Practicas Química Orgánica II

QUÍMICA ORGÁNICA II
INGENIERIA QUÍMICA
ACTIVIDAD PREVIA
PRACTICA No.1 Oxidación de alcoholes (Obtención de butiraldehído)
Nombre:_____________________________________________________
No. de Control:____________________ Fecha:_____________________
Investigación
1. Investiga para la próxima práctica, los distintos métodos de

obtención de aldehídos.
2. Propiedades físico químicas del alcohol n-butílico y del

butiraldehído.
Diagrama ecológico
Realiza el diagrama de bloques que ilustre el proceso seguido en el

laboratorio para la obtención del butiraldehído.
PRÁCTICA No. 1 Oxidación de alcoholes (Obtención de butiraldehído)
Objetivo
Obtener el butiraldehído por oxidación de n-butanol.
Introducción
La oxidación de alcoholes es importante en el estudio de la química orgánica debido a la

variedad de productos que pueden obtenerse a través de este tipo de reacción.
Con el objeto de ejemplificar el tema, se ha seleccionado para la experimentación en el

laboratorio, la oxidación moderada del n-butanol, empleando la mezcla sulfocrómica como
agente oxidante, para obtener el butanal, que se utiliza en la industria farmacéutica, de los
cosméticos, los plásticos; en la fabricación de hules y vulcanización de llantas, entre otros.
Correlación con el o los temas y subtemas del programa de estudios
Se relaciona con los Temas 2: Estudio de alcoholes y éteres y 4: Estudio

de aldehídos y cetonas
Material, Equipo y Reactivos

Matraz de balón de dos bocas Mechero de Bunsen con su manguera
Vaso de precipitados de 100 ml (3) Termómetro
Cuerpos de ebullición Tapón para el matraz de balón con orificio
Matraz Erlenmeyer de 250 ml para el termómetro
Probeta de 100 ml Cerillos
Probeta de 50 ml Pinzas de tres dedos (3)
Espátula Pinza de dos dedos
Vidrio de reloj
Embudo de plástico Reactivos:
Pipeta de 10 ml Alcohol N-butílico
Embudo de separación con tapón K 2 Cr2 O7
Refrigerante con mangueras H 2 SO4
Conector de tres vías con tapón Na2 CO 3 anhidro
Propipeta (perilla)
Soporte universal (2) Sulfato de sodio anhidro
Anillo metálico Agua destilada
Tela de asbesto
Nota: En caso de no contar con un matraz de balón de dos bocas puede sustituirse por un
matraz de fondo redondo y adaptar un conector Claisen para el separador y el
refrigerante.
Preparación de reactivos
Preparar la mezcla sulfocrómica.- disolver en un matraz Erlenmeyer de 250 ml, 14 g de

K 2 Cr2 O7 en 75 ml de agua y agregar lentamente 10 ml de H 2 SO4 concentrado, agitando
constantemente. Colocar esta mezcla al embudo de separación, cuidando que la válvula
esté cerrada.
1. Procedimiento
1.1 Colocar en un matraz de fondo redondo, 12.7 ml de alcohol n-butílico y adicionar

cuerpos de ebullición.
Montar el equipo de acuerdo a la siguiente figura:
Figura1. Adaptación del equipo de destilación

2. Oxidación y destilación del butiraldehído
2.1 Para la oxidación del butiraldehído. Calentar el butanol a punto de ebullición y en el
punto en que los vapores se condensen en la parte inferior de la columna se inicia la
adición de la mezcla sulfocrómica, de tal forma que la temperatura no pase del
intervalo de 75 – 80 °C. Aunque esta reacción es exotérmica, se debe evitar que la
temperatura baje de 75 °C.
Continuar el calentamiento por 15 min a la misma temperatura, después de haber

adicionado toda la mezcla oxidante.
2.2 Dejar enfriar y retirar el matraz que contiene la fracción destilada.
3. Separación del producto

3.1 Para la separación del producto, colocar el destilado en un vaso de precipitado que
contenga 5 g aproximadamente de Na2 CO 3disueltos en 25 ml de agua, con el objeto
de eliminar el ácido butanoico en forma de su sal.
3.2 Transferir la mezcla del vaso de precipitados a un embudo de separación para
eliminar la fase acuosa.
3.3 Secar el producto, empleando sulfato de sodio anhidro repitiendo el procedimiento 3.1
y transferir el butiraldehído así obtenido a una probeta.
3.4 Medir el volumen obtenido.
Medidas de seguridad
Siempre llevar la bata de laboratorio abrochada. Por motivos de

seguridad, siempre se debe llevar las gafas y guantes de seguridad
puestas.
En caso de tener el cabello largo, llevarlo siempre recogido.
Utilizar calzado que cubra totalmente los pies.
Ubicar la localización de los extintores, alarmas, lavaojos, botiquines, etc.

