5 Mayo Manual Quimica Organica 1

Manual de Laboratorio de Química Orgánica
PRACTICA N° 1
EXTRACCION CONTINUA Y DISCONTINUA
Las sustancias orgánicas pueden ser obtenidas de dos formas:
A. A partir de su fuente natural, la cual puede ser:

1. Origen vegetal; por ejemplo la cafeína obtenida de las hojas del té.
2. Origen animal; por ejemplo el escualeno, obtenido del aceite de hígado de
tiburón.
3. Origen mineral; por ejemplo la gasolina, obtenida del petróleo.
B. A partir de otras sustancias, por síntesis en el laboratorio, por ejemplo la obtención

del Bromobenceno a partir del Benceno:
Br
Br2 FeBr3 HBr
Benceno Bromobenceno
Bien que el compuesto orgánico sea obtenido de una manera u otra, siempre
estará acompañado de otras sustancias orgánicas o inorgánicas que lo impurifican, por
lo que se hace necesario aplicar una serie de operaciones mecánicas, físicas y químicas
con el fin de separarlo, purificarlo y posteriormente identificarlo. Este conjunto de
operaciones llamado Análisis Inmediato, comprende los siguientes pasos:
1. Fraccionamiento de la muestra con el fin de aislar la sustancia orgánica

deseada, en forma pura, usando:
a. Extracción.
b. Destilación.
c. Cristalización.
d. Cromatografía.
e. Separacion de mezclas.
f. Otros métodos.
2. Determinación de constantes físicas:

a. Punto de fusión.
b. Punto de ebullición.
c. Densidad.
d. Índice de refracción.
3. Examen preliminar de la sustancia pura:

a. Estado físico, color, olor, prueba de ignición.
b. Análisis elemental cualitativo.
c. Pruebas de solubilidad.
4. Coordinar todos los datos anteriores a fin de evaluar la muestra orgánica

dentro de una división.
1
5. Identificación de grupos funcionales usando:

a. Reacciones químicas.
b. Métodos espectroscópicos.
6. Coordinar nuevamente todos los datos para tratar de establecer la estructura.
7. Confirmación de la estructura, mediante:

a. Obtención de un derivado.
b. Métodos espectroscópicos.
Siguiendo este mismo orden, las cuatro primeras Prácticas del Laboratorio
serán dedicadas al aprendizaje de las técnicas más usadas para la purificación de
muestras (extracción, destilación, cristalización, entre otras), aplicadas en la
purificación de sustancias.
C. Extracción. Es la técnica más usada en la separación de sustancias a partir del

material solido o líquido que las contiene, empleando un solvente adecuado.
Dependiendo del material a extraer, la extracción puede ser continua o discontinua.
1. Extracción continúa. Es la técnica usada en la separacion de

sustancias orgánicas a partir de un material sólido (hojas, frutos, entre otros,)
empleando un solvente adecuado. A tal fin, se usa un aparato conocido como
extractor de Soxhlet (Fig. 1.1.). Este aparato esta diseñado de tal forma que
permite que un mismo volumen del disolvente empleado, actué repetidas veces sobre
el material y extraiga la sustancia deseada. El extractor de Soxhlet consta de:
a). Un dedal poroso donde se coloca el
material solido a extraer finamente
dividido (4).
b). El cuerpo del soxhlet en el cual se
introduce el dedal poroso (4,5).
c). Un balón (2).que se conecta al
cuerpo del Soxhlet y en el cual se
coloca el disolvente elegido
d). Un condensador o refrigerante de
reflujo conectado a la parte superior del
cuerpo del soxhlet (8, 9, 10, 11).
Al aplicar calor al balón, el
disolvente (1) hierve con suavidad y
sus vapores ascienden por el lateral (3)
del cuerpo de Soxhlet, se condensan en
el refrigerante (9) y el condensado
gotea dentro del dedal (4) que contiene
el material (5) a extraer, disolviendo las
sustancias solubles en él. Esta solución
es luego sifonada (6,7) al balón
arrastrando consigo las sustancias
solubilizadas. Este proceso se repite
Fig. 1.1. Extractor de Soxhlet automáticamente hasta que la
extracción es completa. El extracto así
obtenido, es rico en sustancias
orgánicas.
2
La extracción de Soxhlet es muy útil en el aislamiento de productos naturales

presentes en tejidos de plantas o animales.
2. El disolvente ideal. Para realizar una extracción, es aquel que

disuelva gran proporción de la sustancia orgánica que se desea extraer, pero muy poco
a las otras sustancias que la acompañan. Además, debe ser volátil para facilitar su
posterior eliminación por evaporación o destilación. Entre los solventes más usados en
las extracciones están: Hexano, éter de petróleo, éter etílico, cloroformo, tetracloruro
de carbono, alcohol etílico, metanol, entre otros.
3. Extracción discontinua. Es la técnica usada en la separacion de

sustancias orgánicas a partir de una solución, empleando un solvente adecuado. El
aparato usado para tal fin es el embudo de separacion o decantación, en el cual
se introducen la solución a extraer y el solvente elegido.
El embudo de separacion debe manejarse con ambas manos; con la mano
izquierda se sujeta al tapón, asegurándolo con el dedo índice y con la derecha se
manipula la llave. En esta forma se invierte y se abre la llave para eliminar la presión
interna. Se agita con suavidad durante unos segundos y se abre de nuevo la llave. Se
continúa agitando y abriendo la llave hasta que deja de aumentar la presión interna.
Luego se agita enérgicamente durante uno o dos minutos y finalmente se apoya en su
posición vertical en un aro metálico. Se destapa y se deja en reposo hasta observar
que la separacion de las dos capas de líquidos inmiscibles es nítida. Luego se procede
a separar ambas capas de acuerdo a las instrucciones dadas en la experiencia a
realizar en cada caso.
En la extracción discontinua, el solvente a emplear se elige de acuerdo a la
naturaleza de la sustancia orgánica a extraer y del medio en donde se encuentra
disuelta. Así, tenemos:
a. Extracción con solventes orgánicos. Un solvente orgánico es

aquel que solubiliza la sustancia orgánica que se desea extraer, la cual, generalmente
se encuentra disuelta en solución acuosa. Entre los solventes orgánicos más usados
están: hexano, cloroformo, éter de petróleo, éter etílico, etanol, metano, etc. El
procedimiento consiste en agitar la solución acuosa, el disolvente orgánico elegido, el
cual por ser inmiscible con el agua, formaran dos capas fácilmente separables.
De esta manera, la sustancia orgánica (el soluto) presente en la
solución acuosa se distribuirá entre el agua (fase acuosa) y el disolvente orgánico (fase
orgánica) de acuerdo a su solubilidad en cada fase, mientras que las sales inorgánicas
prácticamente insolubles en el disolvente orgánico, permanecerán en la fase acuosa.
Los compuestos orgánicos son generalmente más solubles en
solventes orgánicos que en el agua, por lo que se pueden extraer fácilmente de sus
soluciones acuosas.
La relación de las concentraciones del soluto en las dos fases, una
vez alcanzado el equilibrio a una determinada temperatura, se denomina Coeficiente
de reparto o Coeficiente de distribución (K).
CA
K =_____
CB
CA = Concentración (g) de soluto en la fase acuosa

CB = Concentración (g) de soluto en la fase orgánica
3
Por ejemplo: a 15°C, la solubilidad del ácido suberico es de 0,14 g por

100 mL de agua (CA) y de 0,56 g por 100 mL de éter etílico (CB). Esto significa que el
Coeficiente de distribución (K) del ácido suberico en el sistema agua-éter a 15°C es:
0,14 1
K =_____ = _____
0,56 4
Esta constante de distribución (K) es especifica del soluto, del par de

disolventes empleados y de la temperatura a la cual se realiza la extracción. Los
cálculos demuestran que se extrae mayor cantidad de soluto si se realizan varias
extracciones con pequeñas cantidades del solvente extractor (extracción múltiple), que
si se realiza una sola extracción con el volumen total del solvente extractor (extracción
simple). Ejemplo:
Se tiene una solución formada por 40 mg de ácido suberico en 100 mL

de agua y se desea extraer con una porción de 50 mL de èter. Calcular la cantidad de
ácido suberico que puede ser extraído con una sola porción de 50 mL de éter,
sabiendo que el coeficiente de reparto de ácido suberico en el sistema agua/éter a
15°C, es de ¼.
V= Volumen de la solución acuosa: 100 mL.

S= Volumen del solvente orgánico (solvente extractor): 50 mL.
Wo= g de sustancia orgánica disueltos en la fase acuosa: 40 g.
W1= g de sustancia orgánica remanente en la fase acuosa después de la extracción: X
K= Coeficiente de reparto: ¼.
Sabemos que:
CA
K =_____
CB
Después de la extracción:
W1 Wo - W1
CA = _____ y CB = _________
V S
Sustituyendo:
W1
CA = _____
V K. V
K = ___________  W1 = W0 ____________
Wo - W1 K. V + S
___________
S
4
Reemplazando por los valores:
¼ . 100
W1 = 40 _____________ = 13,3 mg
¼ . 100 + 50
Quedaron remanente en la fase acuosa 13,3 mg de ácido suberico (W1), debiendo

pasar a la fase etérea W0 – W1:
40 mg - 13,3 mg = 26,7 mg de ácido suberico.
Esto significa que con una extracción simple solo se extrajo 26,7 mg de los 40 mg de la
sustancia, quedando 13,3 mg en la fase acuosa.
En cambio, si se realiza una extracción múltiple (dos extracciones consecutivas con

25 mL de éter cada vez), se extraerá una mayor cantidad:
2
K.V
W2 = W 0 ____________
K.V+S
2
¼.100
W2 = 40 ____________ = 10 mg
¼.100+25
Efectivamente, realizando dos extracciones solo quedaran remanente en la fase acuosa

10 mg del ácido suberico, extrayendo un total de:
W0 W2 = 40- 10 = 30 mg de ácido suberico
Esto demuestra que es más eficaz usar pequeñas porciones del solvente para efectuar
varias extracciones (extracción múltiple), que usar el volumen total en una sola
extracción (extracción simple).
b. Extracción con solventes químicamente activos. Un solvente

químicamente activo es aquel que reacciona con la sustancia orgánica que se desea
extraer, formando un compuesto diferente, generalmente una sal, la cual si es soluble
en la fase acuosa o insoluble en la fase orgánica.
Los solventes activos más usados, son las soluciones acuosas diluidas
de: NaOH, NaHCO3, NaCO3, HCl, H2SO4, y solución concentrada de H2SO4. El solvente
se escoge de acuerdo a la naturaleza de la sustancia orgánica que se desea extraer.
Así por ejemplo:
1). Las sustancias orgánicas ácidas disueltas en disolventes

orgánicos, pueden separarse de estas disoluciones, por extracción con una solución
5
acuosa diluida de NaOH o NaHCO3. De esta manera el ácido orgánico reaccionara con
la base formando una sal, la cual, por su carácter polar será soluble en la fase acuosa,
separándose del disolvente orgánico. Posteriormente, las dos fases inmiscibles
formadas, se separan por decantación:
O O
R C NaOH diluido R C H2O
OH O Na
Ácido orgánico Sal
Una vez separadas las dos fases, el ácido orgánico puede liberarse de su sal,
adicionando a la fase acuosa un ácido mineral fuerte:
O O
C HCl R C Na Cl
R
O Na OH
Sal Ácido orgánico libre
2). Las sustancias orgánicas básicas, disueltas en solventes

orgánicos, pueden separarse de estas disoluciones, por extracción con una solución
acuosa diluida de HCl ò H2SO4. La base orgánica reaccionara con el ácido mineral
formando una sal, la cual es soluble en la fase acuosa separándose de la fase orgánica.
Las dos fases inmiscibles formadas, podrán separarse luego fácilmente por
decantación.
R NH2 HCl diluido R NH3Cl

Amina Sal
La sustancia orgánica básica puede libarse de su sal, por adición a la fase

acuosa, de una base fuerte:
R NH3Cl NaOH R NH2 H2O

Sal Base orgánica libre
c. Efecto salino. Con frecuencia, al realizar extracciones en el embudo

de decantación, se forman emulsiones que dificultan la separacion de las dos fases
liquidas. Para romper estas emulsiones se satura la fase acuosa con sal (NaCl) la cual
provoca el efecto salino, que se manifiesta en la disminución de la solubilidad tanto de
las sustancias orgánicas como del disolvente orgánico en la fase acuosa, aumentando
el rendimiento de la extracción. Otro método para romper emulsiones es la agitación
vigorosa de las fases emulsionadas, con una varilla de vidrio.
Cuando se extrae una sustancia a partir de una disolución acuosa, el
extracto obtenido (fase orgánica) se considera húmedo y es necesario desecarlo, ya
que cualquier traza de humedad, tanto en solidos como en líquidos, puede provocar
efectos secundarios tales como hidrolisis, efectos catalíticos, entre otros.
El secado de una sustancia se puede realizar por procedimientos
mecánicos o químicos.
6
1). Procedimientos mecánicos.

(a). Para sustancias solidas: aire, estufa, presión reducida
(desecadores al vacío). Depende de la estabilidad y el P.F. del sólido.
(b). Para sustancias liquidas: destilación, centrifugación.
2). Procedimientos químicos. La desecación por medios

químicos se utiliza para líquidos y consiste en agregar en el seno del líquido que se
desea desecar, una cierta cantidad de un agente a propinado, dejándolo en contacto
por unos 10 a 15 minutos y agitándolo suavemente. Posteriormente, el agente
desecante se separa por filtración, decantación o destilación, dependiendo de la
naturaleza del desecante. Los agentes desecantes químicos pueden ser:
(a). Reversibles. Son aquellos que se combinan

reversiblemente con el agua formando un hidrato. Ejemplos.
Cloruro de calcio anhidro (CaCl2)

Sulfato de magnesio anhidro (MgSO4)
Sulfato de sodio anhidro (NaSO4)
Sulfato de calcio anhidro (CaSO4)
Sulfato de cobre anhidro (CuSO4)
Carbonato potásico anhidro (K2CO3)
Hidróxido de sodio o potasio anhidro (NaOH o KOH)
Acción desecante:
MgSO4 + H2O MgSO4.H2O

(Anhidro) (Humedad) (Hidrato)
Na2SO4 + H2O MgSO4.H2O

(Anhidro) (Humedad) (Hidrato)
Estos agentes secantes se separan siempre del líquido desecado, por filtración o
decantación, nunca por destilación.
(b). Irreversibles. Son aquellos que reaccionan

químicamente con el agua formando un nuevo compuesto. Ejemplos:
Anhídrido fosfórico (P4O10)

Sodio metálico (Na)
Hidruro de calcio (CaH2)
Acción desecante:
CaO + H2O Ca(OH)2
(Humedad)
7
Estos agentes desecantes se separan del líquido desecado, generalmente por

destilación, ya que los productos formados por la reacción con el agua, son estables al
calor.
D. Extracción Continua
Material
1. Extractor Soxlhet.
2. Balanza.
3. Material vegetal a extraer.
4. Solvente ideal: 100 mL de etanol.
5. Manta eléctrica.
6. Balón de destilación con 7 perlitas de porcelana.
Procedimiento
1. Pese el material vegetal.

2. Mida con una probeta 100 mL del solvente.
3. Introduzca la muestra y el solvente dentro del balón.
4. Introduzca el balón dentro de la manta eléctrica y enciéndala a una temperatura de
100°C.
5. Abra la llave del agua, permitiendo la circulación en el refrigerante.
6. Mantenga la ebullición del balón por 1 hora.
7. Conserve el extracto en un frasco ámbar limpio, tápelo y rotúlelo para la
próxima sesión de laboratorio.
E. Extracción Discontinua
Extracción simple
Material
1. Embudo de decantación.
2. 10 mL de Solución de violeta de genciana
3. 5 mL de Cloroformo.
4. Tubos de ensayo.
5. Soporte universal.
Procedimiento
1. Coloque 10 mL de la solución de Violeta de genciana en el embudo de

decantación.
2. Adicione 5 mL de cloroformo. Cerciórese de cuál es la fase acuosa y cuál es la
fase clorofórmica.
3. Tape el embudo y agite vigorosamente, de acuerdo a las instrucciones dadas.
Extracción múltiple
Material
1. Embudo de decantación.
2. 10 mL Solución de violeta de genciana
3. 10 mL (5 mL +5 mL) de Cloroformo.
4. Tubos de ensayo.
8
Procedimiento
1. Coloque 10 mL de la solución acuosa de Violeta de genciana en el embudo de

decantación.
2. Adicione 5 mL de cloroformo.
3. Tape el embudo y agite vigorosamente.
4. Coloque el embudo en reposo.
5. Reciba la fase clorofórmica en tubo de ensayo.
6. Agregue otros 5 mL de cloroformo al embudo de decantación y repita el
proceso de extracción.
7. Reciba esta segunda fase clorofórmica en el mismo tubo de ensayo anterior.
8. Reciba la fase acuosa en otro tubo de ensayo. Guarde ambos tubos para una
observación posterior.
Extracción con solventes activos

Material
1. Vaso de precipitado.
2. Embudo de separación.
3. Sol. Acuosa de NaOH al 10%.
4. Acido benzoico.
5. Anilina.
6. Tubos de ensayo.
Procedimiento
1. En un vaso de precipitado, coloque 0,2 g de ácido benzoico y 40 gotas de anilina.

2. Disuélvalos en 10 mL de cloroformo. Asegúrese que no haya llama en las
proximidades.
3. Coloque la solución antes preparada en un embudo de separación y sométala a la
extracción con 10 mL de solución acuosa de NaOH al 10%. Agite el embudo
siguiendo las instrucciones dadas para su manejo.
4. Separe luego ambas fases por decantación (cerciorándose cuál es la fase acuosa y
cuál es la fase orgánica) y recíbalas en dos recipientes Erlenmeyer.
5. Luego proceda de la siguiente manera;
6. Fase Orgánica: Deseque la fase orgánica agregándole unos gránulos de CaCl2.
7. Agite suavemente el matraz (Erlenmeyer); luego separe el agente desecante por
decantación.
8. Elimine el cloroformo por destilación o evaporación.
9. Fase Acuosa: Agregue a la fase acuosa gotas de HCl concentrado hasta observar
la formación de un precipitado.
10. Separe el precipitado por filtración al vacío, lavándolo con agua.
11. Llévelo a la estufa y luego guárdelo.
9
12. Responda lo siguiente:

a). Con qué fin se adiciona solución de NaOH a la solución clorofórmica contenida en
el embudo de decantación?
______________________________________________________________________
b). Cual soluto (ácido benzoico o anilina) predomina en la fase acuosa y cual en la fase
clorofórmica?
______________________________________________________________________
c). Represente la reacción química que muestra la sal formada en esta extracción.
d). Porque hay necesidad de desecar la fase orgánica con Ca Cl2?

______________________________________________________________________
e). Porque se separa el agente desecante antes de destilar el cloroformo?

