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I. DEFINICIÓN
Son compuestos que presentan electrones pi deslocalizados y cuyo olor agradable le da la
denominación aromática, a los que no tienen estas propiedades se les llamó alifáticos.

Son aromáticos:
 Benceno  Naftaleno
 Antraceno  Fenantreno
 Otros

II. BENCENO:
El benceno fue descubierto por Faraday en el residuo de la destilación del aceite de ballena,
también el benceno se puede obtener de la destilación de la hulla en específico del alquitran de la
hulla en forma de aceites ligeros. Además es un líquido incoloro que cuando se congela se hace un
sólido blanco.

PROPIEDADES
Densidad 0,89 g/mL
Punto de fusión 5,4ºC
Punto de ebullición 80,1ºC

La estructura molecular fue propuesta por August Kekulé en 1865. Y fue aceptada porque
satisfacía la Tetravalencia del carbono.

El anillo de benceno es plano y todos los enlaces tienen la misma longitud de 1,397Å, debido al
fenómeno de la resonacia.

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III. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO CON NOMBRE HISTORICO.

Los derivados del benceno tienen sus nombres raíces de la tradición histórica de la química y se
suelen llamar por su nombre común y casi nunca por los nombres sistemáticos de la IUPAC

TOLUENO (metilbenceno)

CH3

CUMENO (isopropilbenceno)
CH3
│
CH – CH3

ESTIRENO (vinilbenceno)

CH = CH2

FENOL

OH

ALCOHOL BENCILICO

CH2 – OH

ANISOL

O – CH3

BENZALDEHIDO

CHO

ACETOFENONA

CO – CH3

ÁCIDO BENZOICO

COOH

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ÁCIDO BENCENOSULFÓNICO

SO3H

BENZAMIDA

CONH2

ANILINA

NH2

BENZONITRILO

CN

IV. DERIVADOS DISUSTITUIDOS DEL BENCENO CON NOMBRE HISTORICO

El nombre de derivados disustituidos del benceno se forma usando los prefijos orto, meta y para
con el fin ce especificar los patrones de sustitución. Estos términos se suelen abreviar como o -,
m – y p -. También se puede usar números para especificar la sustitución en los bencenos
disustituidos.

Existen derivados disutituidos del benceno con nombre historio, asi tenemos:

XILENOS

o – xileno m – xileno p – xileno

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FENODIOLES

Catecol Resorsinol Hidroquinona

CRESOLES

o – cresol m – cresol p – cresol

V. NOMENCLATURA DE DERIVADOS DEL BENCENO

A) Derivados monosustituidos:
 Nombre histórico
 Radical benceno

B) Derivados disustituidos:

Caso I: Si de los dos radicales

R: No es parte de un derivado monosustituido de nombre histórico.

R´: No es parte de un derivado monosustituido de nombre histórico

Iniciar la numeración buscando la menor localización para los radicales y su nombre será:

C) Radicales benceno

Caso II: Si de los dos radicales

R: Es parte de un derivado monosustituido de nombre histórico.

R´: No es parte de un derivado monosustituido de nombre histórico

Iniciar la numeración por el carbono del ciclo que está unido a R y su nombre será:

R´nombre histórico del monosustituido

Caso III: Si de los dos radicales

R: Es parte de un derivado monosustituido de nombre histórico.

R´: Es parte de un derivado monosustituido de nombre histórico

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Tener en cuenta la siguiente prioridad.

PRIORIDAD
SO3H
COOH
CONH2
CN
CHO
CO – CH3
OH
NH2
CH = CH2
CH(CH3)3
CH3

Iniciar la numeración por el carbono del ciclo que está unido al radical de mayor jerarquía y su
nombre será:

Radical de menor jerarquía nombre histórico del monosustituido que presenta el radical de mayor
jeraquia

Nota: En el caso ambos radicales se iguales y pertenezcan a derivados monosustituidos de nombre

histórico. entonces numerar el ciclo buscando la menor numeración y su nombre será:

Diradical benceno

C) Derivados tri, tetra, …..

Seguir el mismo criterio de los derivados disustituidos.

VI. RADICALES CON ANILLO AROMÁTICO

Un compuesto orgánico, también puede nombrarse utilizando nombre de los radicales con anillo
aromático.