y en general todos los sistemas de seguridad.
Las disoluciones, una vez preparadas, se tienen que guardar en botellas o
en frascos correctamente etiquetados. No dejar nunca disoluciones en
matraces o en vasos, o cualquier producto sin identificar.
Utilizar la campana de extracción de vapores siempre para trabajar con

productos o disoluciones que desprendan gases y al hacer disoluciones y
reacciones que puedan proyectar su contenido.
Nunca volver a introducir excesos de reactivo a la botella original, ya que

de este modo se contamina el reactivo.
Leer cuidadosamente los pictogramas de seguridad que aparecen en las

etiquetas de los reactivos, donde se informa de la peligrosidad del mismo.
Trabajar cuidadosamente con el material de vidrio, debido a que es frágil,

puede romperse con facilidad y provocar cortes.
Tener cuidado con el material de vidrio caliente; utilizar guantes térmicos y

pinzas de metal para manipularlo y así evitar quemaduras.
No probar ni oler los productos y/o los reactivos directamente.
No pipetear con la boca, hacerlo con la pera de goma.

Precaución
Al trabajar con ácidos es obligatorio el uso de guantes y lentes por riesgo de salpicaduras.
Al preparar una solución o reactivo, etiquetar inmediatamente el frasco, con información de
fecha y concentración.
Asegurar que el montaje del equipo sea el adecuado previendo que sus juntas esmeriladas
sean lubricadas.
Revisar el funcionamiento correcto de las válvulas de gas.
Cerrar la válvula de gas después de la realización de la técnica.
Manejo de Residuos
Residuo Acciones
MEZCLA DE SULFATO DE POTASIO ( Confinar en un envase oscuro de vidrio.

K 2 SO4 ¿
ACIDO CARBONICO(H 2 CO3 )
SAL DE ACIDO BUTANOICO (LIQUIDO) Diluir en agua y desechar
MEZCLA DE ALCOHOL BUTÍLICO CON Almacenar en un envase de vidrio

AGUA etiquetado para prácticas de destilación o
evaluación.
Bibliografía
BIANCA T, Mecanismos de reacción en química orgánica. 2da reimpresión, Limusa Wiley,

S.A., México 1971.
GRASSELLI J.G. Experimentos de química orgánica. Limusa México.
McMurry J., Química Orgánica 5ta ed. Thomson editores, México, 2001.
MORRISON Y BOYD. Química orgánica 5ta ed. Addison Wesley Iberoamericana, México,
1990.
INFORME DE RESULTADOS
PRACTICA No. 1 Oxidación de alcoholes (Obtención de butiraldehído)
Nombre:_____________________________________________________
No. de Control:___________________ Fecha:_____________________
Resultados
1. Anexa fotografías con la explicación de las etapas del procedimiento y

el resultado obtenido.
Actividades de Análisis de Resultados
2. Escribe las reacciones químicas que se llevan a cabo
3. Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción de obtención del

producto
4. Calcular el rendimiento y la eficiencia de la reacción de obtención del

producto
Para saber más
Investigue los siguientes puntos:
a) Aplicación industrial de aldehídos.
b) Pruebas fisicoquímicas para la caracterización de los aldehídos

Conclusiones
a) Escribe tus conclusiones en base al cumplimiento del objetivo
b) Comenta sobre las dificultades que encontraste al desarrollar la

práctica y cuáles son tus propuestas para su solución.
c) Reflexiona y explica ¿Qué conocimientos nuevos se adquirieron?

ACTIVIDAD PREVIA
PRACTICA No. 2 Síntesis de éteres (β-nerolina)
Nombre:_____________________________________________________
Investigación
Investigar: las propiedades generales y nomenclatura de los éteres; uso o

aplicaciones de la β-nerolina.
Diagrama ecológico
Realiza el diagrama de flujo del procedimiento de la práctica síntesis de

éteres de β-nerolina
PRÁCTICA No. 2 Síntesis de Éteres (β-nerolina).
Objetivo
Obtener un éter mixto (no simétrico) por medio de la reacción entre el betanaftol y la
mezcla de etanol y ácido sulfúrico para dar como producto betanerolina
Introducción
Los éteres son compuestos de formula general R-O-R, Ar-O-R, Ar-O-Ar. Los éteres que
contienen dos grupos alquilo o arilo idénticos reciben el nombre de éteres simétricos y los
que presentan dos grupos distintos (alquilo y arilo) se conocen como éteres no simétricos.
Los éteres aromáticos son sustancias con olores agradables, muchos de ellos se
encuentran en la naturaleza formando parte de los llamados aceites esenciales por
ejemplo la vainilla, el safrol, eugenol etc., siendo empleados por lo anterior en la
fabricación de esencias artificiales.
Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un