______________________________________________________________________
f). Con qué fin se adiciona HCl a la fase acuosa?

______________________________________________________________________
g). Por la adición de HCl a la fase acuosa se formó un precipitado. Que es este
precipitado? Represente la reacción química que se cumple en este caso.
______________________________________________________________________
h). Represente esquemáticamente el proceso de separación de la mezcla de ácido

benzoico y anilina disuelta en el cloroformo.
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Efecto salino:
1. En cada uno de dos tubos de ensayo del mismo diámetro, coloque 5 mL de solución
acuosa de violeta de genciana y 0,5 mL de alcohol amílico.
2. Agite cada tubo hasta que la intensidad de color de las fases acuosas y alcohólicas
se observen iguales.
3. Adicione a uno de los tubos, pequeñas cantidades de NaCl hasta saturar la fase
acuosa (una pequeña cantidad de sal queda sin disolverse después de agitar el tubo).
4. Compare los contenidos de ambos tubos, anote las diferencias observadas y
explique a que se deben estas diferencias.
Bibliografía
1. Brewsrer, R.Q., Calvin A., Vanderwerf y Willians McEwen. Curso Práctico de
Química Orgánica. 2ª Ed. Alhambra. 1970.
2. Vogel, Arthur. Practical Organic Chemistry. 3ª Ed. Longman. 1974.
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PRACTICA N° 2
DESTILACION SIMPLE Y FRACCIONADA
A. Punto de ebullición y Presión de vapor.

Un líquido puro posee un punto de ebullición característico que solo varia con la
presión externa. Así, por ejemplo a la presión de 760 mm Hg (1 atm), el agua hierve a
100°C; a la presión de 380 mm Hg (0,5 atm), hierve a 80°C; a la presión de 5 atm.,
hierve a 151°C.
Cuando un líquido puro se introduce en un recipiente cerrado y vacío y se le
aplica calor, este se evapora hasta que el vapor alcanza una determinada presión, que
depende solamente de la temperatura. Lógicamente, la temperatura de sus vapores
es igual a la temperatura de su masa liquida. La presión ejercida por el vapor sobre su
masa liquida se llama tensión de vapor o presión de vapor del líquido. Si la
temperatura aumenta, la presión de vapor del líquido también aumenta regularmente,
tal como se observa en la curva Presión de vapor-temperatura (Fig. 2.1).
Fig. 2.1 Curva de Presión de vapor de agua-temperatura
Cuando la presión de vapor del líquido llega a ser igual a la presión externa, el
líquido hierve. Luego el Punto de ebullición de un líquido se define como la
temperatura a la cual la presión de vapor del líquido es igual a la presión externa
ejercida sobre la superficie del líquido. El punto de ebullición a la presión de 760 mm
Hg (1 atm.) se denomina Punto de ebullición normal. En general el punto
de ebullición de un líquido depende:
1. De la masa de sus moléculas y de la intensidad de las fuerzas atractivas
entre ellas.
2. Del peso molecular; en una serie homóloga determinada (por ejemplo los
alcanos), los puntos de ebullición de cada compuesto, aumentan regularmente al
aumentar el peso molecular.
3. De la polaridad; los líquidos polares tienden tendencias a hervir a
temperaturas más elevadas que los no polares del mismo peso molecular. De manera
semejante, los líquidos polares asociados (puente de hidrogeno, como alcoholes,
ácidos), hierven generalmente a temperaturas más altas que los compuestos polares
no asociados, por puente de hidrogeno.
12
4. De la presión externa: El punto de ebullición es una constante característica

que se utiliza en la identificación de los líquidos.
B. Destilación.
Es el método más importante y utilizado en la purificación de líquidos.
Consiste en transformar el líquido en sus vapores por ebullición, condensar esos
vapores mediante un refrigerante y recibir el condensado en un recipiente colector. Se
conocen varias técnicas de destilación:
1. Destilación simple. Entre las principales aplicaciones están:
a. Es útil para purificar líquidos que contienen impurezas no
volátiles no disueltas. Por ejemplo, un volumen de cloroformo que se encuentra
impurificado con cristal violeta y por lo tanto se observa coloreado, se puede purificar
por destilación simple; el destilado obtenido estará constituido por cloroformo puro e
incoloro y en el balón de destilación quedara, como residuo, el colorante cristal violeta
(impureza no volátil).
b. Cuando se tiene una mezcla de dos líquidos inmiscibles
que presentan una diferencia en sus puntos de ebullición de 80°C o más, se pueden
separar por destilación simple. Por ejemplo, una mezcla formada por metanol que
tiene un punto de ebullición menor (más volátil) destila con mayor rapidez y constituye
la primera fracción del destilado, mientras que la anilina (poco volátil), constituye, en
su mayor parte, el residuo que queda en el balón de destilación.
c. Para evaporar un solvente volátil cuando se desea
concentrar una solución. Por ejemplo, si se tiene un volumen de 500 mL, de una
solución etérea y se desea concentrar hasta un pequeño volumen (10-20 mL); la
técnica adecuada es la destilación simple, ya que permite eliminar y recuperar el éter
(solvente más volátil). El aparato usado en la destilación simple, se representa en la
Fig. 2.2.
Termómetro
Refrigerante
Matraz de Entrada de
destilación agua
Fuente de
Matraz
calor
colector
Salida de
agua
Fig. 2.2. Aparato de destilación simple.
El líquido que se desea destilar, es introducido en el

matraz de destilación, y al calentarlo gradualmente, la tendencia de las moléculas a
salir de la superficie hace que la presión de vapor del líquido aumente
progresivamente. Puesto que los líquidos que forman la mezcla son miscibles entre sí,
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cada uno de ellos es diluido por el otro, por lo tanto, la presión de vapor de cada uno
debe bajar (Ley de Raoult).
PA = PA° * NA PA > PA°
PB = PB° * NB PB > PB°
Continuando el calentamiento, se suministra el calor necesario

para transformar el líquido en vapor, el cual se eleva, condensándose debido a la
corriente de agua fría que circula por él, destilando primero el líquido que posea el
menor punto de ebullición (más volátil, mayor presión de vapor). El destilado se recibe
en el matraz colector a través de una alargadera. El líquido de la sustancia no volátil
queda en el matraz de destilación como residuo. El termómetro insertado en la boca
del matraz, indica la temperatura de los vapores del destilado. Mientras destila un
líquido puro, la temperatura permanece constante. La destilación debe hacerse lenta
pero continuamente, de manera que el bulbo del termómetro siempre tenga una gota
de líquido condensado. Esto favorece el mantenimiento del equilibrio liquido-vapor a
nivel del bulbo del termómetro. Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse, es
decir, calentarse por encima de la temperatura de ebullición, hirviendo a saltos e
interrumpiéndose de esta manera la destilación con cierta frecuencia. Esto s puede
evitar añadiendo dos o tres trocitos de plato poroso o perlas de vidrio, al matraz de
destilación antes de comenzar el calentamiento, con lo cual se logra que la ebullición
sea uniforme.
2. Destilación fraccionada. Es la técnica empleada en la

separación de líquidos miscibles y volátiles cuyos puntos de ebullición son muy
cercanos entre sí (una diferencia menor de 80°C). Por ejemplo, una mezcla formada
por tetracloruro de carbono (P. e.=76,7 °C) y tolueno (P. e.=110,6 °C), presenta
puntos de ebullición muy cercanos, por lo que la destilación simple no es adecuada
para separarlos, pues todas las fracciones del destilados estarán constituidas por
mezclas de ambos componentes. En este caso, lo conveniente es emplear la
destilación fraccionada. Para estos fines se utiliza un aparato de destilación simple al
que se le coloca una columna de fraccionamiento entre el matraz de destilación y el
refrigerante, que permite de manera continua, una serie de separaciones y
condensaciones que equivalen a varias destilaciones simples. Ver el equipo dispuesto
en el laboratorio.
El proceso es el siguiente: La mezcla liquida a destilar es colocada en
el matraz de destilación y sometida a calentamiento. Una parte del vapor, asciende a
través de la columna; como la temperatura de la columna disminuye de abajo hacia
arriba, al subir la mezcla de vapores y ponerse en contacto con la superficie fría de la
columna, el líquido de mayor punto de ebullición se condensa y cae nuevamente al
matraz en forma líquida, mientras que los vapores del líquido de menor punto de
ebullición (más volátil), logra pasar el refrigerante donde se condensa y cae al
recipiente colector.
Este proceso de condensaciones y evaporaciones se repite a medida que
la mezcla de vapores que logran pasar al refrigerante están constituidos en su mayor
parte, por el componente más volátil, mientras que el líquido condensado que refluye
al matraz, esta enriquecido en el componente menos volátil (el de mayor punto de
ebullición).
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Mientras este destilando un componente puro, el termómetro marcara

una temperatura más o menos constante. Al comenzar a destilar otro componente, se
observara una variación en la temperatura; en este momento se cambia el recipiente
colector para recibir la nueva fracción.
En esta forma se logra separa de una manera eficaz, los diferentes
líquidos que integran la mezcla sometida a destilación fraccionada.
3. Mezcla azeotropicas. Una mezcla azeotropica está formada por

líquidos miscibles de una composición tal que destilan juntos a un punto de ebullición
constante, siendo imposible separar por simple fraccionamiento, dichos líquidos en
estado puro, a menos que se cambie su composición. Las soluciones de ácido fórmico-
agua, acetona-cloroformo, benceno-etanol, entre otras, dan origen a mezclas de
composición y puntos de ebullición constantes (azeotropos).
El punto de ebullición del azeotrópo puede ser más bajo que el del
componente de menor punto de ebullición. Por ejemplo, la mezcla azeotropica
formada por alcohol etílico (P. e.=78°C) y tolueno (P. e.=110,6 °C), hierve a una
temperatura mínima de 76°C, temperatura inferior del componente más volátil (alcohol
etílico). Pero algunas veces el punto de ebullición del azeotrópo es más al alto que el
del componente de punto de ebullición mayor. Por ejemplo, la mezcla formada por
agua (P. e.=100°C) y ácido fórmico (P. e.=101°C), destila a una temperatura superior
al punto de ebullición del componente menos volátil (ácido fórmico).
C. Destilación simple (Recuperación de un solvente).

Material
1. Matraz o balón de destilación simple.
2. Tubo refrigerante.
3. Solución del extracto alcohólico de la Practica N° 1.
4. Erlenmeyer colector.
5. Baño de María como fuente de calor.
6. Termómetro.
Procedimiento
1. Ensamble el equipo de destilación simple.

2. Use perlas de vidrio o plato poroso para a amortiguar la ebullición.
3. Consulte al Profesor si el aparato está correctamente armado.
4. Introduzca el balón de destilación dentro del baño de María y enciéndalo a una
temperatura de 100°C.
5. Someta a destilación el extracto obtenido en la Practica N°1, hasta concéntralo a un
equeño volumen.
6. Abra la llave del agua, permitiendo la circulación en el refrigerante.
7. Mantenga la ebullición del balón por 1 hora, se destilara 50 mL del extracto
alcohólico. Punto de ebullición del etanol = 76°C.
8. Se tabularan datos de la temperatura (C°) y volumen (mL), cada 5 mL de
destilación para realizar una grafica en papel milimetrado.
9. Conserve el extracto en un frasco ámbar limpio, tápelo y rotúlelo para la próxima
sesión de laboratorio. Deposite el solvente recuperado en el envase señalado para
tal fin.
15
D. Destilación fraccionada.
Material
1. Matraz o balón de destilación simple.
3. Cilindros graduados.
4. Mezcla de 25 mL Tolueno (P. e=110ºC) y 25 mL Tetracloruro de carbono
(P. e= 76ºC).
6. Mechero y rejilla.
7. Termómetro.
Procedimiento
1. Al equipo de destilación simple usado en la experiencia anterior, colóquele una

Columna de fraccionamiento entre el matraz y el refrigerante.
3. Someta a destilación fraccionada la misma mezcla sometida a destilación simple,
tomando en cuenta todas las instrucciones dadas anteriormente para el control de
la destilación.
4. Disponga de dos cilindros graduados y reciba en uno de ellos, la primera fracción
(correspondiente al líquido más volátil; cual? Tetracloruro).
5. Anote la temperatura a la cual se inició la destilación. Dicha temperatura deberá
continuar más o menos constante sin aumento o descenso apreciable; anote la
temperatura a intervalos de 2 mL.
6. Cuando la temperatura comience a elevarse bruscamente, cambie de colector para
recibir la nueva fracción, representada por el componente menos volátil; cual?
Tolueno.
7. Continúe recibiendo destilado hasta un volumen de 15 mL aproximadamente,
anotando la temperatura a intervalos de 2 mL de destilado.
8. Interrumpa la destilación.
9. Con los datos obtenidos, construya un gráfico de temperatura contra volumen de
destilado en papel milimetrado y compare los resultados con los de la destilación
simple.
10. Haga un esquema del aparato usado.
Bibliografía
1. Brewsrer, R.Q., Vander werf, C.A., McEwen W. Curso Práctico de Química
Orgánica Experimental. Alhambra. Madrid. 1974.
2. Fischer, L. Experimentos de Química Orgánica. Reverte, S.A. Madrid. 1967.
16
PRACTICA N° 3
Destilación a presión reducida y en corriente de vapor
A. Destilación a presión reducida o al vacío.

Según consideraciones anteriores, un líquido hierve cuando su presión de vapor
se iguala con la presión externa ejercida sobre su superficie. La temperatura a la cual
ocurre esto se llama Punto de ebullición. Por lo tanto, si se reduce la presión
externa, lógicamente debe esperarse que la presión del líquido necesario para igualarla
y entrar en ebullición, será también menor, es decir, el punto de ebullición del líquido
disminuye. Por ejemplo, el agua hierve a 100°C cuando la presión externa es 760 mm
Hg; si se reduce la presión externa a 12 mm Hg, el punto de ebullición del agua es de
35°C; el nitrobenceno hierve a 205°C cuando la presión externa es de 760 mm Hg;
reduciendo la presión externa hasta 12 mm Hg, el nitrobenceno hervirá y destilara a
88°C.
Esta es la base técnica de destilación a presión reducida (o al vacío) y la cual se
puede efectuar en un aparato de destilación simple o fraccionada al que se conecta
una bomba de vacío que reduce la presión externa a valores determinados. (Ver
equipo dispuesto en el laboratorio).
Esta técnica es utilizada para purificar líquidos que no se pueden destilar a
presión normal porque se descomponen antes de alcanzar sus puntos de ebullición
normales. También se utiliza para destilar sustancias (liquidas o solidas), que tiene
puntos de ebullición tan altos que su destilación a presión normal es difícil o no resulta
conveniente. Por ejemplo, el aceto acetato de etilo (CH3COCH2COOC2H5), hierve a
con descomposición a 180°C, cuando la presión externa es de 760 mm Hg. Pero si se
reduce la presión externa hasta 18 mm Hg, hierve y destila sin descomponerse, a
78°C.
B. Destilación en corriente de vapor de agua.

Es una técnica muy útil en la separación y purificación de sustancias poco
volátiles (punto de ebullición elevado) e inmiscibles junto con el agua, cuando se hace
pasar una corriente de vapor de agua a través de la mezcla sometida a destilación.
Como el agua y el compuesto en cuestión son inmiscibles entre sí, cada uno
ejerce su presión de vapor independientemente del otro, por lo tanto, la presión total
de la mezcla es la suma de las presiones parciales de cada compuesto (Ley de Dalton),
y la mezcla hierve y comienza a destilar a una temperatura inferior a la del líquido más
volátil. Por ejemplo, a la presión normal de 760 mm Hg, un aceite vegetal hierve a
235°C y el agua a 100°C; sin embargo, la mezcla aceite vegetal más agua, hierve a
95°C, temperatura esta, inferior a la del líquido, más volátil (agua).
Esta técnica permite separar aceites (generalmente de puntos de ebullición
altos y poco estables al calor), a partir de tejidos vegetales, evitando el riesgo de que
dichos aceites se descompongan por la acción de altas temperaturas. Permite purificar
también productos de reacción que se encuentran impurificados con gran cantidad de
sub-productos resinosos, los cuales resultan muy difíciles de separar por otros
métodos, tales como extracción, filtración, entre otros.
La destilación en corriente de vapor también se utiliza para separar y purificar
sustancias volátiles y miscibles con el agua, como por ejemplo, alcoholes, aldehídos,
cetonas, aminas, entre otros, con un solo grupo funcional y de bajo peso molecular, los
cuales generalmente son volátiles y si se les hace llegar una corriente de vapor de
agua, se volatilizan y destilan junto con el agua. Ver equipo dispuesto en el
laboratorio.
17
C. Destilación a presión reducida.

Material
1. Matraz o balón de destilación a presión reducida.
4. 1-Butanol.
6. Manta eléctrica como fuente de calor.
7. Termómetro.
Procedimiento
1. Ensamble un equipo de destilación simple.
3. Someta a destilación simple, 50 mL de 1-Butanol (P. e=117°C)
4. Use una manta eléctrica como fuente de calor.
5. Ensamble un equipo de destilación a presión reducida.
6. Someta a destilación a presión reducida, 50mL de 1-Butanol.
7. Observe y anote la temperatura de la destilación del 1-Butanol a presión normal y a
presión reducida.
8. Haga un esquema del aparato usado.
18
D. Destilación por arrastre de vapor (Hidro-destilación).
Material
1. Matraz o balón por arrastre de vapor o de Hidro-destilación.
4. Material vegetal, 300 g (conchas de cítricos, eucalipto, orégano, lavanda, entre
otras).
6. Manta eléctrica como fuente de calor.
7. Termómetro.
Procedimiento
1. Ensamble un equipo de destilación en corriente de vapor o hidrodestilador.

