Universidad Técnica Particular de Loja

La Universidad Católica de Loja

Maestría en Química Aplicada

Química Orgánica Avanzada
aller 2: AMINOÁCIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO - PROTEINAS

CAPÍTULO 4
EJERCICIOS

1. Señale las interacciones no covalentes que se pueden establecer entre los

aminoácidos Ser y Asn en disolución acuosa a pH 7, realizando un esquema en
el que se identifiquen los átomos que participan en la interacción, su función
concreta y el tipo de fuerzas que lo mantienen.

2. En el ejercicio anterior, ¿cambiarían las interacciones si la molécula se

encuentra a pH 1,5?

3. Calcule el estado de ionización y la carga del aminoácido Cys a los siguientes

valores de pH:
a. pH=1
b. pH=7
c. pH=13
teniendo en cuenta que los valores de pk, de sus grupos funcio- nales son los
siguientes:
pk, - COOH = 1,96
pk, -NH=10,28
pk, -SH =8,18
4. Suponga que se hace pasar una disolución tamponada de pH 7 con diferentes
aminoácidos a través de una columna con un gel de una sustancia que contiene
numerosos grupos sulfato y se recogen e identifican los aminoácidos al salir de
la columna.
 Si en la mezcla de aminoácidos se encuentran Lys, Val y Leu, indique (de forma
razonada) qué aminoácido tardará más en salir de la columna.

5. Tenemos dos soluciones A y B de aminoácidos que se diferen- cian por su

capacidad de absorción de luz de longitud de onda () de 280 nm. Al medir la
absorción en un espectrofotómetro la solución A muestra una elevada
absorción mientras que la solución B no absorbe la luZ esa  ¿A qué puede
deberse esta diferencia?

6. A partir de la clasificación de la tabla 4-2 indique los aminoáci- dos que se

pueden fosforilar y los que se pueden o-glucosilar, realizando un esquema de
los enlaces formados.

AUTOEVALUACIÓN
4.1. Los grupos R de los aminoácidos Pro, Val y Leu:
a) Tienen grupos cargados negativamente.
b) Tienen grupos cargados positivamente.
 c) Tienen grupos polares.
d) Tienen grupos no polares.

4.2. Indique cuáles de los siguientes grupos de aminoácidos son todos

aromáticos:
a) His, Trp y Phe.
b) Tyr, Trp y Phe.
c) His, Phe y Pro.
d) His, Phe y Tyr. &JI

4.3. Indique cuáles son los dos aminoácidos que contienen azufre:
a) Cys y Ser.
b) Cys y Thr.
c) Met y Cys.
d) Thr y Met.

4.4. La titulación de la valina con NaOH revela la existencia de dos pK. La

reacción que se produce al pK, (pK, = 9,62) es:
a) -COOH + OW ~ -coo- + H20
b) -COOH + -NH, ~ -coo- + -NH~
c) -NH~ + OW ~ -NH, + H20

4.5. Indique cuál será la carga neta de un aminoácido con un grupo R neutro
para un valor de pH por debajo de su pi:
a) Carga neta negativa.
b) Carga neta positiva.
c) Sin carga.
d) Es necesario conocer el valor exacto del pH para contestar a esta
pregunta.

4.6. A pH 7, la conversión de una prolina en hidroxiprolina, ¿qué efecto

tendrá en l carga neta de la proteína que la contiene?
a) Se volverá más negativa.
b) Se volverá más positiva.
c) La carga se quedará igual.
d) Depende de la concentración de sales en disolución.

4.7. Indique cuál de las siguientes afirmaciones respecto a los aminoácidos

"no estándares" que aparecen en las células es cierta:
a) La 5-hidroxilisina aparece en el colágeno.
b) El ácido y-carboxiglutámico aparece en la vitamina K.
c) La 4-hidroxiprolina forma parte de la protrombina.
d) Todas las anteriores son ciertas.

4.8. Con respecto a las interacciones de las cadenas laterales de los

aminoácidos, indique cuál de las siguientes afirmaciones es falsa:
a) Dos residuos de Cys pueden unirse a través de un puente disulfuro.
 b) La cadena lateral de la Ala puede sufrir un proceso de fosforilación.
c) La Ser puede unirse a un azúcar a través de un· enlace 0-glucosídico.
d) La Asn puede unirse a un azúcar a través de un. enlace N-glucosídico.

4.9. Con respecto al enlace peptídico, indique cuál de las siguientes

afirmaciones es falsa:
a) El enlace peptídico es un enlace amida.
b) La configuración trans es la más favorable.
c) En su formación se elimina una molécula de agua.
d) La cadena proteica gira por el enlace peptídico.

4.10. El péptido Gly-Ala-Thr-Ser-lle tiene:

a) Un puente disulfuro.
b) Cinco enlaces peptídicos.
c) Un grupo carboxilo libre.
d) Dos grupos amino libres.