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Introduccin a la Qumica de los Sistemas Biolgicos - 2017


Gua de estudio N 11 Aminocidos y Protenas

GUIA DE ESTUDIO N 11: Aminocidos y protenas

I.- Conceptos bsicos:


Aminocidos: Estructura y propiedades cido base de los aminocidos. Clasificacin segn su polaridad.
Capacidad buffer. El enlace peptdico. Protenas: Estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria.
Propiedades de las protenas. Desnaturalizacin. Concepto de grupo prosttico. Importancia biolgica de las
protenas y aminocidos. Estructura y propiedades del colgeno y de la hemoglobina.

II.- Objetivos:
Definir el concepto de aminocidos.
Clasificar los aminocidos segn su estructura y predecir sus propiedades.
Identificar los diferentes niveles de organizacin de las protenas.
Explicar los efectos de la desnaturalizacin de protenas.
Conocer las caractersticas de las principales protenas de inters desde el punto de vista biolgico.

III.- Actividades
Actividad N1:
1.1.- En la figura de la derecha se representa la estructura de un aminocido
genrico. En la misma indicar:
a) el grupo amino
b) el grupo carboxilo
c) el carbono

1.2.- Explicar qu es un zwitterin y por qu los aminocidos adoptan esta configuracin.

1.3.- Dados los aminocidos cuyas estructuras se observan en


la imagen de la derecha:
a) Cul de los dos aminocidos es ms probable que se
presente en una protena obtenida de un ser humano?
b) En cules organismos biolgicos pueden encontrarse aminocidos del tipo D?

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Actividad N2:
2.1.- En el captulo correspondiente a Protenas del libro Qumica Biolgica (A. Blanco) se propone una posible
clasificacin de los aminocidos de acuerdo a las propiedades de los grupos R.
a) Identificar en esta clasificacin cules son las caractersticas que se ponen en juego en cada grupo de
aminocidos.
b) Relacionar esta clasificacin con la utilizada en la tabla que se anexa a esta gua.

2.2.- Establecer la correspondencia entre los aminocidos y los grupos consignados a continuacin.
metionina azufrados
triptofano cidos
arginina bsicos
prolina aromticos
cido glutmico alifticos
tirosina iminocidos
valina

2.3.- Clasificar los aminocidos que se


observan en la imagen de la derecha de
acuerdo a las caractersticas del grupo
funcional R, indicar su nombre e investigar
cules son sus funciones a nivel biolgico.

2.4. - Indicar si las siguientes aseveraciones son correctas o incorrectas, justificando en todos los casos:
a) La Leucina presenta menos carcter polar que la Alanina.
b) El pKa de cada grupo ionizable de los aminocidos es el pH en el cual el 50% de ese grupo est
protonado.
c) A un valor de pH mayor que el pKa de un grupo ionizable, ms de la mitad de los grupos estn
disociados.
d) Cada aminocido tiene un valor de pI caracterstico, siendo ste el pH en el cual su carga neta es
cero.

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Actividad N3:
3.1.- Dado el aminocido Tir, para el mismo:
a) Dibujar los posibles estados de ionizacin.
b) Analizar su estructura e indicar cul estado de ionizacin predominar a los siguientes valores de pH:
i. pH = 1 iii. pH = pI v. pH =11
ii. pH = 3 iv. pH = 9,5

3.2.- El grupo -amino de la Lys tiene un pKa: 10,8.


a) Cul ser la estructura predominante en una solucin diluida de Lys a pH: 9,5?
b) Y a pH: 11?

3.3.- El grupo -COOH del Glu tiene un pKa de 4,1


a) Cul ser la estructura predominante de este aminocido en una solucin diluida del Glu a pH:5?
b) Y a pH: 3,8?

Actividad N4:
4.1.- En la imagen de la derecha se puede observar la curva de
titulacin del cido asprtico. Considerando la informacin
p
provista, sealar los tres rangos de pH en que este aminocido acta
como buffer.
p
p

4.2.- Dado el aminocido histidina


a) Dibujar y describir su estructura molecular.
b) Dibujar la estructura molecular correspondiente a cada uno de los diferentes estados de ionizacin
de la histidina dependientes del pH (pK1=1,82; pK2=9,17 y pK3= 6,0).

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c) En la imagen de la derecha se puede observar la curva


de titulacin de la histidina. Indicar sobre el grfico
dado el intervalo en que la histidina presenta:
i. carga neta media +1
ii. la mitad de los grupos amino estn
ionizados
iii. el pH es igual al pK del grupo carboxilo
iv. el pH es igual al pK del grupo amino lateral
v. mxima capacidad amortiguadora
vi. carga neta media igual a cero
vii. el 50% carga neta media cero y el 50% tiene carga neta media -1
viii. punto isoelctrico

4.3.- Se tiene una mezcla de tres aminocidos: alanina, cido asprtico y lisina. El aminocido alanina tiene
su pI a pH 6,0. El cido asprtico tiene un pI igual a 2,8 y la lisina tiene su pI igual a 9,7.
a) Si se coloca la mezcla en una solucin cuyo buffer o solucin tampn tiene pH 6,0. Indicar en qu
forma se va a encontrar cada uno de los aminocidos (catinica, aninica o ion bipolar).
b) Describir en que consiste la electroforesis e indicar cul de los aminocidos al separar la mezcla por
este mtodo migrar hacia el nodo, cul hacia el ctodo y cul permanecer en el punto de siembra.

