón pequeño de base redonda o tubo amplio
• 16 Capilares de vidrio
• 4 Alambre de cobre
• 4 Nueces
• 4 Mortero con pilón
• 4 Pinzas de metal
• 4 Espátulas
4. MUESTRAS
• Acetanilida
• Ácido benzoico
5. PROCEDIMIENTO
a. Cerrar los capilares de vidrio por un extremo, calentando con la ayuda
de un mechero de Bunsen.
b. Pulverizar finamente las muestras en un mortero con la ayuda del pilón
(debe estar completamente seco), colocar en una luna de reloj.
c. Introducir las muestras en el capilar de vidrio hasta 3 o 4 mm de altura.
Se recogerá con el mismo capilar invirtiendo el capilar por la zona
abierta, presionar para tomar la muestra y golpear suavemente el
extremo cerrado en la base de una superficie, hasta que el polvo se
acumule en la parte inferior del capilar.
d. Sujetar el capilar con un alambre de cobre al termómetro, se debe
visualizar fácilmente la muestra y las medidas de la lectura del
termómetro. El extremo cerrado del capilar debe estar a la altura del
bulbo del termómetro.
e. Colocar el pabilo en la parte superior del termómetro (asa del

termómetro).
36
f. Armar el soporte universal, junto a los aros y las pinzas, según la imagen.
g. Sujetar el balón con una pinza en el soporte universal.

h. Sujetar el termómetro con la muestra, según la imagen.
i. Calentar lentamente el balón con la ayuda de un mechero de Bunsen,
para que el calor se propague uniformemente.
j. Registrar la temperatura a la que aparece la primera gotita de sustancia
fundida (temperatura inicial). Mantener el calentamiento y anotar la
temperatura cuando toda la sustancia esté líquida (temperatura final).
6. RESULTADOS
a. Punto de fusión
Muestras Temperatura Temperatura Observación
inicial final
Acetanilida
Ácido benzoico
7. CONCLUSIONES
8. CUESTIONARIO
1. ¿Por qué se deben anotarse las dos temperaturas (inicial y final) de un
punto de fusión?
2. ¿Por qué es necesario controlar la velocidad de calentamiento para
determinar la temperatura de fusión?
3. Expliqué el punto de fusión mixto.
37
4. ¿Por qué pulveriza la muestra antes de determinar su punto de fusión?
¿Por qué debe evitar que se humedezca? ¿Qué otras precauciones
deben tomarse?
5. Mencione 5 productos de la farmacopea USP, que se determinan su
identificación por punto de fusión.
6. Mencione 10 sustancias orgánicas con sus respectivos puntos de
fusión.
7. Mencione 5 sustancias con punto de descomposición.
38
PRÁCTICA N° 7: DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE EBULLICIÓN:

MÉTODO SEMIMICRO DE SIWOLOBOFF
1. OBJETIVOS
• Realizar la determinación del punto de ebullición por el método
semimicro de Siwoloboff.
2. INTRODUCCIÓN
El punto de ebullición se define como la temperatura a la que la presión
de vapor de un compuesto adquiere un valor igual al de la presión externa
o atmosférica. Tambien se define coma la temperatura a la que las fases
líquida y gaseosa de una sustancia están en equilibrio. De esto se deduce
que la temperatura de ebullición de un líquido varía con la presión
atmosférica y está varia de un lugar a otro.
Todo aumento de temperatura que se produzca en la masa de un líquido,

produce un aumento en la energía cinética de sus moléculas, y por lo
tanto, en su “presión de vapor” la que puede definirse como la tendencia
a salir de la superficie del líquido y pasar al estado de vapor.
El punto de ebullición normal de una sustancia se define como la

temperatura a la cual su presión de vapor es igual a la presión atmosférica
normal (760 mm de Hg o 1 atm)
MÉTODOS PARA DETERMINAR EL PUNTO DE EBULLICIÓN

Los métodos para determinar el punto de ebullición existen los siguientes
métodos.
Macrométodos:
• Destilación simple.
Micrométodos:
• Método semimicro de Pawlesky
• Método semimicro de Siwoloboff
• 4 Pinzas para soporte universal
• 4 Aro para soporte universal
• 4 Pabilo
39
• 4 Termómetros
• 4 Tubo de ensayo pequeño
• 8 Capilares de vidrio
• 4 Nueces
• 4 Pinzas de metal
• 4 vasos de precipitados de 150 mL
4. REACTIVOS
• Vaselina líquida
5. MUESTRAS
• Etanol
• Agua
6. PROCEDIMIENTO
a. Cerrar los capilares de vidrio por un extremo, calentando con la ayuda
de un mechero de Bunsen.
b. Colocar 2 mL de las muestras en un tubo de ensayo pequeño.
c. Introducir el capilar sellado por uno de sus extremos de modo que el
extremo abierto toque el fondo del tubo.
d. Colocar el pabilo en la parte superior del termómetro (asa del
termómetro).
e. Armar el soporte universal, junto a los aros y las pinzas, según la imagen.
f. Sujetar el tubo de ensayo con una pinza en el soporte universal.

g. Sujetar el termómetro, según la imagen.
h. Colocar la vaselina liquida en el vaso de precipitado.
i. Calentar lentamente el tubo con la ayuda de un mechero de Bunsen,
para que el calor se propague uniformemente.
j. Cuando la temperatura se aproxima al punto de ebullición, empiezan a
desprenderse burbujas desde el extremo inferior (abierto) del capilar. La
velocidad de salida de las burbujas, aumentará progresivamente.
k. El punto de ebullición del líquido problema será el momento en que las
burbujas dejan de salir.
l. Registrar la temperatura de ebullición que registra el termómetro en ese
momento.
40
m. Como confirmación apague el mechero (la temperatura subirá 1 a 2 °C
más y luego empieza a descender lentamente). Cuando el líquido
ingrese bruscamente en el interior del capilar, leer la temperatura que
marca el termómetro, la que debe coincidir con la registrada
anteriormente.
7. RESULTADOS
a. Punto de ebullición
inicial final
Etanol
Agua
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. ¿A qué se debe la presión del vapor y por qué se modifica esta con la
temperatura?
2. ¿Cómo influye la presencia de impurezas solubles en el punto de
ebullición?
3. ¿Por qué la temperatura de ebullición se da justo cuando el líquido
asciende por el interior del capilar?
4. ¿Po que la presión atmosférica influye sobre el punto de ebullición?
Estrictamente hablando ¿Por qué debe ser incorrecto hablar de punto
de ebullición?
5. Donde se cocinará más rápido un huevo: en el Himalaya (P=300 torr),
en la luna (P=20 torr) o en Bogotá (P=560 torr). Explique su respuesta.
6. ¿Por qué los alimentos se cocinan más rápido en una olla a presión?
7. Criticar la siguiente información: “cuando el agua ebulle se rompen los
enlace H-O y ambos elementos escapan a la fase gaseosa como H2 Y
O2”.
8. Mencione 15 sustancias líquidas con sus respectivos puntos de
ebullición.
41
PRÁCTICA N° 8: DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE SOLIDIFICACIÓN O

CONGELACIÓN: MÉTODO DEL TUBO DE ENSAYO
1. OBJETIVO
• Realizar la determinación del punto de solidificación por el método del
tubo de ensayo.
2. INTRODUCCIÓN
Esta constante se define como la temperatura a la cual una sustancia en
estado líquido pasa al estado sólido por enfriamiento (reducción de
energía) o la temperatura a la que las fases líquidas y sólidas pueden
existir en equilibrio a la presión de una atmosfera.
El proceso inverso se denomina punto de fusión.
El punto de solidificación se usa principalmente en la identificación de

aceites y grasas.
Los puntos de fusión y solidificación de una sustancia pura son idénticos.