Son:

Fenil Ph C6H5 Ø

CH2 – Bencil Bn C7 H 7

CH3 p - Tolil
Nota: existe el bifenil

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XII. ANILLOS FUSIONADOS DEL BENCENO

7.1. NAFTALENO: C10H8

NOMENCLATURA DEL NAFTALENO

1. Iniciar la numeración en el punto alfa, realizando el recorrido en el sentido de salida.

Nota: no enumerar la unión de anillos.

2. La secuencia es:
Radical naftaleno

7.2. ANTRACENO: C14H10

NOMENCLATURA DEL ANTRACENO

1. Iniciar la numeración en el punto alfa, realizando el recorrido en el sentido de salida.

Nota: no enumerar la unión de anillos.

2. La secuencia es:

Radical antraceno

7.3. FENANTRENO: C14H10

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NOMENCLATURA DEL FENANTRENO

1. Iniciar la numeración en el punto alfa, realizando el recorrido en el sentido de salida.

Nota: no enumerar la unión de anillos.

2. La secuencia es:
Radical Fenantreno

VIII.REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Los compuestos aromáticos experimentan muchas reacciones, pero son relativamente pocas las
que afectan las uniones con el anillo aromático mismo. La mayor parte de esas reacciones son
características de los compuestos aromáticos.

El benceno presenta facilidad para las reacciones de sustitución electrofílica, entre ellas tenemos.
1. Halogenación.
2. Reacción de Friedel – Crafts.
3. Nitración.
4. Sulfonación.
5. Oxidación de cadenas laterales del benceno.

8.1. HALOGENACIÓN:
Es una reacción de sustitucion electrofilica.

Cat
+ X2  – X + HX


Reactivos: Fe, FeCl3, AlCl3, FeBr3

8.2. REACCIÓNES DE FRIEDEL CRAFTS

Las reacciones de los carbocationes con los compuestos aromáticos fueron estudiadas por
primera vez en 1877 por Charles Friedel, químico francés que trabajaba en alcaloides, y por
James Crafts, su contraparte estadounidense.

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A) ALQUILACIÓN: Consiste en agregar grupo alquilo

Cat
+ R – X  – R + HX


Reactivos: Fe, FeCl3, AlCl3, FeBr3

B) ACILACIÓN: Consiste en agregar grupo acilo

O O
║ ║
+ R– C – X → – C – R + HX

Reactivos: Fe, AlCl3, FeCl3, FeBr3

8.3. REACCIÓN DE NITRACIÓN

El benceno reacciona con el ácido nítrico concentrado y caliente para formar nitrobenceno.
Esta reacción lenta es peligrosa, porque una mezcla caliente de ácido nítrico concentrado en
presencia de material oxidante podría explotar. Un procedimiento más seguro y conveniente
es usar una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico es un catalizador y
permite que la nitración se efectué más rápidamente y amenores temperaturas.

H SO
+ HNO3 
2 4  – NO2

Reactivos: HNO3, H2SO4

8.4. REACCIÓN DE SULFONACIÓN

El producto obtenido al reaccionar el benceno con anhídrido sulfúrico en presencia de
catalizador ácido sulfúrico es el ácido benceno sulfonico.

H SO
+ SO3 
2 4  – SO3H

Reactivos: SO3, H2SO4

8.5. OXIDACIÓN DE CADENAS LATERALES

Los productos son ácidos benzoico

KMnO
– R 
4 – COOH

KMnO4: Permanganato de potasio

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8.6. EFECTO DEL SUSTITUYENTE G

Activantes Desactivantes
- CH3 -F - COOH
- OH - Cl - CHO
- NH2 - Br - CN
- OR -I - SO3H
- NO2
Orientan a
Orientan a orto – para
meta

IX. REACCIONES DE LOS ANILLOS FUSIONADOS.

El naftaleno es más reactivo que el benceno, por ejemplo la brumación no necesita catalizador y
la nitración se puede llevar a cabo en presencia de ácido acético, que es un ácido débil, la posición
alfa es la más reactiva del naftaleno.

El antraceno también da mucha facilidad a las reacciones con el, obteniéndose los derivados
destituidos en las posiciones 9 y 10.

X. CONDICIONES DE AROMATICIDAD
Son compuestos que en su mayoría tienen olor agradable y que para que un compuesto sea
aromático debe ser semejante al benceno es decir debe poseer alta aromaticidad

1. Debe ser de estructura cíclica planar con enlaces dobles alternados.

2. Cada átomo que forma el anillo debe esta con hibridación sp2.

3. Debe cumplir la regla de HÜCKEL

#e-(π) = 4N + 2

Donde al despejar ‘’n’’ debe ser un número entero.