halogenuro de alquilo sobre un alcoxido metalico (síntesis de Williamson). Los éteres
metálicos y etílicos se pueden sintetizar por reacción de alcoxidos alcalinos o fenoles con
sulfato de metilo o sulfato de etilo.
El primer método solo es útil para obtener éteres simples teniendo el inconveniente de
que los alcoholes con más de 4 atomos de carbono se deshidrata a temperaturas
elevadas favoreciendo la formación de productos secundarios y principalmente la
oxidación de alcohol. El segudno método da buenos rendimientos y se puede emplear
para preparar éteres mixtos. El grupo alcoxi desplaza y sustituye al halógeno, pudiendo
por su mecanismo a ser SN1 o SN2.
Temas: 2 Estudio de alcoholes y Éteres

2.2 Nomenclatura de alcoholes, éteres y tioles.
2.4.5 Síntesis de Williamson para obtención de éteres.
2.5 Reacción de éteres.
2.5.1 Ruptura acida
2.5.2 Epoxidos.
- Parrilla de calentamiento
- Tubo refrigerante
- Matraz de bola fondo plano
- Mangueras
- Vidrio de reloj
- Balanza analítica
- Pipeta
- Matraz Kitazato
- Horno
- Bomba de vacío
- Campana de extracción
- Papel filtro
- Embudo buchner
- Agua destilada
- Hielo
- Fusiómetro
Procedimiento
2. Pesar 5 gramos de betanaftol en un vidrio de reloj.

3. Colocar en un matraz de bola el betanaftol.
4. Agregar 25 ml de metanol y 5 ml de ácido sulfúrico al matraz con el betanaftol.
5. Dejar en reflujo por una hora a temperatura del punto de ebullición de los
componentes.
6. Terminado el tiempo de reflujo el residuo se vierte en un matraz erlenmeyer con
100 ml de agua helada.
7. Realiza succión por vacío para la obtención de un precipitado.
8. Posteriormente realizar un lavado al precipitado en tres repeticiones, una con 20
ml de agua helada y la segunda con 20 ml de hidróxido de sodio al 10%, y
finalmente 20 ml con agua helada nuevamente.
9. Recristalizar el residuo en etanol caliente decolorando con carbón activado.
10. Dejar enfriar el etanol para que se realice la cristalización.
11. Los cristales se secan, se pesan y se determina su punto de fusión.

puestas.

Las disoluciones, una vez preparadas, se tienen que guardar en botellas o

en frascos correctamente etiquetados. No dejar nunca disoluciones en
matraces o en vasos, o cualquier producto sin identificar.




Al terminar de trabajar en el laboratorio, se tiene que limpiar y ordenar el

material y el espacio de trabajo.
Precaución
En caso de no contar con parrilla eléctrica y al trabajar con mecheros, en esta práctica no está
permitido el uso de guantes. Por lo tanto, el manejo de los reactivos tiene que hacerse con
especial cuidado.
Manejo de Residuos
Residuo Acciones
Agua mezclado con etanol y β-nerolina Colocar en un frasco ámbar para su

posterior confinamiento.
Etanol y β-nerolina Colocar en un frasco ámbar para su

posterior confinamiento.
NA= No aplica
Bibliografía
- Benemérita Universidad Autónoma de Puebla 2009, Laboratorio de química orgánica II,

puebla de Zaragoza, Puebla.
- Grisel Decuir Morales 2011, Manual de química orgánica, Xalapa Veracruz.
- Universidad Autónoma de México, Manual de prácticas de química orgánica II, ciudad de
México.
PRACTICA No. 2 Síntesis de éteres (β-nerolina).
Nombre: ______________________________
No. de Control:___________________ Fecha:______________
Resultados
1. Determinar el rendimiento de la β-nerolina a partir de la Betanaftol..
.
a) Desarrollar las reacciones observadas durante la práctica.
b) Describir si se cumplió con los objetivos.

Para saber más
c) En dónde se emplea el uso de la β-nerolina en la industria
d) Investiga y describe si es posible su obtención de forma natural

Conclusiones
b) Comenta sobre las dificultades que encontraste al desarrollar la

c) Reflexiona y explica ¿Qué conocimientos nuevos se adquirieron?