Por ejemplo para el mercurio, cuya temperatura de fusión y de
congelación es 234,32 K (−38,83 °C). Sin embargo otras sustancias como
el agar-agar tienen distintas temperaturas para la fusión y la congelación
siendo que se vuelve líquido a 85 °C y sólido a una temperatura entre
32 °C y 40 °C; a este fenómeno se le conoce como histéresis.
En el caso del agua, el punto de fusión y de congelación es el mismo:
0 °C. Esto es en presencia de núcleos de cristalización en el líquido, ya
que si éstos no están presentes, el agua líquida puede enfriarse hasta
−42 °C sin que se produzca la congelación en un proceso
llamado sobrefusión.
El punto de solidificación de los líquidos puede emplearse con fines de
caracterización, pero la determinación es mucho más difícil y la cantidad
de muestra que requiere es mucho mayor.
• 4 Termómetros
• 4 Tubo de ensayo pequeño 25 x 150 mm
• 4vTubo de ensayo mediano 40 x 160 mm
• 8 Vaso de precipitado de 100 y 250 mL
• 4 Agitador de cobre, níquel o platino
42
• 4 Tapón horadado para el tubo de ensayo pequeño
• Hielo
• Sal
4. MUESTRAS
• Agua
5. PROCEDIMIENTO
a. Colocar 2 mL de las muestras en un tubo de ensayo de 25 x 150 mm de
diámetro. Tapar con un tapón.
b. Introducir el tubo con la muestra en otro tubo de ensayo de mayor
diámetro de 40 x 160 mm (tubo de ensayo protector).
c. Colocar el termómetro y un agitador dentro del tubo con muestra, el
agitador armar según la imagen, esta puede ser de cobre, níquel o
platino. El bulbo termómetro debe estar por encima de 15 mm del tubo
de ensayo.
d. En vaso de precipitado de tamaño adecuado colocar agua, cubos de
hielo y sal (mezcla frigorífica), hasta una altura adecuada, colocar en
este baño el tubo de ensayo protector conteniendo el tubo de ensayo
con muestra. Puede colocarse otro termómetro en la mezcla frigorífica.
e. Agitar en forma constante de abajo hacia arriba la muestra, 20 ciclos por

minuto.
f. Anotar la temperatura a la que la muestra se torne turbia y cuando se ha
producido la solidificación completa.
6. RESULTADOS
a. Punto de congelación
inicial final
Agua
7. CONCLUSIONES
8. CUESTIONARIO
43
1. Para la mayoría de los compuestos orgánicos los puntos de
congelación, obtenida en condiciones ordinarias, no son dignos de
confianza. ¿Por qué?
2. Se puede determinar el punto de congelación en muestras sólidas.
Explique brevemente.
3. Mencione 15 sustancias con sus respectivos puntos de congelación.
44
PRÁCTICA N° 9: CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA (CCF):

IDENTIFICACIÓN DEL PARACETAMOL.
1. OBJETIVOS
• Conocer la técnica de cromatografía en capa fina (CCF), sus
características y los factores que en ella intervienen.
• Calcular valores de Rf de las muestras de paracetamol en diferentes
formas farmacéuticas.
• Aplicar la técnica de cromatografía en capa fina como criterio de
pureza e identificación de sustancias.
2. INTRODUCCIÓN
Cromatografía.
La cromatografía se define como la separación de una mezcla de dos o
más compuestos por distribución entre dos fases, una de las cuales es
estacionaria y la otra una fase móvil.
Varios tipos de cromatografía son posibles, dependiendo de la naturaleza

de las dos fases involucradas: sólido/líquido (capa fina, papel o columna),
liquido/líquido (HPLC) y gases-líquido (GC).
Todas las técnicas cromatográficas dependen de la distribución de los

componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase móvil,
llamada también activa, que transporta las sustancias que se separan y
que progresa en relación con la otra, denominada fase estacionaria. La
fase móvil puede ser un líquido o un gas y la estacionaria puede ser un
sólido o un líquido.
45
Todos los sólidos finamente divididos y pulverizados tienen el poder de
adsorber en mayor o menor grado otras sustancias sobre su superficie; y,
similarmente todas las sustancias pueden ser adsorbidas, unas con más
facilidad que otras. Este fenómeno de adsorción selectiva es el
principio fundamental de la cromatografía.
Factor de retención (Rf)

Tambien llamado relación de frente, rate factor.
Es una constante usada especialmente en la cromatografía de capa fina

y sobre papel. Estos métodos sirven para identificar un compuesto, ya que
el desplazamiento de una sustancia respecto al desplazamiento del
disolvente es COSNTANTE Y CARRACTERISTICO DE ELLA (siempre
que las condiciones permanezcan constantes).
Esta se obtiene al dividir la distancia recorrida por la sustancia entre la

distancia recorrida por el solvente.
El valor de Rf depende de las condiciones en las cuales se corre la

muestra (tipo de adsorbente, eluyente, así como las condiciones de la
placa, temperatura, vapor de saturación, etc.). Tiene una reproducibilidad
de ± 20%, por lo que es mejor correr duplicados de la misma placa.
Ejemplo.
46
Cromatografía en capa fina (CCF) o Thin Layer Cromatography
En este caso se utiliza una placa recubierta con fase estacionaria
manteniendo un pequeño espesor constante a lo largo de la placa. El
eluyente ascenderá, por capilaridad, por la placa y arrastrará los
componentes a lo largo de ésta produciendo "manchas" de los
componentes.
En la cromatografía en capa fina (CCF), el grado de elución de las

sustancias depende tanto de su propia polaridad como de la polaridad del
eluyente utilizado.
El adsorbente se coloca en forma de una capa delgada adherida sobre un

soporte rígido, que pueden ser placas de vidrio, aluminio o poliéster. Los
tamaños de la placa para CCF convencional son: 20 x 20; 10 x20 y 5x2
cm.
Hay adsorbentes que contienen un indicador de fluorescencia para

facilitar la identificación de muestras. Si no se usa indicador y los
componentes no son coloridos, se requerirán otras técnicas de revelado.
Eluyentes más comunes para cromatografía en capa fina.

o éter de petróleo
o n-hexano
o ciclohexano
o tolueno
o dietil-éter
o t-butil-éter
o cloroformo
o cloruro de metileno
o acetato de etilo
o acetona
o iso-propanol
47
o etanol
o metanol
o ácido acético
Reveladores más comunes para cromatografía en capa fina

Las manchas de color son, por supuesto, inmediatamente visibles; las
incoloras pueden revelarse mediante:
a) Luz UV: si la sustancia absorbe luz ultravioleta, se puede usar una fase
estacionaria impregnada con un indicador fluorescente (F254 o F366), el
número que aparece como subíndice nos indica Ia longitud de onda de
excitación del indicador utilizado.
b) La introducción de la placa en vapores de yodo.
c) El rocío con una solución de agua/H2SO4 1:1 (dentro de un
compartimiento especialmente protegido y bajo una campana de
extracción de gases). Después calentar intensamente, por ejemplo, con
un mechero hasta carbonizar los compuestos.
Adsorbentes más comunes para cromatografía en capa fina.

a) Gel de sílice (se utiliza en el 80% de las separaciones)
b) Oxido de Aluminio o Alúmina (ácida, neutra o básica)
c) Celulosa (Nativa o micro-cristalina)
d) Poliamidas
Para la selección del adsorbente deber tomar las siguientes

consideraciones:
a) Polaridad
b) Tamaño de partícula
c) Diámetro
d) Área Superficial
e) Homogeneidad
f) Pureza
Factores que influyen en una separación por cromatografía de capa

fina.
a) Temperatura: a menor temperatura las sustancias se adsorben más en
la fase estacionaria.
b) La cromatografía debe llevarse a cabo en un área sin corrientes de aire.
c) Limpieza de las placas. Muchas placas están contaminadas con grasa
o agentes plastificantes o adhesivos. Para el trabajo a pequeña escala,
éstas deben limpiarse corriendo primero una mezcla de cloroformo y
metanol y después dejar secar completamente antes de aplicar la
muestra.
d) Pureza de los disolventes.
Partes de un sistema cromatográfico

a. Fase móvil: Lo constituyen los solventes, que son sustancias fluidas
de diferente polaridad, ejemplo: metanol, cloroformo, etanol, etc. La
polaridad de la fase móvil está relacionada con su capacidad de elución o
desorción. Los solventes deben tener elevado grado de pureza.
48
b. Fase estacionaria o soporte: Lo constituyen las sustancias
adsorbentes que generalmente se depositan sobre la placa de vidrio o
columna de vidrio, en el caso de la C. en papel, el papel Whatman. Debe
ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar para la separación y no
debe reaccionar con las sustancias que se van a separar.
c. Cámara de saturación: que es un recipiente con una tapa que cierra
herméticamente donde se realiza el cromatograma.
d. Reveladores: Si todos los compuestos son coloreados, bastará la
inspección ocular para distinguir las manchas, pero en la mayoría de los
casos, los compuestos son incoloros y por ello no visibles en el
cromatograma, siendo necesario utilizar métodos físicos (Luz UV) o
químicos, como los vapores de Iodo, u otros reactivos especiales que
permitan hacer visible.
Etapas en la realización de una cromatografía de capa fina