N: 0, 1, 2, 3,…..

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01. Respecto al benceno:

1. Su peso molar es 78 g/mol. a) 4 – etil – 2 – metilbenceno
2. Su fórmula global es C6H6. b) 2 – etiltolueno
3. Todos los enlaces tienen la misma c) 4 – metiltolueno
medida. d) 2 – metilbenceno
4. Presenta 3 electrones pi e) 5 - etilbenceno
deslocalizados.
5. Todos sus carbonos son hibridación (EXCELENCIA-II-2015-A)
sp3. 05. Dado el siguiente compuesto:

Son ciertas:
COOH
a) 1 y 2 b) 1, 2 y 3
c) 4 y 5 d) 1, 2 y 4
e) 1, 2 y 5

(CEPUNT-II-2003-3ER-B) NH2
02. Con respecto a los siguientes compuestos
aromático derivados del benceno. La Su nombre correcto es:
fórmula que no le corresponde es: a) ácido o – aminobenzoico
b) ácido p – aminobenzoico
a) Anisol C7H8O c) ácido m – nitrobenzoico
b) Anilina C6H7N d) ácido m – aminobenzoico
c) Estireno C8H8 e) m – aminobenzaldehído
d) Bifenilo C12H12
e) Naftaleno C10H8 06. El nombre IUPAC del siguiente compuesto:

03. El nombre IUPAC del siguiente compuesto

orgánico. OH

CH2 – CH2 – CH3

NO2
a) Propilbenceno b) 1 – bencilpropano
c) Tolueno d) Etilbenceno Es:
e) Becenoetano a) 3 – hidroxinitrobenceno
b) 2 – nitrofenol
04. El nombre IUPAC del siguiente compuesto: c) m – diclorobenceno
d) 3 – nitrofenol
e) p – nitrobenceno
CH3 CH2 –CH3

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07. Dado el siguiente compuesto: 10. El nombre del siguiente compuesto es:

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3
│
CH3

CH3
a) 2 – metil – 4 – fenilhexano
b) 2 – fenil – 4 – etilhexano
Su nombre correcto según la IUPAC es: c) 2 – fenil – 4 – metilhexano
a) 1, 2 – dimetilbenceno d) 5 – fenil – 3 – metilhexano
b) 1, 3 – dimetilbenceno e) 4 – metil – 2 – fenilhexano
c) 1, 4 – dimetilbenceno
d) 2, 2 – dimetilbenceno 11. El nombre IUPAC del siguiente compuesto
e) 1, 1 – dimetilbenceno aromático.

08. El nombre IUPAC del siguiente compuesto CH2 – CH2 – C ≡ CH

COOH

HO OH a) 1 – fenilbut – 3 – ino
b) 2 – fenilbut – 2 – ino
c) 3 – fenilbut – 2 – ino
Es: d) 1 – fenilbut – 1 – ino
a) ácido 1,2 – dihidroxibenzoico e) 4 – fenilbut – 1 – ino
b) ácido 2,3 – dihidroxibenzoico
c) ácido 2,4 – dihidroxibenzoico 12. De las siguientes estructuras son
d) ácido 3,4 – dihidroxibenzoico aromáticas:
e) ácido 3,5 – dihidroxibenzoico

(CEPUNT-II-2020-3ER-A)
09. El nombre del siguiente compuesto:
1 2 3 4 5

CH3 Son ciertas:

a) 2, 4y 5 b) 1, 3 y 4
c) 2 y 5 d) 4 y 5
O2N N2O e) Solo 4

Cl

ES:
a) 5 – cloro – 1,3 – dinitro – 2 – tolueno
b) 1 – cloro – 3,5 – dinitro – 4 – tolueno
c) 6 – cloro – 2,4 – dinitro – 3 – tolueno
d) 4 – cloro – 2,6 – dinitro – benceno
e) 4 – cloro – 2,6 – dinitrotolueno

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(EXCELENCIA-II-2020-A) b) 5 – bromo – 2 – etil – 7 –

13. De los compuestos que a continuación se metilnaftaleno
indican, son aromáticos: c) 4 – bromo – 2 – etil – 2 –
metilnaftaleno
1 d) 1 – bromo – 3 – etil – 6 –
metilnaftaleno
Br
e) 5 – bromo – 3 – etil – 7 –
metilnaftaleno
CH3

