Facultad de Química y Biología

Departamento de Ciencias del Ambiente

Bioquímica y Licenciatura en Bioquímica
Química Orgánica I

Práctico I: Recristalización del ácido Benzoico y

determinación del punto de fusión

Integrantes: Rodrigo Andrades

Rayen Quiloran
Fecha de entrega: 28 de Abril 2022
Docente a cargo: Dra. Alejandra Muñoz
Grupo: 2
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Química Orgánica I

Introducción

Los compuestos orgánicos sólidos al ser aislados de reacciones orgánicas son rara vez puros
y usualmente se encuentran contaminados con pequeñas cantidades de otros compuestos
que se les denomina, impurezas. Estas suelen producirse junto al compuesto de interés, por
lo tanto, la purificación de compuestos cristalinos impuros se suele efectuar por
cristalización en un disolvente adecuado o una mezcla de disolventes. Este es uno de los
procesos más eficaces para la purificación de compuestos sólidos. El método a utilizar en el
presente práctico es el de recristalización que consiste en la formación de cristales de un
compuesto que provienen de una solución o sustancia.

Las moléculas del compuesto que se desea purificar se van uniendo para formar
cristales y así estos cristales diferenciarse de las demás impurezas que se desea separar.
Ya que las moléculas tienden a unirse a cristales formados por las mismas moléculas, las
impurezas o moléculas que no correspondan a la red de cristales no podrán adherirse así
obteniendo una eficaz purificación. Este método es principalmente empleado por medio de
un solvente el cual necesita cumplir ciertas condiciones para que pueda ser útil en el
proceso de purificación y cristalización del compuesto. (Furniss et al., 1984)

Además para la evaluación de pureza de un compuesto se determina el punto de fusión para

tener así la referencia de rango en la cual el compuesto se debe encontrar y evaluar de esta
forma dicha pureza.

Objetivos

1. Conocer y aplicar el método de Recristalización al Ácido Benzoico.

2. Determinar mediante una prueba de solubilidad del Ácido Benzoico a diferentes
solventes el más adecuado para ser utilizado en la experimentación.
3. Aplicar el método de determinación del punto de fusión para evaluar pureza del
compuesto.
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Resultados y Discusión

Tabla 1. Prueba de solubilidad, en frío y caliente con diferentes solventes

Disolvente Muestra (mg) Volumen (mL) Solubilidad Frío Solubilidad Calor

Hexano ~25 1.0 No Si

Cloroformo ~25 1.0 Si -

Acetato de Etilo ~25 1.0 Si -

Etanol ~25 1.0 Si -

Agua ~25 1.0 No Si

Para la primera parte de este práctico se probó la solubilidad de distintos componentes,

señalados en la tabla 1, para elegir el solvente adecuado y que cumpla con las características
necesarias para la recristalización del Ácido Benzoico, las cuales, entre las más importantes
son:
● Tener un alto poder de disolución de la sustancia a altas temperaturas y no a bajas
temperaturas.
● No debe reaccionar con el compuesto.
● No ser inflamable, tóxico o perjudicial para el medio ambiente.
● Fácil de eliminar.

Considerando el primer punto, el cloroformo, acetato de etilo y el etanol quedan

descartados por disolver el Ácido Benzoico a bajas temperaturas, en este caso, temperatura
ambiente. En cuanto al hexano y el agua no disolvieron el compuesto en frío pero sí en
caliente, pero para elegir el solvente a utilizar consideramos el tercer punto expuesto
anteriormente, que el solvente preferentemente no debe ser tóxico y dañino para el
medioambiente, por lo cual el hexano quedaría descartado debido a su alta toxicidad e
inflamabilidad, además de su fácil evaporación. (Resumen De Salud Pública: N-Hexano
(N-Hexane) | PHS | ATSDR, 2022). Por lo que se utiliza como solvente el agua.
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El Ácido Benzoico por su estructura, se compone por una parte polar y una apolar, siendo el
grupo carboxílico y el anillo bencénico respectivamente. Dicha característica le da el poder
de ser disuelto en solventes polares o apolares dependiendo de la temperatura. Se disuelve
en agua a altas temperaturas debido a que aumenta la energía cinética lo que le da una
mayor probabilidad de interaccionar con la parte polar de la molécula correspondiente al
ácido carboxílico.