Se tiene las siguientes etapas:
1. Preparación de la fase móvil y/o diluyentes.
2. Preparación del estándar y muestras.
3. Preparación del soporte y fase estacionaria.
4. Aplicación del estándar y muestras.
5. Secado.
6. Desarrollo del cromatograma.
7. Secado de la palca.
8. Revelado.
9. Cuantificación.
• 4 Matraz Erlenmeyer de 250 mL
• 4 Placa cromatográfica de sílica gel
• 4 Vasos de precipitado de 250 mL
• 4 Espátulas
• 4 Probetas de 50 y 100 mL
• 4 Embudo de vidrio 60 mm
49
• 4 Lámpara de luz UV
• 4 Papel filtro
• 4 Capilares de vidrio sin heparina
• 4 Microjeringas
• 4 Cuba cromatográfica
• 1 Campana de extracción
• 4 Morteros
4. MUESTRAS
• Estándar de paracetamol
• Muestras de paracetamol en diferentes formas farmacéuticas
5. REACTIVOS
• Cloruro de metileno
• Metanol
6. PROCEDIMIENTO
I. Identificación por cromatografía de capa fina (CCF) del
paracetamol
En un matraz Erlenmeyer mezclar los siguientes solventes en las
proporciones indicadas.
Cloruro de metileno: metanol

(40:10)
Preparar una cantidad de fase móvil que permita un buen desarrollo en

la cuba cromatográfica. Después de efectuada la mezcla, agitar y dejar
en reposo por 15 minutos. En caso de una separación de fases, tomar
la parte superior y depositarla en la cuba cromatográfica y mantenerla
cerrada hasta el momento del análisis.
Adicionar la fase móvil a la cuba cromatográfica, tapar y esperar hasta

la saturación.
Preparación de la solución estándar

Pesar y transferir aproximadamente 10 mg de paracetamol estándar a
una fiola de 10 mL, disolver y diluir a volumen con metanol.
Preparación de la muestra
Pesar y transferir aproximadamente el equivalente a 10 mg de las
diferentes muestras a una fiola de 10 mL, disolver y diluir a volumen
con metanol.
Preparación de la placa cromatográfica

Cortar convenientemente trozos de la placa cromatográfica de capa
delgada adecuada, recubierta con una capa de mezcla de gel de sílice
para cromatografía de 0.25 mm.
Con un lápiz marcar una línea paralela al borde inferior de la placa

cromatográfica a 2 cm (sitios de depósito del estándar y la muestra) y
50
otra línea al borde superior de la placa cromatográfica a 2 cm (frente
de recorrido), los espacios de recorrido entre las sustancias deben
tener un espacio aproximando de 0.5 cm.
Aplicar 10 µL de las soluciones a analizar con la ayuda de un capilar,

depositar la muestra una sola vez. De ser necesario volver a aplicar las
muestras, pero de manera uniforme para todos los analitos. Luego
dejar secar por aproximadamente 10 minutos.
Desarrollo cromatográfica
Colocar la placa preparada dentro de la cuba cromatográfica (puede
ser un vaso de precipitado tapado con una luna de reloj), tener cuidado
que el nivel de la fase móvil no sobrepase la línea de aplicación de las
muestras.
Después de introducir la placa, cerrar la cuba herméticamente y evitar

cualquier movimiento hasta que el frente del solvente se encuentre a 2
cm de la parte superior o las ¾ partes.
Una vez concluida el recorrido del solvente, retirar la placa

cuidadosamente con la ayuda de una pinza y dejar secar al medio
ambiente (puede ser dentro de la campana) hasta que el solvente se
evapore.
Detección o revelado
Trabajar dentro de campana.
Localizar las manchas de la placa examinando debajo de la lámpara de
luz ultravioleta de longitud de onda corta para visualizar la ubicación de
las sustancias analizadas y marcar dichas ubicaciones con la ayuda de
un lápiz.
Después del revelado de la placa, medir las distancias de elución del

frente del solvente y del punto medio de las manchas dejadas por cada
una de las sustancias analizadas y proceder a calcular su Rf,
interpretando los valores encontrados en la bibliografía.
Además, estas deben ser similares en intensidad, apariencia y color.

Criterios de aceptación: El valor RF de la mancha principal obtenida
a partir de la solución de prueba se corresponde con el obtenido a partir
de la Solución Estándar.
7. RESULTADOS
Determinación del valor de RF:
1. Distancia recorrida por la fase móvil (frente del recorrido):
Distancia recorrida por la muestra:
Calculo de RF
51
RF teórica:
RF experimental:
2. Distancia recorrida por la fase móvil (frente del recorrido):
Distancia recorrida por la muestra:
Calculo de RF
RF teórica:
RF experimental:
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. ¿Qué entiende por Rf?
2. ¿Cuáles son las diferencias entre cromatografía de capa fina y papel?
3. ¿Indique por qué se utiliza el yodo como revelador?
4. Explique la cromatografía de columna.
5. Explique la cromatografía líquida de alta resolución (HPLC).
6. Explique la cromatografía de gases.
7. Explique sobre la estructura del paracetamol, así como su aplicación.
52
PRÁCTICA N° 10: PURIFICACIÓN: CRISTALIZACIÓN Y

RECRISTALIZACIÓN.
1. OBJETIVOS
• Realizar la purificación de una mezcla impura.
• Aplicar la cristalización y recristalización de una muestra de
acetanilida impura.
2. INTRODUCCIÓN
La cristalización es uno de los métodos más importantes para purificar
compuestos sólidos.
Consiste en la formación de cristales de un compuesto a partir de sus

soluciones o de la sustancia fundida. Las moléculas del compuesto se van
juntando para originar inicialmente cristales microscópicos formados por
moléculas iguales que se ensamblan perfectamente unas con otras dentro
de la red cristalina.
Las moléculas tienden a unirse o agregarse sobre un cristal formado por

otras moléculas iguales a ella, con las que encaja adecuadamente.
Moléculas con otras estructuras no se ajustan bien a la red cristalina y,
por lo tanto no hay tendencia a unirse a estos cristales. En consecuencia,
la cristalización induce a un aumento de la pureza de la sustancia y por
ello constituye uno de los mejores métodos de purificación de sólidos.
Solubilidad de compuestos orgánicos

La solubilidad de una sustancia en un solvente no solo depende de la
estructura de ambos, sino también de la temperatura. En las llamadas
curvas de solubilidad se indica la cantidad máxima de soluto que puede
disolverse en un determinado solvente y a una determinada temperatura
dada.
53
La cristalización se basa en la solubilidad de la sustancia en un solvente
adecuado a diferentes temperaturas. Generalmente la solubilidad
aumenta con la temperatura y este incremento puede ser muy variado.
Requisitos del solvente de cristalización

Para conseguir una buena purificación mediante la cristalización, es
necesario que el solvente cumpla los siguientes requisitos:
• El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a alta temperatura.

• El compuesto o soluto debe ser muy poco soluble a baja
temperatura.
• El compuesto no debe reaccionar con el solvente.
• El compuesto debe ser estable a la temperatura del proceso.
• El solvente debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el
proceso.
La cristalización es un método para eliminar impurezas. Muchas veces no

es suficiente un solo proceso de cristalización, debido a que ciertas
impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina, siendo necesaria
una nueva cristalización (recristalización) para mejora la pureza. Incluso
en la recristalización puede cambiarse el solvente y que este no siempre
tiene un comportamiento ideal.
Para establecer el grado de pureza pueden usarse métodos como el punto

de fusión, cromatografía en capa fina, etc.
Etapas de la cristalización
El procedimiento básico de que consta una cristalización es el siguiente:
1.- Disolución de la sustancia en caliente.