ACTIVIDAD PREVIA
PRACTICA No. 3 Síntesis de cloretona
Nombre:_____________________________________________________
Investigación
Investigar y describir la síntesis de la cloretona

Diagrama ecológico
Realiza el diagrama de flujo del procedimiento de la práctica de síntesis de

cloroetona
PRÁCTICA No. 3 Síntesis de la Cloretona
Objetivo
Obtener experimentalmente la cloretona mediante la propuesta de su mecanismo de

reacción.
Introducción
Las reacciones más características de aldehídos y cetonas surgen de la polaridad del

doble enlace carbono-oxígeno, la cual induce desigualdad en la distribución de electrones,
de tal modo que la densidad electrónica aumenta en el oxígeno y disminuye en torno al
átomo de carbono. La presencia de este doble enlace hace que las reacciones de adición
de una especie nucleofílica sea una de las reacciones más importantes del grupo
carbonilo.
La cloretona, clorobutanol o alcohol 1,1,1-tricloroterbutílico, tiene la siguiente fórmula
molecular C4H4Cl3O y un peso molecular de 177.46 g/mol. Presenta apariencia de
cristales transparentes o blancos, se sublima rápidamente, su punto de ebullición es de
167 °C a 760 mmHg. El punto de fusión en su forma anhidra es de 97 °C, es poco soluble
en agua, soluble en alcohol y glicerol y muy soluble en cloroformo, éter y aceites volátiles.
Es un compuesto altamente higroscópico por tanto debe ser protegido de la exposición
prolongada al medio ambiente.
El clorobutanol o cloretona es un antiséptico y sedante utilizado como conservador en
preparados farmacéuticos de uso oftálmico.
Se relaciona con los Temas: 4: Estudio de aldehídos y cetonas

1 Cloroformo 2 Matraz Erlenmeyer de 250mL

3 Acetona Vidrio de reloj
1 Etanol 2 Probetas de 50mL
1 Hidróxido de potasio 2 vasos de precipitados de 100mL
1 Matraz de bola
Papel filtro
Baño María
1 Traer por equipo Matraz Kitasato
1 3 frascos de vidrio de 250 mL Equipo de destilación, bomba de vacio
Procedimiento
12. En un matraz Erlenmeyer colocar 25 mL de acetona y 10 mL de cloroformo.

13. En un vaso de precipitados de 50 mL disolver cuidadosamente 2.0 gr de KOH (en la menor
cantidad posible de etanol), adicione esta solución lentamente a la primera (en un lapso no
menor de 15 min.) controlando que la temperatura de reacción no exceda los 20°C para
ello emplee un baño de hielo.
14. Una vez terminada la adición se forma un precipitado que se separa por filtración, lavar el
precipitado con 4.0 mL de acetona y colóquelo en un matraz de bola. Destilar a baño María
para eliminar el exceso de acetona.
15. Vaciar el líquido residual a un vaso de precipitado que contenga 50 mL de agua helada y
agite enérgicamente. Una vez formado el precipitado adicionar 30 mL de agua. Filtrar con
vacío para recuperar la cloretona, pese el producto y determine el punto de fusión.
Nota: El reactivo de KOH en etanol se disuelve lentamente y este debe quedar
completamente incorporado en el alcohol.
Llevar bata de laboratorio completamente abrochada. Por motivos de

seguridad, siempre se debe llevar las gafas y guantes de seguridad puestas.
Llevar el cabello recogido.
Utilizar botas
Ubicar la localización de los extintores, alarmas, lavaojos, botiquines, etc. y en

general todos los sistemas de seguridad.
Las disoluciones, una vez preparadas, se tienen que guardar en botellas o en

frascos correctamente etiquetados. No dejar disoluciones en matraces, vasos, o
cualquier producto sin identificar.
Utilizar la campana de extracción de vapores siempre para trabajar con productos

o disoluciones que desprendan gases y al hacer disoluciones y reacciones que
puedan proyectar su contenido.
Nunca volver a introducir excesos de reactivo a la botella original, ya que de este

modo se contamina el reactivo.

Trabajar cuidadosamente con el material de vidrio, debido a que es frágil, puede
romperse con facilidad y provocar cortes.
Tener cuidado con el material de vidrio caliente; utilizar guantes térmicos y pinzas
de metal para manipularlo y así evitar quemaduras.
Al terminar de trabajar en el laboratorio, se tiene que limpiar y ordenar el material

y el espacio de trabajo.
Precaución
El Cloroformo es un reactivo depresivo del sistema nervioso y es considerado carcinogénico por lo que
se recomienda utilizar el équido de seguridad adecuado.
El KOH es un reactivo corrosivo es necesario manejarlo con lentes, mascarilla y guantes.
Manejo de Residuos
Residuo Acciones
Cloretona Etiquetar el residuo obtenido (sólido) y guardar

en un recipiente para su posterior
confinamiento.
Bibliografía
1. R.T. Morrison; R.N. Boyd. “Química Orgánica”. Editorial Addison. Wesley Iberoamericana. 5ta
Edición, 1990.
2. J. McMurry. “Organic Chemistry”, Brooks/Cole Publishing Company, 2007. La edición en español

fue impresa por el grupo Cengage Learning en 2008.
3. L.G. Wade. “Química Orgánica”, Pearson, 5ta Edición, 2004.

