Departamento de Ciencias Químico-Biológicas.

Laboratorio de Química Orgánica I

Folio: UACJ/ICB/DCQB/QO1 Juárez, Chihuahua a 21 de Marzo del 2023.

Práctica #9 Isomerización del ácido maleico

224316
209337
Realizó 224329
226518
Coordinó QFB Erika Varela Monrreal.
Materiales y Métodos

Resultados

Sustancia Solubilidad Tº Tº Fusión pH pH

Fusión Experimental Teórico Experimental
Teórica
Ácido Soluble en 131- 130ºC 2.17 2.17
maleico agua 139ºC
Ácido No es 287ºC No se logró la 2.1 2.11
fumarico soluble en fusión
agua
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Laboratorio de Química Orgánica I

Anhídrido Maleico + H2O → Se homogenizo

la reacción al
calentarla.

Acido Maleico + HCL → No hay mucho

cambio de color,
se mantiene un
tono amarillo
oro.

Ac + KMnO4 → En la reacción
Maleico/Fumarico cambia de un
color morado a
un café oscuro.

Discusión y Conclusión
Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular pero difieren en la
conectividad o en la disposición espacial de sus átomos como son los ácidos maleico (ácido cis-2-
butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-butenodióico). Los isómeros geométricos presentan
propiedades físicas diferentes: distintos puntos de ebullición y fusión, índices de refracción,
solubilidades, densidades, pH, etc., como es el caso de ácido maleico y el ácido fumarico, que
gracias a sus diferencias de temperatura de fusión se logra identificar los diferentes ácidos. A
pesar que tenga el mismo número de átomos de su molécula tiene propiedades diferentes como
los antes mencionados pH y la temperatura de fusión.

Conclusiones:
En esta experimentación se observó la transformación de un compuesto a otro solo con hacer un
giro en su estructura molecular pasando de cis a trans, se podía hacer esta isomerización
calentando, pero para efectos de tiempo se utilizó un catalizador ácido (ácido clorhídrico).
Con esto se prueba que la estructura, la forma en cómo están distribuidas es importante para las
propiedades del compuesto del cual se estudie.

Referencias
o Wade, L. (2004). Capítulo 5: Estereoquímica. Química orgánica. 5taEdición. Madrid:
Pearson Educación.
o Brown, T. LeMay, H. Bursten, B. (2004). Química, la ciencia central. 9naEdición. México:
Ed. Pearson Educación. p. 976