2.- Filtración en caliente para separar impurezas sólidas no solubles.
3.- Enfriamiento para que cristalice el compuesto.
4.- Filtración en frio para separar cristales de las impurezas solubles.
5.- Desecación de los cristales para eliminar los restos del solvente.
Todos estos procesos son indispensables pues, si solo se disuelve la

sustancia y se evapora todo el solvente, las impurezas permanecen junto
con los cristales y no se logra ninguna purificación.
Suelen incluirse otros procedimientos como el uso de adsorbentes

(carbón activo) para eliminar impurezas de alta polaridad generalmente
coloreadas.
La disolución de las sustancias en caliente hay que realizarla con

precaución muchos de los solventes orgánicos son inflamables y casi
todos son tóxicos, si es necesario se debe de calentar en baño María o
utilizar planchas de calentamiento con agitación constante. La máxima
temperatura de trabajo está limitada por el punto de ebullición del solvente
y el volumen del mismo debe ser el suficiente para disolver el compuesto
en caliente. En esta fase se puede adicionar carbón activo.
54
La filtración en caliente se realiza para eliminar las impurezas insolubles
(y el carbón activado si se ha adicionado). Si la disolución en caliente ha
sido completa (no se ha usado carbón activado) no se filtra. Si el
compuesto no cristaliza con mucha facilidad, se puede realizar por
gravedad, de lo contrario es mejor hacer uso de algún dispositivo que
ayude a mantener el líquido caliente utilizando una filtración al vacío
(embudo Buchner).
El enfriamiento para cristalizar, debe de hacerse dejando la solución en

reposo para que se enfrié por si sola y no sea demasiada violenta. La
cristalización lenta produce cristales mejor formados, de mayor tamaño y
una mejor purificación. La cristalización puede ayudarse o inducirse
frotando con una varilla de vidrio las paredes internas del matraz o
agregando unos cristales de la sustancia, lo que se llama “sembrar o
cebar” la solución. Si, pasado un tiempo prudencial (algunas horas) no se
cristaliza, puede usarse una muestra frigorífica.
Después de la cristalización se usa una pequeña cantidad de solvente frio

para “lavar” los cristales (eliminar restos de la solución retenida en ellos).
El líquido de la filtración se conoce como “aguas madres”, y su
concentración puede producir nuevos cristales (segunda cosecha,
generalmente de menor pureza que la primera).
El secado de los cristales se hace para eliminar los restos del disolvente.
Puede realizarse al medio ambiente o utilizando estufa o aire caliente o
dejándolos en el desecador por varias horas.
55
• 4 Espátulas
• 4 Gradillas para tubos de ensayo
• 4 Cocinilla eléctrica de plancha
• 2 Baño María
• 4 Baguetas
• 4 Vaso de precipitado de 150 y 250 mL
• 4 Papel filtro
• 4 Matraz de Erlenmeyer de 150 y 250 mL
• 4 Trípode
• Hielo
• 4 Luna de reloj
• 1 Estufa eléctrica
4. MUESTRAS
• Acetanilida
• Glucosa
5. REACTIVOS
• Carbón activo
• Hexano
• Cloroformo
• Etanol
• Agua destilada
• Ácido acético
6. PROCEDIMIENTO
I. Elección del solvente.
En 5 tubos de ensayo colocar unos miligramos de acetanilida,
inmediatamente adicionar 2 mL de los siguientes solventes: hexano,
cloroformo, etanol, agua destilada y ácido acético. Realizar la
solubilidad en frio y caliente utilizando baño María.
II. Cristalización de acetanilida impura.

a) Mezclar 5 g de acetanilida con 3 g de glucosa y triturar juntos en un
mortero.
b) Una vez elegida el solvente adecuado para cristalizar, adicionar 2.5
g de la mezcla pulverizada en un matraz de Erlenmeyer de 250 mL.
c) Adicionar 50 mL del solvente elegido y calentar hasta casi la
temperatura de ebullición. Retirar de la fuente de calor y adicionar
0.2 g de carbón activado y volver a calentar hasta ebullición
(siempre con agitación constante).
d) La solución caliente filtrar por gravedad y recibir en un vaso de
precipitado de 250 mL (mantener siempre caliente).
e) Pesar el papel filtro.
56
f) El filtrado (que debe ser claro) se enfría en un baño de agua y
después con baño de hielo, no forzar el enfriamiento. Tambien se
puede usar el embudo de Buchner. Empezara la cristalización, si
no ocurre frotar con un bagueta el interior del recipiente.
g) Lavar los cristales con un poco de solvente frio (primera cosecha).
h) Colocar el papel filtro y los cristales en una luna de reloj, dejar en
un desecador por 24 horas y pesar.
i) Si se trata de recuperar la mayor cantidad de compuesto, es
necesario pasar todo el líquido filtrado a un matraz de Erlenmeyer
y concentrar por ebullición hasta una cuarta parte de su volumen.
Al enfriar se obtiene una nueva porción de cristales (segunda
cosecha) que generalmente, es de menor pureza que la primera.
7. RESULTADOS
Elección del solvente para la muestra problema.
Solubilidad
Solventes Frio Caliente
Hexano
Cloroformo
Etanol
Agua destilada
Ácido acético
Cristalización de la acetanilida
Peso Cristales + Peso del Peso de los Porcentaje
muestra papel filtro papel filtro cristales (g) de
original (g) (g) (g) recuperación
(%)
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. ¿Cuál es el rendimiento que se obtuvo en la cristalización de la muestra
purificada?
2. Mencione los usos de la acetanilida.
3. Defina: cristalización, recristalización, impureza, solvente.
4. ¿Por qué es conveniente lavar los cristales, explique?
5. Explique el mechero de Buchner.
57
PRÁCTICA N° 11: SEPARACIÓN: UTILIZACIÓN DEL EQUIPO DE

DESTILACIÓN SIMPLE.
1. OBJETIVOS
• Realizar la técnica de separación, utilizando el equipo de destilación
simple.
• Conocer los diferentes componentes del equipo de destilación simple.
2. INTRODUCCIÓN
La destilación es un proceso que consiste en la conversión de un líquido
a vapor por ebullición (vaporización) y el enfriamiento de esta para que
retorne al estado líquido (condensación).
El método de basa en la diferente volatilidad de los compuestos que

forman el líquido al purificar o separar.
Un equipo de destilación simple está formado por los siguientes

componentes:
a. Fuente de calefacción: Se recomienda el empleo de una manta

eléctrica, de tamaño adecuado al matraz de destilación, provista de un
reóstato para regular la temperatura de calefacción. En su defecto
puede emplearse una placa calefactora.
b. Matraz de destilación: Deben emplearse matraces de fondo redondo,
de tamaño adecuado para que al comienzo de la destilación estén
58
llenos hasta la mitad de su volumen. De este modo, la superficie de
evaporación al inicio del proceso es máxima. Si el matraz está muy
lleno, se producirá saltos en la ebullición del líquido, formación de
espumas y, en ocasiones, succión del líquido hacia la cabeza de
destilación, impurificándose el destilado. Si el matraz este poco lleno,
al final de la destilación parte del producto permanecerá en el matraz
en forma de vapor, sin llegar a condensar.
Para evitar que la ebullición tenga lugar de manera brusca con

proyección de líquido, y conseguir una ebullición continua, homogénea
y controlada, es necesario introducir núcleos de formación de burbujas
(un trozo pequeño de porcelana porosa –plato poros- que se introduce
en el matraz de destilación.
El matraz de destilación debe sujetarse por la boca esmerilada a un

soporte utilizando una pinza.
c. Cabeza de destilación: Es la pieza que une el matraz de destilación

con el termómetro y el refrigerante. No es necesario sujetarla con una
pinza metálica, puesto que se adapta al matraz y queda sujeta
verticalmente.
d. Termómetro: la parte inferior del bulbo del termómetro debe quedar
ligeramente por debajo del nivel de turbulencia lateral de la cabeza de
destilación. De esta manera el bulbo quedará inmerso en el vapor y la
lectura será correcta.
e. Refrigerante o condensador: Debe utilizarse un refrigerante recto,
que se adapta a la salida lateral de la cabeza de destilación,
sujetándose con un clip. Debe sujetarse a un soporte metálico con
ayuda de una pinza, colocada de manera que dos de sus dedos
queden por debajo del refrigerante y uno por encima. El agua debe
entrar por la toma inferior y salir por la superior, con un flujo moderado
y continuo durante todo el proceso, de esta manera el refrigerante
estará lleno de agua fría continuamente. Para vaciar el agua de la
camisa refrigerante, se debe de retirar en primer lugar la goma de
entrada de agua por la parte del grifo, e introducir el extremo libre en
la pila, vaciándose completamente en el desagüe.
Se han diseñado distintos tipos de condensadores: de Liebig (a), de