PRACTICA No. 3 Obtención de cloretona
Nombre:_____________________________________________________
Resultados
1. Describe el mecanismo de reacción para la obtención de cloretona

Cuestionario
a) ¿Qué sucede al poner en contacto la mezcla cloroformo/acetona con la solución
etanol/KOH?
b) De la pregunta anterior explique ¿porque se incrementa la temperatura y es

importante el baño de hielo?
c) ¿Calcule el rendimiento de la reacción anterior?

Para saber más
e) Mencione y describa procesos industriales en donde se emplee la

cloretona como materia prima para la obtención de algún producto.
f) Explique las implicaciones ambientales de la cloretona para los

ecosistemas y la salud
g) Cómo caracterizarías fisicoquímicamente la cloretona obtenida en la

práctica, ¿Qué tipos de análisis instrumental emplearías?
Conclusiones
d) Escribe tus conclusiones en base al cumplimiento del objetivo
e) Comenta sobre las dificultades que encontraste al desarrollar la

práctica y proponga recomendaciones para su mejora.
f) Reflexiona y explica ¿Qué conocimientos nuevos se adquirieron?

ACTIVIDAD PREVIA
PRACTICA No. 4 Azocompuestos (Obtención de anaranjado de metilo)
Nombre:_____________________________________________________
Investigación
Investigar para la próxima práctica, que es un azocompuesto (formula y

estructura) y las reacciones de diazotación y copulación.
Diagrama ecológico
Realizar el diagrama de flujo del procedimiento de la práctica para la

obtención del anaranjado de metilo (azocompuesto) indicando el residuo
generado y el manejo adecuado.
PRÁCTICA No. 4 Azocompuestos. (Obtención de anaranjado de metilo)
Objetivo
Obtener colorantes azoicos, a partir de las reacciones de diazoación y acoplamiento de la

sal de diazonio del ácido sulfanílico.
Introducción
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera

azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotación de una sustancia aromática que contengan un grupo amino primario.

2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido
diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa
reacción la solución debe estar alcalina o ligeramente acida.
Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido
sulfanilico, se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido y finalmente se
mezclan ambas soluciones para que tenga lugar la copulación.
Se relaciona con el Temas 4 Aminas

.
2 Cristalizadores Agua destilada

1 termómetro Cloruro de sodio
2 vidrio de reloj Dimetilanilina
2 pipeta 1 ml Ácido Sulfanilico
1 pipeta 5 ml Carbonato de Sodio (monohidratado)
1 matraz aforado 50 ml Hidróxido de Sodio
1 embudo Ácido Clorhídrico
3 vasos precipitado 100 ml Hielo
1 probeta 100 ml
1 Parrilla de agitación y calentamiento
1 Espátula
1 ´perilla
1 Papel filtro
1 Matraz Erlenmeyer
1 Embudo con filtro
Procedimiento
1. En un vaso de precipitado de 100 ml colocar 5gr. De ácido sulfanilico, 2 gr. De

carbonato sódico monohidratado, 100 ml de agua y se agita hasta completar la
disolución.
2. Añadir 150g de hielo y, tras agitar unos minutos, 2 g de nitrito sódico disueltos en
15 ml de agua.
3. Después adicionar lentamente una disolución formada por 4 ml de HCl
concentrado y 25 ml de agua. Con ello se ha realizado la Diazotación.
4. En un vaso de precipitado de100 ml colocar 5 ml de HCl concentrado y 15 ml de
agua. Añadir 3 ml de dimetilanilina, se enfría la disolución en un baño de hielo y se
vierte sobre el ácido sulfanilico diazotado agitando continuamente. Aquí se lleva a
cabo la copulación y el colorante comunica un color rojo.
5. Este proceso de copulación se completa por adición de unos 40 ml de NaOH al
10% esto también supone la formación de la sal sódica del colorante.
6. Por último purificar el colorante añadiendo 50 gr de cloruro de sodio, calentando
hasta ebullición y dejando enfriar para que se cristalice. Filtrar con succión y se
seca al aire y se pesa, se envasa y se etiqueta con los siguientes datos: nombre,
fecha y la cantidad.

puestas.






Al terminar de trabajar en el laboratorio, se tiene que limpiar y ordenar el

material y el espacio de trabajo.
Precaución
Precaución al trabajar con los ácidos.