2. Use una manta eléctrica como fuente de calor.
3. Someta a destilación en corriente de vapor, el concentrado obtenido en la sesión de
práctica anterior, con el fin de arrastrar las sustancias miscibles con el agua,
presentes en el concentrado (tales como grasas, aceites, ceras, entre otras).
4. En un cilindro graduado, reciba unos 100 mL del destilado acuoso.
5. Interrumpa la destilación.
6. Con el destilado acuoso obtenido, proceda de la siguiente manera:
a.) En un embudo de decantación, someta el destilado acuoso a extracción
(múltiple) con un solvente apropiado. Consulte a su Profesor el solvente y
el volumen a usar en este caso, 30 mL (15 c/u) de cloroformo.
b.) Deseque el extracto obtenido (consulte el desecante apropiado; separe
luego el desecante).
c.) Con el fin de eliminar el solvente usado para la extracción, someta el
extracto a destilación simple hasta casi completa sequedad. Es
conveniente usar un calentamiento suave: un baño de agua. Hacerlo todos
los equipos juntos en el rota-vapor.
7. Haga un esquema del equipo usado.
Bibliografía
Brewsrer, R.Q., Vander werf, C.A., McEwen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica
Experimental. Alhambra. Madrid. 1974.
19
PRACTICA N° 4
CRISTALIZACION
A. Punto de fusión.
Es la constante física más utilizada como índice de pureza de las sustancias
sólidas. Se puede definir como la temperatura a la cual las fases sólida y liquida e la
sustancia coexistente en equilibrio a la presión de una atmosfera.
En condiciones de equilibrio, la temperatura a la cual un sólido funde, es
idéntica a la temperatura a la cual la sustancia fundida solidifica o congela. Es decir,
en una sustancia pura, el punto de fusión y el punto de congelación 8solidificacion) son
idénticos.
En una sustancia pura, el paso de solido a liquido es constante e instantánea.
La presencia de una pequeña cantidad de impureza altera notablemente el punto de
fusión haciendo que el sólido no funda en forma instantánea sino que con cierto
intervalo de temperatura entre el momento en que comienza a fundir y el momento en
que termina. Este intervalo de temperatura observado, es variable, dependiendo de la
proporción de impureza presente en el sólido. A mayor intervalo de temperatura,
mayor cantidad de impurezas. Así, en un sólido casi puro, este intervalo no debe ser
mayor de 2°C y con un límite superior muy próximo al punto de fusión de la sustancia
pura. La manera como influye una impureza sobre el punto de fusión de un sólido, es
disminuyéndolo. Por ejemplo, una muestra de ácido benzoico presento un punto de
fusión de 110-116°C. Punto de fusión según Tablas = 122°C. Como se puede
observar, el punto de fusión de la muestra presento un intervalo mayor de 2°C (6°C) y
además, el límite superior (116°C) es menor al punto de fusión verdadero (122°C).
Por lo tanto, la muestra esta impura.
B. Cristalización
Los productos de las reacciones orgánicas, raramente son de gran pureza, por
lo que se hace necesaria su purificación. El método de purificación de solidos más
adecuado es la cristalización. Este método, se basa en el hecho de que la mayoría de
los sólidos son solubles en los disolventes en caliente que en frio.
Un sólido que se va a purificar se disuelve en un volumen mínimo de un
disolvente adecuado, previamente elegido, calentando hasta ebullición; la solución
caliente se filtra para separar las impurezas insolubles y la disolución así filtrada, se
deja en reposo para que cristalice el sólido en cuestión, el cual se separa del líquido
madre por filtración y se deja secar. Las impurezas solubles quedan disueltas en el
líquido madre. Un soluto solido puede cristalizarse por evaporación espontanea del
disolvente de su solución saturada.
C. Pasos a seguir en un proceso de cristalización

1. Elección del disolvente: La mejor forma d elegir un disolvente para una
cristalización es ensayado experimentalmente con distintos disolventes, para lo cual se
coloca en un tubo de ensayo 0,1 g del solido finamente pulverizado y se va
adicionando disolvente hasta un máximo de 3 mL y se agita continuamente. Si el
disolvente frio disuelve todo el sólido, se descarta ya que no que no es adecuado para
la cristalización Si no lo disuelve todo, se calienta suavemente hasta ebullición,
agitando. El disolvente adecuado será aquel que disuelva totalmente al solido en
caliente, pero muy poco o nada en frio.
Los disolventes más usados en la cristalización son: agua, alcohol etílico, éter
de petróleo, acetona, metanol, cloroformo, benceno.
20
Un disolvente ideal para una cristalización, debe reunir las siguientes

condiciones:
a. Disolver gran cantidad del solido a la temperatura de ebullición y, muy poca
cantidad a la temperatura ambiente.
b. Disolver a baja temperatura, las impurezas.
c. Proporcionar rápidamente, cristales bien formados, al enfriarse la solución.
d. No reaccionar con el soluto.
e. No ser inflamable.
2. Preparación de la solución.
La norma general, es disolver la sustancia en la misma cantidad de
disolvente a la temperatura de ebullición, con el fin de que la solución quede saturada
para que luego, al enfriarse pueda precipitar la sustancia en forma de cristales. Con
ese fin, se coloca el sólido finamente pulverizado, en un matraz Erlenmeyer de tamaño
adecuado y se le adiciona un volumen del disolvente tal, que se considere todavía
insuficiente para disolver todo el sólido. Se calienta adecuadamente agitando
constantemente. Luego a la solución hirviente se le continúa adicionando disolvente
en pequeñas proporciones sin dejar de agitar, hasta que todo el sólido se haya
disuelto.
3. Decoloración
En algunos casos es necesario decolar la muestra sólida, cuando esta se
encuentra impurificada con productos de descomposición formados durante el proceso
de síntesis, por lo que hay que hervir la solución durante 5 a 10 minutos con una
pequeñísima cantidad de carbón absorbente activado.
4. Filtración de la solución en caliente

La solución en hirviente se filtra a través de un papel de filtro plegado,
evitando que parte del solido cristalice en el papel de filtro o en el embudo con
mechero sencillo. En este momento de la cristalización se eliminan las impurezas
insolubles y el decolorante, si se ha empleado.
5. Enfriamiento
El objetivo del proceso de enfriado es conseguir la cristalización de la
máxima cantidad de la sustancia con el mínimo de impuras (impurezas solubles), las
cuales quedan disueltas en el líquido madre. El enfriamiento puede acelerarse
colocando el matraz que contiene la solución, en un baño de agua fría o hielo,
rascando con una varilla de vidrio, la superficie interior del matraz para inducir la
precipitación.
6. Recolección de los cristales

En este caso se pretende separar los cristales formados, quitándole la
mayor cantidad posible de líquido madre. Esto se logra filtrando por gravedad en un
embudo de vidrio corriente o filtrando al vacío en un embudo de Büchner. Sobre el
mismo embudo se procede al lavado de los cristales con una pequeña porción del
disolvente puro y frio, con el fin de eliminar el resto de líquido madre que queda
adherido a los cristales.
Con frecuencia, por concentración del líquido madre (filtrado), se puede
obtener una nueva cantidad de cristales. Sin embargo, estos son casi siempre menos
puros que los cristales obtenidos inicialmente.
21
7. Secado de los cristales

Los cristales obtenidos deben quedar libres del disolvente empleado en
su purificación. Para esto se retiran los cristales del embudo de Büchner con ayuda de
una espátula, y se comprimen sobre una hoja de papel de filtro; luego se colocan en
un vidrio de reloj o en una capsula de Petri y se deja secar al aire, en un desecador al
vacío que contenga un agente desecante apropiado, o en la estufa, cuando se trata de
una sustancia estable al calor. En este caso, si es conveniente graduar la estufa a una
temperatura entre 15-20°C por debajo del punto de fusión de la sustancia pura.
Una vez secado los cristales, se procede de nuevo a determinar el punto
de fusión con el fin de saber si la sustancia ha sido purificada; en este caso se puede
dar por terminado el proceso. En caso contrario, se le hace una nueva re cristalización
empleando el mismo u otro solvente.
Procedimiento
Punto de fusión
1. Observe la demostración del funcionamiento de los aparatos Thiel y de Fisher-John
para determinar el punto de fusión.
2. Determine el punto de fusión de la sustancia en el laboratorio.
3. Observe cuidadosamente el intervalo de temperatura de fusión y deduzca si se
trata de una sustancia pura o impura.
4. Anote el punto de fusión.
Cristalización
1. Elija entre agua y benceno, el solvente adecuado para la cristalización de las

siguientes sustancias: acido benzoico, resorcina y una muestra desconocida.
2. Pese 0,2 g de cada una de las sustancias indicadas y disuelva en 3 mL del
disolvente señalado.
Agua Benceno Solvente

Sustancia Frio Caliente Frio Caliente adecuado
para
cristalizar
Acido
benzoico
Resorcina
Muestra
desconocida
Nota: Indicar la solubilidad con un (+) y la insolubilidad con un (-).
22
3. Una vez elegido el disolvente adecuado, someta a cristalización la sustancia

desconocida, cuyo punto de fusión ya ha sido previamente determinado.
4. Determine nuevamente el punto de fusión de la sustancia cristalizada; anote el
intervalo de temperatura de fusión y deduzca si la sustancia ha quedado
totalmente pura (T1 y T2).
___________________________________________________________________
5. Deduzca en que momento fueron eliminadas tanto las impurezas insolubles como
las solubles.
___________________________________________________________________
6. Qué son las aguas madres? Que método utilizo para el secado de los cristales?
___________________________________________________________________
7. Qué problema traería si la solución en caliente esta sobresaturada o si quedo muy
diluida?
___________________________________________________________________
Bibliografía
Brewsrer, R.Q., Vander werf, C.A., McEwen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica
Experimental. Alhambra. Madrid. 1974.
23
PRACTICA N° 5
CROMATOGRAFIA
Generalmente, cuando se obtiene un compuesto orgánico, bien sea, a partir de

su fuente natural o por síntesis en el laboratorio, estas sustancias se obtienen en
forma de mezclas que contienen diferentes cantidades de impurezas. Para poder
identificar cualquier tipo de compuesto, es necesario purificarlo, previamente, por lo
que el aislamiento y purificación son tareas frecuentes de cualquier investigación
experimental en Química Orgánica.
Antiguamente, los únicos métodos de purificación conocidos eran los procesos
de extracción, destilación, sublimación y cristalización. Todos estos métodos requieren
de grandes cantidades de producto y no son efectivos totalmente, cuando las
sustancias que se van a separar, tienen propiedades físicas o químicas muy
semejantes. Sin embargo, la cromatografía es una técnica moderna que permite
separar y purificar mínimas cantidades de productos, aun cuando sus propiedades
físicas o químicas sean muy parecidas.
A. Cromatografía.
La cromatografía se puede definir como como un método de separación basado
en la distribución selectiva de los diferentes compuestos, entre dos fases inmiscibles: la
fase móvil y la fase estacionaria. También se puede definir como una técnica de
separación basada en las diferentes velocidades con que se mueven cada uno de los
componentes de una mezcla a través de un medio poroso (Fase estacionaria),
arrastrados por un disolvente en movimiento (Fase móvil).
B. Tipos de cromatografía.
En una cromatografía la fase móvil puede ser liquida (L) o gaseosa (G) y la fase
estacionaria puede ser solida (S) o liquida (L), de tal manera, que dependiendo de la
naturaleza de las fases implicadas, la cromatografía puede ser:
Fase móvil- Fase estacionaria

Cromatografía Liquido- Líquido (CLL)
Cromatografía Gas- Líquido (CGL)
Cromatografía Gas- Solido (CGS)
Cromatografía Liquido- Solido (CLS)
La distribución de los compuestos entre ambas fases, depende de varios

fenómenos como adsorción, reparto (Partición) e intercambio iónico. Cuanto mayor
sea la distribución entre ambas fases, mayor será la facilidad con que los compuestos
se separan entre sí.
1. Cromatografía de Adsorción (CLS, CGS). En esta forma de cromatografía,
la fase estacionaria es un sólido (Absorbente), tal como gel de sílice o alúmina,
mientras que la fase móvil puede ser un gas o más frecuentemente un, un líquido. La
separación depende de la capacidad de adsorción que tenga el adsorbente (Solido) por
uno de los componentes de la muestra. Es decir, los compuestos que son fuertemente
absorbidos por la fase estacionaria (Absorbente), se moverán lentamente, mientras
que los otros compuestos que son poco absorbidos, se moverán rápidamente
arrastrados por el disolvente (Fase móvil).
Dado que la adsorción es esencialmente un fenómeno de superficie, (en
contraste con la absorción que es un fenómeno de penetración), el grado de
separación depende, en gran parte, de la superficie adsorbente de que se disponga. A
24
mayor tamaño de las partículas del adsorbente, mayor grado de separación de los
compuestos.
2. Cromatografía de reparto (CLL, CGL). Este fenómeno puede estar en la
CLL y también en la CGL. En este caso, el adsorbente contiene cierta cantidad de agua
(Fase estacionaria), que es la que va a actuar como agente de reparto (Partición). De
allí, que la separación depende de la solubilidad relativa de las sustancias que se van a
separar, tanto en la fase móvil como en la fase estacionaria. Es decir, aquellas
sustancias que se van a separar, tanto en la fase móvil como en la fase estacionaria.
Es decir, aquellas sustancias solubles en el agua (Fase estacionaria) serán fuertemente
retenidas, mientras que las que, son solubles en el disolvente (Fase móvil), serán
arrastradas por éste a diferentes velocidades.
C. Elementos a considerar en la cromatografía.

1. Adsorbente. Los adsorbentes son sustancias sólidas, químicamente
inertes que tienen la propiedad de fijar débilmente en su superficie, una gran variedad
de compuestos. Generalmente, representan la fase estacionaria. Entre los
adsorbentes más usados, se encuentran: Gel de sílice, alúmina, polvo de celulosa,
polvo de diatomeas, oxido de magnesio, oxido de calcio, carbón activo, entre otros.
Los más utilizados son generalmente gel de sílice (SiO2). Y alúmina (Al2O3).
La elección del adsorbente se hace tomando en cuenta la naturaleza y número de
grupos funcionales de los compuestos que se van a cromatografiar. No es posible dar
una lista exacta de las capacidades relativas que tienen los adsorbentes, en la
adsorción de los compuestos orgánicos a separar, sin embargo, a continuación se
indica una serie de compuestos ordenados aproximadamente según las capacidades
decrecientes de ser absorbidas (es decir, los primeros compuestos son más
fuertemente retenidos):
Sales > Ácidos carboxílicos > Aminas > Alcoholes > Aldehídos, cetonas > Esteres
> Halogenuros orgánicos > Éteres> Hidrocarburos insaturados > Hidrocarburos
saturados.
2. Disolvente. Los disolventes llamados también eluyentes o medios de

elución, representan la fase móvil en la cromatografía liquido-liquido (CLL) y la
cromatografía liquido-solido (CLS). El tipo de disolvente a utilizar es de vital
importancia para lograr una buena separación. La regla general es elegir un disolvente
de la misma polaridad de los compuestos de la mezcla a separar. En general, cuanto
más polar es una sustancia, más fuertemente es adsorbida por la fase estacionaria
(Adsorbente) y necesitaran disolventes más polares para ser separada y desplazada de
la superficie del adsorbente.
Existe una gran variedad de disolventes, los cuales se eligen
experimentalmente de acuerdo a la naturaleza del compuesto a separar. El poder
eluyente, aumenta con la polaridad del disolvente, de acuerdo al siguiente orden:
Ácido acético > Agua > Metanol > Etanol > n-Propanol > Acetona >
Acetato de etilo > Diclorometano > Cloroformo > Éter-etílico > Tolueno > Benceno >
Tetracloruro de carbono > Ciclohexano > Hexano > Pentano > Éter de petróleo.
Cuando no se obtiene una buena separación con disolventes puros, se
preparan mezclas de disolventes, hasta lograr una buena combinación que permita
obtener la separación deseada. Es usualmente una buena estrategia iniciar el examen
de una mezcla desconocida, utilizando un solvente poco polar, por ejemplo, con
hexano. Si se observa que la muestra no se desplaza de su origen o se desplaza muy
poco, se prueba con un solvente de mayor polaridad, por ejemplo, diclorometano
(CH2Cl2). Si la muestra se desplaza con el frente del disolvente este solvente es
25
demasiado polar, por lo que hay necesidad de hacer una mezcla de polaridad
intermedia entre hexano y diclorometano en proporciones adecuadas (5:95, 25:75,
50:50, entre otras).
3. Desarrollo de la cromatografía. Factor de retención (Rf). El proceso

que permite al disolvente (fase móvil) moverse a través del adsorbente (Fase
estacionaria), se denomina desarrollo, y el grado de separación de los compuestos
después del desarrollo, se llama resolución.
En un sistema cromatográfico dado, la relación entre el desplazamiento de la
sustancia y el alcanzado por el frente del disolvente, ambos medidos, a partir del punto
de aplicación de la muestra, se llama factor de retención (Rf).
Rf= Distancia recorrida por la sustancia

Distancia recorrida por el disolvente
El Rf es una propiedad constante y característica de la sustancia que

depende tanto del absorbente, disolvente y técnica de separación.
4. Localización de las muestras separadas.