4.4.- En una electroforesis de alto voltaje en papel a pH=4,0, y dada la siguiente relacin de aminocidos: Gly,
Cys, Asp, Lys, His
a) Cules aminocidos migrarn hacia el nodo y cules hacia el ctodo?
b) En qu orden quedarn distribuidos?

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Actividad N5:
5.1.- La leucina (Leu) se puede unir a la serina (Ser) mediante un tipo de unin muy caracterstico.
a) Indicar cmo se llama esta unin.
b) Escribir la ecuacin qumica que da origen a esta unin y clasificar el tipo de reaccin qumica.
c) Dibujar la estructura molecular resultante de la unin entre ambos compuestos.
d) Describir las caractersticas fundamentales de la unin desarrollada.

5.2.- En los lquidos extracelulares, como la sangre (pH 7,2 7,4) y la orina (pH 6,5), los grupos sulfhidrilo de
la cistena (pKa 8,1) estn protonados y experimentan oxidacin para formar cistina. En los pptidos y en las
protenas, los grupos tiol protonados libres estabilizan la estructura proteica. No obstante los aminocidos
libres en el lquido intersticial pueden ser problemticos debido a la baja solubilidad de la cistina. En una
enfermedad gentica denominada cistinuria, el transporte defectuoso de la cistina a travs de la membrana
origina una eliminacin excesiva de cistina en la orina. La cristalizacin del aminocido produce la formacin
de clculos (piedras) en los riones, en los urteres o en la vejiga urinaria. Los clculos pueden producir dolor,
infecciones y hematuria. La concentracin de cistina en el rin se reduce aumentando de forma masiva la
ingestin de lquidos y la administracin de penicilamina D. Se
cree que la penicilamina (figura de la derecha) es eficaz debido
a la formacin de un puente disulfuro entre la penicilamina y la
cistena (disulfuro de penicilamina-cistena), que es
sustancialmente ms soluble que la cistina. Dibujar la
estructura del disulfuro de penicilamina-cistena.

Actividad N6:
6.1.- Con respecto a la estructura de las protenas se pueden distinguir cuatro niveles de organizacin.
Describir y esquematizar cada uno de estos niveles, indicando el tipo de interacciones moleculares e
intermoleculares presentes en cada uno.

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6.2.- En la imagen de la derecha se representa la


estructura de una protena.
a) Indicar a qu nivel de organizacin proteico
corresponde dicha representacin.
b) Nombrar las interacciones y conformaciones
indicadas con nmeros en la imagen.

6.3.- En cada caso, indicar si las aseveraciones son


correctas o incorrectas, justificando en todos los casos:
a) Existe libre rotacin del enlace peptdico.
b) Dos residuos adyacentes que se ramifican en carbono hacen inestable a la estructura de hlice.
c) En las protenas, bajo condiciones fisiolgicas (ph aproximadamente 7), las cadenas laterales de lys
estn casi totalmente con cargas positivas.
d) La hoja plegada constituye un tipo de estructura secundaria en la que el puente hidrgeno se
establece entre cadenas polipeptdicas vecinas.

6.4.- Describir las interacciones no covalentes que pueden producirse entre los grupos de las cadenas
laterales siguientes:
a) serina y glutamato d) glutamato y aspartato
b) arginina y aspartato e) fenilalanina y triptfano
c) treonina y serina

6.5.- Sabemos que las protenas son largos polmeros de aminocidos unidos por enlaces peptdicos. En
solucin acuosa a pH: 7 la mayora de las protenas enrolladas de forma tal que los aminocidos no-polares
estn dentro de un ambiente no-polar, mientras que la mayora de los aminocidos polares estn afuera, en
contacto con el agua.
Analizando la estructura de cada uno de los aminocidos propuestos a continuacin e indicar cual tiene ms
probabilidad de tener sus cadenas laterales orientadas hacia adentro o hacia fuera en una protena globular
en solucin: Val, Pro, Phe, Asp, Lys, Ile e His.

6.6.- Qu tipo de estructura secundaria es ms probable en las siguientes secuencias de aminocidos?


a) poliprolina c) Ala-Val-Ala-Val-Ala-Val
b) poliglicina d) Gly-Ser-Gly-Ala-Gly-Ala

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6.7.-Las protenas 1 y 2 interaccionan fuertemente entre s. En la


figura siguiente se muestra una parte significativa de tales
interacciones.

