Guía de Seminario N°2 Aminoácidos y Péptidos

BIO 266

1.- En relación con los siguientes aminoácidos responda las siguientes preguntas
indicando la letra del recuadro, (no el nombre del aminoácido):

A C
B

D
E
F

H
I

G
 a) ¿Cuáles aminoácidos tienen carga negativa a pH 3,0? Ninguno
b) ¿Cuáles aminoácidos tienen carga negativa a pH 7,4? F
c) ¿Cuáles aminoácidos tienen carga positiva a pH 7,4? G
d) ¿Cuáles aminoácidos son polares? D y H
e) ¿Cuáles aminoácidos son apolares? C, E, I
f) ¿Cuáles aminoácidos forman puentes salinos por sus cadenas laterales? G y B si
pK favorece.
g) ¿Cuáles aminoácidos forman interacciones hidrofóbicas por sus cadenas laterales?
C, E, I
h) ¿Alguno de estos aminoácidos puede formar un enlace covalente utilizando su
grupo R? Sí, el D

2.- Indique que características particulares presentan los siguientes aminoácidos e

indique donde es más probable de localizar en una proteína globular.

a) Cisteína: Contiene un grupo tiol (SH) en su cadena R. La presencia de este grupo le da

la capacidad de formar enlaces disulfuro con otras cisteínas, generando una mayor
estabilidad de las proteínas terciarias que forma. Por lo tanto, es crucial para la estructura
de enzimas y ciertos antioxidantes como el glutatión. Es por esta capacidad de formar
enlaces disulfuro que es más probable encontrarla en proteínas globulares (estabilidad).

b) Glicina: Estructuralmente es el aa más simple, esto porque su cadena R consiste solo

en un átomo de H, lo cual le otorga propiedades especiales referente a su flexibilidad y
capacidad de conformación de proteínas. Funcionalmente, la glicina es importante en la
síntesis de proteínas, por ejemplo, se involucra en la síntesis de porfirinas (precursoras
de la hemoglobina). Además, al ser pequeña es hidrofílica y no quiral (sin C asimétrico).

c) Prolina: Es único, su cadena lateral se une al grupo amino de su propio residuo,

formando un anillo, dando lugar a una estructura en forma de L, lo que limita la
conformación de la cadena polipeptídica. Es de suma importancia para la estructura de
proteínas como el colágeno, donde su presencia conformacional específica aporta
estabilidad a la triple hélice que la forma.

3.- Defina Zwitterion y punto isoeléctrico

Zwitterion: “Ión doble”. Tiene dos cargas eléctricas opuestas dentro de la misma molécula.
La razón de esto es que presenta al menos dos grupos ionizables, uno con carga positiva
y otro con carga negativa, pero que tiene condiciones para que estén simultáneamente.
Puntualmente en los aminoácidos el zwitterion es la forma ionizada de éste, teniendo un
grupo amino protonado (NH3+) y un grupo carboxilo desprotonado (COO-).

Punto isoeléctrico: pH en el que una molécula puede tener una carga eléctrica neta igual
cero.
4.- Determine el pI (punto isoeléctrico) de los siguientes aminoácidos

Serina:

Histidina:

Lisina:

5.- Dibuje e indique la carga eléctrica que poseen todas las formas iónicas de los siguientes
aminoácidos

a) Isoleucina
 b) Cisteína

c) Arginina

6.-Indique la carga eléctrica que tendrán los siguientes péptidos a pH 12; pH 7,4; pH 2.

a) Met-Val-Phe
b) Glu -Asp-His-Leu

c) Asp-Glu-Lys-Ala
7.- ¿Qué características posee el enlace peptídico, dibuje este enlace entre el aminoácido
Met y Cisteína

R: Es una unión de tipo covalente fuerte entre el grupo carboxilo (COOH) y el grupo amino
(NH2) de dos aminoácidos. Además, tiene una estructura plana, esto debido a la resonancia
parcial entre el O del COOH y el N del amino. No es ionizable, a pH fisiológico no hay cargas
eléctricas involucradas en el enlace.
8.- Para responder las siguientes preguntas debe analizar la curva de titulación del
aminoácido Alanina (imagen siguiente), indique la letra mayúscula que corresponda a las
siguientes situaciones:
a) Alanina predominantemente tiene carga neta 0 ………………………………………….
b) Alanina predominantemente tiene carga neta +1…………………………………………….
c) La mitad de los grupos aminos de alanina están ionizados…………………………………
d) El pH es igual al pKa del grupo carboxilo………………………………………………………
e) El pH es igual al pKa del grupo amino …………………………………………….
f) Alanina tiene su máxima capacidad amortiguadora………………………….
g) La carga neta de la Ala es -1……………………………………………………………………

9.- Prediga que ocurre con la cadena lateral de lisina si se encuentra:

a) En una proteína que está en una solución a pH 7 y este aminoácido se encuentra
próximo a la cadena lateral de un aminoácido ácido

R: Considerando el pH, la lisina tendrá una carga neta de +1, por su grupo NH3+ en la
cadena lateral, y que los aminoácidos ácidos tienen una carga negativa en sus cadenas
laterales, es probable que formen una interacción de puente de sal, al tener dos átomos
cargados opuestamente.
b) En una proteína que está en una solución a pH 7 y este aminoácido se encuentra
próximo al carboxi-terminal de la proteína

R: Por su ubicación casi terminal de la conformación de la proteína, es probable que no

forme interacciones en su cadena lateral, pero mantiene la carga + 1 debido a su grupo
amino en R.

c) La [NaCl] de la solución se cambia de 0,05 M a 0,10 M.

R: Si aumentamos la concentración de NaCl a su vez aumentamos la fuerza iónica que

tiene la solución, por lo tanto, se puede disminuir las interacciones electrostáticas entre
las cadenas laterales. En otras palabras, el cloruro de sodio podría interactuar con más
fuerza, mientras que la cadena lateral de la lisina tendría menos posibilidades de
interactuar con otras cadenas de la proteína, evitando la formación de puentes de sal.

10.- ¿Qué tipo de estereoisómeros el aminoácido cisteína?

R: La cisteína presenta un carbono quiral, lo que nos indica que puede existir en forma de
2 estereoisómeros: L-cisteína y D-cisteína.