bolas (b), y de serpentín (c).
59
f. Cola de destilación: Es la pieza que dirige el destilado al matraz
colector. Debe adaptarse al refrigerante mediante un clip. No se debe
engrasar ya que no va a ser sometida a calentamiento. La salida de la
cola de destilación puede dejarse abierta al aire en la mayoría de los
casos.
g. Matraz colector: se recomienda el empleo de matraces con la boca
esmerilada, aunque, en algunas circunstancias, puede emplearse un
matraz de Erlenmeyer.
• 4 Placa calefactora o cocinilla eléctrica
• 4 Matraz de destilación de 500 mL
• 4 Cabeza de destilación
• 4 Termómetro
• 4 Condensador o refrigerante de serpentín
• 4 Cola de destilación
• 4 Matraz de Erlenmeyer de 250 mL
• 4 Probeta de 100 y 500 mL
• 8 Pinzas
• Mangueras de hule
• 4 Tapones horadados
• 4 Vasos de precipitado de 50, 100 y 250 mL
• 4 Picnómetro
• 4 Capsula de porcelana
• 4 Luna de reloj
• Frasco de 1L para la muestra
• 4 Alcoholímetro de Gay Lussac
4. MUESTRAS
• Pisco, vino, ron, chicha
• Etanol 70%
60
• Etanol 96%
5. REACTIVOS
• Vaselina sólida
• Etanol 96%
• Acetona
• Cloroformo
6. PROCEDIMIENTO
I. Precauciones
• La destilación, siempre debe realizarse de una manera LENTA,
realizando un calentamiento continuo pero suave y sin
interrupciones. Si se aplica exceso de calor, el vapor se calienta, la
gota de condensado desaparece porque se ha roto el equilibrio
líquido-vapor y el líquido destila por encima de su punto de
ebullición.
• El bulbo del termómetro debe quedar justamente frente al tubo de
desprendimiento de los vapores, de tal forma que el bulbo esté
continuamente bañado por el flujo del vapor que condensa,
registrando la temperatura de los vapores que destilan.
• Para obtener una ebullición continúa y regular, debe agregarse al
matraz de destilación uno o dos pedacitos de porcelana (piedras de
destilación, támaras de ebullición o perlas de vidrio poroso). Los
pequeños poros de su superficie constituyen lugares adecuados
para la formación de burbujas las que producen agitación y evitan
el sobrecalentamiento.
• El matraz de destilación NUNCA se llenará a un volumen mayor de
la mitad de su capacidad con el líquido a destilar o hasta los 2/3
partes de su volumen, y tampoco se dejará bajar su volumen a
menos de 1/3 de su capacidad.
• El refrigerante se escogerá según el líquido a destilar. Si el líquido
es muy volátil escoger un refrigerante de mayor eficiencia o
superficie de refrigeración (refrigerante de bolas o de serpentín).
• El agua se conecta antes de empezar la destilación.
• El agua que circulará por el refrigerante se hará circular en sentido
ascendente desde la tubuladura inferior a la superior Y NO EN
SENTIDO CONTRARIO.
• Para evitar que las piezas se suelden al calentar, se debe engrasar
ligeramente las superficies internas de las bocas esmeriladas de
aquellas piezas que se calientan, sólo deben engrasarse las
uniones del matraz con la cabeza de la destilación y la de esta con
el termómetro y el refrigerante.
• Debe aplicarse la menor cantidad de grasa posible, ya que esta, al
reblandecerse por el calor, puede impurificar el destilado.
• Se debe comprobar previamente que todo el material a emplear
esté libre de rajaduras o roturas de cualquier tipo.
• El aparato de destilado nunca debe estar herméticamente cerrado,
teniendo siempre una salida, en caso contrario, debido al aumento
de presión que se produce al calentar, puede estallar.
61
II. Procedimiento de la destilación
1. Colocar la fuente de calefacción.
2. Colocar aproximadamente 300 a 350 g de la muestra a destilar y de
1 a 2 trozos de porcelana porosa en el matraz de destilación (500
mL), y sujetarlo con una pinza a la altura adecuada respecto a la
fuente de calefacción.
3. Engrasar ligeramente la boca de la cabeza de destilación y girarla
dentro del matraz para repartir uniformemente la grasa, y colocar el
termómetro.
4. Conectar el refrigerante a la cabeza de destilación y sujetarlo con
una pinza a un soporte, colocando a continuación la cola de
destilación y el matraz colector.
5. Abrir el agua refrigerante y graduar el flujo.
6. Calentar gradualmente hasta que la mezcla del matraz comience a
hervir, aproximadamente a 78.5°C que es la temperatura de
ebullición de alcohol. Se observará que el vapor asciende y
condensa (refluye) en la cabeza de destilación.
7. Cuando los vapores de destilado llegan al bulbo del termómetro, la
temperatura comienza a ascender. El vapor empezará a introducirse
en la turbulencia lateral de la cabeza de destilación y el refrigerante,
llegando al matraz colector.
8. Cuando la temperatura se estabilice, cambiar el colector por otro.
Esperar que caigan las primeras gotas. El primero de ellos contendrá
el líquido destilado junto con impurezas volátiles (impurezas de
metanol). Registra la temperatura cada 5 mL de destilado.
9. Graduar el calor para que el flujo de destilado sea,
aproximadamente, de una gota por segundo. Con ello se consigue
una lectura correcta del punto de ebullición. Si la velocidad fuese
menor, el bulbo del termómetro no estaría en contacto con un flujo
de vapor continuo y la temperatura observada no permanecería
constante. Si la velocidad fuese mayor, no daría tiempo a que se
estableciera el equilibrio líquido-vapor en el matraz, y el destilado
resultaría menos puro. Al mismo tiempo, la condensación de los
vapores en el refrigerante se retardaría y esto podría conducir a la
perdida de producto.
10. Observar la temperatura, cuando el líquido que destila se agota, la
temperatura desciende, ya que no hay suficiente vapor que llegue al
bulbo del termómetro.
11. Apagar la calefacción y separar la fuente de calor del matraz de
destilación. Dejar siempre un pequeño residuo en el matraz de
destilación para evitar el posible sobrecalentamiento y, por
consiguiente, su posible ruptura. El matraz de destilación contendrá
las impurezas no volátiles.
12. Dejar enfriar. No conviene exponer el residuo del matraz de
destilación al aire mientras está caliente, ya que corre el peligro de
ignición.
13. Desmontar el equipo comenzando por el matraz que contiene el
destilado.
62
III. Evaluación de los parámetros organolépticos y fisicoquímicos.
1. Análisis organoléptico: tomar una cantidad representativa de la
muestra sobre una luna de reloj puesta sobre un fondo blanco,
observar el color y el aspecto.
Resultados: líquido transparente, incoloro, móvil y volátil, con un
olor característico y produce una sensación de ardor en la lengua.
Se volatiliza fácilmente incluso a bajas temperaturas y alcanza un
punto de ebullición de 78º. Inflamable.
2. Solubilidad: realizar la prueba con agua, acetona y cloroformo.

Resultados: Miscible con agua y con prácticamente todos los
disolventes orgánicos.
3. Peso Específico: Seleccionar un picnómetro escrupulosamente

limpio y seco que haya sido previamente calibrado mediante la
determinación de su peso y el peso de agua recién hervida
contenida en 15,56 ºC, retirar el exceso de líquido y pesar, seguir el
mismo procedimiento con la muestra.
El peso específico del líquido es el cociente que se obtiene de dividir

el peso del líquido contenido en el picnómetro menos el peso de la
tara del picnómetro por peso del agua contenido en este menos el
peso de la tara del picnómetro, ambos determinados a 15,56ºC.
PE = W (picnómetro + muestra) – W picnómetro
W (picnómetro + agua) – W picnómetro
Criterios de aceptación: Entre 0,812 – 0,816 a 15,56ºC, indicando