Son ciertas:
a) 1 y 3 b) 1 y 4
c) 2 y 5 d) 3 y 4
e) Solo 4

14. La masa molar del compuesto:

2 – etilnaftaleno

a) 157 b) 156
c) 158 d) 159
e) 170

15. El nombre IUPAC del siguiente compuesto

Br

C2H5 CH3

a) 9 – bromo – 3 – etil – 6 –
metilnaftaleno

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01. EJERCICIO INTEGRALCLASS (CEPUNT-I-2018-3ER-A)

El producto obtenido al reaccionar el 05. EJERCICIO INTEGRALCLASS
benceno con cloro en presencia de En la siguiente reacción:
catalizador FeBr3
O AlCl3
║
a) 1,2 – diclorobenceno
+ CH3CH2 – C – Cl → A + B
b) clorociclohexeno
c) clorobenceno
d) clorobencina El nombre correcto del producto principal
e) clorotolueno es:
a) Cloruro de acetilo
02. EJERCICIO INTEGRALCLASS b) Propiofenona
El producto obtenido al reaccionar el c) Acetofenona
benceno con cloruro de metilo en presencia d) Isobutirofenona
de catalizador FeCl3. e) Propilbenceno

a) metilbenceno b) propilbenceno (ORDINARIO-I-2008-B)

c) etilbenceno d) butilbenceno 06. EJERCICIO INTEGRALCLASS
e) sec – butilbenceno La reacción de Friedel – Crafts es posible
en el compuesto:
(CEPUNT-II-2010-3ER-A)
03. EJERCICIO INTEGRALCLASS a) Nitrobenceno b) Ácido benzoico
Según la siguiente reacción química: c) Benzaldehído d) Metilbenceno
Benceno + cloruro de isopropilo/AlCl3 e) Fenilamonio
El producto principal obtenido es:
(CEPUNT-II-2015-3ER-A)
a) Cumeno b) Estireno 07. EJERCICIO INTEGRALCLASS
c) Clorobenceno d) Fenol En la siguiente secuencia de reacciones:
e) Tolueno Benceno + cloruro de metilo /AlCl3 → A
A + KMnO4/H+,100 → B
(ORDINARIO-I-2006-B)
04. EJERCICIO INTEGRALCLASS El producto B es:
Cuando el ________ reacciona con a) Ácido benzoico b) Ácido oxálico
_______, en presencia de AlCl3, se c) Alcohol bencílico d) Benzaldehído
transforma en sec – butilbenceno: e) Anisol

a) etilbenceno y bromoetano
b) tolueno y 1 – bromopropano
c) bromobenceno y 2 – bromobutano
d) 1 – bromo – 2 – feniletano y
bromoetano
e) benceno y 2 – bromobutano

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(ORDINARIO-II-2005-A)
08. EJERCICIO INTEGRALCLASS
De los siguientes grupos:
– O – CH3
– SO3H
– OH
– CH3
– CHO

Los que se comportan como desactivantes

en las reacciones de sustitución
electrofílica aromática son:
a) 1 y 2 b) 2 y 5
c) 2 y 4 d) 3 y 4
e) 4 y 5

(ORDINARIO-II-2005-A)
09. EJERCICIO INTEGRALCLASS
Cuando la acetofenona reacciona en las
condiciones que indica la ecuación química.
O
║
C – CH3 + Br2/Fe →

El producto es:
a) o – bromoacetofenona
b) p – bromoacetofenona
c) 2,5 – dibromoacetofenona
d) 3,5 – dibromoacetofenona
e) m – bromoacetofenona

(ORDINARIO-I-2020-A)
10. EJERCICIO INTEGRALCLASS
A partir de la secuencia de reacciones:
FeCl
3  “X”
Benceno + CH3 – Cl 
2
H SO
4  “Y”
“X” + HNO3 

El producto “Y” obtenido tiene por nombre:

a) 1 – cloro – 4 – nitrobenceno
b) 4 – nitrotolueno
c) 2 – metilnitrobenceno
d) 3 – nitrotolueno
e) 4 – nitroclorobenceno

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LECCIÓN: AROMÁTICOS

01. 02. 03. 04. 05. 06. 07. 08. 09. 10.

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