Al trabajar con mecheros, en esta práctica no está permitido el uso de guantes. Por lo tanto, el
manejo de los reactivos tiene que hacerse con especial cuidado.
El calentamiento de la muestra hasta la ebullición con mechero de bunsen, se debe cuidar

mantener la flama azul. Si se utiliza una parrilla de agitación esperar que la muestra llegue a
su punto de ebullición.
Manejo de Residuos
Residuo Acciones
Residuo generado del filtrado Neutralizar con HCl y desechar en tarja
Bibliografía
Ávila
Zárraga, J. G. (2009). Química Orgánica. Experimentos con un enfoque ecológico. México, D.F.:
UNAM, Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial.
Vogel, A.I, Vogel Texbook Of Practical Organic Chemistry, 5ª. Ed, Prentice Hall, USA, 1996
Brewster R.Q., Vanderwerf C.A., McEwen W., Curso práctico de Química Orgánica, Editorial
Alhambran, Madrid, México, 2a Edición 1970
PRACTICA No. 4 Azocompuestos. (Obtención de anaranjado de metilo)
Nombre:_____________________________________________________
Resultados
2. Escribe las reacciones químicas generadas durante el proceso y

observaciones durante el desarrollo de la práctica.
Cuestionario
d) En este ensayo ¿Cuál es el compuesto orgánico básico que se utiliza para la
formación de un azocompuesto?
e) Escriba la (o las) reacción(es) que le permitieron llegar a la obtención del naranja

de metilo.
f) ¿Qué sustancias utilizaste durante el proceso?

Para saber más
a) Explique ¿Cuál es la razón por la que las sales de diazonio aromáticas son
relativamente estable?
b) Describe la aplicación industrial de los azocompuestos.
c) ¿Qué es un colorante y como se adhiere a la tela?

Conclusiones
g) Escribe tus conclusiones en base al cumplimiento del objetivo
h) Comenta sobre las dificultades que encontraste al desarrollar la

i) Reflexiona y explica ¿Qué conocimientos nuevos se adquirieron?

ACTIVIDAD PREVIA
PRÁCTICA No. 5 Obtención de ácido acetilsalicílico
Nombre:_____________________________________________________
Investigación
Investiga la fórmula química del ácido acetilsalicílico.

Diagrama ecológico
Realiza el diagrama de flujo del procedimiento de la práctica de

obtención de ácido acetilsalicílico, indicando el tipo de residuo y el
manejo adecuado.
Objetivo
Efectuar la reacción de esterificación de un fenol, ejemplificado con la transformación de

ácido salicílico a ácido acetilsalicílico (aspirina) mediante la reacción del grupo hidroxilo
del ácido salicílico por acción del anhídrido acético con un catalizador.
Introducción
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en

presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro.
El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer,

siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales
del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y
fundamentalmente como analgésico. Como antipirético ejerce su efecto a dos niveles:
aumenta la disipación térmica mediante vasodilatación (acción poco significativa) y actúa
sobre el termostato hipotalámico, que es el centro regulador de la temperatura del
organismo. Su vía de administración es oral, ya que se absorbe bien por el tracto
gastrointestinal.
El ácido acetilsalicílico puede estar parcialmente hidrolizado; esto, además de notarse

fácilmente por el olor a ácido acético, se puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl 3
y observando si se produce coloración violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como

son:
1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes
con úlcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.
Esquema de la reacción
Esta práctica se relaciona con la materia de Quimica Orgánica II, para la

carrera de Ingeniería Química el tema 6. Estudio ácidos carboxílicos y de
sus derivados, para la comprensión del subtema 6.2 Usos de ácidos y
derivados de ácidos.
1 parrilla 3 gr de ácido salícilico

3 tubos de ensayo 6 ml de anhídrido acético
1 Gradilla 0.2 gr de acetato de sodio
1 Vaso de precipitado de 250 mL 1 gota de piridina
1 termómetro 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado
3 agitador de vidrio
3 pinza para tubo de ensayo
3 vaso de precipitado de 100 ml
3 papel filtro
2 pipetas de 5 o 10 ml.
2 espátulas
1Embudo Buchner
1Matraz kitazato
1 bomba de vacío
Procedimiento
Acetilación con acetato de sodio

1.-En un tubo de ensayo limpio colocar 1 gr de ácido salicílico y 2 ml de anhídrido
acético
2.-Añadir 0.2 gr de acetato de sodio y medir la temperatura con cuidado.
3.-Cuando el termómetro registre un aumento de 4ºC, retirarlo
4.-Continuar con agitación hasta completa disolución o bien durante 15 min.
Acetilación con piridina

5.-En un tubo de ensayo colocar 1 gr de ácido salicílico y 2 ml de anhídrido acético,
6.-Agregar una gota de piridina, medir la temperatura y continuar como lo marca el
procedimiento anterior, en los puntos 3 y 4.
Acetilación con ácido sulfúrico concentrado
7.-En un tubo de ensayo poner 1 gr de ácido salicílico y 2 ml de anhídrido acético,
8.-Añadir 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado,
9.-Medir la temperatura y continuar como lo marca el procedimiento anterior, en los
puntos 3 y 4.
Recuperación del ácido salicílico.