Suponiendo que ocurre una mutacin en la protena 2 que cambia el aminocido mostrado arriba a uno de
los aminocidos que se presentan a continuacin:

En qu caso se interrumpira en mayor medida la interaccin entre las protenas 1 y 2? En qu caso


afectara en menor medida? Justificar las respuestas.

6.8.- Una mutacin altera un polipptido sustituyendo tres glicinas adyacentes por tres prolinas. Qu posible
efecto tendr este fenmeno en la estructura de la protena?

6.9.- Indicar en qu direccin -hacia el nodo, hacia el ctodo o en el origen - migrarn las siguientes protenas
cuando son sometidas en un campo elctrico al pH indicado:
a) ovoalbmina a pH 5
b) -lactoglobulina a pH 5 y 7
c) quimotripsingeno a pH 5 ; 9,5 y 11
Datos: pI para -lactoglobulina 5,2; pI para quimiotripsingeno 9,5; pI para ovoalbmina 4,6

6.10.- Un polipptido posee un valor elevado de pI. Sugerir los posibles aminocidos que lo conforman.

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Actividad N7:
7.1.- Las protenas desempean diferentes funciones en los seres vivos. Completar el siguiente cuadro con
ayuda de la bibliografa.

Tipos Ejemplos Localizacin o funcin

enzimas

reserva

transporte

de defensa

hormonas

estructurales

contrctiles

7.2.-Sealar cules de estas protenas sern globulares y cules fibrosas segn su estructura funcin
biolgica
colgeno (tejido conjuntivo) albmina( reserva)
hemoglobina(transporte de O2) queratina(pelo)
tropomiosina(fibra muscular) fibrona(seda)
somatotrofina (hormona) ribonucleasa(enzima)
fibringeno (coagulacin) imunoglobulina (defensa)

Actividad N8:
Responder consultando la bibliografa:
a) Qu agentes desnaturalizantes se conocen? Ejemplificar.
b) Qu estructuras se pierden durante la desnaturalizacin de las protenas?
c) Indicar si es posible la desnaturalizacin de las protenas en condiciones fisiolgicas.

Actividad N9:
Consultando en la bibliografa:
a) Describir las caractersticas ms importantes de las estructuras primaria, secundaria, terciaria y
cuaternaria de la Hemoglobina.
b) Describir las caractersticas ms importantes de la estructura de la Mioglobina.

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c) Indicar cules son las funciones ms importantes a nivel biolgico de estas protenas.
d) Completar el siguiente cuadro:

Mioglobina Hemoglobina
estructura
funcin especfica
sitio de unin del oxgeno
cantidad de oxgeno transportado
curva de saturacin con oxgeno

e) Describir qu ocurre cuando una persona se expone a altas concentraciones de monxido de carbono
y explicar cmo se relaciona la funcin de la Hb con los sntomas de la intoxicacin por CO.

Actividad N10:
10.1.- Indicar cmo se forman las glucoprotenas. Nombrar las ms importantes indicando la funcin que
cumplen.

10.2.- Nombrar algunas lipoprotenas, su funcin y el tipo de interacciones que se presentan entre los lpidos
y las protenas en las lipoprotenas.

10.3.- Describir la estructura del colgeno. Qu caractersticas de dicha estructura permiten al colgeno
soportar fuerzas de tensin?

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Anexo: Tabla Propiedades de los aminocidos

Nombre Smbolo PK1 PK2 Pk3 PI


(COOH) (NH+3) ( Grupo R)

Cadena lateral no polar

Glicina Gli [G] 2.4 9.8 6.0


Alanina Ala [A] 2.4 9.9 6.0
Valina Val [V] 2.2 9.7 6.0
Leucina Leu [L] 2.3 9.7 6.0
Isoleucina Ile [I] 2.3 9.8 6.1
Fenilalanina Fen[F] 2.2 9.2 5.5
Metionina Met [M] 2.1 9.3 Casi 13 5.8
Prolina Pro [P] 2.0 10.6 6.3

Cadena lateral polar neutra

Serina Ser [S] 2.2 9.2 Casi 13 5.7


Treonina Tre [T] 2.1 9.1 Casi 13 6.5
Cistena Cis [C] 1.9 10.8 8.3 5
Asparragina Asn [N] 2.1 8.8 5.4
Glutamina Gln[Q] 2.2 9.1 5.7
Tirosina Tir [Y] 2.2 9.1 10.1 5.7
Triptofano Tri [W] 2.4 9.4 5.9

Cadena lateral polar cargada

Acido Asprtico AsP [D] 2.0 9.9 3.9 3.0


cido Glutmico Glu [E] 2.1 9.5 4.1 3.25
Arginina Arg[R] 1.8 9.0 12.5 10.8
Lisina Lis[K] 2.2 9.2 10.8 9.8
Histidina His[H] 1.8 9.3 6.0 7.6

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