Figura 1. Estructura del Ácido Benzoico.

El Ácido Benzoico es considerado como un ácido por su capacidad de donar protones

cediendo un hidrógeno, que corresponde al del grupo carboxílico. Tiene un pKa de ~4, lo que
indicaría que es ácido. Y es un ácido con un grupo carboxílico los cuales generalmente
actúan como ácidos. Además tenemos el efecto inductivo del Oxígeno del grupo funcional
carboxilo sobre el hidrógeno, lo que genera mayor acidez. Y por último podemos definir al
Ácido Benzoico como tal, un ácido, si analizamos las estructuras resonantes que tendrá su
par conjugado.

Figura 2. Estructuras resonantes del par conjugado del Ácido Benzoico, Ion Benzoato.
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El Ácido Benzoico se puede solubilizar en agua, demostrado en la prueba de solubilidad

mencionada anteriormente y también porque cumple con todas las características
necesarias para llevar a cabo el proceso de recristalización. Poniéndolo en comparación por
ejemplo con la acetona. Este compuesto es muy poco polar y tiene baja densidad
electrónica, por lo tanto, no podrá solubilizar la parte polar correspondiente al grupo
carboxílico, ni la parte apolar correspondiente al grupo benceno. Además si tenemos en
consideración los puntos de ebullición de ambos compuestos, el agua tiene un punto de
ebullición de 100ºC mientras que la acetona tiene uno de 56ºC, haciendo a este un pobre
solvente para el proceso de recristalización. Siguiendo la misma línea de comparación de
solventes, entre el metanol y el éter dimetilico, sería más soluble en metanol debido a su
grupo alcohol, que sería capaz de disolver la parte polar de la molécula de ácido benzoico,
correspondiente al ácido carboxílico. En cambio el dimetil éter es menos polar, y tampoco
tiene una alta densidad electrónica para poder disolver la parte del anillo benceno.

Tabla 2. Masa inicial de la muestra problema y final en gramos del ácido benzoico.

Masa Muestra Problema [g] Masa final [g]

1,0557 0,317

Al iniciar el proceso de recristalización la masa de la muestra problema era de 1,0557 [g],

tras purificarlo dio una masa del Ácido Benzoico es de 0,317[g], teniendo un 30,02% de
eficiencia de recristalización. Si bien es un porcentaje bajo, este se puede asociar
principalmente a que la muestra inicial era impura, es decir, estaba contaminada, por lo que,
tras el proceso de filtración se eliminaron estas impurezas, lo que como consecuencia
conlleva a una disminución en la masa final. Además se puede asociar a errores durante la
realización del práctico, como pérdida de la muestra durante la toma de la masa final del
Ácido Benzoico.
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Conclusión
Se logró determinar el disolvente adecuado para una recristalización efectiva, siendo este el
agua. Además se llego a una cristalización exitosa, eliminando las impurezas y sustancias
presentes en la muestra problema utilizando mecanismos de filtración, lo que nos dió como
resultado la obtención de 0,317 [g] de Ácido Benzoico teniendo un 30,02% de recuperación
del producto puro pudiendo ser alterado por errores prácticos.

Referencias

● Furniss, B. S., Hannaford, A. J., Smith, P. W.G., & Tatchell, A. R. (1984). Vogel's

Textbook of practical organic chemistry (5th ed.).

● Resumen de Salud Pública: n-Hexano (n-Hexane) | PHS | ATSDR. (2022). Agency for

Toxic Substances and Disease Registry. Retrieved April 23, 2022, from

https://www.atsdr.cdc.gov/es/phs/es_phs113.html