92,3% - 93,8%, en peso, o 94,9% - 96,0%, en volumen, de etanol.
4. Combustión: Colocar 0.5 mL de muestra del destilado en una

capsula de porcelana y encender fuego.
Resultados: si se enciende el alcohol obtenido es de una pureza
mayor del 50%.
5. Determinación del grado alcohólico: Colocar 50 mL de la muestra

destilada en una probeta de 100 mL y colocar el alcoholímetro de
Gay-Lussac. Realizar la lectura.
63
7. RESULTADOS
Destilación
Volumen 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
(mL)
Temperatura
(°C)
Pruebas Resultados
Análisis organoléptico
Solubilidad:
Agua destilada
Acetona
Cloroformo
Peso específico
P.E. Teórico
P.E. Experimental
Combustión
Determinación del grado

alcohólico
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Explique la diferencia entre alcohol etílico, alcohol etílico absoluto,
alcohol etílico 96% y alcohol etílico desnaturalizado.
2. Explique el empleo de materiales porosos para evitar
sobrecalentamiento y proyecciones violentas de líquidos.
3. Por qué no se hierve instantáneamente todo el líquido de un matraz
de destilación al alcanzarse el punto de ebullición.
4. ¿Por qué no debe llenarse un matraz de destilación más de la mitad?
5. Cuantos tipos de destilaciones conoce, explique.
6. Indique 2 razones que justifiquen que el agua fría circule en un
refrigerante en sentido ascendente.
7. Se podrá separar por destilación simple una mezcla de dos líquidos de
puntos de ebullición 77°C y 111°C.
8. ¿Qué es un azeotropo?
9. Explique brevemente las diferencias entre evaporación, ebullición y
volatilización.
10. Explique brevemente el funcionamiento del alcoholímetro de Gay-
Lussac.
64
PRÁCTICA N° 12: EXTRACCIÓN: UTILIZACIÓN DEL EQUIPO SOXHLET.
1. OBJETIVOS
• Determinar el contenido graso de muestras mediante la extracción del
equipo de Soxhlet.
• Determinar el porcentaje de rendimiento de la extracción.
2. INTRODUCCIÓN
Extracción
Es la técnica más usada para separar un producto orgánico de una mezcla
de reacción o de sus fuentes naturales.
Puede definirse como la separación de un compuesto de una mezcla por

medio de un disolvente. Mediante esta técnica ha sido posible aislar y
purificar un gran número de productos naturales (alcaloides, colorantes,
vitaminas, etc.) y es ampliamente utilizado en la industria.
Según el estado físico de la muestra a extraer la extracción puede ser de

dos tipos:
• Extracción líquido-líquido
• Extracción sólido-líquido
Extracción líquido-líquido
Se aplica cuando la muestra a extraer es líquida y la extracción se realiza
con otro líquido o solvente que reúne ciertas características.
Generalmente los principios se encuentran en medio acuosos y se extrae
con disolvente inmiscibles en ella.
Es de gran utilidad en el aislamiento de productos naturales que se

encuentran en tejidos animales y vegetales con un elevado contenido de
agua.
El método consiste en agitar la solución o suspensión acuosa con un

disolvente inmiscible con el agua y luego separar las dos capas que se
forman.
65
Los solutos presentes en la solución original se distribuyen en ambas
fases de acuerdo a sus solubilidades relativas. Así las sales inorgánicas
permanecen en la fase acuosa mientras que los componentes orgánicos
pasan a la fase orgánica.
Extracción sólido-líquido
Se aplica cuando el compuesto a extraer se encuentra en una muestra
sólida. La extracción se realiza con un líquido que disuelva al compuesto
a extraer pero que, en lo posible, no disuelva otros compuestos no
deseados.
Para realizar este proceso en forma continua y automática se suele utilizar

equipos adecuados, siendo el más utilizado el extractor Soxhlet.
Los métodos tradicionales de extracción sólido-líquido pueden dividirse en

dos grandes grupos.
1. Métodos que necesitan un aporte de calor: Soxhlet. Soxtec ® System

HT y extracción Soxhlet asistida por microondas.
2. Métodos que no requieren un aporte de calor: agitación con
ultrasonidos y agitación simple.
Equipos y solventes adecuados

La extracción líquido-líquido se puede realizar manualmente en un
embudo de separación o pera de bromo. En algunos casos es necesario
utilizar equipos de extracción continua. En la extracción sólido-líquido se
utiliza el extractor Soxhlet.
Un buen solvente de extracción debe reunir las siguientes características:
• Debe disolver fácilmente a la sustancia a extraer.

• Debe extraer poco o nada de otras sustancias como impurezas o
sustancias indeseadas.
• Debe ser fácilmente separado o eliminado después de la
extracción. Generalmente se usan solventes volátiles que pueden
ser eliminados por destilación o evaporación.
• Deben ser inertes con las sustancias a extraer.
66
Equipo de soxhlet
El extractor Soxhlet o simplemente Soxhlet (en honor a su
inventor Franz von Soxhlet) es un tipo de material de vidrio utilizado para
la extracción de compuestos, generalmente de naturaleza lipídica,
contenidos en un sólido, a través de un disolvente afín.
Consta fundamentalmente de 3 partes: El matraz inferior que contiene el

solvente de extracción, la parte central o extractor propiamente dicho,
donde se coloca la muestra a extraer (aquí se realiza la extracción) y el
refrigerante superior.
De manera detallada se puede mencionar las siguientes partes:
1. Buzo, agitador, granallas o esferas

2. Balón
3. Brazo para ascenso del vapor
4. Cartucho de extracción o cartucho Soxhlet
5. Muestra (residuo)
6. Entrada del sifón
7. Descarga del sifón
8. Adaptador
9. Refrigerante (condensador)
10. Entrada de agua de refrigeración
11. Salida de agua de refrigeración
67
Proceso
La extracción Soxhlet se fundamenta en las siguientes etapas:
1) Colocación del solvente en un balón.

2) Ebullición del solvente que se evapora hasta un condensador a reflujo.
3) El condensado cae sobre un recipiente que contiene un cartucho
poroso con la muestra en su interior.
4) Ascenso del nivel del solvente cubriendo el cartucho hasta un punto en
que se produce el reflujo que vuelve el solvente con el material extraído
al balón.
5) Se vuelve a producir este proceso la cantidad de veces necesaria para
que la muestra quede agotada. Lo extraído se va concentrando en el balón
del solvente.
Ventajas
La extracción con Soxhlet presenta las siguientes ventajas:
• La muestra está en contacto repetidas veces con porciones frescas
de disolvente.
• La extracción se realiza con el disolvente caliente, así se favorece la
solubilidad de los analitos.
• No es necesaria la filtración después de la extracción.
• La metodología empleada es muy simple.
• Es un método que no depende de la matriz
68
• Se obtienen excelentes recuperaciones, existiendo gran variedad de
métodos oficiales cuya etapa de preparación de muestra se basa en
la extracción con Soxhlet.
Desventajas
Por otra parte, las desventajas más significativas de este método de
extracción son:
• El tiempo requerido para la extracción normalmente está entre 6-24
horas.
• La cantidad de disolvente orgánico (50-300 mL)
• La descomposición térmica de los analitos termolábiles, ya que la
temperatura del disolvente orgánico está próxima a su punto de
ebullición.
• No es posible la agitación del sistema, la cual podría acelerar el
proceso de extracción.
• Es necesaria una etapa final de evaporación del disolvente para la
• concentración de los analitos.
• Esta técnica no es fácilmente automatizable.
• 4 Espátulas
• 4 Equipo de Soxhlet
• 4 Probeta de 250 mL
• 8 Pinzas para el equipo Soxhlet
• 4 Trozo de porcelana
• 4 Tijeras
• 4 Papel filtro
• 4 Algodón
• 4 Pabilo
4. MUESTRAS
• Harina de maíz
• Harina de pescado
• Leche en polvo
• Maní molido
5. REACTIVOS
• Éter de petróleo
6. PROCEDIMIENTO
I. Extracción sólido-líquido: Extracción de las grasas de las
muestras.
ATENCIÓN: El éter es un disolvente muy volátil y muy inflamable.
Además, tiene efectos narcóticos, por lo que se debe manejar
69
obligatoriamente debajo de la campana con el motor del extractor en
marcha. El montaje completo se ubicará en la campana. El Soxhlet es
una pieza delicada por lo que se manipulará con especial cuidado, sin
hacer fuerza en los tubos finos de vidrio.
a. Fabricar el cartucho con papel de filtro cortando un cuadrado de