Una vez que se ha efectuado la separación de las sustancias
cromatográficas (desarrollo del cromatográma), se hace necesario localizar (visualizar,
revelar) las posiciones de las sustancias. Si las sustancias son coloreadas, esto no
presenta dificultad, pero la mayoría de las sustancias son incoloras y por consiguiente,
invisibles. La visualización de las sustancias se hace mediante el revelado, el cual
puede hacerse por métodos físicos o químicos:
a.) Métodos físicos. Por este método se aprovecha de la propiedad
que tienen muchos compuestos orgánicos insaturados de absorber las radiaciones
ultravioletas y emitir radiaciones de mayor longitud de onda, en forma de
fluorescencia, por lo que estos compuestos aunque son invisibles al cromatográma a la
luz ordinaria, pueden detectarse con una lámpara de luz ultravioleta.
b.) Métodos químicos. Las sustancias separadas que son
incoloras, también pueden visualizarse haciéndolas reaccionar con algún reactivo
químico determinado, para formar compuestos coloreados. El revelador se puede
aplicar sumergiendo el cromatográma por medio de un rociador o colocándolo en una
cubeta que contenga cristales de iodo.
5. Muestras patrones. En la identificación de ls sustancias separadas por

cromatografía, es muy frecuente el uso de muestras patrones las cuales son sustancias
muy puras que sirven para comparar las sustancias separadas presentes en las
muestras cromatografiadas. Cuando se obtiene el mismo valor de Rf para dos
compuestos separados, usando dos o más sistemas de solventes, se puede presumir
que ambos compuestos tienen la misma estructura. La comparación de los valores de
Rf, bajo las mismas condiciones de separación, es la base para identificar por
cromatografía, compuestos desconocidos presentes en una muestra.
D. Técnicas cromatográficas. De las diferentes combinaciones de fases posibles,

se originan varias técnicas cromatográficas:
1. Cromatografía de capa fina: En esta técnica, el adsorbente (Gel de
sílice, alúmina), se encuentra extendido uniformemente en forma de capa fina, sobre
una placa de vidrio o de aluminio. La aplicación de las muestras a separar por
cromatografía en capa fina, se debe tener mucho cuidado de no estropear la capa del
26
adsorbente, ya que este es muy frágil. Las muestras se deben aplicar con un capilar
muy fino y con ayuda de una plantilla o regla, en forma de puntos equidistantes entre
si y a una distancia aproximadamente de 1,5 cm de los bordes laterales e inferior. Las
muestras se preparan en disolventes volátiles a concentraciones aproximadas del
0,1%. El desarrollo del cromatográma se realiza en cubetas (Cámaras) con tapas,
donde se coloca, con suficiente antelación, el disolvente previamente elegido, en
cantidad tal que el nivel del disolvente quede por debajo de los puntos de la aplicación
de las muestras (Fig. 5.1).
Fig. 5.1 Cromatografía de capa fina
Como se dijo anteriormente el sistema eluyente (Disolvente) se elige un

disolvente polar) se elige ensayando primero los efectos de un disolvente polar, como
metanol y después, usando un disolvente no polar como hexano o ciclohexano. Si con
el metanol se observa que las muestras corren junto con el frente del disolvente,
mientras que con el ciclo hexano permanecen en el origen de aplicación, se empleara
entonces mezclas de disolventes de polaridad intermedia y gradualmente creciente
(Por ejemplo: Tolueno, diclorometano, acetato de etilo, entre otros). La proporción de
cada disolvente en una mezcla, se determina por ensayo previo. El disolvente
asciende por la placa, arrastrando los componentes de las muestras a velocidad
diferente. Se considera que un disolvente es el adecuado, cuando desplaza las
sustancias separadas a una distancia media entre el origen y el frente del eluyente.
Cuando el disolvente ha ascendido unos 10 cm por encima del origen de las
muestras, se saca la placa y se marca el frente del disolvente. Se deja en reposo para
que se seque completamente y posteriormente se revela. Finalmente se calcula el Rf.
Las ventajas más importantes de la cromatografía en capa fina, es su alta
sensibilidad, su excelente nitidez y la gran rapidez del desarrollo del cronograma.
La cromatografía de capa fina tiene gran aplicación en los laboratorios clínicos,
en los de control de calidad y como método analítico típico en todos los laboratorios
químicos y biológicos.
a. Cromatografía en capa fina preparativa. Cuando se desea separar por

cromatografía de capa fina, mayores cantidades de alguna sustancia de interés,
presente en una muestra, se debe utilizar placas más grandes (20x20 o 100x20 cm) y
con adsorbente de mayor espesor (0,50 o 0,75 mm). En este caso, la muestra,
preparada en un disolvente volátil, a una concentración de aproximadamente 0,5%, se
aplica en forma de una línea horizontal muy fina, a lo largo de la placa, a una distancia
de aproximadamente 1,5 cm del borde inferior (Fig. 5.2).
27
Fig. 5.2 Técnica de aplicación de muestras para cromatografía preparativa.
Se hacen varias aplicaciones, dejando secar después de cada aplicación. Para

que ocurra una buena separación es conveniente que la muestra no esté muy
concentrad. Se estima que una placa de 100x20 cm y de 0,5 cm de espesor, no puede
contener más de 0,5 g de la muestra a separar.
Luego se desarrolla el cronograma en el disolvente previamente seleccionado,
haciendo varios recorridos hasta producir una buena separación. Una vez finalizado el
desarrollo, se deja secar bien y con ayuda de una lámpara ultravioleta, se visualizan las
bandas, se marcan y se raspa muy bien el adsorbente usando una espátula muy fina.
Después se trata el adsorbente con un disolvente adecuado para extraer la sustancia
separada, mediante sucesivos procesos de filtración al vacío. Finalmente se elimina el
disolvente por concentración al vacío en un rota vapor.
b. Cromatografía bidimensional. Cuando no se consigue una buena

separacion de las manchas por cromatografía en una sola dirección (Fig.5.3), se hace
otra cromatografía usando una placa de 20x20 cm, sembrando la muestra a separar en
uno de los extremos de la placa (Fig.5.4), luego se procede a desarrollar el
cromatográma usando un primer disolvente, después de secado el cromatográma, se
introduce de nuevo la placa en otro disolvente (Segundo disolvente) y se desarrolla en
dirección perpendicular al recorrido anterior (Fig.5.5). Se obtiene así un cromatográma
en el cual la separacion de las manchas es mejor.
G
F
E
D
C
Fig.5.3 Cromatografía en una sola dirección
28
G
F
E
D
C
1er Disolvente
Fig.5.4 Sentido del primer recorrido en cromatografía bidimensional
F G
E
D C
A
B
2do Disolvente
Fig.5.5 Sentido del segundo recorrido en cromatografía bidimensional
2. Cromatografía en columna. Estas separaciones pueden realizarse por

reparto o por adsorción. Al igual que en la cromatografía en capa fina, la
cromatografía en columna también involucra tanto el uso de un adsorbente como fase
estacionaria (Gel de sílice, alúmina, entre otras), como el uso de un disolvente
orgánico, como fase móvil. La principal diferencia entre amabas técnicas radica en
que, en la cromatografía en capa fina, el absorbente se coloca en forma de capa
delgada, sobre una placa de vidrio, mientras que en la cromatografía en columna, el
adsorbente (Fase estacionaria), es colocado en el interior de una columna de vidrio, las
cuales hay de varios tipos y tamaños, dependiendo de las necesidades y de la cantidad
de muestra a cromatografiar. Dichas columnas poseen una llave en la parte inferior,
para controlar el flujo del eluyente (Disolvente).
a.) Llenado de la columna: Se coloca en el extremo inferior, un trozo de
lana de vidrio o algodón para taponarla e impedir la salida del adsorbente. Sobre ella
se vierte una capa fina de arena limpia hasta un espesor aproximado de 0,5 cm. Se
pesa el adsorbente elegido, en una proporción de 1:20–1:50 (Muestra: Adsorbente).
b.) Se introduce a la columna con ayuda de un embudo, forma de polvo
(seco) o en forma de suspensión, golpeando la columna suavemente, para que el
adsorbente se deposite uniformemente.
c.) Se le adiciona a la columna un poco del mismo disolvente elegido
para iniciar la elución de la columna, manteniendo la llave abierta, para que de esta
fluya el disolvente y el adsorbente forme una masa compacta sin aire o grietas que
disminuyen el poder de separacion de la columna.
d.) Se continúa agregando disolvente hasta que el nivel alcance unos 2
o 3 cm sobre el borde superior del adsorbente. En este momento se cierra la llave y
29
de esta forma la columna esta lista para recibir la muestra que se desea separar
(Fig.5.6).
Nivel del
disolvente
Arena
Absorbente
Arena
Lana de
vidrio
Fig. 5.6 Pasos para el empaquetado de una columna de cromatografía.
Si la muestra es sólida, se puede aplicar en el tope de la

columna, forma de solución concentrada. Cuando la columna ha sido “empacada” en
seco (Sin usar disolvente) la muestra se puede preparar en forma de una pequeña
cabeza, lo cual consiste en disolver el sólido en cierta cantidad del disolvente volátil y
agregar el doble de su peso del adsorbente, mezclar muy bien y evaporar el disolvente
al vacío. De esta manera la muestra queda muy homogénea y lista para colocarla en
el tope de la columna.
Después de que la muestra ha sido aplicada, se le adiciona el
disolvente elegido, abriendo la llave de la columna para permitir que fluya a través del
adsorbente, ajustando el flujo a una velocidad constante. En cualquier columna
cromatográfica, el nivel del disolvente nunca debe estar por debajo del nivel de la
muestra., para evitar que seque el adsorbente y así la columna no pierde la efectividad
30
de separacion. Para que fluya un constante flujo de disolvente, se puede colocar un

embudo de separacion lleno del disolvente a agregar, en el extremo superior de la
columna, sostenido con ayuda de un anillo y un soporte (Fig.5.7).
La elución de la columna se puede realizar usando solventes de polaridad creciente,
continuando el flujo hasta lograr la separacion de los compuestos presentes en la
mezcla. Las sustancias separadas irán saliendo de la columna de acuerdo a su
polaridad; las menos polares saldrán primero, luego las de polaridad intermedia y
finalmente, las más polares.
Las fracciones de disolventes eluidos de la columna, se recogen
en volúmenes iguales, en recipientes o Erlenmeyer tarados. Estos volúmenes deben
ser constantes y de acuerdo a la cantidad de muestra a separar. Cada una de estas
fracciones debe ser concentrada hasta un volumen más pequeño y luego debe ser
observado por cromatografía en capa fina, se procederá a reunir a aquellas fracciones
que aparentan ser iguales.
Nivel del
disolvente
Colunma
Pinzas Cabeza
ajustables de la columna
Arena
Absorbente
Soporte
universal Arena
Lana de
vidrio
Erlenmeyer
colector
Fig. 5.7 Columna de cromatografía lista para funcionar
31
E. Cromatografía en capa fina.
Material
1. Separacion e identificación de los compuestos presentes en una muestra problema:
Atropina, papaverina y quinina.
2. Muestras patrones: Atropina, papaverina y quinina.
3. Fase móvil: Cloroformo:etanol (9:1).
Procedimiento
1. Disponga de dos placas de 5x20 cm, una activada y otra sin activar.
2. Con ayuda de un capilar muy fino, aplique en cada placa las siguientes muestras:
Punto (1): Muestra patrón de Atropina.
Punto (2): Muestra patrón de Papaverina.
Punto (3): Muestra patrón de Quinina.
Punto (4): Muestra problema.
Nota: Aplique cada dos veces sobre el mismo punto, secando después de cada
aplicación. Lave el capilar varias veces en acetona, antes de proceder a aplicar
varias veces en acetona, antes de proceder a aplicar la siguiente muestra.
3. Introduzca las placas en la cámara que contiene 50 mL de la fase móvil (disolvente)

elegida para su desarrollo.
4. Cuando el disolvente haya recorrido unos 12 cm, saque las placas, marque el frente
del disolvente y séquelas. Observe las manchas coloreadas.
5. Compare la placa activada, corridas con diferentes solventes y deduzca cual fue el
disolvente apropiado.
6. Indique el orden de polaridad creciente, tanto de las sustancias separadas como de
los diferentes disolventes usados. Haga lo mismo con la placa sin activar.
7. En la placa con el cromatográma de mejor resolución, calcule el Rf de cada mancha.
8. Por comparación con los Rf de las muestras patrones, identifique los compuestos
separados.
9. Dibuje los diferentes cromatográmas obtenidos con los distintos disolventes;
identifique cada mancha y escriba las conclusiones al respecto.
32
F. Cromatografía en columna.
Material
1. Solución de naranja de metilo en etanol al 1%
2. Solución de azul de metileno en etanol al 1%.
3. Muestras patrones: Atropina, papaverina y quinina.
4. Fase móvil: Etanol al 98%.
5. Equipo de vacío.
Procedimiento
1. Prepare la “cabeza” según las instrucciones dadas anteriormente.

2. Proceda a llenar la columna con el adsorbente elegido, de acuerdo a las
instrucciones explicadas con anterioridad.
3. Adicione por la parte superior de la columna, la mezcla a separar (Cabeza).
4. Desarrolle el cromatográma, eluyendo la columna con Etanol al 98%.
5. Recoja unas 3 o 4 porciones de 20 mL cada una.
6. Continúe eluyendo la columna con Etanol al 98%.
7. De cada una de las mezclas anteriores, recoja dos o tres fracciones de 20 mL cada
una.
8. Concentre cada fracción a un pequeño volumen y analícelas por cromatografía en
capa fina, usando placas de gel de sílice de 5x20 c.
9. Desarrolle el cromatográma con disolventes de polaridad semejante a la usada para
eluir la columna.
10. Revele las placas y reúna aquellas fracciones que aparentan ser iguales.
11. En la placa con el cromatográma de mejor resolución, calcule el Rf de cada
mancha.
12. Por comparación con los Rf de las muestras patrones, identifique los compuestos
separados.
13. Dibuje los diferentes cromatográmas obtenidos con los distintos disolventes;
identifique cada mancha y escriba las conclusiones al respecto.
Bibliografía
1. Abbott D. y Andreus R.S. 1973. Introducción a la Cromatografía. Alhambra, S.A.
Madrid.
2. Brieger, G. Química Orgánica Moderna. 1970. Curso Práctico de Laboratorio. Harper
& Row Publisher Inc. New York.
3. Browning, D.R. 1971. Cromatografía. Toray-Masson, S.A. Barcelona.
4. Dupont, H. and George W. Gokel. 1980. Experimental Organic Chemistry. McGraw-
Hill. United States of América.
33
PRACTICA N° 6
ANALISIS DE UN COMPUESTO ORGANICO Y SOLUBILIDAD DE LOS

COMPUESTOS ORGANICOS
Una vez que el compuesto ha sido aislado y purificado, mediante la aplicación

de una o varias de las técnicas estudiadas anteriormente (extracción, destilación,
cristalización, cromatografía) y se ha probado su pureza por medio de constantes
físicas (Punto de fusión, punto de ebullición, entre otras), se inicia la investigación
sistemática de dicho compuesto puro, con el fin de establecer sus estructura. El orden
de esta investigación se inicia considerando los siguientes aspectos:
A. Examen preliminar.
1. Estado físico: Es conveniente tomar nota en cuanto a si la sustancia
desconocida es sólida o liquida. Esta información es útil para consultar las tablas que
clasifican los compuestos en base a su estado físico.
2. Color: Debe anotarse el color original de la muestra y observar si
experimenta algún cambio de coloración durante el análisis. El color de algunos
compuestos se debe a impurezas que pueden originarse por oxidación causadas por
oxigeno del aire. Por ejemplo, la anilina recién preparada es incolora, pero después de
cierto tiempo toma color pardo-rojizo. Otras sustancias solidas o liquidas, por su
misma naturaleza, son coloreadas, son coloreadas. Por ejemplo, quinonas,
azocompuestos, ciertos nitrocompuestos, entre otros.
3. Olor: Muchos compuestos orgánicos tienen olores característicos, pero no
es posible describirlos de una manera precisa. Sin embargo, con la práctica se facilita
el reconocimiento de los olores de los compuestos más comunes. Así, los alcoholes
tienen olores diferentes a los fenoles, los aldehídos son de olores diferentes a las
cetonas, las aminas tienen olores muy fuertes y desagradables.
4. Prueba de ignición. Después de que el color y olor de la muestra han sido
observadas, se realiza la prueba de ignición, la cual consiste en someter una pequeña
cantidad de la muestra a calentamiento progresivo hasta quemarla, con el objeto de
observar cómo se comporta en combustión. Algunas de las observaciones que se
pueden anotar son:
a. Inflamabilidad y color de la llama.
b. Si es o no explosivo.
c. En caso de que el compuesto sea sólido, observar si funde o no.
d. Si deja o no residuo.
Así por ejemplo, si la muestra arde, funde o se descompone fácilmente por la acción
del calor, es muy probable que se trate de un compuesto orgánico; los compuestos
inorgánicos en su mayoría son estables al calor.
Técnica.
1. Coloque aproximadamente 10 mg (o algunas gotas) de la sustancia problema en la
punta de una espátula en una capsula de porcelana y sométala a calentamiento
suave en la región oxidante de la llama. Observe si es inflamable, si funde, si deja
o no residuo o, si hay desprendimiento de vapores.
2. Continúe calentando fuertemente hasta quemar totalmente la muestra.
Estado Físico Color Olor Prueba de ignición
34
B. Análisis elemental cualitativo.

En la identificación de un compuesto desconocido es esencial el
conocimiento de los elementos que lo forman. Así, los elementos que mas
frecuentemente se encuentran en los compuestos orgánicos además de carbono e
hidrogeno, el oxígeno, nitrógeno, azufre, fosforo y halógenos (flúor, cloro, bromo e
iodo). Sin embargo, antes de proceder a aplicar algún ensayo cualitativo para
identificar cada elemento, es necesario transformar dichos elementos de la covalente,
característica de los compuestos orgánicos, a una forma iónica o molecular simples que
pueden ser detectadas por los procedimientos sencillos del análisis mineral.
Con el fin de realizar esta transformación, el compuesto orgánico se
somete a un proceso de descomposición, el cual se elige considerando ciertos factores
relacionados con la sustancia a analizar y el elemento que se desea detectar. Entre los
elementos de descomposición más comunes tenemos:
a. Por la acción de calor, hasta convertir la sustancia en cenizas
(investigación de metales).
b. Calentando la sustancia con agentes oxidantes, como oxido cúprico,
ácido nítrico, ácido sulfúrico.
c. Fusión con sodio (Método de Lassaigne), el cual consiste en someter
el compuesto a calentamiento en presencia de un metal alcalino, generalmente sodio.
En estas condiciones, la sustancia orgánica, sufre una extensa descomposición que
puede resumirse de la siguiente manera: el carbono, hidrogeno, oxigeno, nitrógeno,
azufre y halógenos presentes en la muestra orgánica, se conviertan en sales sódicas,
solubles en agua y fácilmente identificables. Sustancia orgánica conteniendo:
C, CO, CO2
Na+CN-, Na+CNS-, Na2+S=

C, H, O, N, S, F, Cl, Br, I + Na
Na+Cl-, Na+Br-, Na+F-, Na+I-
D
Cl SO2NH2 Na NaCl + Na2S NaCN NaSCN
Los productos obtenidos de la descomposición con sodio son sustancias iónicas

fácilmente solubles en agua que permiten la aplicación de los ensayos comunes del
análisis mineral.
C H O N S Halógenos
35
Una vez efectuado el examen preliminar y el análisis elemental cualitativo al

compuesto puro, se debe continuar realizando las pruebas de solubilidad, ya que el
conocimiento de la presencia o ausencia de un grupo funcional, es un factor básico
en el análisis de compuestos orgánicos. Así vemos, que al someter una sustancia
desconocida a las pruebas de solubilidad en varios líquidos (agua, solución de
hidróxido de sodio al 5%, solución de bicarbonato de sodio al 5%, ácido clorhídrico al
5% y ácido sulfúrico concentrado), es posible obtener tres clases generales de
información, tales como:
1. Presencia de un grupo funcional. Por ejemplo, se sabe que los

hidrocarburos por su naturaleza apolar, son insolubles en agua y el hecho de que una
sustancia desconocida sea total o parcialmente soluble en el agua indica la presencia
de un grupo funcional.
2. Naturaleza del grupo funcional. La solubilidad de una sustancia orgánica

desconocida en ciertos disolventes, conduce a una información más específica acerca
de la naturaleza del grupo funcional presente; por ejemplo, el hecho de que la
sustancia sea soluble en solución de hidróxido de sodio al 5%, indica la presencia de
un grupo funcional acido.
3. Deducción del peso molecular. En algunas ocasiones pueden hacerse

ciertas deducciones acerca del peso molecular de la sustancia desconocida; por
ejemplo, el hecho de que una sustancia orgánica sea soluble en el agua, además de
indicar la presencia de un grupo funcional, indica que se trata de un compuesto de
bajo peso molecular (generalmente, de menos de 5 átomos de carbono).
Los resultados obtenidos en estas pruebas, permiten ubicar el compuesto

analizado, dentro de uno o varios grupos funcionales posibles. Posteriormente, se
realizan pruebas químicas apropiadas para cada grupo funcional detectado por las
pruebas de solubilidad, lo cual permite finalmente determinar a cuál de estos grupos
pertenece el compuesto analizado.
A. Esquema general de la marcha a seguir en las pruebas de solubilidad.
El esquema siguiente indica el orden a seguir para realizar las pruebas de

solubilidad y las clases funcionales principales que pueden señalarse, de acuerdo a los
resultados obtenidos:
36
Solubles en agua Solubles en Solubles en HCl Solubles en Insolubles en