10.-Colocar los tres tubos de ensayo en un vaso de precipitado con agua caliente
durante 5 minutos, hasta disolución.
11.-Verter cada una de las soluciones en 50 ml de agua y enfriar.
12.-Frotar con una varilla las paredes de cada vaso.
13.-Filtrar los sólidos formados,
14.-Poner el producto en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, hacer una
especie de sobre y dejar durante algunos días al aire para que se seque.
15.-Pesar el sobre con el producto seco, calcular el rendimiento y comprobar el punto
de fusión.
16.-El punto de fusión de la aspirina secada al aire debe ser 138-140°C. Como
actividad complementaria se puede preparar un comprimido y calcular la cantidad
necesaria de bicarbonato sódico para preparar 1 g de aspirina efervescente.
a. Consultar las hojas de datos de seguridad de cada reactivo empleado.
b. Siempre llevar la bata de laboratorio abrochada. Por motivos de
seguridad, siempre se debe llevar las gafas y guantes de seguridad puestas.
c. En caso de tener el cabello largo, llevarlo siempre recogido.
d. Utilizar calzado que cubra totalmente los pies.
e. Ubicar la localización de los extintores, alarmas, lavaojos, botiquines, etc. y en
general todos los sistemas de seguridad.
f. Las disoluciones, una vez preparadas, se tienen que guardar en botellas o en
frascos correctamente etiquetados. No dejar nunca disoluciones en matraces o en
vasos, o cualquier producto sin identificar.
g. Utilizar la campana de extracción de vapores siempre para trabajar con productos
o disoluciones que desprendan gases y al hacer disoluciones y reacciones que
puedan proyectar su contenido.
h. Nunca volver a introducir excesos de reactivo a la botella original, ya que de este
modo se contamina el reactivo.
i. Leer cuidadosamente los pictogramas de seguridad que aparecen en las etiquetas
de los reactivos, donde se informa de la peligrosidad del mismo.
j. Trabajar cuidadosamente con el material de vidrio, debido a que es frágil, puede
romperse con facilidad y provocar cortes.
k. Tener cuidado con el material de vidrio caliente; utilizar guantes térmicos y pinzas
de metal para manipularlo y así evitar quemaduras.
l. No probar ni oler los productos y/o los reactivos directamente.
m. No pipetear con la boca, hacerlo con la pera de goma.
n. Al terminar de trabajar en el laboratorio, se tiene que limpiar y ordenar el material y
el espacio de trabajo.
Precaución:
a. Tener cuidado al usar el ácido sulfúrico, ya que puede ocasionar quemaduras.

b. El anhídrido acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede
salpicar). Y debido al carácter irritante y lacrimógeno, realizar la práctica en la
vitrina
Manejo de Residuos
Residuo Acciones
Producto obtenido (aspirina) Entregarlo al profesor
Agua con trazas de ácido acetilsalicílico en Neutralizar utilizando hidróxido de

medio ácido, sodio y desechar con abundante
agua en la tarja.
Bibliografía
Bruice Yurkanis, P. 2008. Química Orgánica. Pearson Educación México, 5ª Edición, p. 865.
México.
Carey, Francis A. 1999. Química Orgánica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3ª Edición, p. 879-
880. México.
Fox, Marye A., Whitesell, J. K. 2000. Química Orgánica. Addison Wesley Longman, 2ª
Edición, p. 558. México.
Mc Murry, J. 2008. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 7ª Edición, p. 807. México. 
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Química Orgánica. Pearson Addison Wesley, 5ª Edición, p.
997-998. México.
Solomons Graham, T. W. 2002. Química Orgánica. Editorial Limusa S.A. de C.V.,2ª Edición,
p. 1136. México.
Nombre:_____________________________________________________
Resultados
4. Escribe las reacciones químicas (mecanismo de reacción) y

observaciones durante el desarrollo de la práctica.
Cuestionario
g) ¿Cuál es la función del catalizador?
b) Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el

uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la
práctica.
Para saber más
a) Usos y aplicaciones del producto obtenido
b) Además del punto de fusión que otras pruebas puede utilizar para identificar
el ácido acetilsalicílico.
Conclusiones
b) Comenta sobre las dificultades que encontraste al desarrollar

la práctica y cuáles son tus propuestas para su solución.
c) Reflexiona y explica ¿Qué conocimientos nuevos se

adquirieron?