aproximadamente unos 10 cm de lado. Cerrar, plegándolo hasta
formar el pequeño cartucho.
b. Pesar 10 g de la muestra homogeneizada con una precisión de ±
1 mg (anotamos la cantidad exacta pesada en la balanza), en un
cartucho de extracción.
c. Colocar el cartucho de extracción plegado con la ayuda de un
pabilo en la parte media del dispositivo de extracción Soxhlet o
compartimento de muestra y cubrir con un pedazo de algodón.
d. Retirar el matraz del desecador.
e. Colocar en el matraz un trozo de porcelana y se pesa exactamente
sobre su soporte de corcho (realizar al menos tres pesadas). Se
pesará SIEMPRE con el mismo soporte de corcho a lo largo de
toda la práctica para no introducir un error adicional debido a la
variación de masa entre los distintos soportes de corcho.
f. Se monta la parte inferior del dispositivo: sujetar el matraz con la
ayuda de una pinza sujetada a soporte universal, la cual debe estar
encima de la manta calefactora.
g. Es conveniente que la manta calefactora repose sobre un soporte
estable pero removible para que al finalizar el enfriamiento sea más
rápido.
h. Montar el extractor en el matraz, se puede utilizar vaselina para
mejorar la hermeticidad en el esmerilado.
i. Llenar por la parte de arriba del soxhlet con una cantidad suficiente
de disolvente (éter) que en este caso serán unos 200 mL (es
necesaria una cantidad tal que llene el asa de la parte intermedia
para que durante el proceso de extracción sifone y recircule, más
las pérdidas eventuales).
j. Se procede entonces a completar el montaje con el refrigerante. La
parte superior del reflujo se tapona con desecante (sulfato sódico
anhídrido) envuelto en algodón para evitar la entrada y
condensación de vapor de agua.
k. Tras el montaje se pone en marcha la manta calefactora y se regula
el caudal de agua del reflujo.
l. El éter, una vez que alcanza su temperatura de ebullición, se
evapora y llega al refrigerante condensándose y cayendo en el
compartimento del cartucho de muestra.
m. Mantener el proceso cuando se complete 4 ciclos,
aproximadamente 1.5 h. Dando finalizado el proceso.
n. Apagar la fuente de calor y retirar la manta calefactora.
o. Cuando el éter deja de hervir, se quita el Soxhlet con cuidado y se
extrae el cartucho.
p. Se vuelve a colocar el matraz para calentar en la manta calefactora
hasta eliminar completamente el solvente.
q. Pesar el matraz una vez enfriada completamente.
70
r. Lavar los materiales que componen el equipo de Soxhlet.
II. Determinación del porcentaje de rendimiento.

El porcentaje en grasa G (%) se calcula según la siguiente expresión:
En donde:
m1: masa en g del matraz de fondo redondo vacío (con trozo de
porcelana y soporte).
m2: masa en g del matraz de fondo redondo con grasa (con trozo de
porcelana y soporte) tras el secado.
M: peso de la muestra en g.
7. RESULTADOS
Porcentaje de rendimiento.
Peso Peso del Peso del Peso de Porcentaje

muestra matraz vacío matraz con muestra de
original (g) (g) muestra (g) seca (g) extracción
(%)
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Calcular el rendimiento de la extracción.
2. Reflexionar sobre la elección del disolvente (éter). ¿Cuáles son las
ventajas y cuáles los inconvenientes del éter? ¿Es el éter un disolvente
polar o apolar? ¿Cuál es la temperatura de ebullición del éter?
3. ¿Cómo cambia la solubilidad con la temperatura? ¿Crees que la
extracción es más eficiente cuando procede por ciclos o cuando se
mantiene un nivel continúo de disolvente?
4. Dibujar esquemáticamente un Soxhlet de forma que quede claro su
funcionamiento.
5. ¿Conoce otros métodos de extracción directa?
6. Señalar ventajas e inconvenientes de la extracción Soxhlet a la vista
de lo experimentado a lo largo de la práctica. Comparar este método
con el caso de una extracción directa.
7. ¿Qué es un rotavapor, como funciona y para que se usa?
8. Consulte como se usa un embudo de decantación
9. Consulte las características fisicoquímicas de los aceites que extraerá
con el método soxhlet, usos y aplicaciones.
71
PRÁCTICA N° 13: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
1. OBJETIVOS
• Realizar las pruebas de identificación de hidrocarburos alifáticos.
• Realizar las pruebas de identificación de hidrocarburos aromáticos.
• Distinguir algunas reacciones características de hidrocarburos
saturados, insaturados, aromáticos.
2. INTRODUCCIÓN
Se denominan hidrocarburos a los compuestos orgánicos constituidos
solamente por carbono (C) e hidrógeno (H).
Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser

saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta
como el etano, o de cadena cíclica como el ciclohexano.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena abierta como el

eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HCΞCH, y de cadena cíclica como
el ciclohexeno.
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares como el

benceno y polinucleares como el naftaleno. Los aromáticos cumplen la
regla de Hϋckel (anillos coplanares que contengan (4n+2) electrones π
conjugados, siendo n=0,1,2,3,4…).
En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que

ellos son no polares y el agua es polar. Son parcialmente solubles o
miscibles con etanol y miscibles o solubles con éter, por su naturaleza
orgánica. Los alcanos, cicloalcanos y los hidrocarburos aromáticos son
insolubles en ácido sulfúrico concentrado y en solución acuosa de NaOH
al 10%. Los alquenos y alquinos son miscibles en ácido sulfúrico
concentrado, pero inmiscibles o insolubles en solución acuosa de NaOH
al 10%.
Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son

menos densos que el agua.
La forma como se enlazan los átomos de carbono entre sí forman los

diferentes hidrocarburos, varía de los saturados (únicamente enlaces
72
sigma) a los insaturados (enlaces sigma y pi), y da lugar a un
comportamiento químico diferente.
Las reacciones típicas de alquenos y de alquinos son de adición

electrofílica; las reacciones más características de los hidrocarburos
aromáticos y de sus derivados son de sustitución electrofílica, asistida por
catalizadores ácidos.
• 4 Espátulas
• 2 Baño María
• 10 Goteros
• 4 Baguetas
• 4 Tapón horadado
• 4 Kitasato de 150 mL
• 4 Mangueras de hule
• 4 Tubos de desprendimiento
• 4 Encendedor
4. MUESTRAS
• Hexano
• Eteno
• Acetileno
• Ácido sórbico
• Carburo de calcio
• Tolueno
5. REACTIVOS
• Acetato de sodio
• Cal sodada
• Etanol 96%
• Ácido sulfúrico concentrado
• Bromo en tetracloruro de carbono
• Permanganato de potasio 0.1%
• Hidróxido de sodio 5%
• Cloruro cuproso amoniacal
• Nitrato de plata 1%
• Amoniaco
6. PROCEDIMIENTO
I. Obtención de hidrocarburos alifáticos.
a. Obtención de un alcano (metano).
73
Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porción de acetato de
sodio y cal sodada.
Cubrir la boca del tubo con un tapón horadado que trae insertado un
tubo de desprendimiento.
Sujetar el tubo de ensayo en un soporte universal con la ayuda de

pinzas, calentar a la llama del mechero de Bunsen, hasta formación
de un gas.
b. Obtención de un alqueno (eteno o etileno).

Introducir en un tubo de ensayo seco, 1 g de arena, 5 mL de etanol
y 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Cubrir la boca del tubo con un tapón horadado que trae insertado un
tubo de desprendimiento.
Sujetar el tubo de ensayo en un soporte universal con la ayuda de

pinzas, calentar a la llama del mechero de Bunsen, hasta formación
de un gas.
c. Obtención de un alquino (etino o acetileno).

Introducir en un matraz de Kitasato de 150 mL seco, 1 g de carburo
de calcio.
Conectar una manguera en la boca de la salida lateral, adicionar

gotas de agua y cubrir la boca del matraz de Kitasato. Se formará un
gas.
II. Identificación de hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

a. Prueba del bromo en tetracloruro de carbono.
A 3 mL de solución muestra (hexano, etileno, ácido sórbico,
acetileno, tolueno) contenida en un tubo de ensayo, adicionar 1 mL
de solución de bromo en tetracloruro de carbono, agitar. Para el caso
de muestras gaseosas dejar burbujear por 1 minuto.
Resultado: decoloración de la solución de bromo. Si se observa que
no hay cambio de color en la solución de bromo, colocar muy cerca
de la fuente de luz.
74
b. Prueba de Baeyer (Permanganato de potasio 0.1%).
acetileno, tolueno) contenida en un tubo de ensayo, adicionar 1 mL
de solución de permanganato de potasio 0.1%, agitar. Para el caso
de muestras gaseosas dejar burbujear por 1 minuto.
Resultado: formación de un precipitado marrón u oscuro (oxido de
manganeso IV).
c. Prueba del ácido sulfúrico.

acetileno, tolueno) contenida en un tubo de ensayo, adicionar
cuidadosamente 1 mL de ácido sulfúrico concentrado, agitar
suavemente. Para el caso de muestras gaseosas dejar burbujear por
1 minuto.
Resultado: desprendimiento de calor, formación de una sola fase
antes de los 5 minutos.
d. Prueba del hidróxido de sodio.

