UNIVERSIDAD CIENTÍFICA DEL SUR

QUÍMICA ORGÁNICA

SEPARATA DE EJERCICIOS

SEMANA 03
TEMA: Grupos funcionales, geometría molecular, acidez y resonancia

1.
a. Identifique los grupos funcionales de los siguientes compuestos orgánicos:

b. ¿Cuál de los hidrógenos explícitos del último compuesto esperaría que fuera más ácido? Justifique
apropiadamente.

2. Grafique en forma esquemática o topológica (uso de líneas) los compuestos mostrados. Utilice la geometría
correspondiente.

a) CH3–CH2-CHO b) CH5N c) CH2=C=CH2 d) C5H6

3. Ordene del más ácido al menos ácido. Justifique el orden escogido con los fundamentos teóricos pertinentes:

a) CH3CH2CH2CH2OH b) CH3CH(OH)CH2CH3 c) (CH3)3COH

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4. Ordene las sustancias mostradas de acuerdo con su acidez creciente. Justifique apropiadamente.

A) B) C) D) E)

OH OH
OH OH
CH3 Cl Cl CH3

5. Complete la tabla de acuerdo con la acidez creciente y dibuje las estructuras en la sección “compuestos”.

Compuestos Ka Acidez
1
2
3
4
Nota: el número 1 es el menos ácido y el 4 el más ácido.

a) CH3CH2CH2COO-H b) CH3CH2CHClCOO-H

c) CH3 – CH – CH2 – COO-H d) CH3 – CH – CH2 – COO-H

CH3 Cl

Valores desordenados de acidez:

i) 8,9 x 10-5 ii) 1,39 x 10-3 iii) 1,52 x 10-5 iv) 2,96 x 10-5

Explique y justifique apropiadamente el razonamiento usado en el desarrollo del ejercicio.

6. ¿Cuál de los siguientes compuestos es más ácido en cada par de compuestos?

a) CH3CH2CH2OH vs b) CH3OH

c) CH3OH vs d)

e) CH3C≡CH vs f) CH3CH2CH3