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HIDROCARBUROS (2da.

Parte)
Ejercicios
Grado de insaturación
1. Determine el número de grados de insaturación en las siguientes fórmulas:
a) C6H5N
b) C9H16Br2
c) C10H12N2O3
d) C20H32BrN

2. Calcule el número de grados de insaturación en las siguientes fórmulas y dibuje cinco


estructuras posibles para cada una:
a) C10H16
b) C10H16O2
c) C5H9NO2
d) C8H10Cl2

3. ¿Cuántos hidrógenos tiene cada uno de los siguientes compuestos?


a) C8H?O2, tiene dos anillos y un enlace doble.
b) C7H?N, tiene dos enlaces dobles
c) C9H?NO, tiene un anillo y tres enlaces dobles.

Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos. Estereoquímica de alquenos


4. Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres sistemáticos:
a) (4E) – 2,4-dimetil-1,4-hexadieno
b) Cis – 3,3-dimetil-4-propil-1,5-octadieno
c) 4-metil-1,2-pentadieno
d) (3E, 5Z)-2,6-dimetil-1,3,5,7-octatetraeno
e) Trans – 2,2,5,5-tetrametil-3-hexeno.

5. Nombre los siguientes compuestos según IUPAC: (considere la isomería geométrica)

b)
a)
Br

c) d)

6. Nombre según IUPAC los siguientes compuestos (considere la isomería geométrica)

a)

b)
Br Br
7. Dibuje la estructura de cada uno de de los siguientes compuestos, mostrando su
estereoquímica :
a) (2Z, 4E)-1-cloro-2,4-heptadieno
b) (3E, 5E)-2,5-dibromo-3,5-octadieno
c) (3Z, 6E)-3-bromo-4-cloro-8-isopropil-1,3,6-dodecatrieno

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8. ¿Cuáles de los siguientes compuestos exhiben isomería geométrica?
a) 1,2-difenileteno
b) 1-buten-3-ino
c) 2-penten-4-ino
d) 2,3-dimetil-2-penteno

9. Dé el orden de prioridad de los siguientes grupos (de menor a mayor):


a) -COOH; -COOCH3; -CH2OH; OH; -H
b) -NH2; -H ; -CH3 ; -Cl
c) -CH2CH2OH; -OH; -CH2Cl; -CH=CH2

10. Dibuje tres alquenos que tengan la fórmula molecular C5H10 y no incluya los isómeros cis –
trans.

11. Dibuje los isómeros geométricos de los siguientes compuestos e indique el nombre de cada
uno.
a) 2-metil-2,4-hexadieno
b) 2,4-heptadieno

12. El menteno, un hidrocarburo que se encuentra en las plantas de menta, tiene el nombre
sistemático 1-isopropil-4-metilciclohexeno. Dibuje su estructura.

13. Dibuje y nombre los seis isómeros del alqueno, C5H10, incluyendo los isómeros E, Z.

Reacciones de alquenos
14. Escriba la estructura del compuesto orgánico principal formado en la reacción del 1-penteno
con cada uno de los siguientes reactivos:
a) Cloruro de hidrógeno
b) Ácido sulfúrico
c) Br2/CCl4
d) Agua en medio ácido.

15. Complete las siguientes reacciones:

a) + H2SO4

calor
b) + KMnO4

c)
+ Br2

d)
+ HCl

16. Complete la siguiente ecuación química y realice el mecanismo de reacción:

+ HBr

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17. ¿Qué alqueno se debe usar para sintetizar cada uno de los bromuros siguientes?

CH3

a) CH2CHCH3 b) C CH3

Br Br

Nomenclatura de alquinos
18. Dibuje las estructuras que corresponden a los siguientes nombres:
a) 3,5-heptadien-1-ino
b) 3-cloro-4,4-dimetil-1-nonen-6-ino
c) 5-ter-butil-2-metil-3-octino

19. Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:

CH3 CH3 CH2CH3

a) CH3CH = C C C CHCH3 b) CH3CH2 CH C C CH CHCH3

CH2CH3 CH3
20. Nombre los siguientes compuestos según los nombres comunes:

b)
a)

Compuestos aromáticos: nomenclatura y reacciones.


21. Nombre los siguientes compuestos:
F COOH
a) b)

Cl

O CH3
c) d)

CHO

22. Complete las siguientes ecuaciones químicas:

FeBr3
a) + CH3CHBr

CH3

FeCl3
b) + Cl2

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23. Nombre los siguientes compuestos:
b)
a) CH(CH3)2 CH3
HO Cl
CH2CH3 CH2CH2CH3

c) CN d) NH2
CH2CH3

CH2CH2CH2CH3 NO2

24. Trace la estructura de cada uno de los compuestos siguientes:


a) o – nitroanilina
b) m – clorobenzonitrilo
c) 2,5 – dinitrobenzaldeido
d) 2-bromo-4-yodofenol
e) Ácido p-ter-butilbencensulfónico

25. Clasifique las siguientes estructuras como aromáticas, antiaromáticas o no aromáticas:

+ N
b) c)
a)

d) e)

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