NaOH 5% 5% H2SO4 5% H2SO4 conc.
Compuestos de Compuestos Compuestos
bajo PM (<5C) de elevado de elevado PM
de las series PM (>5C), (>5C),
homologas de: insolubles en insolubles en
de agua de agua
Hidrocarburos Hidrocarburos
Alcoholes, Ácidos, fenoles Aminas 1°.
alifáticos alifáticos
aldehídos, cetonas, ciertos enoles, Aminas
insaturados. saturados
ácidos, esteres, imidas y amidas. arilalquilicas y
Algunos (alcanos,
anhídridos, aminas, Algunos alifáticas 2°.
hidrocarburos cicloalcanos).
nitrilos, compuestos nitro Algunas aminas
aromáticos Hidrocarburos
polyhidroxifenoles, 1° y 2°, oximas. 3° arilalquilicas y
polialquilados. aromáticos
ácidos carboxílicos, Ácidos sulfonicos alifáticas.
Alcoholes. sencillos.
hidroxiácidos, y sulfonamidas. Hidracinas.
Aldehídos. Derivados
glicoles, alcoholes Mercaptanos y Cetonas. halogenados de
poli hídricos, tiofenoles. Esteres. hidrocarburos
polihidroxialdehidos, Algunas Anhídridos. aromáticos.
y cetonas dicetonas y Éteres y Éteres diarilicos.
(azucares), algunas β-cetoesteres. acetales.
amidas, Lactonas.
aminoácidos, di y Haluros de acilo.
poli amino
compuestos, amino
alcoholes, ácidos
sinfónicos, ácidos
sulfinicos, sales
37
Compuesto
+
Agua
SOLUBLE INSOLUBLES
+ +
PAPEL TORNASOL NaOH al 5%
Vira a rojo: Ácidos
carboxílicos de bajo peso
molecular.
Vira a azul: Bases orgánicas
de bajo peso molecular
(aminas, etc.).
No se altera: Compuestos
neutros o ácidos o bases muy
débiles: Alcoholes, aldehídos,
cetonas de bajo peso SOLUBLE INSOLUBLE
molecular, algunos fenoles + +
polihidrixilicos. NaHCO3 al 5% HCl al 5%
SOLUBLE SOLUBLE
Ácido Ácido débil: Ar-OH
relativamente
fuerte: R-COOH,
R-SO3H.
INSOLUBLE SOLUBLE
+ Compuestos
H2SO4 al 5% básicos:
Aminas de
alto peso
molecular
(más de 6C
SOLUBLE INSOLUBLE
Hidrocarburos alifáticos Hidrocarburos
insaturados, hidrocarburos alifáticos saturados
aromáticos, con 2 o más o hidrocarburos
sustituyentes alquílicos; aromáticos
Compuestos oxigenados: sencillos, etc.
Alcoholes, aldehídos, cetonas,
esteres de alto PM (+4C).
38
Procedimiento:
1. Como se puede observar en el esquema anterior, las pruebas de solubilidad se
inician ensayando la solubilidad de la sustancia pura desconocida en agua; si la
sustancia resulta soluble, se prueba la reacción al papel tornasol; si el azul vira a
rojo, se trata de un ácido; si el rojo vira azul, se trata de una base; si no se produce
cambio en ninguno de los dos, se trata de un compuesto neutro, o un compuesto
acido o básico muy débil, en todos los casos de bajo peso molecular, o un fenol
polihidrixilicos.
2. Si el compuesto es insoluble en el agua, se prueba la solubilidad en solución de
hidróxido de sodio al 5%; si se solubiliza, se trata de un compuesto de naturaleza
acida de más de 4 átomos de carbono; en este caso es necesario saber si se trata
de un ácido fuerte o un ácido débil por lo que se ensaya la solubilidad en solución
diluida de bicarbonato de sodio; si es soluble, indica la presencia de un ácido fuerte,
en cambio, si es insoluble, es un ácido débil (Fenoles).
3. Si el compuesto resultara insoluble en solución diluida de hidróxido de sodio, no se
prueba en solución de bicarbonato de sodio; no se prueba en solución de
bicarbonato; es necesario probar la solubilidad en solución diluida de ácido
clorhídrico 5%; si es soluble, se trata de una sustancia de naturaleza básica; si es
insoluble, habrá que probar la solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, siempre y
cuando el Análisis Elemental no haya demostrado la presencia de Nitrógeno o
azufre, ya que los compuestos que contienen cualquiera de estos átomos, tienen un
par de electrones libre y es de suponer que se disuelven en ácido sulfúrico
concentrado por sulfonarse.
4. Para hacer las pruebas de solubilidad es conveniente tener muy claro los términos
solubles e insolubles. Una sustancia se considera soluble cuando 3 g, de ella se
disuelven totalmente en 100 mL del disolvente(o sea, 10 mg en 0,5 mL si es sólido
y 0,1 mL en un 1 mL del disolvente si es liquido).
5. Es importante usar pipetas graduadas para mediciones exactas de los liquidos y los
sólidos deben ser pesados con cuidado.
6. Es necesario agitar la mezcla por espacio de 1 o 2 minutos para luego observar si se
produce o no la disolución.
7. Examen del comportamiento de solubilidad.
a. Solubilidad en agua: Siendo el agua un disolvente polar, disolverá todos

aquellos compuestos orgánicos que tienen cierto carácter polar, de bajo peso
molecular, tales como, ácidos carboxílicos, éteres, glicoles, fenoles polioxidrilicos,
ciertos azucares. En cambio, serán insolubles todos los anteriormente nombrados de
peso molecular elevado generalmente, más de cuatro átomos de carbono. Los
hidrocarburos, por ser compuestos completamente apolares, serán también
insolubles.
b.) Solubilidad en soluciones de hidróxido de sodio y bicarbonato
de sodio al 5%. Los compuestos orgánicos que por presentar un grupo acidico lo
suficientemente fuerte, reaccionan con las bases y forman la sal soluble. Los ácidos
orgánicos que por su elevado peso molecular hayan sido insolubles en agua, pueden
ser solubles en solución diluida de hidróxido de sodio, tales como ácidos carboxílicos,
(R-COOH), ácidos sulfonicos (R-SO3H), ácidos sulfinicos (R-SO2H), fenoles (Ph-OH),
algunos enoles (R-CH=CH-OH), amidas (R-CO-NH-CH2R). Estos ácidos se clasifican en
ácidos fuertes y ácidos débiles, diferenciándose uno de los otros porque los ácidos
fuertes son solubles en solución diluida de bicarbonato de sodio, mientras que los
débiles no lo son. Son ácidos fuertes, los ácidos carboxílicos, ácidos sulfonicos,
ácidos sulfinicos y algunos ácidos débiles que por su influencias de grupos
sustituyentes atractores de electrones (-NO2) aumentan la acidez.
39
c.) Solubilidad en ácido clorhídrico al 5%. Aquellos compuestos orgánicos

con carácter básico que son de peso molecular lo suficientemente alto para ser
insolubles en el agua, serán solubles (reaccionan) en ácido clorhídrico diluido, tales
como aminas alifáticas 1°, 2° y 3°, por formación de sales. Los grupos fenilo
disminuyen la basicidad del átomo de nitrógeno de las aminas, por lo que, las aminas
aromáticas 1° son bases más débiles que las aminas alifáticas, sin embargo, son
también solubles en ácido clorhídrico diluido, en cambio, las difenil y trimetil-aminas
son insolubles.
d.) Solubilidad de compuestos anfóteros. Los compuestos orgánicos
que poseen tanto un grupo acido como un grupo básico, son anfóteros, siendo los de
peso molecular bajo, solubles en agua con reacción neutra al papel tornasol. En
cambio, aquellos que son insolubles en agua, pueden disolverse tanto en ácido
clorhídrico diluido como en hidróxido de sodio diluido; por ejemplo, los aminoácidos.
NH2
R C COOH
H
e.) Solubilidad en ácido sulfúrico concentrado. En este disolvente se

solubilizan los compuestos neutros conteniendo oxigeno que por su elevado peso
molecular no se solubilizaron en agua, tales como alcoholes, aldehídos, cetonas,
esteres, éteres, polisacáridos. También son solubles los hidrocarburos insaturados y
los aromáticos fácilmente sulfonables, por ejemplo, los polialquilbencenos. En cambio,
los hidrocarburos aromáticos sencillos, los alcanos, cicloalcanos y sus derivados
halogenados son insolubles.
8. Factores que influyen en la solubilidad. Mediante el estudio de ciertos factores

que afectan la solubilidad, ha sido posible establecer ciertas generalizaciones que a
menudo permiten predecir el comportamiento de solubilidad de un compuesto,
simplemente por el examen de su fórmula estructural. Entre estos factores tenemos:
a.) Efecto de la polaridad: La elevada constante dieléctrica del agua y su
capacidad para formar enlaces de hidrogeno, la hacen un buen disolvente para
sustancias polares y un disolvente inadecuado para las no polares.
Como la mayoría, de las moléculas orgánicas poseen tanto una parte polar
como una parte no polar, debe esperarse que la solubilidad dependa del equilibrio
entre ambas partes. Así, a medida que aumenta la parte hidrocarbonada de la
molecular, las propiedades del compuesto, se aproximan a las de los hidrocarburos de
los cuales deriva. Esto significa que disminuye la solubilidad en agua. Ejemplo:
Compuesto Solubilidad en agua

CH3-CH2-OH 100%
CH3-CH2-CH2OH 100%
CH3-CH2-CH2-CH2OH 9%
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH Insoluble
b.) Efecto de las fuerzas intermoleculares: La solubilidad de una

sustancia es una medida de equilibrio entre la sustancia pura y su solución. Dicho
equilibrio se ve afectado por las fuerzas intermoleculares del soluto puro. A mayor
fuerza intermolecular, menos solubilidad. Así vemos, que un aumento en el peso
molecular produce un aumento de las fuerzas intermoleculares y por consiguiente, una
disminución de la solubilidad. Sin embargo, en ciertos compuestos polifuncionales
como es el caso de los ácidos di carboxílicos, se observa que las moléculas con numero
40
par de átomos de carbono presentan fuerzas intermoleculares mayores que aquellas

con número impar; por ejemplo, el ácido adipico (hexanodioico) es insoluble en agua,
mientras que ácido heptanodioico es soluble. Esto se explica por el hecho de que
cuando la molécula par cristaliza, el empaquetamiento de los cristales es mayor, por
consiguiente, las fuerzas para desempaquetar a los cristales es también mayor.
También entre los isómeros cis – trans, la forma cis (asimétrica) generalmente es la
más soluble.
c.) Efecto de las fuerzas intermoleculares: En general, un incremento en el
número de átomos de carbono, disminuye la solubilidad de los compuestos orgánicos
polares en el agua. Por ejemplo; el propanol es soluble en agua, mientras que el
alcohol n-hexilico, es insoluble. Sin embargo, el incremento de la cadena carbonada,
tiende a anular el efecto del grupo polar en la longitud de la cadena carbonada. Las
ramificaciones disminuyen las fuerzas intermoleculares y hacen decrecer la atracción
intermolecular, así vemos que en miembros inferiores de algunas series homologas tal
como en los alcoholes, el compuesto que presenta ramificaciones es más soluble que el
correspondiente isómero de cadena lineal. Esta regla muy general y es
particularmente útil en relación con los compuestos alifáticos sencillos. La posición del
grupo funcional en la cadena carbonada también afecta la solubilidad. Por ejemplo, el
3-pentanol es más soluble que el 2-pentanol y este es a su vez más soluble que el 1-
pentanol. En general, mientras más compacta es la estructura mayor es la solubilidad,
siempre y cuando las comparaciones se hagan entre compuestos de la misma serie
homologa.
d.) Efectos electrónicos sobre la acidez y la basicidad: Se ha observado

que la presencia de grupos sustituyentes en los ácidos y en las bases, ejercen ciertos
efectos electrónicos que aumentan o disminuyen la acidez o la basicidad de los
compuestos, dependiendo de la naturaleza de tales sustituyentes. La presencia de
grupos dadores de electrones (tales como alquílicos, hidroxilo, entre otros), da lugar a
un ácido más débil debido al efecto inductivo repulsor de electrones de estos
sustituyentes que aumentan la densidad electrónica del oxígeno y por consiguiente
favorece la recombinación con el protón; así vemos que el ácido acético es un ácido
más débil que el ácido fórmico:
O O
H C OH >
H3C C OH
Ácido fórmico Ácido acético
Por el contrario, los grupos aceptores de electrones (tales como halógenos,

nitro, entre otros), aumentan la acidez. Así vemos por ejemplo, que el ácido cloro
acético es más ácido que el ácido acético.
O > O
Cl H2C C OH H3C C OH
Ácido cloro acético Ácido acético
Con los ácidos aromáticos también ocurre lo mismo; por ejemplo, los fenoles
son ácidos más débiles que los ácidos carboxílicos; sin embargo, la introducción de
grupos nitro en el anillo aumentan la acidez del fenol; así vemos, que el 2,4,6-
trinitrofenol (ácido pícrico) es un ácido muy fuerte.
41
OH
O2N NO2
NO2
Este incremento de acidez mostrado por el grupo nitro se debe a la

estabilización del anión fenoxido, debido a la distribución parcial de la carga negativa
en el grupo nitro:
O
N
O O
Influencias electrónicas parecidas, afectan la basicidad de las aminas. Es de

esperar que en las aminas alifáticas la basicidad aumentara en el siguiente orden:
NH3<RNH2<R2NH<R3N, donde R son grupos alquilos, los cuales por ser repulsores de
electrones hacen más negativo el átomo de nitrógeno, por lo que se protonara más
fácilmente. Por ejemplo, la dimetilamina es más básica que la metilamina; sin
embargo, la trimetilamina es la menos básica, debido a factores estéricos, que impiden
que el átomo de N adicione un protón.
H3C
N-H CH3
CH3-NH2 N
H3C CH3
CH3
Dimetilamina Metilamina Trimetilamina
En cambio, la introducción de grupos aceptores de electrones tales como; Cl,

NO2, grupo fenilo, entre otros, que quedan muy próximo al nitrógeno básico, ha de
producir, como es lógico, una disminución de la basicidad debido al efecto inductivo
atractor de electrones; por ejemplo, las aminas aromáticas son menos básicas que las
aminas alifáticas; esto se debe a que el grupo fenilo en las aromáticas estabiliza la
amina por resonancia.
Material
1. Solución de NaOH al 5%.
2. Solución de NaHCO3 al 5%.
3. Solución de HCl al 5%.
4. Solución de H2SO4 al 5%.
5. Muestras patrones: o-cresol, n-hexano, n-propanol, acetofenona, fenilhidracina,
acido benzoico.
6. Agua.
42
Procedimiento:
1. Realice e examen preliminar a la muestra problema.
2. Observe detenidamente la formula estructural de cada una de las muestras

conocidas y prediga el comportamiento que debe esperarse si se someten a las
pruebas de solubilidad.
3. Una vez hecha estas consideraciones, realice las pruebas de solubilidad con cada
una de las muestras conocidas y con la muestra problema.
4. Tabule los resultados obtenidos según el cuadro siguiente:
Nombre Estructura Solubilidad
H2O/PT NaOH NaHCO3 HCl H2SO4

o-Cresol OH
CH3
- + +
n-Hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
- - - -
n-Propanol
CH3-CH2-CH2-OH +/NV
Acetofenona
C CH3
- - - +
O
Fenilhidracina
NH NH2
- - +
Acido
benzoico C OH
- + +
O
Muestra
Problema
43
Bibliografía
1. Shriner-Fuson-Curtin. Identificacion sistematica de compuestos organicos. Limusa-
Wiley, S.A. 1972.
2. Cheronis-Entrikin-Hodnett. Semimicro Cualitative Organic Analysis. Third, edition.
1965.
3. Sykes Peter. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. 3ra.Edicion- Martinez
Roca, S.A. 1971.
4. Shiner, Feuson Curti. 1972. Identificación sistemática de compuestos orgánicos. 5ed.
Limusa-Wiley, S.A. México.
5. Cheronis, E.H. 1964. Semimicro Cualitative Organic Analysis. 3ra. U.S.A.
44
PRACTICA N° 7
IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS
En el examen de un compuesto orgánico, tiene gran importancia la información

específica referente a la presencia o ausencia de grupos funcionales comunes. Con
este propósito deben seleccionarse algunas pruebas de clasificación, las cuales deben
aplicarse después del examen preliminar, del análisis elemental cualitativo y de las
pruebas de solubilidad.
Para realizar todas estas pruebas, se recomienda al alumno trabajar

simultáneamente con la sustancia desconocida (muestra problema) y con las
sustancias conocidas, sugeridas en cada experimento. De esta manera es posible
hacer comparaciones directas e inmediatas y se pueden establecer fácilmente como se
manifiestan las pruebas positivas y negativas.
Las sustancias que solo contienen carbono e hidrogeno se llaman

hidrocarburos. En la química orgánica estos pueden considerarse como los
esqueletos carbonados progenitores, donde se insertan los grupos funcionales para dar
origen a una serie de compuestos que serán posteriormente objeto de estudio.
Durante el trabajo de laboratorio se examinaran los aspectos físicos y químicos de
estos importantes compuestos.
Hay dos series principales de hidrocarburos: la serie alifáticas y la serie

aromática y cada una se subdivide en varias clases:
Aciclicos Alcanos (Parafina). Ej.: n-Hexano
Saturados
Ciclicos Cicloalcanos (Cicloparafina). Ej.: Ciclohexano
H
I
D H.ALIFATICOS
Alquenos (Olefinas), dienos. Ej.: Propeno, 1,3-
R butadieno.
O Aciclicos
C
A
R Insaturados Alquinos (Acetilenos). Ej.: Propino, 1,3-butadieno.
B
U
R
O
S Ciclicos Cicloalquenos. Ej.: Ciclohexeno
Monociclicos: Ej.: Benceno
H.AROMATICOS
Policiclicos: Ej.: Naftaleno
45
A. PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS

1. Hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos y cicloalcanos). Son muy
poco reactivos en condiciones normales, es decir, a temperatura ambiente no
reacciona ni con los ácidos, álcalis concentrados; tampoco con los agentes oxidantes y
reductores ni con la mayoría de otros reactivos. Esta poca reactividad de los
hidrocarburos saturados, se debe a que ellos no son iónicos; todos los electrones están
apareados (hibridación Sp3); todos los pares de electrones están compartidos y todas
las capas de valencia están llenas (saturadas). Las uniones Carbono-Carbono y las
uniones Carbono-Hidrogeno, son prácticamente apolares. Es por esta inactividad
química que se les llama parafinas. Solo en condiciones especiales de elevada
temperatura y presión, pueden reaccionar (dan reacciones de sustitución por radicales
libres). Los alcanos de mayor interés en química orgánica, son los de cinco, seis y
siete carbonos (los pentanos, hexanos y heptanos). Las mezclas de los isómeros de
esos alcanos, son muy usados como solventes orgánicos, ya que disuelven muchas
sustancias orgánicas no polares y se eliminan fácilmente por ser muy volátiles.
2. Hidrocarburos alifáticos insaturados (alquenos y alquinos). Son

muy reactivos en condiciones normales, dando productos de adición. Ejemplo:
H
HCl HCl NR
;
Cl
Este comportamiento característico para cada estructura permite al alumno

hacer diferencias en el laboratorio entre la instauración activa propia de los alquenos
y alquinos y el carácter saturado inactivo propio de los alcanos y cicloalcanos.
3. Hidrocarburos aromáticos. En contraste con los alquenos y alquinos,

que reaccionan por adición con gran facilidad, el benceno y otros hidrocarburos solo
sufren reacciones de adición con limitada extensión. Las reacciones más importantes
de los hidrocarburos aromáticos son las reacciones de sustitución (sustitución
electrofilica), es decir, reacciones en las que un átomo de hidrogeno del anillo
aromático es reemplazado por un grupo funcional. Ejemplo:
FeBr3 Br
Br2 HBr
46
El anillo bencénico es tan estable que parece como si estuviera formado

solamente por enlaces simples.
C C
Anteriormente se comprobó que la presencia de un doble enlace en un

compuesto, puede ponerse de relieve fácilmente mediante las reacciones típicas de los
compuestos con instauración activa (alquenos y alquinos) como son, oxidación con
KMnO4 y adición de Br2 en CCl4; pero el benceno no reacciona con ninguno de
estos reactivos, por lo tanto la instauración en este hidrocarburo es inactiva.
C C
CCl4
Br2 NR
; KMno4 NR
En la actualidad estas propiedades del benceno se explican con bastante

claridad por la teoría de la resonancia.
B. SOLUBILIDAD.
Las consideraciones acerca del comportamiento de los hidrocarburos alifáticos
saturados e insaturados, e hidrocarburos aromáticos, están descritas en la práctica de
pruebas de solubilidad (Revisar Práctica N° 7).
C. PRUEBAS QUÍMICAS.
Entre las reacciones más importantes que permiten establecer diferencias entre
hidrocarburos alifáticos saturados e hidrocarburos alifáticos insaturados, se
encuentran:
1. Reacciones con bromo en tetracloruro de carbono. Este reactivo

se usa extensamente para investigar la presencia de un enlace olefinico o acetilénico.
Cuando por ejemplo se trata un alqueno o alquino con cloro o bromo a temperatura
ambiente (en un disolvente inerte como tetracloruro de carbono), el halógeno se
adiciona rápidamente al doble enlace o triple enlace del alqueno o alquino
respectivamente, produciendo un diahalogenuro vecinal. Este proceso se denomina
adición de halógeno. El yodo no tiene suficiente reactividad para sufrir una reacción
de adición similar. Las reacciones generales pueden expresarse por las siguientes
ecuaciones:
47
CCl4 H H
R-HC=CH-R' Br2 R C C R'
Br Br
Alqueno Dihalogenuro vecinal
CCl4 H H
R C C R Br2 R C C R'
Br Br
Alquino Dihalogenuro vecinal
H H Br Br
R C C R' CCl4
Br2 R C C R'
Br Br Br Br
Alqueno dihalogenado Tetrahalogenuro vecinal

En donde R o R’ es un grupo alquilo cualquiera o un átomo de hidrogeno.
Nota: Ver mecanismo por teoría.
Técnica:
1. Aproximadamente a 5 gotas de líquido de la muestra problema, se le añaden 5

gotas de tetracloruro de carbono y se adicionan gota a gota, agitando 3 gotas de
solución de bromo al 5% en tetracloruro de carbono.
2. Si el color anaranjado de la solución permanece, indica que se trata de un
hidrocarburo alifático saturado (o un hidrocarburo aromático).
3. Una prueba positiva de instauración activa es aquella en la cual el color anaranjado
del bromo desaparece sin que desprenda bromuro de hidrogeno.
4.
a.) Reacción con solución de permanganato de potasio. En contraste
con los alcanos, estables frente a los agentes oxidantes químicos, los alquenos y
alquinos se oxidan con gran facilidad frente a tales reactivos, como por ejemplo;
solución de permanganato de potasio en medio alcalino (reactivo de Bayer); tanto los
alquenos como los alquinos se rompen al nivel del doble enlace o triple enlace al
oxidarse a productos estables. La naturaleza de estos productos de oxidación depende
de la estructura del alqueno o alquino tratado. Sin embargo, la prueba de Bayer se
debe usar con precaución, ya que la presencia en la molécula de otros grupos
fácilmente oxidables (por ejemplo; ( C O), puede dar un resultado positivo.
Las reacciones generales pueden expresarse por siguientes ecuaciones:
H H H H
C C KMnO4 H2O R C C R' MnO2 R COOH
R R' OH OH
Violeta Marron
48
Esta misma reacción se cumple para los alquinos; Ejemplo:
R C C R' KMnO4 MnO2

R COOH R' COOH
Violeta Marron
La oxidación ocurre siempre a nivel del doble enlace o triple enlace.
Técnica:
1. A 5 gotas de la muestra a examinar, añada 3 gotas de una solución de
permanganato de potasio al 2% con agitación.
2. Observe la decoloración del reactivo y formación de un precipitado marrón de MnO2.
b.) Reacción con cloroformo y tricloruro de aluminio. (Reacción

de Friedel y Crafts). Los hidrocarburos aromáticos derivados del benceno y sus
derivados halogenados, reaccionan con el CHCl3 originando productos coloreados. Los
hidrocarburos alifáticos no dan color o solo dan un amarillo pálido.
Reacción:
C6H5
C6H6 AlCl3
CHCl3 H C C6H5 HCl
C6H5
Trifenilmetano
En la reacción se originan especies tales como el ion Trifenil-metil-

carbocation, el cual queda en solución como sales de AlCl4 y son estas las
responsables de los colores observados (ver mecanismo de la reacción por teoría).
Técnica:
1. Tome 1 mg de Tricloruro de aluminio en un tubo de ensayo bien seco y someta a la
llama del mechero de Bunsen hasta completa sublimación del AlCl3 (se observan
vapores amarillo en la parte superior del tubo).
2. Deje enfriar.
3. Prepare una solución con 5 gotas de la muestra (benceno o sus derivados) en 5
gotas de CHCl3.
4. Agregue gota a gota la solución preparada sobre el AlCl3 sublimado.
5. Observe el color producido por contacto de la solución con la sal, en las paredes del
tubo de ensayo.
Compuesto Color observado

Benceno y homologo........ ............Naranja o rojo purpura
Halogenos de arilo............ ............Naranja o rojo purpura
Naftaleno......................... .......................................Azul
Antraceno........................ .....................................Verde
Fenantreno....................... ..................................Purpura
49
Procedimiento:
A. Preparación previa del trabajo a realizar:

1. Dedique tiempo a estudiar o repasar los conceptos o tópicos exigidos en cada
uno de ellos. Proceda a estudiar razonadamente, los aspectos teóricos de la Práctica y
la parte experimental, requisito necesario, prepararla previamente.
2. Responda lo exigido en el siguiente cuadro:
Estructuras Prueba de Br2/CCl4 KMnO4 CHCl3/AlCl3

solubilidad
CH3(CH2)5CH3 H2SO4
(-)
CH3(CH2)3CH=CH2
CH3(CH2)4C CH
CH3
3. Mencione una prueba que le permita diferenciar en el laboratorio, los siguientes

pares de hidrocarburos. Indique cual hidrocarburo responde (+) y cual (-).
___________________
a. CH3(CH2)5CH3 de CH3(CH2)3CH=CH2
b. CH3(CH2)3CH=CH2 de CH3(CH2)4C CH ____________________
c. CH3(CH2)5CH3 de ___________________
CH3
d. CH3(CH2)3CH=CH2 de CH3
___________________
e. CH3(CH2)5CH3 de CH3(CH2)4C CH _________________
f. CH3(CH2)4C CH de CH3(CH2)3C C CH3 __________________
50
4. Represente cada una de las siguientes reacciones e indique el nombre del

producto obtenido en cada caso:
a. Metilciclopentano + Br2/CCl4 ___________________________________________
b. Ciclohexano + Br2/CCl4 _______________________________________________
c. 2-Metil-2-penteno KMnO4 _________________________________________________
d. 1-Octino + Ag(NH3)2OH _______________________________________________
AlCl3
e. Tolueno + CHCl3 ________________________________________________
f. Benceno H2SO4conc. _________________________________________________
5. Un compuesto orgánico al ser analizado, mostro los siguientes resultados:

a. Únicamente contiene C e H.
b. Fue soluble en H2SO4 conc.
c. Br2/CCl4 (+); KMnO4 (+); Ag(NH3)2OH (-); CHCl3/AlCl3 (-).
d. Deduzca la clase de hidrocarburo analizado:____________________________
B. Identificación de hidrocarburos:
1. Solicite a su Profesor, la lista de las muestras conocidas y la muestra problema.

2. En el siguiente cuadro, represente cada una de las estructuras y clasifíquelas como:
Hidrocarburo alifático saturado: Alcano o cicloalcano, Hidrocarburo alifatico
insaturado: Alqueno, cicloalqueno, alquino, dieno, Hidrocarburo aromatico sencillo o
polisustituido, Hidrocarburo alifatico o-aromatico: alquil-benceno, alquenil-benceno.
- + +
- - - -
3. Solicite a su Profesor, una muestra problema. Realice con ella, todos los pasos
necesarios en el análisis de un compuesto orgánico desconocido, siguiendo las
técnicas aplicadas a las muestras conocidas:
51
Estructura/ Prueba de Br2/CCl4 KMnO4 CHCl3/AlCl3

Clasificación Solubilidad
1. Conclusiones:____________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
_______________________________________________________
___________________________________________________
Bibliografía
1. WillianA. Bonner Albert J. Castro. 1968. Química Básica. Alhambra, S.A. Madrid.
2. Shriner-Fuson-Curtin. Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa-
Wiley, S.A. 1972.
3. Cheronis-Entrikin-Hodnett. Semimicro Cualitative Organic Analysis. Third, edition.
1965.
52
PRACTICA N° 8
IDENTIFICACION DEL GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen uno o mas grupos
hidroxilos (OH-), unidos directamente a un radical alquilo (R-OH). De acuerdo al
número de grupos hidroxilos presente, los alcoholes se clasifican en monohidroxilicos y
polihidroxilicos. Ejemplo:
H H
H3C CH2 CH2 OH H3C C CH2 H2C C CH2
OH OH OH OH OH
1-Propanol 1,2-Propanodiol 1,2,3-Propanotriol
(Monohidroxilico) (Propilenglicol) (Glicerina)
Los alcoholes monohidroxilicos, a su vez se clasifican en alcoholes 1°, 2° y 3°, de

acuerdo a si el grupo hidroxilo se encuentra unido a uno, dos o tres radicales alquilos,
respectivamente. Ejemplo:
CH3 H
H H2 2
H3C CH2 CH2 OH H3C C C CH3 H3C C C CH3
OH OH
1-Propanol 2-Butanol 2-Metil-2-butanol
Primario (1) Secundario (2) Terciario (3)
1. Propiedades de los alcoholes. Los alcoholes actúan en forma general,

tanto como ácidos y como básicos (anfóteros). Todo depende de la forma en la que el
grupo –OH de un alcohol sea afectado por otros reactivos. Una de esas formas es
cuando reacciona por la ruptura del enlace carbono-oxigeno o por la ruptura oxigeno-
hidrogeno.
a. Ruptura del enlace oxigeno-hidrogeno: R O H
Cuando los alcoholes reaccionan con metales activos, tales
como sodio, potasio, magnesio (Na, K, Mg), se produce ruptura del enlace oxigeno-
hidrogeno y la correspondiente sal metálica (alcoxido). Ejemplo:
   
CH3 O H K CH3 O K H2
Metanol Metoxido de potasio (Alcoxido)
53
De esta manera, el alcohol se comporta como acido al donat un

protón. Sin embargo, la velocidad de reacción de los alcoholes con los metales activos,
depende de su grado de acidez; a mayor acidez del alcohol, mayor velocidad. De esta
manera, los alcoholes primarios reaccionan más rápidamente que los alcoholes
secundarios y estos, más que el terciario. Por qué? Consultar teoría.
Orden de acidez de los alcoholes: CH3OH > 1° > 2° >3°. El
carácter acido de los alcoholes es tan débil, que no son capaces de reaccionar con
solución diluida de NaOH.
b. Ruptura del enlace carbono-oxigeno: R C OH

Por acción de los ácidos minerales fuertes, tales como HBr y HI
concentrado, los alcoholes reaccionan por ruptura del enlace carbono-oxigeno,
formando, en un primer momento, iones de alquil-oxonio y luego, desplazando agua y
el correspondiente halogenuro de alquilo. Ejemplo:
 
H
CH3CH2 OH HBr CH3CH2 O CH3CH2 Br H2O
H
Etanol Ion etil-oxonio Bromuro de etilo
(Alcohol etílico)
En este caso, el alcohol se comporta una base al aceptar el protón (H+) del ácido
mineral. El orden de basicidad relativa de los alcoholes es: 3° >2° > 1° >CH3OH. El
carácter básico de los alcoholes es tan débil que no responden a la reacción diluida de
HCl.
R OH HCl dil. No reacciona
c. Oxidación: La oxidación en Química Orgánica, se refiere a la perdida

de electrones del carbono, de tal manera que el estado de oxidación se eleva a un
valor más positivo. Ejemplo:
-1
+1 +1
H -1 H O OH
O -2 -2
R C OH R C O R C O
H +1
-1 +1 +3
Alcohol Aldehido Acido carboxilico
-1 +1 +3
Oxidacion
54
Los alcoholes primarios y secundarios, son agentes reductores moderados y

pueden ser oxidados por muchos agentes oxidantes comunes, tales como: tales como:
dicromato de potasio o potasio (K2Cr2O7), permanganato de potasio (KMnO4), entre
otros. Los alcoholes primarios se oxidad primero hasta aldehídos y luego continúan
oxidándose hasta ácidos carboxílicos. Ejemplo:
O O
CH3CH2OH KMnO4 CH3C H CH3C OH MnO2
Etanol Etanal Ácido etanoico
(Alcohol etílico) (Acetaldehído) (Ácido acético)
Los alcoholes secundarios se oxidan hasta cetonas. Ejemplo:
O
CH3CH-CH3 KMnO4 CH3C CH3 MnO2
OH
2-propanol Propanona
La estructura propia de los alcoholes terciarios, hacen imposible su oxidación, ya

que el carbono que soporta el grupo hidroxilo (OH-), carece de hidrógenos. Ejemplo:
CH3
CH3C-CH2CH3 KMnO4 N.R.
OH
2-Metil-2-propanol
Sin embargo, en soluciones fuertemente acidas y a elevadas temperaturas, los

alcoholes terciarios responden positivamente frente a los agentes oxidantes, debido a
la acción reductora de los alquenos formados, por deshidratación del alcohol terciario.
2. Solubilidad. Las consideraciones acerca del comportamiento de solubilidad de

los alcoholes, están descritas en la Práctica de Pruebas de solubilidad
(estudiar Practica N° 7).
3. Pruebas químicas. Entre las principales reacciones de identificación del grupo

funcional alcohólico, se encuentran:
a. Reacción con sodio metálico: El débil carácter acido de los

alcoholes se pone de manifiesto por su reacción con sodio metálico (Na).
55
Reacción:
R CH2 OH Na R CH2 O Na ½ H2
Alcoxido de sodio
En orden de las velocidades relativas de reacción de los alcoholes con el sodio

metálico es el siguiente: CH3OH > 1° > 2° > 3°.
Técnica:
1. En tres tubos de ensayo bien secos, adicione 10 gotas respectivamente de un
alcohol primario, secundario y terciario.
2. A cada tubo, agregue un trocito de sodio metálico, del tamaño de un guisante y
compare las velocidades de reacción en cada tubo.
3. Anote sus observaciones.
4. Repita lo mismo con la muestra desconocida.
b. Reacción de Lucas: El reactivo de Lucas es una solución formada por

el HCl concentrado y cloruro de zinc (ZnCl2), el cual actuara como catalizador. El débil
carácter básico de los alcoholes se puede demostrar por la reacción con este reactivo,
el cual permite además, diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Esto es posible en base a las diferencias de velocidades relativas de reacción. Así, los
alcoholes terciarios, reaccionaran instantáneamente, formando el respectivo
halogenuro de alquilo. Los alcoholes secundarios dan primero una solución
transparente, que luego por calentamiento durante un intervalo aproximado de 5
minutos, se observara la formación del halogenuro de alquilo. Los alcoholes
primarios reaccionan muy lentamente y la solución permanece transparente durante
varias horas. El orden de velocidad de esta reacción, corresponde al orden de
basicidad: 3° > 2° > 1°> CH3OH.
Reacción:
ZnCl2 H2
R CH2 OH HClconc. R C Cl
(Muy lentamente)
1° Despues de 1 h.
Halogenuro de alquilo
R' R'
ZnCl2 R C Cl
R C OH HClconc.
H H
2° (En 5' aproximadamente)
R' R'
ZnCl2 R C Cl
R C OH HClconc.
R'' R''
(Inmediantamente)
3°
56
Técnica:
1. En tres tubos de ensayos pequeños, coloque 5 gotas del reactivo de Lucas.
2. Adicione luego a cada tubo, 3 gotas respectivamente, de un alcohol primario, uno
secundario y uno terciario.
3. En este último tubo se observara inmediatamente la formación del halogenuro de
alquilo como una fase insoluble.
4. Tome los otros dos tubos y llévelos a calentamiento en baño de María, durante 5 a
10 minutos. Observe y anote.
5. Repita el ensayo con la muestra desconocida.
c. Oxidación con dicromato de sodio: La facilidad de oxidación de