acetileno, tolueno) contenida en un tubo de ensayo, adicionar
cuidadosamente 1 mL de hidróxido de sodio 5%, agitar suavemente.
Para el caso de muestras gaseosas dejar burbujear por 1 minuto.
Resultado: desprendimiento de calor, formación de una sola fase
antes de los 5 minutos.
e. Prueba del nitrato de plata amoniacal (identifica alquinos

terminales).
A 3 mL de solución muestra (acetileno) contenida en un tubo de
ensayo, adicionar cuidadosamente 1 mL de solución de nitrato de
plata amoniacal, agitar suavemente. Para el caso de muestras
gaseosas dejar burbujear por 1 minuto.
Resultado: formación de un precipitado.
75
7. RESULTADOS
Hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
Pruebas Resultados
Prueba de bromo en
tetracloruro de
carbono
Prueba de Baeyer
Prueba del ácido

sulfúrico
Prueba del hidróxido

de sodio
Prueba del nitrato de

plata amoniacal
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones para identificar
hidrocarburos alifáticos y aromáticos.
2. ¿Qué tipo de sustancias distintas a los compuestos insaturados
decoloran la solución de permanganato de potasio?
3. Nombrar los productos obtenidos en las reacciones de hidrocarburos con
ácido sulfúrico e hidróxido de sodio.
4. Entre los hidrocarburos, los únicos que dan prueba positiva con cloruro
cuproso amoniacal, son los alquinos terminales. Explique por qué.
5. Qué aplicaciones prácticas tienen la reacción de combustión altanamente
exotérmica del acetileno.
6. A qué se debe el color de la llama del acetileno cuando arde.
7. Los hidrocarburos saturados son inodoros. ¿Por qué el propano utilizado
como combustible posee un olor característico? Explique.
8. Revise la hoja de seguridad y explique sobre el bromo.
9. ¿Si al isobutano se le añade bromo disuelto en tetracloruro de carbono
en presencia de luz, qué productos se formarán y cual en mayor
porcentaje?
10. ¿Qué es el índice de octano u octanaje de la gasolina?
76
PRÁCTICA N° 14: PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN DE HALOGENUROS DE

ALQUILO.
1. OBJETIVOS
• Realizar las pruebas de identificación de halogenuros de alquilo.
2. INTRODUCCIÓN
Un haloalcano, también conocido como halogenuro de
alquilo, halogenoalcano o haluro de alquilo, es un compuesto
químico derivado de un alcano por sustitución de uno o
más átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. La sustitución
con flúor, cloro, bromo y yodo genera: fluoroalcanos, cloroalcanos,
bromoalcanos y yodoalcanos, respectivamente. Los compuestos mixtos
también son posibles, los ejemplos más conocidos son los
clorofluorocarbonos (CFC) que son los principales responsables del
agujero en la capa de ozono.
• 8 Goteros
• 4 Baguetas
• 4 Alambre de cobre
• 4 Encendedor
4. MUESTRAS
• Cloruro de metileno
• Cloroformo
• Tetracloruro de carbono
• Clorobenceno
5. REACTIVOS
• Nitrato de plata 1% etanólico
• Amoniaco
77
6. PROCEDIMIENTO
I. Identificación de haluros de alquilo y arilo.

a. Prueba de Beilstein.
Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de las muestras (diclorometano,
cloroformo, tetracloruro de carbono y clorobenceno).
Calentar a la llama de un mechero de Bunsen un alambre de cobre,

hasta rojo vivo esto con el fin de eliminar impurezas, dejar enfriar.
Tomar la muestra con un extremo del alambre de cobre y calentar a
la llama del mechero de Bunsen.
Resultado: coloración de la llama a color verde o verde azulado.
Interfieren los nitrilos, urea y algunas amidas.
b. Prueba del nitrato de plata. (Identifica al derivado halogenado:

Cl, Br, I, F)
A 3 mL de solución muestra (diclorometano, cloroformo, tetracloruro
de carbono y clorobenceno) contenida en un tubo de ensayo,
adicionar cuidadosamente 1 mL de nitrato de plata 1% en etanol,
agitar suavemente.
Resultado: formación de un precipitado, si no se observa reacción
a los 5 minutos a temperatura ambiente, calentar suavemente hasta
ebullición. Reaccionan a temperatura ambiente: halogenuros de
alilo, dihalogenuros de carbonos vecinos y halogenuros terciarios;
reaccionan solo a altas temperaturas: haluro primario, haluros
secundarios y dihaluros primarios; no reaccionan: haluros de fenilo,
cloroformo y haluros de vinilo.
7. RESULTADOS
Haluros de alquilo y arilo.
Pruebas Resultados
Ensayo de Beilstein
78
Prueba del nitrato de
plata
8. CONCLUSIONES
9. CUESTIONARIO
1. Escribir las ecuaciones de las reacciones para identificar halogenuros
de alquilo y arilo.
79

6 Guia de Prácticas de Química Orgánica I

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UNIVERSIDAD MARÍA AUXILIADORA – UMA

ESCUELA ACADÉMICA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ÁREA DE QUÍMICA ORGÁNICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA N° 1: Lineamientos generales en el Laboratorio de Química

PRÁCTICA N° 2: Identificación de compuestos orgánicos e inorgánicos.

PRÁCTICA N° 3: Análisis elemental cualitativo: identificación de carbono,

PRÁCTICA N° 4: Combustión de compuestos orgánicos.

PRÁCTICA N° 5: Solubilidad y miscibilidad de compuestos orgánicos.

PRÁCTICA N° 6: Determinación del punto de fusión: Método del tubo capilar.

PRÁCTICA N° 7: Determinación del punto de ebullición: Método semimicro de

PRÁCTICA N° 8: Determinación del punto de solidificación o congelación:

PRÁCTICA N° 9: Cromatografía en capa fina (CCF): identificación del

PRÁCTICA N° 10: Purificación: cristalización y recristalización.

PRÁCTICA N° 11: Separación: utilización del equipo de destilación simple.

PRÁCTICA N° 12: Extracción: utilización del equipo Soxhlet.

PRÁCTICA N° 13: Pruebas de identificación de hidrocarburos.

PRÁCTICA N° 14: Pruebas de identificación de haluros de alquilo.

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA N° 1: LINEAMIENTOS GENERALES EN EL LABORATORIO DE

Es importante conocer el daño que estas sustancias, manipuladas de

Respetar lo mencionado ayudará a preservar la salud e integridad física,

Se sugiere que las normas de seguridad se lean y analicen

3. NORMAS DE SEGURIDAD GENERALES

1) El personal que se encuentra a cargo del laboratorio debe estar

Deben aplicarse medidas generales de atención inmediata en todos los

• Ojos en contacto con sustancias químicas: Enjuagar

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA N° 2: IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS E

Existen diferencias entre los compuestos inorgánicos y los orgánicos en

Los compuestos orgánicos e inorgánicos presentan las siguientes características.

Ahora repetir con 2 mL de hexano.

En otra cápsula de porcelana colocar en este orden 0.5 g de dextrosa y

S= soluble I= insoluble PS= poco soluble

Muestra Solubilidad en Tipo de compuesto

S= soluble I= insoluble PS= poco soluble

Agua potable o de caño

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA N° 3: ANÁLISIS ELEMENTAL CUALITATIVO: IDENTIFICACIÓN

El análisis elemental es el conjunto de operaciones que permiten conocer

Análisis elemental cualitativo; si se propone determinar cuáles son los

Análisis organoléptico; consiste en determinar las características del

La identificación de estos elementos se basa en su conversión en

Algunas clases de compuestos orgánicos, tales como los nitroalcanos,

Si se escucha un estallido o se produce una explosión cuando se ha

b. Prueba definitiva. Prueba del óxido de cobre II.

Con el filtrado se realizará las siguientes pruebas de reconocimiento.

Ensayo para determinar nitrógeno (formación de cianuro de

Procedimiento B: Adicionar 2 mL del filtrado en un tubo de ensayo,

Ensayo para determinar halógenos: Cl, Br, I, F (formación de

b. Análisis del nitrógeno, azufre y halógenos

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA N° 4: PRUEBA DE COMBUSTIÓN DE COMPUESTOS

• En una primera fase se produce una prerreacción en la que

• Combustión completa o perfecta: Cuando las reacciones indicadas

Al realizar la combustión de una sustancia se puede observar

Las pruebas de combustión proporcionan los siguientes datos:

• Compuestos aromáticos: arden con llama fuliginosa (combustión

Durante la combustión puede originarse productos que son fácilmente

Cuando la muestra es líquida se sumerge en ella una bagueta limpia y

Resultados: observar color de la llama, color del residuo,

CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA N° 5: SOLUBILIDAD Y MISCIBILIDAD DE COMPUESTOS