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QUÍMICA ORGÁNICA II

PRACTICA No.1 Oxidación de alcoholes (Obtención de butiraldehído)

No. de Control:____________________ Fecha:_____________________

1. Investiga para la próxima práctica, los distintos métodos de

2. Propiedades físico químicas del alcohol n-butílico y del

Realiza el diagrama de bloques que ilustre el proceso seguido en el

Obtener el butiraldehído por oxidación de n-butanol.

La oxidación de alcoholes es importante en el estudio de la química orgánica debido a la

Con el objeto de ejemplificar el tema, se ha seleccionado para la experimentación en el

Correlación con el o los temas y subtemas del programa de estudios

Se relaciona con los Temas 2: Estudio de alcoholes y éteres y 4: Estudio

Material, Equipo y Reactivos

Preparar la mezcla sulfocrómica.- disolver en un matraz Erlenmeyer de 250 ml, 14 g de

1.1 Colocar en un matraz de fondo redondo, 12.7 ml de alcohol n-butílico y adicionar

Montar el equipo de acuerdo a la siguiente figura:

Figura1. Adaptación del equipo de destilación

Continuar el calentamiento por 15 min a la misma temperatura, después de haber

2.2 Dejar enfriar y retirar el matraz que contiene la fracción destilada.

3. Separación del producto

Siempre llevar la bata de laboratorio abrochada. Por motivos de

En caso de tener el cabello largo, llevarlo siempre recogido.

Utilizar calzado que cubra totalmente los pies.

Ubicar la localización de los extintores, alarmas, lavaojos, botiquines, etc.

Utilizar la campana de extracción de vapores siempre para trabajar con

Nunca volver a introducir excesos de reactivo a la botella original, ya que

Leer cuidadosamente los pictogramas de seguridad que aparecen en las

Trabajar cuidadosamente con el material de vidrio, debido a que es frágil,

Tener cuidado con el material de vidrio caliente; utilizar guantes térmicos y

No probar ni oler los productos y/o los reactivos directamente.

No pipetear con la boca, hacerlo con la pera de goma.

MEZCLA DE SULFATO DE POTASIO ( Confinar en un envase oscuro de vidrio.

ACIDO CARBONICO(H 2 CO3 )

SAL DE ACIDO BUTANOICO (LIQUIDO) Diluir en agua y desechar

MEZCLA DE ALCOHOL BUTÍLICO CON Almacenar en un envase de vidrio

BIANCA T, Mecanismos de reacción en química orgánica. 2da reimpresión, Limusa Wiley,

GRASSELLI J.G. Experimentos de química orgánica. Limusa México.

PRACTICA No. 1 Oxidación de alcoholes (Obtención de butiraldehído)

No. de Control:___________________ Fecha:_____________________

1. Anexa fotografías con la explicación de las etapas del procedimiento y

2. Escribe las reacciones químicas que se llevan a cabo

3. Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción de obtención del

4. Calcular el rendimiento y la eficiencia de la reacción de obtención del

Investigue los siguientes puntos:

a) Aplicación industrial de aldehídos.

b) Pruebas fisicoquímicas para la caracterización de los aldehídos

a) Escribe tus conclusiones en base al cumplimiento del objetivo

b) Comenta sobre las dificultades que encontraste al desarrollar la

c) Reflexiona y explica ¿Qué conocimientos nuevos se adquirieron?

PRACTICA No. 2 Síntesis de éteres (β-nerolina)

No. de Control:____________________ Fecha:_____________________

Investigar: las propiedades generales y nomenclatura de los éteres; uso o

Realiza el diagrama de flujo del procedimiento de la práctica síntesis de

Los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, por la acción de un

Temas: 2 Estudio de alcoholes y Éteres

Material, Equipo y Reactivos

2. Pesar 5 gramos de betanaftol en un vidrio de reloj.

Siempre llevar la bata de laboratorio abrochada. Por motivos de

En caso de tener el cabello largo, llevarlo siempre recogido.

Utilizar calzado que cubra totalmente los pies.

Ubicar la localización de los extintores, alarmas, lavaojos, botiquines, etc.

Las disoluciones, una vez preparadas, se tienen que guardar en botellas o

Utilizar la campana de extracción de vapores siempre para trabajar con

Leer cuidadosamente los pictogramas de seguridad que aparecen en las

Trabajar cuidadosamente con el material de vidrio, debido a que es frágil,

No. de Control: Fecha:_

No. de Control:_ Fecha:___

No. de Control: Fecha:_

No. de Control:_____ Fecha:

No. de Control: Fecha:_

No. de Control:_ Fecha:___

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