los alcoholes depende, tanto de la naturaleza y concentración del alcohol, como del
agente oxidante, temperatura, acidez o alcalinidad del medio. El dicromato de sodio es
un reactivo oxidante de uso muy común, debido a lo fácil que resulta observar los
cambios de color que acompañan a la reacción de oxidación; la solución naranja se
torna de color verdoso oscuro, cuando ocurre la oxidación. Se prepara añadiendo 5
mL de ácido sulfúrico concentrado, a la solución de dicromato de sodio al 10%.
O
R CH2 OH Na2Cr2O7 H 2 SO4 R C OH Cr2(SO4)3
Acido carboxilico Color verde
1°
R' R'
H2SO4 R C O Cr2(SO4)3
R C OH Na2Cr2O7
H
2° Cetona Color verde
Técnica:
1. En tres tubos de ensayo pequeños, coloque 5 gotas de la solución oxidante y
adiciónele, respectivamente, 3 gotas de cada una de las muestras de alcoholes.
2. Agite y si observa en tales tubos, se produce elevación de temperatura o cambio de
color.
3. Repita el mismo ensayo con la muestra desconocida.
Procedimiento:
1. Solicite a su Profesor, la lista de las muestras conocidas.
2. En el siguiente cuadro, represente cada una de sus estructuras.
3. Clasifique cada alcohol como primario, secundario o terciario, así como de bajo o
elevado peso molecular.
4. Deduzca el comportamiento de cada alcohol, en las pruebas de solubilidad.
5. Deduzca el resultado esperado, al someter cada una de esas muestras conocidas, a
las siguientes pruebas químicas.
6. Realice a tales muestras las Pruebas de solubilidad.
57
7. Realice las pruebas químicas, en este caso, seleccione para cada prueba química:
Una muestra cuyo resultado sea positivo, una muestra cuyo resultado sea negativo.
8. . Compare los resultados obtenidos con las deducciones hechas previamente en 4 y
5. Anote en conclusiones.
9. Solicite a su Profesor una muestra problema (muestra desconocida).
10. Realice con ella, todos los pasos necesarios a dar, en el análisis de un compuesto
orgánico desconocido: Examen preliminar, Pruebas de solubilidad y Pruebas
químicas.
11. Reporte sus conclusiones.
1. Pruebas de solubilidad:
58
2. Pruebas químicas:
Estructura/Clasificación Na HCl/ZnCl2 Na2Cr2O7

metálico (Lucas)
1. Conclusiones:_______________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
Bibliografía
1. Willian A. Bonner Albert J. Castro. 1968. Química Básica. Alhambra, S.A. Madrid.
2. Shriner-Fuson-Curtin. Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa-
Wiley, S.A. 1972.
3. Brewster R.Q. Vander Wert C.A. Mc Ewen, W.E. 1998. Curso Práctico de Química
Organica. Alhambra., S.A.
4. Mc Elvain, Samuel M. 1953.La caracterización de compuestos orgánicos. Aguilar,
S.A.
59
PRACTICA N° 9
IDENTIFICACION DEL GRUPO FENOLICO Y CARBOXILICO
Los fenoles son compuestos que poseen un grupo hidroxilo directamente unido a un
núcleo aromático. De acuerdo al número de grupos hidroxilo presentes, los fenoles
pueden clasificarse en monohidroxilicos y polihidroxilicos. Ejemplo:
OH OH OH OH OH
OH
OH HO OH
Pirocatequina OH
Fenol (Catecol) Resorcina Hidroquinona Fluroglucinol
OH OH OH
OH CH3 HO
OH
Pirogalol o-Cresol -naftol -naftol
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que responden a la formula

general R-COOH, donde R puede ser un grupo alifáticos o aromático. Ejemplo:
O
O O O
O CH2 C OH
H3C C OH CH3(CH2)10C OH C OH
H C OH
Ac. metanoico Ac. etanoico Ac. dodecanoico Ac. ciclopentilacetico Ac. benzoico
(Ac. formico) (Ac. acetico (Ac. laurico)
1. Propiedades químicas. Los fenoles son ácidos más fuertes que los
alcoholes, pero más débiles que los ácidos carboxílicos. Esto se debe a que el ion
fenoxido se estabiliza por resonancia, la cual no es posible en los iones alcoxidos.
Ejemplo: Estructuras resonantes del ion fenoxido.
O H O O O O O
CH3CH2 O H CH3CH2 O
Ion alcoxido
60
Los ácidos carboxílicos son más fuertes que los fenoles, porque el anión carboxilato,
formado por perdida del protón, se estabiliza por resonancia. Ejemplo:
O O O
R C O H H2O H C O R C O H3O
Acido Base Base conjugada Acido conjugado
La mayor acidez de los ácidos carboxílicos con respecto a los fenoles, se demuestra
por el hecho de que los ácidos carboxílicos reaccionan con bases débiles, como la
solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3), mientras que los fenoles no reaccionan.
Ejemplo:
OH O Na
NaOH
Fenol Fenoxido de sodio
CH3CH2CH2OH NaOH No reacciona
Los ácidos inorgánicos (HCl, H2SO4, HNO3, entre otros), son ácidos más fuertes que
los ácidos carboxílicos, porque ellos se ionizan más fácilmente. Ejemplo:
HCl H2O Cl H3O
Cl H3O
Ka =
HCl
2. Orden relativo de acidez decreciente.

Ácidos inorgánicos > Ac. Carboxílicos > Fenoles > H2O > Alcoholes. Sin
embargo, cualquier variación en la estructura tanto del ácido carboxílico como del
fenol, originara aumento o disminución de la acidez; esto se explica si se toma en
cuenta los efectos inductivos que provocan atracción o repulsión de electrones,
dependiendo de la naturaleza del grupo sustituyente. Ejemplo:
61
O O O O O
O2N CH2 C OH > F CH2 C OH > Br CH2 C OH > HO CH2 C OH > H3C C OH
PKa » 1,68 2,66 2,90 3,83 4,76
H O H O H O H O H O
C C C C C
> > > >
O2N N2O
NO2 Cl CH3
PKa » 2,83 3,43 3,99 4,20 4,34
OH OH OH OH OH
NO2
> > > >
NO2 NO2 Cl CH3

PKa » 4,01 7,14 8,30 9,90 10,19
3. Solubilidad.
Las consideraciones acerca del comportamiento de los fenoles y de los
ácidos carboxílicos, están descritas en la Práctica N° 7, Pruebas de solubilidad.
4. Pruebas químicas.
Entre las principales reacciones de identificación del grupo funcional
fenólico, están:
a. Reacción con cloruro férrico: Los fenoles al igual que todos los
compuestos que poseen una estructura enolica, dan coloraciones purpuras o verdosas
con cloruro férrico. Esta reacción es compleja y no puede representarse por una
ecuación química simple. Se supone que el fenol se oxida, formando una sal, en la
cual el hierro, tiene un número de coordinación de seis.
Técnica:
1. En un tubo de ensayo, coloque 10 mg del fenol.
2. Agregue 1 mL de agua.
3. Después de agitar fuertemente, adicione 1 gota de solución acuosa de
cloruro férrico al 1%; se observara una coloración que varía del verde al azul y del
violeta al rojo. Es conveniente realizar un ensayo en blanco. Ocasionalmente, el color
producido no es permanente, por lo que deberá observar cuidadosamente la solución
en el instante en que se agregue las gotas de cloruro férrico.
62
b. Reacción con agua de bromo: Los fenoles, debido al fuerte efecto

activador del grupo OH-, se halógena fácilmente en las posiciones “orto” y/o “para”
libres. Así por ejemplo, la adición de agua de bromo a una solución de fenol, origina
directa e instantáneamente, el 2,4,6-Tribromofenol, por sustitución de los hidrógenos
de las posiciones “orto” y “para”, con respecto al grupo OH-, por bromo.
Reacción:
OH OH
Br Br
3Br2 acuoso
-3HBr
Br
Fenol 2,4,6-Tribromofenol
Pero si la halogenacion se efectúa en un medio no polar, como bromo

en tetracloruro de carbono, la reacción se limita a una monohalogenacion.
Reacción:
OH OH OH
CCl4 Br
Br2
Br
Fenol o-Bromofenol p-Bromofenol
Técnica:
1. En un tubo de ensayo, coloque 0,5 mg del fenol.
2. Agregue 1 mL de agua.
3. Agite fuertemente, adicione gota a gota, solución de agua de bromo. Si las
posiciones “orto” y/o “para” del fenol se encuentran libres, se observara la formación
de un derivado sólido, correspondiente al fenol halogenado.
63
c. Comparación del poder reductor del fenol y de los difenoles.

Las propiedades reductoras se presentan parcialmente con los difenoles, los cuales
reducen el reactivo de Tollens, observándose un espejo de plata o precipitado gris
oscuro, por formación de compuestos estables conocidos como quinonas.
Reacción:
OH OH O
O
Ag(NH3)2OH H2O
Reactivo de Tollens
o-Benzoquinona
o-Dihidroxibenceno
(Catecol)
OH O
Ag(NH3)2OH H2 O
Reactivo de Tollens
OH O
p-Dihidroxibenceno
(Hidroquinona) p-Benzoquinona
OH
Ag(NH3)2OH No forma quinonas

OH Reactivo de Tollens
m-Dihidroxibenceno
(Resorcina)
Este tipo de oxidación no es posible para los difenoles “meta” porque no se

pueden representar estructuras estables para una m-quinona; por tanto, los m-
hidroxibencenos sufren oxidación pero no forman quinonas.
Técnica:
1. Disuelva 0,5 mg del fenol en 1 mL de agua.
2. Agite y agregue gotas de solución de reactivo de Tollens.
3. Realice este ensayo con fenol, luego con resorcina, hidroquinona y pirogalol.
4. Observe el resultado en cada caso.
64
d. Los ácidos carboxílicos pueden ser convertidos en halogenuros

de acilo, amidas o esteres y bajo estas formas pueden ser identificados.
1. Esterificación: Un ácido puede convertirse directamente
en un éster cuando reacciona con un alcohol en presencia de un ácido mineral fuerte y
se somete a calentamiento.
Reacción:
O H2SO4 O
CH3 C OH CH3 CH2 OH CH3 C O CH2 CH3
Técnica:
1. En un tubo de ensayo adicione 1 mL de ácido carboxilo y 1mL de alcohol etílico.
2. Adicione 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.
3. Caliente suavemente en baño de María, sin llegar a la ebullición y después enfrié.
4. Luego añada 2 mL de una solución saturada de NaCl fría (efecto salino).
5. Aprecie el color característico del éster formado, acetato de etilo. De esta forma, la
reacción de esterificación es reversible ( ) y en consecuencia, se obtiene un bajo
rendimiento del éster. La mejor forma de obtener éster con un alto rendimiento, es a
partir del halogenuro de acilo (R-COX), ya que el proceso es irreversible. En este caso,
es necesario convertir primero el ácido carboxílico, al cloruro de acilo y luego tratarlo
con el fenol o el fenol. (Consulte teoría).
O O
C OH C
H NaOH acuoso O
Cloruro Fenol Benzoato de fenilo

de benzoilo
65
Solubles en agua Solubles en Solubles en HCl Solubles en Insolubles en

NaOH 5% 5% H2SO4 5% H2SO4 conc.
Compuestos de Compuestos Compuestos
bajo PM (<5C) de elevado de elevado PM
de las series PM (>5C), (>5C),
homologas de: insolubles en insolubles en
de agua de agua
Hidrocarburos Hidrocarburos
Alcoholes, Ácidos, fenoles Aminas 1°.
alifáticos alifáticos
aldehídos, cetonas, ciertos enoles, Aminas
insaturados. saturados
ácidos, esteres, imidas y amidas. arilalquilicas y
Algunos (alcanos,
anhídridos, aminas, Algunos alifáticas 2°.
hidrocarburos cicloalcanos).
nitrilos, compuestos nitro Algunas aminas
aromáticos Hidrocarburos
polyhidroxifenoles, 1° y 2°, oximas. 3° arilalquilicas y
polialquilados. aromáticos
ácidos carboxílicos, Ácidos sulfonicos alifáticas.
Alcoholes. sencillos.
hidroxiácidos, y sulfonamidas. Hidracinas.
Aldehídos. Derivados
glicoles, alcoholes Mercaptanos y Cetonas. halogenados de
poli hídricos, tiofenoles. Esteres. hidrocarburos
polihidroxialdehidos, Algunas Anhídridos. aromáticos.
y cetonas dicetonas y Éteres y Éteres diarilicos.
(azucares), algunas β-cetoesteres. acetales.
amidas, Lactonas.
aminoácidos, di y Haluros de acilo.
poli amino
compuestos, amino
alcoholes, ácidos
sinfónicos, ácidos
sulfinicos, sales
66
Procedimiento:
1. Responda el siguiente cuadro:
Estructura P/ FeCl3 Br2/acuoso Tollens R-OH/H2SO4conc.
Solubilidad
OH
H3C OH
Cl
HO OH
O
CH3CH2 C
OH
O
CH3(CH2)5 C
OH
2. Complete las siguientes reacciones:

OH
H3C OH Br2 acuoso
Cl
Tollens
HO OH
O
SOCl2
CH3(CH2)5 C
OH
O
C
Cl
CH3 CH2 CH2 OH
O
C
O
Cl
CH3 C
Cl
67
3. Solicite al Profesor la lista de las muestras conocidas.

4. Represente las estructuras y deduzca su comportamiento en las siguientes pruebas:
Estructura P/ FeCl3 Br2/acuoso Tollens

Solubilidad
Muestra problema
5. Una vez analizado teóricamente el comportamiento de las muestras conocidas,

realice tales pruebas según las técnicas descritas y compare si los resultados
observados concuerdan con las anotadas en el cuadro.
6. Solicite de su Profesor una muestra problema (muestra desconocida) y realice los
pasos a dar en el análisis de un compuesto orgánico desconocido.
Examen preliminar:
68
Pruebas de solubilidad:
Conclusiones:_________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
__________________________________________________________
Bibliografía
1. Brewster Wander, Wert Mc Ewen. 1965. Curso Practico de Quimica Organica. 2da
Edición. Alhambra, S.A. Madrid.
2. Morrison and Boyd. 1973. Química Orgánica. 3ra Edición. Fondo Educativo
Interamericano., S.A.
69
PRACTICA N° 10
IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL CARBONILO EN ALDEHÍDOS Y

CETONAS
Los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos, íntimamente relacionados entre

sí, los cuales responden, respectivamente, a las formulas generales:
R C H y R C R'
O O
Donde los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos.
H C H (CH2O) H3 C C H H3C C CH3

O O O
Metanal Etanal Propanona
(Formaldehido) (Acetaldehido) (Acetona)
O O
O
C C C
H CH3 CH2CH3
Benzaldehido Fenil-metilcetona Ciclopentil-etilcetona

(Acetofenona)
Los aldehídos y cetonas son conocidos como compuestos carbonilicos, porque en

ellos está presente el grupo funcional carbonilo ( C ).
La diferencia estructural entre aldehídos y cetonas, estriba en que en los aldehídos,

el grupo carbonilo se encuentra u nido a un hidrogeno y a un grupo (R-CO-H),
mientras que en las cetonas, el grupo carbonilo está unido a dos grupos R (R-CO-R’).
Esta diferencia estructural afecta la reactividad del grupo carbonilo, de tal manera que:
a.) Los aldehídos son más reactivos que las cetonas.
b.) Cuantos más pequeños son los grupos orgánicos R, mas reactivos es el
grupo carbonilo. La disminución de la reactividad con el aumento del tamaño de los
grupos orgánicos, se debe al impedimento estérico.
1. Propiedades químicas: La polaridad del grupo carbonilo en los aldehídos

y cetonas, es la causa principal de la reactividad de estos compuestos. Se puede decir
que los electrones del enlace “pi” () del grupo carbonilo, están desplazados hacia el
átomo de oxígeno, por ser más electronegativo, que el carbono. De esta manera, el
carbono se encuentra deficiente de electrones y esta en condiciones de ser atacado
por reactivos nucleofilicos.
70
d d
C O H
C O Nu C O H
Nu
Este tipo de reacción se denomina adición nucleofilica y son las reacciones

características de los compuestos carbonilicos.
2. Solubilidad: Las consideraciones acerca del comportamiento de la

solubilidad de los aldehídos y cetonas, están descritas en la Práctica de Pruebas de
solubilidad.
3. Reacciones químicas. Entre las principales reacciones de
identificación del grupo funcional carbonilo en aldehídos y cetonas, están:
a. Reacción con la 2,4-Dinitrofenilhidracina. Los aldehídos y
cetonas reaccionan químicamente con compuestos derivados del NH3 (que son
compuestos de naturaleza básica) tales como la hidroxilamina (H2N-OH), la 2,4-
dinitrofenilhidracina, originando productos solidos cristalinos, de color amarillo,
anaranjado o rojo, conocidos como hidrazonas, los cuales se pueden purificar
fácilmente, determinar su punto de fusión y de esta manera, identificar el aldehído o la
cetona que formo la hidrazona. La reacción de adicion nucleofilica, e ve favorecida por
el medio acido.
H H H H
CH3 C O H2N NH NO2 CH3 C N N NO2
-H2O
d d O2N O2N
Etanal 2,4-Dinitrofenilhidracina 2,4-Dinitrofenilhidrazona del etanal
Técnica:
4. En un tubo de ensayo, coloque 3 gotas del reactivo 2,4-Dinitrofenilhidracina.
5. Agregue, por las paredes del tubo, 2 gotas de aldehído o cetona.
6. Observe la formación inmediata de un precipitado amarillo, anaranjado o rojo, de la
2,4-Dinitrofenilhidrazona del aldehído o cetona.
b. Oxidación de Tollens. Esta reacción permite diferenciar los

aldehídos de las cetonas, ya que como se mencionó anteriormente, los aldehídos
pueden ser fácilmente oxidados por la acción de un agente oxidante suave como es el
de Tollens (el cual es una solución de hidróxido de plata amoniacal), mientras que las
cetonas son bastantes estables a la oxidación con este reactivo.
71
O O
° H2O
R C H Ag(NH3)2OH R C O Ag
Reactivo Plata
Aldehido de Tollens Sal de amonio metalica
O
R C R Ag(NH3)2OH N.R.
Reactivo
Cetona de Tollens
Como se puede observar, el aldehído se oxida a acido carboxílico (bajo la forma de

sal de amonio), mientras que el catión plata (Ag+) del reactivo de Tollens, se reduce a
plata metálica (Ag°), la cual se observara como un precipitado marrón o un espejo
plata.
Técnica:
1. En un tubo de ensayo, coloque 2 gotas del aldehído y en otro tubo de ensayo, 2
gotas de la cetona
2. Adicione a cada tubo, 3 gotas del reactivo de Tollens.
3. Caliente ambos tubos en un baño de agua durante 3 minutos.
4. Observe y anote en cual tubo se formó un precipitado marrón o un espejo de plata.
c. Adición de bisulfito de sodio (Na+HSO3-). Los aldehídos y

algunas cetonas, adicionan bisulfito de sodio, formando un sólido cristalino. La
reacción involucra una adición nucleofilica del ion bisulfito, sobre el carbón carbonilico
deficiente de electrones (+):

O OH
R C H NaSO3 R C SO3Na
H

Bisulfito
Aldehido de sodio Sal bisulfitica del aldehido
Las cetonas con grupos orgánicos voluminosos, dificultan el ataque nucleofilico,

presumiblemente, por impedimento estérico y no se observa ninguna reacción.
72
O
CH3 C CH2 CH2 CH3 NaSO3 N.R.
Grupo voluminoso
Las reacciones son reversibles, ya que al agregar acido diluido o solución de
carbonato de sodio, se regenera el aldehído o la cetona, por lo que resulta un método
conveniente para separar compuestos carbonilico, de compuestos no carbonilicos.
OH O
R C SO3Na NaCO3 R C H Na2SO3 NaHCO3
H
Sal bisulfitica Aldehido
Técnica:
1. En cada uno de dos tubos de ensayos, coloque 5 gotas de solución alcohólica
saturada de bisulfito de sodio.
2. Adicione a cada tubo, 1 o 2 gotas de aldehído y al otro, 1 o 2 gotas de la cetona.
3. Agite vigorosamente y observe la formación de un precipitado por formación de la
sal bisulfitica del aldehído o de la cetona.
Procedimiento:
Estructuras Prueba de 2,4-Dinitrofenilhidracina Tollens NaHSO3
Solubilidad
73
2. Del cuadro anterior, represente todas las reacciones que dieron positivas y escriba
el nombre de los productos formados en cada caso.
3. Mencione una Prueba que le permita diferenciar entre los siguientes pares de
compuestos.
O O
CH3 CH2 C H CH3 (CH2)3 C H
( ) Y ( )
O O
H Y
( ) ( )
O O
Y
( ) ( )
O O
Y
( ) ( )
4. Al laboratorio llego un compuesto orgánico para ser identificado. El análisis

mostro el siguiente resultado: Solido de color amarillo (A) conteniendo solo C e H,
soluble en H2SO4 conc., decolora el reactivo Br/CCl4. Por oxidación con el reactivo de
Bayer, el sólido (A) produce un mol de (B) (C4H8O) y un mol (C) (C3H6O), los cuales
fueron solubles en agua con reacción neutra al papel tornasol. Tanto (B) como (C),
reaccionan con el 2,4-Dinitrofenilhidracina, pero (B) dio positiva la prueba de
yodoformo. Represente las estructuras de A, B y C.
74
5. Solicite al Profesor la lista de las muestras conocidas.

6. Represente las estructuras y deduzca su comportamiento en las siguientes pruebas:
Estructura P/ 2,4- Tollens NaHSO3 P/

Solubilidad Dinitrofenilhidracina Yodo
Muestra problema

realice tales pruebas según las técnicas descritas y compare si los resultados
observados concuerdan con las anotadas en el cuadro.
8. Solicite de su Profesor una muestra problema (muestra desconocida) y realice los
pasos a dar en el análisis de un compuesto orgánico desconocido.
9. Haga sus conclusiones, de acuerdo a los resultados obtenidos, deduzca la clase de
compuestos carbonilicos analizados (si fue un aldehído o una cetona), de bajo o
elevado molecular, con o sin impedimento estérico, con o sin Metil carbonilo.
Examen preliminar:
75
Pruebas de solubilidad:
Conclusiones:_________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
__________________________________________________________
Bibliografía
1. Dupont Durst, H and Gekel George W. Experimental Organic Chemistry. 1980.
McGraw-Hill Book Company. New York.
Interamericano., S.A. Caracas.
76
PRACTICA N° 11
IDENTIFICACION DEL GRUPO FUNCIONAL AMINO (-NH2)
Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados, los cuales responden a la

formula general: (Ar)R-NH2, (Ar)R2-NH o (Ar)R3N, dependiendo de si son aminas
primarias, secundarias o terciarias; respectivamente, alifáticas (R), o aromáticas (Ar).
Ejemplos:
H CH3 H2 CH3
CH3 NH2 CH3 N CH3 CH3 N CH3 H3C C C NH2
CH3
Metilamina Dimetilamina Trimetilamina Terpentilamina

Alifatica 1° Alifatica 2° Alifatica 3° Alifatica 1°
H CH3
NH2 N N
CH3
Anilina Difenilamina N,N-Dimetilanilina

Alifatica 1° Alifatica 2° Aromatica-Alifatica 3°
Puede observarse que una amina es primaria, cuando el nitrógeno se encuentra

unido a dos átomos de hidrógenos; es secundaria, cuando está unido a un solo
hidrogeno y es terciaria, cuando el nitrógeno carece de hidrogeno; es decir, los
hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquílicos (R) o arilos (Ar).
N N N
H CH3
Conina Piridina N-metil-pirrol

Alifatica 2° Aromatica 3° Aromatica 3°
Las aminas comprenden una clase de compuestos muy importantes, desde el

punto de vista industrial y medicinal, ya que la función amino está presente en muchos
compuestos, tanto de origen natural, como de origen sintético. Así tenemos, números
compuestos de origen natural, como los alcaloides, ácidos nucleicos, aminoácidos y
proteínas:
77
CH3
N
O
CH3
O
N
O
CH3
N
O
Nicotina Cocaina, anestesico local
(Alcaloide del tabaco) (Alcaloide de la coca)
NH2 NH2
N N N
N N N O
H
H
Adenina Citosina
(Bases presentes en los ácidos nucleicos)
Muchos otros compuestos de origen sintético, de interés medicinal, son también

aminas:
CH3 H
O
CH2 C NH2 O N
H H2N O
O
2-Amina-1-fenilpropano Benzocaina Fenacetina
1. Propiedades de las aminas: El átomo de nitrógeno presente en las aminas,

posee un par d electrones de no enlace, el cual puede compartir con un protón,
comportándose de esa manera como una base de Brönster (o base de Lewis). Es por
ello que las aminas reaccionan fácilmente con los ácidos para formar sales solubles en
agua. Ejemplo:
NH2 NH3Cl
HCl
Clorhidrato de anilina
Anilina (Sal soluble)
El efecto inductivo donador de electrones de los grupos alquilo, incrementa la

densidad electrónica en el nitrógeno y en consecuencia, aumenta la basicidad. Así, las
aminas terciarias deberían ser más básicas que las secundarias y estas a su vez, más
básicas que las primarias, las cuales son más básicas que el amoniaco.
78
H CH3 CH3
CH3 N H CH3 N H CH3 N CH3 NH3
pKb = 3,36 pKb = 3,28 pKb = 4,26 pKb = 4,74

1° 2° 3° 1°
Nota: A menor pKb, mayor basicidad.
Sin embargo, si se observan los pKb de las aminas anteriores, se puede deducir que
el orden de basicidad es: 2ª > 1ª > 3ª > NH3.
Es decir, las aminas terciarias, a pesar de tener mayor densidad electrónica sobre el
nitrógeno, debido a la repulsión electrónica sobre el nitrógeno, debido a la repulsión
electrónica de tres grupos alquilo, sin embargo, es menos básica que la amina
secundaria y la primaria. Esto se puede explicar por el impedimento estérico que
producen los grupos alquilo alrededor del nitrógeno, lo cual dificulta la protonacion.
También los efectos de solvatación influyen en la basicidad (Consulte teoría).
Las aminas aromáticas son menos básicas que las alifáticas, por el efecto de
resonancia del anillo. Pero la basicidad de las aminas aromáticas varía de acuerdo a la
naturaleza de los sustituyentes sobre el anillo.
Las aminas aromáticas son menos básicas que las alifáticas, por el efecto de
resonancia del anillo. Pero la basicidad de las aminas aromáticas varía de acuerdo a la
naturaleza de los sustituyentes sobre el anillo.
NH2 NH2 H N CH3 NH2 NH2 NH2
    
O CH3 CH3 O CH3 Cl NO2
p-Anisidina p-Toluidina N-Metilanilina Anilina p-Cloroanilina p-Nitroanilina
pKb = 8,70 pKb = 8,92 pKb = 9,21 pKb = 9,40 pKb = 10 pKb = 13,00
2. Solubilidad: Las aminas alifáticas primarias, secundarias y terciarias de

bajo peso molecular (hasta seis átomos de carbono), pueden formar puentes de
hidrogeno con el agua y en consecuencia, son solubles en ese solvente, virando el
papel tornasol de rojo a azul; con solución acuosa de ácido clorhídrico, también se
disuelven formando las respectivas sales. Las aminas de elevado peso molecular,
serán insolubles en agua, pero solubles en ácido clorhídrico diluido al 5%. Las
consideraciones acerca del comportamiento de solubilidad de las aminas, están
descritas en la Práctica de Pruebas de solubilidad.
3. Pruebas químicas: La tendencia del nitrógeno a compartir un par de
electrones, es lo que determina el comportamiento químico de las aminas: su basicidad
y su acción nucleofilica. De tal manera que cualquier sustancia soluble en agua que
vire el papel tornasol azul con toda certeza debe ser una amina de elevado peso
molecular. Además, el análisis elemental cualitativo dará positiva la prueba de
79
nitrógeno. Entre las principales reacciones de identificación del grupo amino, se

pueden mencionar:
a. Prueba con 2,4-Dinitroclorobenceno: Las aminas primarias,
secundarias y terciarias, reaccionan con el 2,4-Dinitroclorobenceno para dar
compuestos coloreados amarillos.
Técnica:
1. En un tubo de ensayo, coloque gotas de una solución etérea de 2,4-
Dinitroclorobenceno al 1% y adicione gotas de solución etérea de la amina a ensayar.
Después de que el éter se ha evaporado, la aparición de un residuo o anillo amarillo o
marrón, indican que la respuesta es positiva.
b. Reacción con p-Dimetilaminobenzaldehido: Las aminas primarias y

sus sales, se condensan con el p-Dimetilaminobenzaldehido, para dar productos
coloreados (amarillos o anaranjados), conocidos como bases de Schiff.
Reacción:
O CH3 H
C N CH3
R NH2 R N C N
H CH3 -H2O CH3
Amina 1° Base de Shiff
Técnica:
1. Coloque sobre un trozo de papel de filtro, una gota de solución bencénica
saturada de p-Dimetilaminobenzaldehido.
2. Agregue otra gota de una solución etérea o acuosa de la amina a ensayar.
Observe el resultado.
c. Formación de ditiocarbamato de cobre: Las aminas alifáticas

secundarias, reaccionan con sulfuro de carbono y solución de sulfato de cobre
amoniacal, para producir sales de cobre de los ditiocarbamatos respectivos, de color
marrón, insoluble en agua pero soluble en benceno y cloroformo.
Reacción:
R
N H  S 
CS2 2Cu NH3 S C R Cu
R' -NH3 N
R'
2
Amina 1° Sal del Ditiocarbamato de cobre
80
Técnica:
1. En un tubo de ensayo, coloque una gota de la solución de la amina y dos gotas
de solución de sulfato de cobre al 5% previamente alcalinizada con dos gotas
de amoniaco concentrado.
2. La solución azul formada, la cual puede aparecer turbia debido a la
precipitación de bases insolubles, se agita con dos gotas de una mezcla
formada por sulfuro de carbono y benceno (1:3).
3. Si la reacción es positiva, la capa de benceno toma una coloración marrón o
amarilla.
d. Reacción con ácido cítrico y anhídrido acético: Las aminas

terciarias, calentadas con solución de ácido cítrico en anhídrido acético, producen una
coloración roja o violeta. No se conoce con exactitud la reacción química que se
cumple.
Técnica:
1. En un tubo de ensayo, libre de álcali, se coloca 1 mg de ácido cítrico, 5 gotas
de anhídrido acético y dos gotas de la amina a ensayar.
2. La mezcla se calienta en baño de agua a 80°C, durante 5 a 10 minutos. La
aparición de un color rojo o purpura, indican una respuesta positiva.
e. Formación de sal de diazonio y copulación con un fenol: Cuando

una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en una solución acuosa fría de
ácido mineral, se trata con nitrito de sodio, se transforma en una señal de diazonio, la
cual puede reaccionar con un fenol, originando un colorante azoico de formula general:
Ar-N=N-Ar.
Reacción:
a.) Formación de la sal de diazonio:
NH2 Frio N NCl

NaNO2 2HCl NaCl 2H2O
Amina aromatica (1°) Una sal de diazonio
b.) Copulación con un fenol:
N N OH N N OH
-HCl
Amina 1° Colorante azoico

Técnica:
1. En un tubo de ensayo, coloque 2 gotas de anilina y 6 gotas de HCl al 15%.
2. Enfrié esta solución sobre hielo picado, hasta 0-5°C.
81
3. Adicione 2 gotas de solución acuosa de nitrito de sodio al 20%, previamente

enfriada (sal de diazonio).
4. Aparte prepare una solución de β-naftol al 5% en solución de NaOH al 10%.
5. Tome 5 gotas de esta solución y agréguele 5 gotas de la sal de diazonio.
6. Observe la aparición del colorante azoico (rojo a anaranjado).
Procedimiento:
Estructura P/ 2,4-Dinitro p-Dimetilamino Ditiocarbamato Ac. Sal de

Solubilidad cloro benzaldehido de Cu Cítrico Diazonio/
benceno Anh. Copulación
acet.
CH3CH2CH2 NH2
H3CH2C N CH2CH3
H
(H3CH2C)3 N
H3C NH2
82
2. Complete las siguientes reacciones y escriba el nombre del producto:
a.) (CH3)2CH2 NH2 HCl
b.) CH3CH2 NHCH3 CH3 C Cl

O
c.) H3C NH2 NaNO2 HCl
d.) (CH3CH2)3 N HCl
3. Mencione una prueba química que le permita diferenciar los siguientes pares de
compuestos e indique el resultado (+ o -) en cada caso.
a.) CH3CH2NH2 Y HCl
b.) (CH3CH2)3N Y (CH3CH2)2NH
c.) N Y (CH3CH2)2NH
H
NH2 NH2
d.) Y
CH3 CH3
83
4. Solicite de su Profesor, la lista de las muestras conocidas. En el siguiente

cuadro, represente cada una de sus estructuras, clasifíquelas como aminas 1ª, 2ª, o
3ª, alifática o aromática. Deduzca el resultado esperado al someter cada una de esas
sustancias conocidas, a las pruebas de solubilidad y a las reacciones químicas:
realice tales pruebas según técnicas descritas y compare si los resultados observados
concuerdan con las anotaciones en su guía.
6. Solicite de su Profesor, una muestra problema (muestra desconocida) y realice
con ella los pasos a dar en el análisis de un compuesto orgánico desconocido.
7. Muestre a su Profesor los resultados obtenidos.
Examen preliminar:
84
Estructura P/ 2,4-Dinitro p-Dimetilamino Ditiocarbamato Ac. Sal de

Solubilidad cloro benzaldehido de Cu Cítrico Diazonio/
benceno Anh. Copulación
acet.
Conclusiones:______________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
____________________________________________________________
Bibliografía
1. Browster Wander, Wert Mc Ewen. 1965. Curso Práctico de Quimica Organica. 2da
Edición. Alhambra, S.A. Madrid.
Interamericano., S.A.
85
PRACTICA N° 12
IDENTIFICACION DE UNA MUESTRA ORGANICA DESCONOCIDA
Muestra Nº Equipo Fecha Nombre y Apellido
1. Examen preliminar:
2. Análisis elemental cualitativo:
C H O S N
3. Cuadro de solubilidad:
H2O NaOH NaHCO3 HCl H2SO4conc
4. Pre-
Conclusiones:____________________________________________
_______________________________________________________
___________________________________________________
5. Cuadro de reacciones químicas:
6. Conclusiones:____________________________________________
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5 Mayo Manual Quimica Organica 1

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Manual de Laboratorio de Química Orgánica

EXTRACCION CONTINUA Y DISCONTINUA

Las sustancias orgánicas pueden ser obtenidas de dos formas:

A. A partir de su fuente natural, la cual puede ser:

B. A partir de otras sustancias, por síntesis en el laboratorio, por ejemplo la obtención

Br2 FeBr3 HBr

1. Fraccionamiento de la muestra con el fin de aislar la sustancia orgánica

2. Determinación de constantes físicas:

3. Examen preliminar de la sustancia pura:

4. Coordinar todos los datos anteriores a fin de evaluar la muestra orgánica

5. Identificación de grupos funcionales usando:

6. Coordinar nuevamente todos los datos para tratar de establecer la estructura.

7. Confirmación de la estructura, mediante:

C. Extracción. Es la técnica más usada en la separación de sustancias a partir del

1. Extracción continúa. Es la técnica usada en la separacion de

La extracción de Soxhlet es muy útil en el aislamiento de productos naturales

2. El disolvente ideal. Para realizar una extracción, es aquel que

3. Extracción discontinua. Es la técnica usada en la separacion de

a. Extracción con solventes orgánicos. Un solvente orgánico es

CA = Concentración (g) de soluto en la fase acuosa

Por ejemplo: a 15°C, la solubilidad del ácido suberico es de 0,14 g por

Esta constante de distribución (K) es especifica del soluto, del par de

Se tiene una solución formada por 40 mg de ácido suberico en 100 mL

V= Volumen de la solución acuosa: 100 mL.

Reemplazando por los valores:

Quedaron remanente en la fase acuosa 13,3 mg de ácido suberico (W1), debiendo

40 mg - 13,3 mg = 26,7 mg de ácido suberico.

En cambio, si se realiza una extracción múltiple (dos extracciones consecutivas con

Efectivamente, realizando dos extracciones solo quedaran remanente en la fase acuosa

W0 W2 = 40- 10 = 30 mg de ácido suberico

b. Extracción con solventes químicamente activos. Un solvente

1). Las sustancias orgánicas ácidas disueltas en disolventes

2). Las sustancias orgánicas básicas, disueltas en solventes

R NH2 HCl diluido R NH3Cl

La sustancia orgánica básica puede libarse de su sal, por adición a la fase

R NH3Cl NaOH R NH2 H2O

c. Efecto salino. Con frecuencia, al realizar extracciones en el embudo

1). Procedimientos mecánicos.

(b). Para sustancias liquidas: destilación, centrifugación.

2). Procedimientos químicos. La desecación por medios

(a). Reversibles. Son aquellos que se combinan

Cloruro de calcio anhidro (CaCl2)

MgSO4 + H2O MgSO4.H2O

Na2SO4 + H2O MgSO4.H2O

(b). Irreversibles. Son aquellos que reaccionan

Anhídrido fosfórico (P4O10)

Estos agentes desecantes se separan del líquido desecado, generalmente por

1. Pese el material vegetal.

1. Coloque 10 mL de la solución de Violeta de genciana en el embudo de

1. Coloque 10 mL de la solución acuosa de Violeta de genciana en el embudo de

Extracción con solventes activos

1. En un vaso de precipitado, coloque 0,2 g de ácido benzoico y 40 gotas de anilina.

12. Responda lo siguiente:

d). Porque hay necesidad de desecar la fase orgánica con Ca Cl2?

e). Porque se separa el agente desecante antes de destilar el cloroformo?

f). Con qué fin se adiciona HCl a la fase acuosa?

h). Represente esquemáticamente el proceso de separación de la mezcla de ácido

DESTILACION SIMPLE Y FRACCIONADA

A. Punto de ebullición y Presión de vapor.

Fig. 2.1 Curva de Presión de vapor de agua-temperatura

4. De la presión externa: El punto de ebullición es una constante característica

Fig. 2.2. Aparato de destilación simple.

El líquido que se desea destilar, es introducido en el

PA = PA° * NA PA > PA°